4.4 Toepassen mesomerie: voorbeelden en het tekenen van resonantie structuren
4.4.1 Voorbeeld 1: fenol – Sofia leeromgeving 4.4
4.4.2
4.4.3
4.4.5 Voorbeeld 5: butenyl kation – Sofia leeromgeving
4.5
4.5.1
4.9.1 Voor onderstaande verbindingen omcirkel de geconjugeerde systemen, indien aanwezig. 56
4.9.2 Teken alle mogelijke resonantiestructuren van onderstaande verbindingen, indien mogelijk. 58
4.9.3 Wat is de hybridisatie toestand van het C-anion centrum in
4.9.4 Wat is de hybridisatie toestand van alle O-atomen en alle N-atomen in
4.9.5 In welke orbitalen bevinden zich alle vrije elektronenparen op de O- centra en de N-
4.9.6 Van de onderstaande paren, duid het meest stabiele anion aan.
4.9.7 Van de onderstaande paren, duid het meest stabiele carbokation aan.
5.2.5
5.2.6
5.3
5.3.1
5.3.5
5.4
5.5
5.5.1
6.3.3
6.4.1
6.4.3
7.2
7.2.1
7.2.2
7.2.3
7.4
7.4.2
7.4.3
7.4.4
1
Inleiding
Wat is organische chemie? Hoe kan je moleculen herkennen als organische moleculen? Hoe zijn organische moleculen ruimtelijk opgebouwd? Waarom wordt binnen organische chemie zo veel belang gehecht aan mesomerie? …
Een korte introductie van deze verschillende topics komt in deze inleiding aan bod. Deze topics worden in de daaropvolgende hoofdstukken meer uitgediept.
1.1 Herkennen van organische moleculen
Organische moleculen spelen een belangrijke rol in ons dagelijks leven. Kijk je op de achterzijde van een flacon douchegel dan bestaat de ingrediëntlijst uit een resem organische moleculen.
Organische moleculen zijn koolwaterstofverbindingen.
Het basisskelet van alle organische moleculen is opgebouwd uit een keten van koolstofatomen (= Cketen). De koolstofatomen zijn doorgaans gebonden aan waterstofatomen, maar ook functionele groepen op basis van O-atomen, N-atomen, S-atomen, … kunnen gebonden zijn aan deze C -keten (voorbeelden – figuur 1.1).
Figuur 1.1: Voorbeelden van organische moleculen
De functionele groepen zijn bepalend zijn voor het fysisch en chemisch gedrag van de organische verbindingen.
Zo bijvoorbeeld bevat cocaïne (figuur 1.1) een functionele groep op basis van een N-atoom. Deze functionele groep wordt omschreven als een tertiair amine. Deze amine functie ligt aan de basis van de basische eigenschappen van cocaïne.
Glucose (figuur 1.1) bevat in zijn structuur 5 O-H groepen. Dit zijn alcoholfuncties. Deze functies liggen aan de basis van de goede oplosbaarheid van glucose in water. Het belang van functionele groepen voor het bespreken en evalueren van oplosbaarheid wordt uitgediept in het deel Fysische
Eigenschappen van deze cursus.
Functionele groepen liggen aan de basis van het verklaren van fysische eigenschappen van organische moleculen.
De functionele groepen liggen ook aan de basis van de chemische reactiviteit van organische moleculen. Reactiviteit wordt bestudeerd in het OLOD Organische Chemie: Reactiviteit.
Het herkennen van de functionele groepen in organische moleculen is bovendien een eerste vereiste om aan elke molecule de correcte naam toe te kennen.
De systematische opbouw binnen de naamgeving van organische moleculen komt aan bod in het deel Naamgeving: basis.
1.2 3D structuur van organische moleculen
Organische moleculen zijn geen vlakke moleculen. Ze hebben elk hun eigen 3D-structuur. In figuur 1.1 werd de molecule glucose getekend als een vlakke molecule. Deze voorstelling stemt niet overeen met de werkelijkheid. De correcte ruimtelijke 3D-voorstelling van de molecule glucose vind je geïllustreerd in figuur 1.2.
