Ciencia y Tecnología
9no. Semestre Educación Media Técnica
Apreciado participante, te damos una vez más la bienvenida al área de Ciencia y Tecnología, para continuar con la formación del pensamiento científicotecnológico desde un punto de vista crítico y reflexivo, que sembrará la construcción de habilidades creativas y transformadoras, basadas en la capacidad investigativa. De esta manera, podrás desarrollar tus aptitudes para enfrentar las vicisitudes del ser humano frente a un ambiente cambiante; ya que desde tu especialidad de Tecnología Gráfica podrás proponer soluciones sencillas y efectivas que permitirán resolver problemas comunitarios desde una visión ecológica y global.
En este semestre estudiaremos los diferentes componentes presentes en nuestro entorno físico-químico y su impacto en los ecosistemas; lo que permitirá fortalecer una aptitud reflexiva frente a los compuestos químicos como componentes esenciales para la vida del ser humano e igualmente tomaremos conciencia de las bondades y perjuicios que pueden tener estos compuestos sobre nuestra calidad de vida, además de la huella que pueden dejar sobre la estabilidad de los recursos naturales en el planeta. Durante la vida obtendremos saberes que debemos llevar siempre de la mano con nuestros principios éticos y morales, ya que solo así podremos crecer como personas y conservar nuestro planeta para el futuro. Cada vez falta menos para lograr un nuevo triunfo, por ello te invitamos a permanecer y continuar esta aventura emprendida hace unos años atrás.
Repaso 1 Semana Repaso
Semana 1
¡Empecemos! Amigo y amiga participante, bienvenidos una vez más al área de Ciencia y tecnología. Durante este semestre estudiaremos un aspecto de la química más asociado con la calidad de vida del ser humano e inclusive con su propio funcionamiento: la química de la vida o química orgánica. Es necesario recordar que nos encontramos cada vez más cerca de nuestra meta; por ello te invitamos a tomar una inhalación llena de motivación y entusiasmo para refrescar los saberes más importantes para la vida y para nuestra mención de Tecnología gráfica.
¿Qué sabes de...? El arte de dibujar con el uso de colores es milenario, en especial el arte del tatuaje que se conoce desde los egipcios. Esta modalidad se conserva hoy en día más por moda que por aspectos tribales o clases sociales, como se utilizaban en la antigüedad. ¿Conoces las tintas que se usan?, ¿sabes por qué se quedan en la piel?
El reto es... El abuelo Floripondio se encuentra contento porque su nieto Sulfuro continuará con sus clases dirigidas y su vecinita Alcalina se mudó para El Tigre, donde su mamá consiguió un mejor trabajo; ahora el abuelo disfruta las tardes sentado en su sillón con su cafecito recién colado y en completa tranquilidad. Sin embargo, pronto el abuelo comenzó a extrañar a Sulfuro y Alcalina, por lo que encendió la radio y se sorprendió mucho al escuchar: “Así es, radioescucha, ganarás una calculadora científica si respondes la siguiente pregunta: ¿Qué significa pH? Tienen 10 minutos para llamar y decir al aire la respuesta correcta”. El abuelo sonrió pensando que su nieto o su vecinita habrían respondido rápidamente. ¿Tú qué responderías?
467
Semana 1
Repaso
Vamos al grano En el semestre anterior estudiamos muchos aspectos de la química inorgánica, uno de ellos fue el equilibrio de las reacciones químicas como un sistema de regulación de cambios, los cuales se basaban en el principio de Le Chatelier, el cual explica que un sistema que es perturbado se desplaza en sentido contrario a la perturbación para así restablecer el equilibrio. Este principio permite explicar por qué cuando el ser humano ha provocado alteraciones en el sistema (llámese ambiente, cuerpo, reacciones, etc.), éste buscará siempre regresar a un nuevo punto de equilibrio. Los procesos de oxidación y reducción, mejor conocidos como redox, son procesos que han permitido el desarrollo de los seres vivos en el planeta y que además han mejorado la calidad de vida del ser humano. Los sistemas redox son ejemplos vividos de la dinámica presente en los sistemas de reacciones en equilibrio y demuestran una vez más la presencia del principio de Le Chatelier en los sistemas vivos. Otro aspecto que estudiamos fue la electroquímica, es decir, las reacciones químicas capaces de necesitar o producir energía eléctrica, siendo esta última una propiedad que ha permitido los avances tecnológicos que hoy en día conocemos. La electricidad es el fenómeno físico-químico más productivo para el ser humano, ya que ha logrado mejorar su calidad de vida, gracias a los acumuladores o pilas. Lamentablemente, los avances tecnológicos han conllevado a una serie de responsabilidades sobre la contaminación ambiental. En Tecnología Gráfica es relevante conocer las características de los colores y los pigmentos que deben y pueden usarse, para así mejorar y/o maximizar la calidad de colores en una imagen a desarrollar. Es increíble imaginar la inventiva creativa del ser humano en la antigüedad para obtener y generar en su máximo esplendor los colores básicos y sus derivados, productos de las mezclas aleatorias o no, que han generado la variedad en matices de colores que conocemos hoy en día. Desde tiempos remotos se ha utilizado el carbón como pigmento para el color negro en los tatuajes. Para conseguir los tatuajes en diferentes colores se utilizan diversos pigmentos, como el óxido de titanio (TiO2) para el blanco, el sulfuro de mercurio (HgS) y sulfuro de cadmio (CdS) para los colores rojos y amarillos, siendo estos últimos muy tóxicos. Recordemos que los tatuajes introducen estos pigmentos en la piel y, debido a que el tamaño de las partículas es grande para ser destruidas por el sistema inmune, éste termina encapsulándolo debajo de la piel para toda la vida. 468
Semana 1
Repaso Un autodidacta venezolano fue Arístides Bastidas. Nació en San Pablo, estado Yaracuy, el 12 de marzo de 1924. Fue uno de los pioneros en la divulgación científica en Venezuela, obtuvo el premio Kalinga en 1982, otorgado por la Organización de Naciones Unidas para la Educación, la Ciencia y la Cultura. Falleció en Caracas en 1992.
Para saber más… Si deseas conocer un poco más sobre los temas discutidos anteriormente, te invitamos a ver los siguientes videos: http://li.co.ve/rJm
http://li.co.ve/rJn
http://li.co.ve/rJo
Aplica tus saberes El pH es una escala logarítmica que permite clasificar los compuestos en sustancias ácidas, básicas o neutras. La escala adopta valores entre cero y 14 a 25ºC; empíricamente se demostró que las sustancias ácidas poseen valores menores a siete, las sustancias básicas poseen valores por encima de siete y las sustancias con valores de pH iguales a siete se consideran neutras, es decir, no son ácidas ni básicas. En publicidad, especialmente en el área de la cosmetología, promocionan productos con “pH balanceado” para expresar que se trata de un producto neutro. Sin embargo, cuando hablamos de pH balanceado estamos refiriéndonos a sustancias amortiguadoras, es decir, mezclas de ácidos y bases que resisten los cambios de pH; en cambio, una sustancia con pH neutro hace referencia a la cantidad de protones presentes en la solución a 25ºC. Discute con tus compañeros cuántas veces se usa el término “neutro” en publicidad.
