Les métabolites secondaires

1ère année Pharmacie – Biologie végétale

LES METABOLITES SECONDAIRES I. Introduction Les plantes produisent de larges et diverses sortes de composés organiques.

Contrairement aux métabolites primaires, qui se rencontrent chez toutes les plantes et qui ont un rôle métabolique évident et essentiel, les métabolites secondaires n’apparaissent pas comme participants directs dans le développement et la croissance. Ils ont en outre une distribution assez variée dans le règne végétal.

Les métabolites secondaires ont une importance pour la plante dans la protection contre les herbivores et les agents microbiens, l’attraction des pollinisateurs et la répulsion des prédateurs, ces fonctions écologiques affectent énormément la survie de la plante.

II. Classification et voies métaboliques En se basant sur l’origine biosynthétiques, les produits naturels végétaux peuvent être divisés en trois grands groupes : o Composés terpéniques ; o Alcaloïdes ; o Dérivés phénoliques.  Les produits terpéniques, incluant plus de 25000 métabolites secondaires, dérivent d’un précurseur à 05 carbones : l’isoprène.  Les 12000 alcaloïdes connus contiennent un ou plusieurs atomes d’azote et dérivent principalement des acides aminés.  Les composés phénoliques (plus de 8000 métabolite) sont formés par la voie des shikimates ou des mévalonates/acétates. Ils peuvent aussi résulter de l’association de différentes voies (Phénols mixtes) : - Shikimate-acétate : Flavonoïdes ; tannins…

- Shikimate-mévalonate : Quinones, furano et pyranocoumarines - Acétate-mévalonate : (ex. cannabinoïdes).

Dr NADOUR H.

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III. Les principales familles de métabolites secondaires chez les plantes III.1. LES TERPENES Les terpènes constituent la classe la plus variées structuralement. Ils dérivent de la fusion de plusieurs unités en C5 appelée : isoprène d’où l’autre appellation les isoprénoïdes.

La classification des terpènes est fonction du nombre d’unité d’isoprène et du mode de leur fusion. Ainsi on distingue :  

Les Hémiterpènes : une seule unité d’isoprène.

Les Monoterpènes (C10) : constituant des huiles essentielles ex. : limonène, pinène.  Les Sesquiterpènes (C15) : constituant des huiles essentielles, phytoalexine : antibiotique et antiappétant.  Les Diterpènes (C20) : les gibberilines : hormone végétale, les résines acides des conifères…  Les Triterpènes (C30) : incluent les stéroïdes.  Les Tétraterpènes (C40) : incluent les caroténoïdes : pigments accessoires de la photosynthèse.

III.2. LES ALCALOÏDES Ce sont des molécules cycliques basiques, contenants un atome d’azote qui présentent une activité pharmacologique. Plus de 12000 alcaloïdes ont été isolés depuis la découverte de la morphine, 20% des plantes supérieures en contiennent.

Les alcaloïdes sont formés dans la plupart des cas à partir d’acides aminés seuls ou combinés à des molécules terpéniques : -

Dérivés de la lysine : alcaloïdes tropaniques (atropine, scopolamine).

Dérivés de la phénylalanine : la morphine.

Dérivés du tryptophane : la vinblastine.

Généralement, les plantes livrent un mélange complexe d’alcaloïdes dominés par un produit majoritaire. Ils se localisent dans les tissus périphériques et peuvent être stockés dans des vacuoles spécifiques (laticifères). Ils sont souvent synthétisés dans un site précis puis transportés vers un site de stockage.

Le rôle des alcaloïdes a été longtemps ambigu, actuellement on attribue un rôle écochimiques à ces composées. Ce rôle de défense est dû aux différents effets sur l’animal et à l’effet antibiotique que possèdent plusieurs alcaloïdes. Plusieurs autres sont toxiques pour les insectes. La nicotine que contient le tabac était parmi les premiers insecticides qu’utilisait l’homme (rôle de coupe fin).

Dr NADOUR H.

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III.3. LES COMPOSES PHENOLIQUES Ces substances sont le résultat de l’adaptation des plantes au milieu terrestre, ils participent à la formation de la paroi cellulaire du bois et du liège ; du goût, de l’odeur et de la couleur des fleurs.

La plupart des arômes sont des substances phénoliques. Ex. : la vanilline de la vanille, la pipérine du piment ou l’épicatéchine du thé vert.

Les composés phénoliques possèdent généralement un groupement hydroxyle acide lié à un cycle aromatique. Leur biosynthèse peut être simple ou mixte.  Les lignanes : polymères largement répandus dans le règne végétal, présents au niveau des tissus lignifiés et subérifiés. Ils jouent le rôle d’antioxydants et sont impliqués dans la défense contre les agents infectieux.  Les flavonoïdes : constituent une énorme classe de métabolites polyphénoliques présents dans la plupart des tissus végétaux, ils peuvent se présenter sous forme de monomère, dimère et polymère. Les flavonoïdes sont responsables de la coloration des fleurs, fruits et contribuent en grande partie à la relation entre animal et plante notamment dans la pollinisation. Ils participent aussi dans la protection de la plante contre les radiations UV.  Les coumarines : ce sont des benzopyranones impliqués dans les mécanismes de défense de la plantes : protection UV, effet antimicrobien.

L’ingestion de coumarines cause une massive hémorragie chez les mammifères et la découverte de cette propriété a permis le développement de la warfarine utilisée pour la prévention des thromboses.

Dr NADOUR H.

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