De ruimtelijke voorstelling van organische moleculen hangt samen met de hybridisatietoestand van elk atoom in de molecule. In organische moleculen zijn ALLE atomen (uitzondering: het H-atoom) gehybridiseerd.
Figuur 1.2: 3D structuur van glucose
1.3 Hybridisatie in organische chemie: inleiding
In organische moleculen zijn alle atomen (met uitzondering van het H-atoom) gehybridiseerd.
Dit heeft tot gevolg dat deze atomen voor het vormen van bindingen niet meer gebruik maken van hun atoomorbitalen, maar wel van hybride orbitalen.
Voor atomen binnen organische moleculen kunnen 3 hybridisatietoestanden worden onderscheiden:
• sp3 hybridisatie
• sp2 hybridisatie
• sp hybridisatie
Vermits hybridisatie een belangrijke plaats inneemt in organische chemie, zal dit worden uitgediept in “hoofdstuk 2: Hybridisatie”.
2 Hybridisatie in organische chemie
Doelstellingen hoofdstuk hybridisatie
De hybridisatietoestand van atomen (C-atoom en niet C-atomen) in organische moleculen bepalen
De bindingen in organische moleculen beschrijven
De vrije elektronenparen toekennen aan atoomorbitalen en/ of hybride orbitalen
De correcte 3D voorstelling van organische moleculen beschrijven
Link met Sofia leeromgeving
Je vindt dit hoofdstuk ook terug in de Sofia omgeving, namelijk in de cursus module
En deelmodule 2, hierin
2.1 Inleiding
In organische moleculen zijn alle atomen (met uitzondering van het H-atoom) gehybridiseerd.
Dit heeft tot gevolg dat deze atomen voor het vormen van bindingen niet meer gebruik maken van hun atoomorbitalen, maar wel van hybride orbitalen.
Hybride orbitalen worden gevormd door een lineaire combinatie van atoomorbitalen. We gaan hier niet dieper op in. We onthouden wel de types hybride orbitalen die worden gebruikt voor het maken van bindingen in organische moleculen.
Voor atomen binnen organische moleculen kunnen 3 hybridisatietoestanden worden onderscheiden:
• sp3 hybridisatie
• sp2 hybridisatie
• sp hybridisatie
In deze cursus zullen we voor bet bestuderen van hybridisatie de focus leggen op de hybridisatietoestand van het C-atoom, het basiselement in de ketenopbouw van alle organische moleculen (hoofdstuk 1).
De aspecten van hybridisatie kunnen dan verder worden uitgebreid naar hetero-atomen die we aantreffen binnen organische moleculen, zoals het O-atoom en het N-atoom.
Dit zal worden besproken aan de hand van voorbeelden.
2.2 Hybridisatie en het C -atoom
Het C-atoom heeft atoomnummer Z = 6.
Dit betekent dat het C-atoom in zijn kern 6 protonen bevat. Deze protonen zijn positief geladen. Vermits het C-atoom een neutrale entiteit is, treffen we in zijn elektronenwolk dan ook 6 (negatief geladen) elektronen aan. Deze elektronen zitten verdeeld over 2 schillen (volgens het Bohr model –
OLOD Algemene&Anorganische Chemie: Structuur).
Er bevinden zich 2 elektronen op de eerste schil, voorgesteld als 1s2; de 4 resterende elektronen bevinden zich in de 2de schil en zijn hierbij verdeeld over 2 subschillen, namelijk:
• elektronen in de 2s-subschil of het 2s-atoom orbitaal. Dit wordt genoteerd als 2s2.
• elektronen in de 2p-subschil of het 2p-atoom orbitaal. Dit wordt genoteerd als 2p2.
Samengevat wordt dit voorgesteld als: 2s2 2p2
De 2de schil is de buitenste schil bezet met elektronen. Algemeen wordt de bezette buitenste schil de valentieschil genoemd.
Voor het C-atoom vinden we dus 4 elektronen in de buitenste schil. Ze worden valentieelektronen genoemd.
De totale elektronenconfiguratie van het C-atoom wordt voorgesteld als 1s2 2s2 2p2
Deze elektronconfiguratie stelt de elektron verdeling voor die typisch is bij het anorganische Catoom. Het anorganisch C-atoom tref je aan in grafiet en diamant.