Comprobemos y demostremos que… Las reacciones químicas podemos encontrarlas en cualquier evento cotidiano, por ello te invitamos a realizar un pequeño experimento en casa. Toma una hoja y escribe una palabra con el zumo de un limón, luego coloca la hoja sobre un bombillo u hornilla, cuidando de no quemarte y observa
469
Semana 1
Repaso
lo que aparece en el papel. Trata de transferir este experimento: si vas a la playa y el jugo de limón te cae en la piel, ¿ocurre la misma reacción química? Discute con tus compañeros.
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Semana 2
¿Qué es Semana 2 el carbono? ¿Qué es el carbono?
¡Empecemos! El conocimiento de las características del carbono, sus propiedades y reacciones nos permitirá valorar su importancia para calidad de vida del ser humano. Por ello te invitamos durante este semestre a conocer la química orgánica o, como se le llama también, química para la vida. Esta semana iniciaremos los estudios en la química para la vida con el carbono, el cual es un elemento químico de altísima versatilidad, ya que sus derivados pueden ser indispensables para la vida como los azúcares, pero tan tóxicos como el petróleo.
¿Qué sabes de...? El elemento químico carbono posee una propiedad fundamental: su capacidad de unirse a otros átomos de carbono, formando las llamadas cadenas carbonadas e, igualmente, puede unirse a otros elementos químicos dando origen a otros compuestos y, a su vez, a los grupos funcionales. ¿Podrías explicar por qué el carbono puede unirse a otros átomos de carbono?
El reto es... El sábado pasado el abuelo Floripondio fue a comprar al abasto y le llamó la atención que una joven le preguntaba a su papá: –¿Por qué el carbón que compramos para la parrilla no tenía diamantes, si los diamantes son carbono? Por supuesto, el papá quedó consternado y le cambió el tema diciéndole: –¿Te gustaría un helado después de la parrilla? La alegría de la joven se convirtió en alivio para el padre al saberse librado de la pregunta. El abuelo sonrió con nostalgia porque le hubiese encantado explicarle a la joven esa inquietud. ¿Sabes cuál es la respuesta?, ¿te gustaría saber la respuesta del abuelo? Entonces, sigamos leyendo.
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Semana 2
¿Qué es el carbono?
Vamos al grano El elemento químico conocido como carbono se encuentra en el grupo IV-A período 2 de la tabla periódica, posee un número atómico igual a seis y un peso atómico igual a 12,01 g/mol. Posee cuatro electrones en su nivel de energía más externo, lo cual le permite tener estados de oxidación de ±dos o ±cuatro.
H C
H
H
H El carbono puede tener enlaces sencillos, conocidos como hibridación sp3, los cuales se distribuyen hacia afuera dejando en el centro al átomo de carbono, dando como resultado un tetraedro regular, con un ángulo de aproximadamente 109º entre sus enlaces. Sin embargo, este elemento puede presentar hibridaciones como sp2 y sp, los cuales corresponden con los compuestos orgánicos que poseen enlaces dobles o triples, respectivamente.
Es importante que conozcas sobre la hibridación del carbono, por ello, antes de continuar, te sugerimos que veas los siguientes videos: http://li.co.ve/rJw ; http://li.co. ve/rJx
c c
c
c
c
c
c
c
c cadena lineal
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cadena ramificada
c
c
c c
c
ciclo
Los compuestos orgánicos que poseen enlaces sencillos entre los átomos de carbono se consideran compuestos saturados mientras que los compuestos que poseen enlaces dobles o triples entre átomos de carbono se denominan compuestos insaturados. La formación y nomenclatura para estos compuestos se estudiarán en la semana 5; por ello, durante esta semana no haremos hincapié en sus características. La unión de los átomos de carbono pueden generar diferentes tipos de cadenas carbonadas: abiertas o cerradas.
Semana 2
¿Qué es el carbono?
Las cadenas carbonadas abiertas pueden presentarse como lineales o ramificadas, las cuales pueden tener enlaces sencillos, dobles o triples. Las cadenas carbonadas cerradas son aquellas cadenas abiertas donde sus carbonos terminales se unen con la pérdida de una molécula de hidrógeno, éstas pueden ser cíclicas siendo la más sencilla una cadena de tres átomos de carbono, donde puede existir uno o varios dobles enlaces. Sin embargo, aquellas cadenas carbonadas cerradas de seis átomos de carbono con tres dobles enlaces se denominan aromáticas, cuyo estudio ampliaremos en la semana 6. Puede ocurrir que dentro de la cadena carbonada un carbono sea sustituido por otro elemento químico, como, por ejemplo, el nitrógeno, en cuyo caso se denomina cadena heterocíclica. CADENAS CARBONADAS Cadenas abiertas Acíclicos o alifáticos
Lineales Ramificados
c
c c
c c
c c c c
c
c
c
Alicíclicos Isocíclicos
Cadenas cerradas Cíclicos
Aromáticos N
Heterocíclicos
C
C
C
C C
CH3 CH3
H
H
H
C
C
H
H
Fórmula semidesarrollada
H
Fórmula desarrollada
C2 H6 Fórmula empírica
Debido a que los compuestos orgánicos pueden tener un número alto de átomos de carbono, existen diferentes tipos de fórmulas para expresar un mismo compuesto y así evitar formulaciones engorrosas para compuestos muy complejos o con alto número de carbonos. Existen tres tipos de representaciones de fórmulas para los compuestos orgánicos: las fórmulas moleculares, que expresan los elementos involucrados y la cantidad de átomos presentes;
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Semana 2
¿Qué es el carbono?
las fórmulas estructurales semi-desarrolladas que reflejan la unión carbono-carbono y la cantidad de hidrógenos presentes para cada átomo de carbono y, por último, las fórmulas estructurales desarrolladas, que muestran la unión entre carbono-carbono y las uniones carbono-hidrógenos presentes en la molécula. Tabla 1
Fórmula R-C
O OH
O R-C-O-R’ O R-C-O-NH2 R-C
O
Función
Sufijo (si es grupo principal)
Prefijo (si es sustituyente)
Ácidos
oico
carboxi*
Ésteres (o sales)
osto
alcoxicarbonil** ariloxicarbonil**
Amidas
amida
carbamoil* oxo
Aldehídos
al
Cetonas
ona
oxo
R-C N
Nitrilos
nitrilo
ciano*
R-CH2OH
Alcoholes
ol
hidroxi
R-NH2
Aminas
amina
amino, aza
R-O-R’
Éteres
oxi
oxa
-
fluoruro, cloro, bromo, yodo
-
nitro
H
R-C-O-R’ O
R-X R-NO2
Derivados halogenados Derivados nitrogenados
formil
R R’ (R R’ ) R R’ (R R’ )
Hidrocarburos no saturados
eno (enilo) ino (inilo)
-
R R’ (R )
Hidrocarburos saturados
ano (ilo)
-
* Incluye el carbono del grupo funcional. ** Incluye los carbonos del grupo funcional y del radical.
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Debemos tener presente que los compuestos orgánicos, además de sus átomos de carbono e hidrógeno, poseen otros elementos químicos en su composición, como son el oxígeno, el nitrógeno, entre otros. Estos nuevos elementos dan origen a lo que conocemos en química orgánica como grupos
Semana 2
¿Qué es el carbono?
funcionales, siendo los más conocidos los ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas, alcoholes, fenoles, aminas, amidas, por mencionar algunos, los cuales estudiaremos con mayor detalle en las siguientes semanas. Los grupos funcionales son átomos químicos unidos entre sí que presentan propiedades químicas específicas. Hablamos de una función química cuando nos referimos a un conjunto de compuestos que posee un mismo grupo funcional, por lo tanto, sus propiedades químicas son similares entre ellos. Ahora bien, si hablamos de una serie homóloga hacemos referencia a un grupo de compuestos que poseen un mismo grupo funcional y donde las propiedades físicas pueden variar de un compuesto a otro. El sistema IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemestry) son las reglas que usamos para nombrar los compuestos químicos orgánicos y que se han venido empleando desde las primeras conferencias internacionales de química llevadas a cabo en Suiza durante el año 1982. La nomenclatura va a depender de los grupos funcionales, la cantidad de átomos de carbono y la presencia o no de insaturaciones. Esto se estudiará en el momento de la explicación de los diferentes tipos de compuestos orgánicos.
Para saber más… ¿Sabías que algunos elementos químicos pueden variar la cantidad de neutrones presentes en su núcleo y que a éstos se les llaman isótopos? Si quieres conocer sobre los isótopos y cuáles son los más conocidos, te invitamos a consultar las siguientes direcciones web: http://li.co.ve/rJ4
http://li.co.ve/rJ5
http://li.co.ve/rJ6
Asimismo, para saber cómo nombrar los compuestos con grupos funcionales, te recomendamos ver el video disponible en esta dirección web: http://li.co.ve/rJ2
Aplica tus saberes Existe la costumbre de hablar del carbono y del carbón como si fueran lo mismo; no obstante, aunque estén estrechamente relacionados, no son sinónimos. El carbón es un material derivado de la descomposición de las plantas, producto de la presión y acción del calor, el hecho de que sea de origen vegetal implica que posee compuestos orgánicos y, por ende, carbono. Por otro lado, el carbono es un elemento químico que puede presentarse de forma amorfa, negra y opaca como el grafito o puede ser de forma crista-
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Semana 2
¿Qué es el carbono?
lina, transparente y compacta como el diamante; si éste último se calienta a 1.500ºC fuera del contacto del aire pasa a ser grafito.
¡Un venezolano en la NASA! El Dr. Humberto Fernández-Morán nació en Maracaibo en 1924, fue fundador precursor del Instituto Venezolano de Investigaciones Científicas (IVIC). Gracias a su creación del micrótomo: bisturí de diamante, en 1967, formó parte del equipo de la NASA en 1968. Falleció en Suecia en 1999.
Comprobemos y demostremos que… Basado en lo estudiado durante esta semana, te invitamos a responder el siguiente cuadro, identificando y completando en la representación gráfica los compuestos orgánicos según el tipo de fórmula presente: molecular, estructural semi-desarrollada o desarrollada. Además, debes identificar y completar el tipo de cadena presente en los compuestos orgánicos que se muestran a continuación. CH2 H3C
CH2 CH3
H2C
CH2
C6H6
CH2
H2C
CH5
H5C CH3 C
C12H26
CH3
CH
CH
C
CH
CH2 CH3 CH2
CH2
H5C H
C C HC
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C CH
OH H
Semana 2
¿Qué es el3carbono? Semana ¡Orgánicos, reaccionad!
¡Empecemos! La exploración del conocimiento conduce hacia un camino de pensamiento crítico y reflexivo que nos permitirá valorar los procesos biológicos de los seres vivos, que en muchas ocasiones interrumpimos o alteramos por los procesos de industrialización, perturbando así nuestro ambiente. Por ello cada quien debe responsabilizarse por los daños que causa al planeta.
(vapor de agua)
O2 reacción
CH4
(metano)
(combustión)
CO2
O2
luz/calor
H2O H2O
(dióxido de carbono)
Durante los procesos de industrialización se lleva a cabo en muchas oportunidades la formación de compuestos químicos que son esenciales para nuestra calidad de vida. Para obtener algún compuesto es necesario que ocurra una reacción química o una serie de ellas, lo cual se conoce como cascada de reacciones. Sin embargo, indistintamente de si son orgánicos o inorgánicos, existen unos mecanismos para que ocurran dichas reacciones, los cuales serán nuestro punto central en esta semana.
¿Qué sabes de...? La globalización ha permitido que la información se encuentre más accesible para todos, por ello muchas veces cuando escuchamos algún término médico o científico, como “padecimientos como la obesidad están relacionados con el exceso de radicales libres”, no sabemos cómo interpretarlo, ya que no somos ni médicos ni científicos. ¿Acaso sabemos qué son los radicales libres? Te invitamos a continuar leyendo para entender su significado. 477
Semana 3
¡Orgánicos, reaccionad!
El reto es... El abuelo Floripondio se encontraba haciendo limpieza en su casa, desechando aquellos disolventes viejos que usaba para quitar la pintura de las brochas. Siendo el abuelo curioso hasta el detalle, leía los ingredientes activos de los disolventes y se percató que los compuestos que allí aparecían eran lo que su profesor de bachillerato le había enseñado como compuestos aromáticos y enseguida recordó sus fuertes olores y el famoso anillo aromático. ¿Sabes qué significa el anillo aromático de algunas fórmulas de compuestos orgánicos?
Vamos al grano Los compuestos orgánicos reaccionan muy lento en comparación a los compuestos inorgánicos, además, casi siempre es el grupo funcional quien interviene en la reacción, quedando el resto de la molécula intacta. Ahora bien, esto ocurre en varios pasos que se denominan mecanismos de reacción, en donde la formación de un producto químico se lleva a cabo en varias etapas con diferentes velocidades y reactividades. El mecanismo de reacción ocurre en tres etapas, la primera es lenta en comparación a las demás, donde se lleva a cabo el rompimiento de los enlaces y se generan especies químicas intermedias; a esta fase la llamamos iniciación.
Ea H E+
E
ΔH E
La segunda etapa se denomina propagación y es la etapa más rápida, ya que es aquí donde ocurren los grandes choques entre moléculas, generando una reacción en cadena, lo que nos lleva a la última fase o terminación, en la cual las especies químicas son más estables física y químicamente, reduciéndose así la velocidad de la reacción.