In deze voorstelling stellen 1s, 2s en 2p atoomorbitalen voor.
In het 1s en 2s orbitaal is de elektronenwolk gekarakteriseerd door een sferische organisatie. Het 1s en 2s atoomorbitaal van het C -atoom zijn volledig opgevuld. Algemeen weten we dat elk atoomorbitaal maximaal 2 elektronen kan bevatten.
Het 2p atoomorbitaal bestaat uit 3 energetisch gelijkwaardige atoomorbitalen, namelijk 2px, 2py en 2pz Atoomorbitalen met dezelfde energiewaarde worden "gedegenereerd" genoemd.
Voor de 3 gedegenereerde 2p atoomorbitalen is de elektronenwolk gekarakteriseerd door een haltervormige organisatie die voorkomt langs de x-as (~ 2px atoomorbitaal), langs de y-as (~ 2py atoomorbitaal) en langs de z-as (~ 2pz atoomorbitaal). De 3 gedegenereerde atoomorbitalen staan dus loodrecht op elkaar. Voor het C -atoom zullen twee 2p-atoomorbitalen half gevuld zijn; het resterende 2p-atoomorbitaal is leeg (Figuur 2.1).
Figuur 2.1: opvulling van valentieschaal voor anorganisch C-atoom
In een organische molecule maakt het C-atoom deel uit van een molecule.
Algemeen gaan atomen onderling bindingen aan om op die manier een volledig gevulde valentieschil te bekomen. Een volledig gevulde valentieschil bevat 8 elektronen. Deze opvulling zorgt voor stabiliteit.
Dit wordt algemeen geformuleerd in de octetregel.
De octetregel is een vuistregel binnen de chemie die stelt dat atomen op een zodanige manier combineren dat ze elk acht elektronen hebben in hun valentieschil; ze hebben dan dezelfde elektronconfiguratie als een edelgas, namelijk de octetstructuur.
Voor het C-atoom betekent dit concreet dat hij door het vormen van bindingen zich verder laat omringen met 4 extra elektronen. Het C -atoom wordt omschreven als een tetravalent atoom. Met andere woorden: elk C-atoom laat zich maximaal omringen door 4 elektronenparen. Dit is belangrijk om te controleren bij het tekenen van correcte structuren (zie Hoofdstuk 3)!
De omringing met 4 extra elektronen vereist dat het C - atoom zich hiervoor bevindt in zijn gehybridiseerde toestand. Dit heeft tot gevolg dat het C-atoom hybride orbitalen (en GEEN atoom orbitalen) ter beschikking stelt voor het plaatsen van deze 4 extra elektronen.
Ook niet C-atomen die we aantreffen in organische moleculen (zoals O-atoom en N-atoom) komen voor in gehybridiseerde toestand. Ook deze atomen beschikken in de organische moleculen over hybride orbitalen voor het maken van bindingen.
In organische chemie worden 3 hybridisatietoestanden onderscheiden:
• sp3 hybridisatie
• sp2 hybridisatie
• sp hybridisatie
Deze hybridisatietoestanden zijn bepalend voor de 3D structuur van de organische molecule.
2.3 sp3 hybridisatie
We beschouwen de meest eenvoudige organische molecule: methaan, brutoformule: CH4. In deze molecule is het C-atoom gebonden aan 4 H-atomen.
Het H-atoom heeft de elektronconfiguratie: 1s1. Met andere woorden: elk H-atoom stelt 1 elektron ter beschikking voor de binding met het centrale C -atoom.
Algemeen ontstaat een chemische binding door een overlap van orbitalen.
Indien het C-atoom in methaan niet gehybridiseerd is dan zou elke C-H binding het resultaat zijn van een overlap tussen een 1s atoomorbitaal van het H-atoom en een 2p atoomorbitaal van het centrale C-atoom. Dit heeft tot gevolg dat de bindingshoeken in methaan 90° zouden moeten bedragen.
Dit is echter niet het geval. Uit onderzoek is gebleken dat de bindingshoeken in methaan 109° bedragen. Hoe kan dit verschil van 19° worden verklaard?
In methaan komt het centrale C-atoom voor in zijn gehybridiseerde toestand en zijn de C-H bindingen het gevolg van het gebruik van hybride orbitalen die we aantreffen rond dit gehybridiseerde Catoom!
Voor het maken van 4 enkelvoudige bindingen, zijn 4 energetisch gelijkwaardige hybride orbitalen rond het C-atoom nodig.
Deze 4 hybride orbitalen worden bekomen uit de lineaire combinatie van de 4 valentieatoomorbitalen van het C-atoom. Met andere woorden: de 4 hybride orbitalen worden gevormd uit de mix van 1*2s atoomorbitaal en 3*2p atoomorbitalen. Deze mix leidt tot 4 hybride orbitalen. Ze worden sp3 hybride orbitalen genoemd. De 4 valentie elektronen van het C -atoom worden verdeeld over deze 4 energetisch gelijkwaardige sp3 hybride orbitalen, met andere woorden: elk sp3 hybride orbitaal is gevuld met 1 elektron (Figuur 2.2). De 4 sp3 hybride orbitalen met identieke energiewaarde worden aangeduid als gedegenereerde orbitalen.
Figuur 2.2: opvulling van valentieschil in organisch sp3 gehybridiseerd C-atoom
De 4 sp3 hybride orbitalen zijn gericht volgens de hoekpunten van een tetraëder (Figuur 2.3).
Bijgevolg bedragen de hoeken tussen deze 4 sp3 hybride orbitalen 109°!
Figuur 2.3: tetraëdrische omringing rond sp3 C-atoom
De sp3 hybridisatie toestand komt voor bij alle enkelvoudig gebonden atomen in organische moleculen. Een uitzondering is het H-atoom. Dit komt nooit voor in gehybridiseerde toestand. Het is dus het enige atoom in organische moleculen dat gebruik maakt van een atoomorbitaal voor het maken van bindingen.
We zullen dit illustreren aan de hand van een aantal voorbeelden.
Voorbeeld 1: ethaan, CH3CH3
We starten met het tekenen van de Lewisstructuur (Figuur 2.4).
Merk op: De Lewisstructuur is nooit de correcte voorstelling van een organische molecule vermits de molecule hierin steeds als een vlakke structuur wordt voorgesteld. De bindingshoeken bedragen in een Lewis voorstelling steeds 90°. De Lewisstructuur is wel nuttig om een correct inzicht te hebben in het aantal bindingen dat elk atoom omringt.
Figuur 2.4: Lewisstructuur ethaan
In de Lewisstructuur stellen we vast dat beide C-atomen enkelvoudig gebonden zijn. In de correcte 3D voorstelling van ethaan (Figuur 2.5) zijn beide C-atomen sp3 gehybridiseerd. Deze beide atomen maken dus gebruik van sp3 hybride orbitalen voor het maken van de 4 enkelvoudige bindingen.
Concreet betekent dit:
- elke C-H binding ontstaat door een overlap tussen een 1s atoomorbitaal van een H-atoom en een sp3 hybride orbitaal van de respectievelijke C-atomen. Drie sp3 hybride orbitalen van het
C-atoom worden dus ingezet voor 3 C -H bindingen. Rond elk C-atoom bedragen de bindingshoeken bijgevolg 109°. Elk C-atoom vertoont een zogenaamde teraëdrale omringing.
- de C-C binding ontstaat door een overlap tussen één sp3 hybride orbitaal van het ene Catoom met één sp3 hybride orbitaal van het andere C - atoom.
Figuur 2.5: 3D structuur ethaan
Een vereenvoudigde weergave van de 3D structuur van ethaan ziet er als volgt uit (Figuur 2.6):
Figuur 2.6: 3D structuur ethaan – vereenvoudigde voorstelling
In de vereenvoudigde voorstelling worden de C-H bindingen die naar voor zijn georiënteerd en dus uit het vlak van het papier treden voorgesteld als:
De C-H bindingen die naar achter zijn georiënteerd worden voorgesteld als:
Voorbeeld 2: methanol, CH3OH
We starten opnieuw met het tekenen van de Lewisstructuur (Figuur 2.7).
Figuur 2.7: Lewisstructuur methanol
In de Lewisstructuur stellen we vast dat het C-atoom en het O-atoom enkelvoudig gebonden zijn.