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Ahora bien, el rompimiento de los enlaces en los compuestos orgánicos puede ser de dos maneras: heterolítica, en la cual los enlaces se fragmentan asimétricamente y donde sus electrones quedan apareados, y homolítica,
Semana 3
¡Orgánicos, reaccionad!
en la cual los enlaces se rompen simétricamente y los electrones quedan desapareados; es decir, cada elemento se queda con un electrón. Esta última reacción lleva consigo especies resultantes conocidas como radicales libres, las cuales son perjudiciales en el metabolismo del cuerpo humano cuando se encuentran en altas concentraciones. Ruptura heterolítica
A−B
A+ +
: B-
Ruptura homolítica
A−B
A
B
+
En las reacciones se asigna un nombre a las especies involucradas, dependiendo de quién ceda o acepte los electrones; por ejemplo, si un reactivo cede un par de electrones al carbono de otro compuesto, se dice que es un agente nucleofílico (iones negativos), en cambio, el reactivo que acepte un par de electrones de una molécula carbonada se dice que es electrofílico (iones positivos). Conociendo los aspectos relacionados con las reacciones orgánicas, vamos a reconocer los diferentes tipos estudiados, comenzando por las reacciones de sustitución, en donde un átomo o grupo de átomos son reemplazados por otros. Veamos el ejemplo: δ+ H δH3C C Br
H +
OH-
H3C
C
H
OH
+
Br-
H
La sustitución puede ocurrir por la presencia de un agente nucleofílico. La segunda reacción orgánica es la adición, la cual consiste en la suma de uno o más elemento a una molécula carbonada, casi siempre ocurre por el rompimiento de un doble enlace en el cual la molécula deja de ser insaturada para pasar a ser saturada. Veamos el ejemplo:
Br
+ Br2
+ Br H
Las reacciones de eliminación consisten en la remoción de un par de elementos de una molécula orgánica, este tipo de reacción suele ser el caso
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Semana 3
¡Orgánicos, reaccionad!
contrario de las reacciones de adición, donde una molécula saturada pierde un par de elementos para formar un doble enlace y generar una molécula insaturada. Veamos el ejemplo: H + H2
H
¿Sabías que la presencia de un elemento más electronegativo que el carbono ejerce una fuerza de atracción sobre los electrones de los enlaces a través de la cadena carbonada y a esto se le conoce como efecto inductivo?
Para saber más… En el semestre pasado conocimos la teoría de Arrhenius y Brosnted y Lowry, donde se definían un ácido y una base en función de la aceptación o rechazo de protones; sin embargo, hay una tercera teoría: la de Lewis, que realiza una definición sobre ácidos y bases donde pueden incluirse las bases y ácidos orgánicos. Según Lewis, se define un ácido como aquella especie con déficit de electrones, por ende, las bases son aquellas especies que tienen disponibilidad de electrones. Si deseas conocer el funcionamiento de los ácidos y bases orgánicas, te invitamos a consultar las siguientes direcciones web: http://li.co.ve/rJ9
http://li.co.ve/rJA
http://li.co.ve/rJB
Aplica tus saberes
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Existen moléculas que presentan dobles enlaces que pueden rotar de lugar; si esto llegase a ocurrir sin que se modifique las propiedades del compuesto, estamos hablando de especies híbridas que presentan el fenómeno de resonancia, característica principal de los compuestos aromáticos. Un ejemplo de la resonancia se representa en el compuesto aromático llamado benceno,
Semana 3
¡Orgánicos, reaccionad!
el cual es una cadena cerrada de seis carbonos que posee tres dobles enlaces (ver figura 1).
Figura 1 Si observamos bien, las dos primeras moléculas son híbridas, ya que sus enlaces se rotan de manera alterna y esto no modifica la propiedad del benceno; por tal motivo se representa con un círculo dentro de la cadena cerrada de seis carbonos que significa la movilidad de los electrones en los dobles enlaces. Esta característica es propia de los compuestos aromáticos, que suelen ser extremadamente tóxicos, ya que destruye los glóbulos rojos aun en bajas concentraciones. Por esta razón, los obreros que trabajan con solventes orgánicos deben realizarse pruebas de sangre para descartar envenenamiento.
Comprobemos y demostremos que… Hemos observado que las reacciones orgánicas presentan unos detalles muy simples, como la adición de un elemento, la remoción o eliminación de un elemento de una molécula; también está el intercambio entre dos elementos de diferentes moléculas e inclusive el reordenamiento de elementos dentro de una misma molécula. Con base en estos detalles te invitamos a identificar los tipos de reacciones presentes en las siguientes ecuaciones químicas: CH3 - CH = CH2 + H2 H2SO4 + CH3 - CH - CH3
Pt
CH3 - CH2 - CH3 CH2 = CH - CH3 + H2O + H2SO4
OH
CH3 - CH2 - CH - CH3 + HBr OH
CH3 - CH2 - CH - CH3 Br
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Semana 4 4 Semana
Ubicación en el espacio
Ubicación en el espacio ¡Empecemos! En la naturaleza los compuestos químicos presentan una forma y una distribución espacial determinada la cual establece la especificidad que puede presentar una molécula dentro de una reacción química y, gracias a esto, puede predecirse la probabilidad de que ocurra una reacción. El átomo de Carbono 109° 28°
C
6p 6n
+
C
Estructura de Lewis Núcleos y niveles electrónicos
Los orbitales de los electrones de valencia orientados hacia los vértices de un tetraedro regular
Representación en el plano
Por esta razón, durante esta semana estudiaremos la distribución espacial de los compuestos hidrocarbonados y sus elementos sustituyentes, teniendo presente que la especificidad de un compuesto es lo que ha permitido grandes avances científicos en materia de vacunas y medicamentos.
¿Qué sabes de...? Las propiedades de los compuestos dependen de la cantidad, tipo y ubicación de los elementos que los conforman; en el caso de las moléculas orgánicas, la ubicación espacial juega un papel determinante en las propiedades físicoquímicas del compuesto. Es posible que hayas escuchado sobre los ácidos grasos trans que son dañinos para el cuerpo humano pero, ¿sabías que el término trans es por la ubicación espacial de los sustituyentes cercanos a un doble enlace?
El reto es...
482
En una farmacia una señora se encontraba al lado del abuelo Floripondio comprando un frasco de L-arginina y como la señora no sabe de medicina pregunta al abuelo Floripondio: –¿Eso de L-arginina significa “arginina light”
Semana 4
Ubicación en el espacio
para diabéticos? El abuelo sonríe porque sabe que tiene que ver con la forma de la molécula orgánica, pero la inventiva de la señora le causó mucha gracia. De inmediato respondió el farmaceuta: –Mi señora, este medicamento no tiene que ver con su diabetes, el médico se lo recomendó para mejorar su capacidad mental. Aunque Floripondio supo la utilidad del medicamento, no pudo recordar qué significaba la “L”. ¿Conoces tú su significado?