In de correcte 3D voorstelling van methanol (Figuur 2.8) is én het O-atoom én het C-atoom sp3 gehybridiseerd. Deze beide atomen maken dus gebruik van sp3 hybride orbitalen voor het maken van bindingen EN ook voor het plaatsen van hun vrije elektronenparen. Concreet betekent dit:
- elke C-H binding ontstaat door een overlap tussen een 1s atoomorbitaal van een H-atoom en een sp3 hybride orbitaal van het C-atoom. Drie sp3 hybride orbitalen van het C-atoom worden dus ingezet voor een C -H bindingen. Rond het C-atoom bedragen de bindingshoeken bijgevolg 109°
- de C-O binding ontstaat door een overlap tussen één sp3 hybride orbitaal van het O-atoom en één sp3 hybride orbitaal van het C-atoom.
- de O-H binding ontstaat door een overlap tussen één sp3 hybride orbitaal van het O-atoom en een 1s atoomorbitaal van het H-atoom.
- De 2 vrije elektronenparen op het O-atoom bevinden zich elk in een sp3 hybride orbitaal van het O-atoom.
- De bindingshoeken rond het O-atoom bedragen 109°; we zeggen ook: het O-atoom heeft een tetraëdrale omringing
Figuur 2.8: 3D structuur methanol
Een vereenvoudigde weergave van de 3D structuur van methanol ziet er als volgt uit (Figuur 2.9):
Figuur 2.9: 3D structuur methanol – vereenvoudigde voorstelling
2.4 sp2 hybridisatie
2.4.1 sp2 hybridisatie en het C- atoom
Voor het bespreken van de sp2 hybridisatie vertrekken we vanuit de molecule etheen: CH2=CH2 Deze molecule bevat een dubbele binding. Een dubbele binding bestaat steeds uit één σ -binding en één Π-binding. Een Π-binding tussen 2 C-atomen is steeds het resultaat van een zijdelingse overlap tussen twee 2p-atoomorbitalen.
Tijdens de hybridisatie van de atoomorbitalen van het C -atoom moet dus één 2p atoomorbitaal overblijven. De overige twee resterende 2p atoomorbitalen zullen samen met het 2s atoomorbitaal hybridiseren tot drie energetisch gel ijkwaardige sp2 hybride orbitalen (Figuur 2.10). Het 2patoomorbitaal dat betrokken is in de Π-binding neemt dus NIET deel aan het hybridisatie proces.
De 4 valentie-elektronen van het C-atoom worden nu gelijkwaardig verdeeld over de 3*sp2 hybride orbitalen en het niet-gehybridiseerde 2p atoomorbitaal.
Met andere woorden, in elk orbitaal bevindt zich één elektron (Figuur 2.10).
Figuur 2.10: opvulling van de valentieschil in een organisch sp2 gehybridiseerd C-atoom
De 3 sp2 hybride orbitalen zijn gericht volgens de hoekpunten van een driehoek (figuur 2.11).
Bijgevolg bedragen de hoeken tussen deze 3 sp2 hybride orbitalen 120°! Een sp2 gehybridiseerd Catoom vertoont bijgevolg een planaire omringing (Figuur 2.11).
Figuur 2.11: planaire omringing rond organisch sp2 gehybridiseerd C-atoom https://vtk.ugent.be/w/images/4/4a/Algemene_scheikunde_-_Hoofdstuk-6-2013_Handouts.pdf
Voor de organische molecule etheen kunnen de bindingen als volgt worden beschreven (Figuur 2.12):
- Elke C-H binding resulteert uit een overlap tussen een sp2 hybride orbitaal van het C-atoom met een 1s atoomorbitaal van het H-atoom
- De C-C σ-binding is het resultaat van een rechtstreekse overlap tussen een sp2 hybride orbitaal van het ene C-atoom met een sp2 hybride orbitaal van het andere C -atoom.
- De C-C Π-binding ontstaat door een zijdelingse overlap van het 2p atoomorbitaal van het ene C-atoom met een 2p atoomorbitaal van het andere C -atoom.
Deze Π-overlap bevindt zich boven en onder het vlak van de molecule. We zien duidelijk dat deze Π-overlap verhindert dat vrije rotatie rond de C=C binding optreedt.