Vamos al grano En la actualidad conocemos una gran diversidad de compuestos orgánicos, y esto no es debido a que existan muchas moléculas orgánicas, sino que hay una particularidad en los compuestos orgánicos, donde podemos encontrar moléculas con una misma fórmula molecular, pero que difieren en características y propiedades, lo cual se conoce como Isomería. Cuando encontramos dos moléculas con la misma cantidad de carbonos e hidrógenos, pero presentan propiedades físicas y químicas distintas se dice que estas son isómeras entre sí. Ahora bien, la isomería puede ser estructural o espacial; en el primer caso cambia la estructura de la cadena carbonada, ya sea en su longitud, en la posición de sus grupos funcionales o en la función química; en el segundo caso, cambia la orientación en el espacio de los sustituyentes en la cadena carbonada. Conozcamos primero los isómeros estructurales, empezando por los isómeros de cadena. Se dice que dos moléculas son isómeras de cadena cuando poseen la misma fórmula molecular (la misma cantidad de elementos presentes) pero la longitud de la cadena varía. Veamos el ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH3 CH3
Otros isómeros estructurales son los llamados isómeros de posición los cuales presentan la misma cantidad de elementos (fórmula molecular idéntica) pero el grupo funcional que forma parte de la molécula se encuentra en posiciones diferentes, sin que con ello se cambie la función química del compuesto. Veamos el ejemplo: CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3
OH
2-Pentanol
OH 3-Pentanol 483
Semana 4
Ubicación en el espacio
Ahora bien, si entre dos moléculas de igual fórmula molecular cambia de posición el grupo funcional y su función química también varía, entonces estamos hablando de una isomería de función. Veamos el ejemplo:
CH3CH2OH
CH3OCH3
Etanol
Dimetil éter
En el caso de la isomería espacial es necesario tener orientación espacial, es decir, ubicar adelante y atrás, derecha e izquierda, arriba y abajo, probablemente parezca algo obvio, sin embargo, no es así, ya que cuando tratamos de dibujar una molécula especificando dónde está cada elemento químico en un cuaderno, la cuestión se complica un poco.
Si observas tus manos podrás darte cuenta que la derecha es la imagen especular de tu mano izquierda, en este principio se basa la isomería óptica.
No obstante, trataremos de explicar en dos dimensiones (X, Y) lo que en realidad está en tres dimensiones (X, Y, Z). Empecemos con la isomería geométrica. En este caso, la isomería viene dada por la presencia de un doble enlace; cuando los sustituyentes similares de los carbonos donde está el doble enlace se orientan en el mismo sentido, se dice que posee una configuración cis pero, cuando los sustituyentes similares se encuentran en planos diferentes (por ejemplo, uno arriba y otro abajo) se dice que están en una configuración trans. Veamos el ejemplo: 484
Semana 4
Ubicación en el espacio CH3
H3C C H
CH3
H
C CIS
C H
H3C
C
TRANS H
En el caso de la isomería óptica, se trata de moléculas que tengan la propiedad de desviar el plano de luz polarizada, lo cual ocurre cuando estamos en presencia de carbonos asimétricos, es decir, que sus enlaces están ocupados por cuatro elementos o moléculas diferentes. Cuando la luz polarizada es desviada a la derecha se dice que es dextrógiro; en cambio, cuando es desviada a la izquierda se dice que es levógiro; ambas moléculas son imágenes especulares entre sí.
COOH
COOH H2N
C
H
C
H
H2N
CH3
CH3 L-Alanin
D-Alanin
La luz blanca cuando pasa por un prisma surge vibrando en un solo plano al cual llamamos luz polarizada.
Para saber más… Si quieres conocer un poco sobre el desarrollo de un isómero te invitamos a consultar los siguientes videos: http://li.co.ve/rJJ
http://li.co.ve/rJL
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Semana 4
Ubicación en el espacio
Aplica tus saberes La molécula de arginina es uno de los 20 aminoácidos esenciales para el cuerpo humano, que presenta un carbono asimétrico en su estructura, lo cual permite la existencia de dos isómeros ópticos para esta molécula, donde cada una genera un efecto fisiológico distinto. En el caso de la L-arginina, induce la liberación de insulina y la D-arginina atenúa el estrés oxidativo. Por este motivo te invitamos a que investigues la fórmula estructural desarrollada para la L-arginina y dibujes su isómero óptico. Observa la diferencia en ambas estructuras y discute con tus compañeros los cambios que pueden ocurrir por una simple modificación en la orientación espacial en las estructuras. Además, te invitamos a investigar en qué otras funciones intervienen la L-arginina y la D-arginina.
Comprobemos y demostremos que… El estudio de la isomería en los compuestos orgánicos implica un poco de visión espacial. Como estudiantes de la mención de Tecnología gráfica sería un buen ejercicio tratar de dibujar los isómeros correspondientes para los siguientes compuestos orgánicos. Recuerda que para escribir los isómeros estructurales (de cadena, de posición y de función) puedes dibujarlos con fórmulas estructurales semi-desarrolladas, en cambio, para los isómeros espaciales (geométricos y ópticos) es necesaria la fórmula estructural desarrollada. Tabla 1 Compuesto
Isómero
O CH3 CH3
C
CH
CH2
CH2
CH3
HOCH2
CH2
CH2
CH OH
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Función
CH3 CH3
CH3
Cadena
Posición
Semana 4
Ubicación en el espacio H NH3+
C
COOÓptico
CH3 L-alanina CH3
H C
H
C
Geométrico (CH2)3CH3
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Semana 5 5 Semana
Los alifáticos
Los alifáticos ¡Empecemos! Los hidrocarburos suelen presentarse en los tres estados de agregación que conocemos: a modo de sólidos como la parafina, de líquidos como el petróleo, de gas como el que se usa en la cocina e, inclusive, en un estado semisólido como el asfalto; todos ellos compuestos orgánicos del tipo alifáticos. Durante esta semana estudiaremos las características, propiedades y nomenclatura de los compuestos alifáticos o de cadena abierta, los cuales pueden ser precursores para biomoléculas como los ácidos grasos, pero logran alterar nuestro ecosistema como el petróleo. Esto nos permitirá tomar conciencia sobre el uso y abuso de los compuestos alifáticos en nuestra vida cotidiana.
¿Qué sabes de...? Seguramente recordarás los nombres que se le asignaban a los compuestos inorgánicos como ácidos y sales en semestres anteriores, ahora la nomenclatura es un poco más sencilla, solamente deberás recordar los primeros diez prefijos griegos, los cuales te permitirán nombrar el compuesto según su número de átomos de carbono presentes. ¿Recuerdas cuáles eran los prefijos griegos que usábamos para enumerar los átomos de oxígeno?