Figuur 2.12: bindingen in etheen: voorstellingen overlap orbitalen (atoomorbitalen/ hybride orbitalen) (https://opentextbc.ca/chemistry/chapter/8-3-multiple-bonds/)
Etheen is een planaire (dus vlakke) molecule. De beide C-atomen liggen in hetzelfde vlak. De bindingshoeken rond elk C-atoom bedragen 120° (Figuur 2.13).
Ook de H-atomen liggen in hetzelfde vlak als de C-atomen.
Figuur 2.13: etheen als planaire molecule
2.4.2 sp2 hybridisatie bij niet C-atomen
De sp2 hybridisatie toestand komt voor bij alle dubbel gebonden atomen in organische moleculen, dus ook bij andere atomen dan het C -atoom.
We illustreren dit aan de hand van de molecule aceton. In de Lewisstructuur van aceton (Figuur 2.14) is het O-atoom dubbel gebonden met het “centrale” C -atoom.
Figuur 2.14: Lewisstructuur aceton
Ook het O-atoom zal gebruik maken van sp2 hybride orbitalen en één 2p atoomorbitaal voor het vormen van bindingen EN voor het plaatsen van zijn vrije elektronenparen. Concreet betekent dit (Figuur 2.15):
- de C-O σ-binding (in de dubbele binding) ontstaat door een rechtstreekse overlap tussen één sp2 hybride orbitaal van het O-atoom en één sp2 hybride orbitaal van het C-atoom.
- de C-O Π-binding (in de dubbele binding) ontstaat door een zijdelingse overlap tussen het 2p atoomorbitaal orbitaal van het O-atoom en het 2p atoomorbitaal van het C -atoom.
- Net zoals bij de C=C binding verhindert de Π overlap dat vrije rotatie optreedt rond de C=O binding.
- De 2 vrije elektronenparen op het O-atoom bevinden zich elk in een sp2 hybride orbitaal van het O-atoom.
Het gebruik van sp2 hybride orbitalen en het 2p atoomorbitaal voor het vormen van de C=O dubbele binding wordt geïllustreerd in Figuur 15.
Figuur 2.15: vorming van de C=O binding door orbitaal overlap
Zoals blijkt in Figuur 2.15, kunnen de 2 vrije elektronenparen van het O-atoom onmogelijk in de 2p lobe worden geplaatst. Dit atoomorbitaal is essentieel nodig voor het vormen van de Π-binding met het C-atoom en is bijgevolg niet meer beschikbaar voor de vrije elektronenparen!
Het planaire karakter van de C=O binding wordt geïllustreerd in Figuur 2.16. Vermits de C-atomen van de CH3 groepen sp3 gehybridiseerd zijn, vertonen deze uiteraard een tetraëdrale omringing.
Figuur 2.16: 3D voorstelling van de molecule aceton
2.5 sp hybridisatie
2.5.1 sp hybridisatie en het C- atoom
Voor het bespreken van de sp hybridisatie vertrekken we vanuit de molecule ethyn: HC≡CH. Deze molecule bevat een driedubbele binding. Een driedubbele binding bestaat steeds uit één σ -binding en twee Π-bindingen. Dit betekent dat bij het hybridiseren van de atoomorbitalen twee 2p atoomorbitalen (van elk C-atoom) NIET zullen deelnemen aan het proces van hybridisatie. Het derde 2p atoomorbitaal zal samen met het 2s atoomorbitaal hybridiseren tot twee energetisch gelijkwaardige sp hybride orbitalen (Figuur 2.17).
Figuur 2.17: opvulling van valentieschil in organisch sp gehybridiseerd C-atoom
De twee sp-hybride orbitalen zijn georiënteerd volgens een rechte (Figuur 2.18). Dit betekent dan ook dat de structuur rond een sp gehybridiseerd C -atoom steeds lineair is! De bindingshoeken rond een sp gehybridiseerd C-atoom bedragen bijgevolg 180°.
Figuur 2.18: lineaire omringing rond organisch sp gehybridiseerd C-atoom
De beide sp gehybridiseerde C-atomen in ethyn beschikken dus over twee sp hybride orbitalen voor het vormen van 2 σ-bindingen (1*C-C + 1*C-H) en twee 2p atoomorbitalen waarmee 2 Π-bindingen worden gevormd (als onderdeel van de driedubbele binding). Dit wordt geïllustreerd in Figuur 2.19.