El reto es... El abuelo Floripondio estaba limpiando su biblioteca, donde conserva una gran cantidad de libros, en especial, de química. Allí se pudo percatar de una pequeña nota cuando se encontraba estudiando química orgánica, donde decía: “Del etileno se produce el polietileno, el cual posee una altísima versatilidad en la vida diaria”. El abuelo empezó a recordar todos los utensilios que utiliza que poseen polietileno. ¿Conoces qué es y para qué se usa el polietileno? 488
Los alifáticos
Semana 5
Vamos al grano Los alifáticos son compuestos que deben su nombre a la propiedad de no poder disolverse en agua, por su característica grasosa. Sin embargo, estos compuestos presentan una diversidad de características y propiedades. Los hidrocarburos son cadenas carbonadas que pueden poseer enlaces sencillos, dobles o triples, generando tres grandes grupos de alifáticos: los alcanos, los alquenos y los alquinos. Comencemos con los alcanos: son cadenas de carbono-carbono enlazadas con enlaces covalentes sencillos (-C-C-), saturando las valencias de los carbonos con hidrógeno, formando así compuestos hidrocarbonados saturados. Los alcanos suelen ser incoloros, de bajas densidades e insolubles en agua. Entre sus propiedades químicas está la combustión que, al igual que los demás hidrocarburos, producen dióxido de carbono (CO2) más agua (H2O) en una reacción completa: la halogenación fotoquímica. Es decir, se le incorpora un halógeno (flúor F, cloro Cl, bromo Br, yodo I) al hidrocarburo en presencia de luz ultravioleta y nitración, que implica una reacción de adición donde se incorpora un grupo nitro (-NO2) a la molécula de alcano. Los alquenos y los alquinos son compuestos orgánicos que presentan dobles y triples enlaces en sus cadenas carbonadas, como los carbonos involucrados en los dobles y triples enlaces tienen menor número de hidrógenos (-C=C- o -C C-), se encuentran menos saturados que los alcanos, por lo que se les llaman hidrocarburos insaturados. Al igual que los alcanos, son insolubles en agua, sus puntos de fusión y ebullición se incrementan si aumenta el número de carbonos en la cadena. Para cadenas menores a cinco carbonos los insaturados se presentan en forma gaseosa, entre cinco y 18 carbonos se presentan en forma líquida y, por encima de los 18 carbonos, son compuestos sólidos. Entre sus propiedades químicas están la halogenación o hidro-halogenación, reacciones donde rompe el doble o triple enlace para adicionar átomos de halógenos para el primer caso y halógenos e hidrógeno para el segundo caso; también están las reacciones de reducción y oxidación; en ambos casos se rompen los dobles o triples enlaces para incorporar hidrógeno: en el primer caso formando alcanos y oxidrilo, en el segundo caso formando alcoholes. Para nombrar los compuestos, debemos tener presente lo siguiente: si son alcanos su nombre debe terminar en ano, si son alquenos deben terminar en eno y los alquinos en ino, utilizando como prefijo la enumeración griega que corresponderá al número de átomos de carbono. Veamos la tabla 2; para los alquenos y alquinos se considera que el doble enlace está en el primer carbono.
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Semana 5
Los alifáticos Tabla 2
Nº de Carbonos C=1 C=2 C=3 C=4 C=5 C=6 C=7 C=8 C=9 C=10
Alcanos (ano) Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano
Alquenos (eno) No existe Eteno Propeno Buteno Penteno Hexeno Hepteno Octeno Noneno Deceno
Alquinos (ino) No existe Etino Propino Butino Pentino Hexino Heptino Octino Nonino Decino
Empezamos a contar la cadena carbona por el extremo más próximo al grupo funcional más relevante.
En la tabla 3 observamos los alquenos y alquinos que poseen su insaturación en el primer carbono, ya que si el doble o triple enlace se encuentra en un carbono distinto al primero, previamente debería colocarse el número del carbono donde se encuentra la insaturación como, por ejemplo: Tabla 3 Compuesto
Nombre
CH2
CH2
Eteno
CH2
CH
CH3
Propeno
CH2 CH3
CH CH
CH2 CH3 CH CH3
But-1-eno
CH2 CH3
CH CH
CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH3
But-2-eno Pent-1-eno Pent-2-eno Ciclobuteno
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Ciclopenteno
Semana 5
Los alifáticos
Esto se aplica para los alquinos y los grupos funcionales que estudiaremos en las próximas semanas. Es importante tener presente que en las cadenas alifáticas ramificadas se debe comenzar por nombrar las ramificaciones, quedando de último la cadena más larga; asimismo, se debe colocar el número del carbono donde se encuentra la ramificación; por ejemplo, si un metil se encuentra en el carbono número tres de una cadena de seis carbonos, se debería nombrar así: 3-metil-hexano. Las cadenas ramificadas deberán terminar en il, porque sólo la cadena principal asume la terminación del grupo funcional más relevante. Veamos unos ejemplos: 1
2
CH3
C
3
4
C
5
C
6
C
7
CH
CH3
CH3 6
metil
1
2
3
CH
CH3
2,4
heptadiino
4
C
5
C
6
C
C
CH3 C
CH3
CH3
2
trimetil
CH3 C
CH2
9
CH3
CH3
2,7,7
1
8
7
C
3
4
C
3,5
5
C
6
C
nonadiino
7
C
8
C
9
CH2
10
CH3
CH3 2,2
dimetil
3,5,7
decatriino
Para saber más… Si deseas conocer sobre los compuestos alifáticos, ya sea su nomenclatura o sus utilidades, te invitamos a ver los siguientes videos, los cuales te permitirán ampliar más tus conocimientos acerca de estos compuestos: http://li.co.ve/rKm
http://li.co.ve/rKn
http://li.co.ve/rJJ
http://li.co.ve/rJ2
Aplica tus saberes La presencia de los dobles enlaces incrementa la reactividad de las moléculas que lo poseen, en especial, sus productos intermediarios permiten crear
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Semana 5
Los alifáticos
una gran diversidad de compuestos de amplio uso en la vida cotidiana e industrial como, por ejemplo, la producción de polietileno a partir del etileno (eteno) permite la fabricación de tubos de cañerías, envases, aislantes eléctricos, bolsas, además de servir de materia prima para la producción de alcohol etílico, entre otras cosas. También existen otros compuestos insaturados de gran versatilidad como el propeno usado en la producción de polipropileno, el cual es utilizado en la elaboración de cuerdas y tubos. ¿Podrías investigar y discutir con tus compañeros la utilidad de algunos alcanos y alquinos?
Comprobemos y demostremos que… En la química orgánica existe una gran cantidad de compuestos que, si además le sumamos los posibles isómeros que presentan, tratar de nombrarlos sería realmente imposible. Por ello, te invitamos a que investigues los compuestos alifáticos de mayor utilidad en la industria y escribas su fórmula semidesarrollada; como, por ejemplo: propano, butano, acetileno, poliestireno, entre otros. Discute con tus compañeros los demás productos investigados.
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Los alifáticos Semana 6 Los aromáticos
Semana 5
¡Empecemos! Existe una gran diversidad de compuestos aromáticos que deben tratarse con mucho cuidado, ya que pueden ser agentes cancerígenos para el ser humano y los animales; por tal motivo, para su uso se debe contar con la protección necesaria. En esta semana estudiaremos las características y propiedades de los compuestos aromáticos más reconocidos, teniendo presente que su utilidad en la industria representa una responsabilidad enorme en cuanto al cuidado y mantenimiento de nuestros ecosistemas.
¿Qué sabes de...? Seguramente has observado en algunos libros de química una figura hexagonal con un círculo en su interior, el cual puede presentarse solo o en grupos; se sabe que por presentar en sus estructuras carbono e hidrógeno es un compuesto orgánico, pero ¿sabes por qué se le considera un compuesto aromático?
El reto es... El abuelo Floripondio decidió ponerse a pintar las rejas de su casa de un color azul marino para que así combinara con sus paredes blanquitas; por eso buscó todos los implementos necesarios para realizar la actividad sin contratiempos; ubicó su brocha, una pintura a base de aceite y un pañito humedecido con tinner para limpiar las posibles manchas producto de la pintura. Sin embargo, al abuelo empezó a dolerle la cabeza, por causa de un fuerte olor que lo tenía mareado. ¿Podrías explicar a qué se debe este malestar repentino?, ¿es posible que el olor de la pintura u otro material hayan causado el malestar?
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Semana 6
Los aromáticos
Vamos al grano Los hidrocarburos aromáticos provienen del carbón de hulla, el cual está constituido por varios anillos de bencenos unidos entre sí que, al ser desintegrados térmica y anaeróbicamente, producen lo que conocemos como alquitrán de hulla, precursor de otros compuestos aromáticos como el benceno, tolueno, xileno y naftaleno. Otra manera de obtener compuestos aromáticos es a través del petróleo que en su proceso de refinamiento puede producir algunos pocos compuestos aromáticos a temperaturas y presiones específicas.
August Kekulé (1829-1896) propuso en 1865 la estructura actual del benceno, un ciclo de seis átomos de carbono como tres dobles enlaces alternos entre los carbonos. Lo denominó 1, 3, 5-ciclohexatrieno (ver figura 2).
H
H
6
H
H 1
5
6
H
1
5
2 H
4
3 H
H 2
H
H
4
3 H
H
Estructuras De Kekulé Figura 2 Los compuestos aromáticos poseen propiedades que los definen además por su fuerte fragancia, como es la estabilidad de la estructura del benceno, molécula de la cual derivan los demás hidrocarburos aromáticos. Por esta razón, los aromáticos presentan reacción de sustitución en vez de reacciones de adición como ocurre con compuestos insaturados, frente a los halógenos. Debido a que los hidrógenos presentes en el anillo bencénico son equivalentes, la sustitución de halógenos arroja un solo isómero.
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Semana 6
Los aromáticos Cl
H C
HC HC
CH
CH
HC
+ Cl2
C CH
+ HCl
HC
CH CH Clorobenceno
CH
La forma de designar los compuestos aromáticos es con nombres comunes o añadiendo el nombre de los sustituyentes a la molécula de benceno. Por ejemplo: clorobenceno, tolueno o metil-benceno, naftaleno.
Cl
CH 3
Ahora bien, cuando una molécula de benceno posee dos sustituyentes, se utilizan los siguientes prefijos: orto (o), meta (m) y para (p), cuando existen sustituyentes en los carbono 1 y 2, 1 y 3, y por último 1 y 4, respectivamente. Veamos los siguientes ejemplos: X
X
X X
X orto (1,2)
X
meta (1,3)
para (1,4)
En el caso que existan más de dos sustituyentes se indicarán los números de los carbonos donde se encuentren los sustituyentes, seguidos del prefijo griego (di, tri, tetra) si los sustituyentes son iguales, colocando el nombre del sustituyente y finalizando con el nombre del compuesto aromático, sea benceno o sus derivados más comunes. CH
Br 1 6 5
2
Br
3 4
Br
1,2,4- Tribromobenceno
1 6 5
Cl 2 3
4
NO2
2- Cloro-4-nitrofenol
CH3
O2N
1 6 5
2
NO2
3 4
2,6-Dinitrotolueno
495
Semana 6
Los aromáticos NH2
NO2 1
Cl
6
2
5
3 4
Br
1 6 5
Br 2 3
4
Br
Br
3- Bromo- 5 - clooronitrobenceno
2,4,6-Tribromoanilina
Entre los derivados más comunes del benceno tenemos: CH3
metilbenceno (tolueno)
NH2
OH
hidroxibenceno (fenol)
aminobenceno (anilina)
COOH
ácido fenilmetanoico (ácido benzoico)
Para las propiedades físicas de los aromáticos usaremos como referencia su molécula principal: el benceno, el cual es incoloro, de olor fuerte pero no desagradable, volátil y menos denso que el agua. Este suele ser un gran disolvente de grasas y resinas, por lo que es insoluble en agua. Sus homólogos presentan propiedades físicas similares y su condición inflamable hace que sea riesgoso su manejo en el laboratorio. Su fragancia puede provocar malestares, incluso, su inhalación prolongada puede afectar la producción de glóbulos rojos y blancos, lo cual en casos extremos lleva a la muerte.
N Existen compuestos aromáticos que en su estructura anillada un átomo de carbono es sustituido por un átomo de nitrógeno. Este tipo de compuesto se denomina aromático heterocíclico, como la piridina.
496
Semana 6
Los aromáticos
Existen varias propiedades químicas que presentan los compuestos aromáticos, entre ellas tenemos la halogenación, nitración y sulfonación, que consisten en reacciones de sustitución; es decir, con la remoción de un átomo de hidrógeno del benceno, se sustituye un grupo funcional como un halógeno, un grupo nitro o un grupo azufrado. Observemos algunos ejemplos: Cl + Cl2
+ HNO3
Fe
+ HCl
NO2
H2SO4
+ H2O
SO3H + H2O
+ H2SO4
También los aromáticos pueden sufrir alquilaciones, donde el benceno sufre una sustitución de un hidrógeno por una cadena alifática, dando como resultado un areno, que no es más que un benceno unido a una cadena alifática. Veamos un ejemplo: CH3
CH3Br
+ HCl
AlBr3
La acilación de los aromáticos es muy similar a la alquilación, la diferencia radica en que el sustituyente es un grupo acilo, es decir, una cadena alifática con un grupo carbonilo, siendo este último carbono el lugar de enlace entre el benceno y la cadena alifática. Veamos un ejemplo: O O + H3C
AlCl3
CH3
+ HCl
Cl 497
Semana 6
Los aromáticos
Para saber más… Si deseas conocer más sobre las características y propiedades de los aromáticos, te invitamos a ver los videos disponibles en: http://li.co.ve/rRu
http://li.co.ve/rRq
En el multimedia encontrarás algunas lecturas que te permitirán ampliar tus saberes, también disponibles en las siguientes direcciones web: http://li.co.ve/rRw
http://li.co.ve/rRx
http://li.co.ve/rRv
Aplica tus saberes El tinner es un compuesto aromático que, gracias a sus propiedades físicas, se emplea como removedor de pinturas a base de aceite; sin embargo, su composición aromática implica que debe trabajarse bajo unas normas de seguridad, pues este tipo de compuestos aromáticos suelen ser agentes causantes de cáncer. Por eso, es de suma importancia leer las instrucciones del envase antes de usarlo y, por ningún motivo se debe descartar por el desagüe, más bien se recomienda retornarlo a su envase para su reutilización; su toxicidad no es sólo para el ser humano, sino también para los demás seres vivos.