Figuur 2.19: bindingen in ethyn
In Figuur 2.20 is duidelijk te zien dat ethyn een lineaire molecule is.
Figuur 2.20: 3D voorstelling van de molecule ethyn
2.5.2 sp hybridisatie bij niet C-atomen
De sp-hybridisatie beperkt zich niet tot C-atomen. Alle atomen (in organische moleculen) die worden omringd door twee π-bindingen zullen sp gehybridiseerd zijn.
Een illustrerend voorbeeld is acetonitril, brutoformule: CH3C≡N:
Figuur 2.21: Lewisstructuur van acetonitril
In de Lewisstructuur (Figuur 2.21) is het N-atoom driedubbel gebonden met het C-atoom. Het Natoom is dus omringd door twee π-bindingen.
Daarnaast bezit dit N-atoom ook nog een vrij elektronenpaar. In welk orbitaal bevindt zich dit vrij elektronenpaar?
Om deze vraag correct te beantwoorden, moeten we volgend stappenplan met deelvragen doorlopen:
- Vraag 1: Wat is de hybridisatietoestand van het N-atoom?
- Vraag 2: Welke orbitalen (hybride orbitalen? Atoomorbitalen?) gelinkt aan deze hybridisatietoestand staan ter beschikking voor het vormen van de bindingen in de molecule.
- Vraag 3: Hoe worden deze verschillende orbitalen gebruikt voor het vormen van de bindingen met dit N-atoom?
- Vraag 4: Welk orbitaal is nog vrij om een elektronenpaar in te plaatsen?
Antwoord op vraag 1:
Het N-atoom is driedubbel gebonden, met andere woorden de hybridisatietoestand van dit N-atoom MOET sp zijn.
Antwoord op vraag 2:
Het sp gehybridiseerde N-atoom wordt omringd door
- 2*sp hybride orbitalen
- 2*2p atoomorbitalen.
Antwoord op vraag 3:
- De twee 2p atoomorbitalen worden gebruikt tijdens de vorming van de 2 Π systemen van de driedubbele binding. Deze 2p atoomorbitalen zijn dus NIET meer beschikbaar om het vrije elektronenpaar van het N-atoom op te vangen.
- Eén sp hybride orbitaal wordt gebruikt tijdens de vorming van de σ-binding in de driedubbele binding.
Antwoord op vraag 4:
Van de 2 sp hybride orbitalen van het N-atoom neemt één sp hybride orbitaal niet deel aan een binding; in dit hybride orbitaal wordt het vrije elektronenpaar van het N-atoom geplaatst!
Nemen we de 3D structuur van acetonitril onder de loupe (Figuur 2.22), dan vinden we dat de C≡N binding een lineaire binding is; het C - en het N-atoom liggen op een rechte. We zien hier ook de tetraëdrale omringing rond het sp3 C-atoom van de CH3-groep.
Figuur 2.22: 3D voorstelling van de molecule acetonitril
2.6 Hybridisatie: overzicht
Onderstaande tabel geeft een overzicht van de hybridisatietoestanden voor het C-atoom en niet Catomen (zoals O-atoom en N-atoom) waaruit organische moleculen zijn opgebouwd.
hybridisatietoestand hybride orbitalen (h.o) atoom orbitalen atoom orbitalen bindings type
2.7 Oefeningen – reeks 1
Te maken in de Sofia leeromgeving – 20 opgaven
Inoefenen van het herkennen van de hybridisatietoestand.
2.8 Oefeningen – reeks 2
Te maken in de Sofia leeromgeving – 10 opgaven
Inoefenen van het gebruik en het toekennen van hybride orbitalen.
Deze oefeningen steunen op het gebruik van het stappenplan zoals uitgewerkt in 2.5 (hybridisatie bij niet C-atomen – voorbeeld: acetonitril).
TIP: starten met oefeningen uit reeks 2 vereist eerst het goed inoefenen van het toekennen van hybridisatietoestanden (= oefeningen uit reeks 1).