Comprobemos y demostremos que… El hecho de que los compuestos aromáticos sean tóxicos no niega que sean de gran ayuda en las industrias químicas e inclusive en nuestros hogares, por esta razón te invitamos a profundizar un poco más sobre las utilidades que nos brindan los diferentes tipos de compuestos aromáticos. Intercambia información con tus compañeros y, si es posible, clasifíquenlos según su peligrosidad.
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Semana 6
Los aromáticos Semana 7 Alcoholes y fenoles
¡Empecemos! En los compuestos inorgánicos la presencia de un oxidrilo (OH) indicaba la presencia de un hidróxido o base; sin embargo, este radical unido a una cadena alifática o un benceno puede cambiar las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos para dar origen a los alcoholes y los fenoles respectivamente. El ser humano tiene la capacidad de modificar su entorno a fin de mejorar su calidad de vida; no obstante, se ha perdido la sensibilidad de armonizar con el ambiente, especialmente cuando la producción de compuestos ocasiona impactos que repercuten, incluso, en varias generaciones. Por tal motivo, es indispensable tener conocimiento sobre los compuestos de mayor utilidad en la vida diaria, a fin de aprovechar sus bondades y minimizar sus perjuicios.
¿Qué sabes de...? Cuando mencionamos “alcohol”, rápidamente lo asociamos con el que se usa para las heridas o el de las bebidas alcohólicas; no obstante, es poco conocido el uso de los fenoles, a pesar de que abundan en la naturaleza. ¿Alguna vez habías oído nombrar los fenoles?, ¿qué sabes sobre sus usos?
El reto es... El abuelo Floripondio se encontraba leyendo el periódico sobre los sucesos que están ocurriendo en las grandes ciudades de Venezuela y del resto del mundo, y sintió una gran preocupación cuando se percató que en el mundo entero existe una lucha contra las armas químicas, pero el hampa común usa armas químicas para cometer sus fechorías. ¿Cómo es esto posible? Ten presente que cuando se usa una sustancia química para agredir a otra persona, se habla de arma química. ¿Tienes idea de a qué se refiere el abuelo
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Semana 7
Alcoholes y fenoles
Floripondio con eso de que el hampa usa armas químicas?, ¿conoces la sustancia orgánica que utilizan para neutralizar a la víctima?
Vamos al grano Los compuestos orgánicos han sido de gran utilidad para el ser humano, en especial los alcoholes, que han servido desde la antigüedad como bebidas. No obstante, los alcoholes tienen una gran diversidad de utilidades: en los sistemas biológicos presentan una participación en la composición de varias biomoléculas como hormonas, carbohidratos o azúcares, entre otros. Las propiedades físicas de los alcoholes dependen de la posición del grupo oxidrilo (OH) dentro de la cadena carbonada y posee características similares al agua. Cuando un alcohol posee una cadena carbonada superior a los cuatro átomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye; por debajo de esta cantidad aumenta su solubilidad en agua. Dependiendo del número de carbonos de la cadena alifática y donde se ubique el grupo oxidrilo (OH), los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. Los alcoholes primarios se consideran así cuando el OH se encuentra en un carbono primario, es decir, un carbono terminal. En el caso de un alcohol secundario el OH se encuentra en un carbono secundario o central, en cambio, un alcohol terciario posee el OH en el carbono terciario, en aquel carbono que no posee ningún enlace con hidrógenos. Miremos los ejemplos: H R C OH H Alcohol primario
CH3CH2
OH
Alcohol etílico
500
H R C OH R’ Alcohol secundario
CH3 CH3 CH
OH
Alcohol isopropílico
R’’ R C OH R’ Alcohol terciario
CH3 CH3 C OH CH3 Alcohol 1- butílico
Para nombrar los alcoholes se coloca el nombre de la cadena alifática terminada en ol para cuando el alcohol resulte ser el grupo funcional principal. Si fuese un grupo funcional secundario, se nombraría con el prefijo hidroxi; en ambos casos debe preceder el número del carbono que esté enlazado con el grupo oxidrilo (OH). Según la cantidad de oxidrilos (OH) presentes en una cadena carbonada, podemos clasificar los alcoholes en monoles, con
Semana 7
Alcoholes y fenoles
un solo oxidrilo; dioles, con dos grupos oxidrilos (OH); y en trioles, con tres grupos OH. Es conveniente resaltar que un mismo carbono no puede tener dos grupos oxidrilos (OH), ya que la molécula es inestable e inmediatamente cambia a otro grupo funcional como aldehído o cetona. Veamos los ejemplos: CH3 - CH2 - OH
1 - Etanol
CH3 - CH - CH3
2 - Propanol
OH
CH2 - CH2 - CH2 OH
1,3 - Propanodiol
OH
CH2 - CH - CH2
1,2,3 - Propanotriol
OH OH OH CH3 - CH - CH - CH3
3 - etil - 2 - butanol
CH2 OH CH3 Los alcoholes se comportan como bases débiles, pero frente al agua actúan como ácidos débiles. Son muchas las propiedades químicas que poseen los alcoholes; por ejemplo, cuando se hace reaccionar un alcohol con un metal se forma lo que se conoce como un alcóxido, pero cuando el alcohol se combina con un ácido orgánico se obtiene un éster (derivado del ácido carboxílico que estudiaremos en la semana 10), por tan sólo mencionar algunas de sus propiedades. Los fenoles abundan en la naturaleza, pero también se producen de manera industrial; al igual que los alcoholes suelen formar puentes de hidrógeno con su grupo oxidrilo (OH), su peso molecular influye inversamente proporcional en su solubilidad en agua, suelen ser más ácidos que los alcoholes, pero muchas veces el medio en que se encuentren determinará su carácter ácido o base. OH
OH
o 501
Semana 7
Alcoholes y fenoles
Los fenoles, al igual que el benceno, presentan susceptibilidad frente a las reacciones de halogenación, nitración y sulfonación; ahora bien, cuando los fenoles se oxidan producen benzoquinona, precursor de la hidroquinona, los cuales tienen un amplio uso en el revelado de fotografías. OH
OH
Br
CCl4
+ Br
2
OH
0°C
+ 2HBr
+ Br
Halogenación NO2 H2SO4 HNO3 OH
OH OH
OH H2SO4,
SO3H
10 - 15 °C
Ácido o-fenolsufónico H2SO4, 100 °C OH H2SO4, 100 °C HO3S Ácido p-fenolsufónico Entre los fenoles más comunes tenemos los siguientes: OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3
OH 502
Fenol
o-Cresol
Catecol
Resorcinol
Hidroquinona
Semana 7
Alcoholes y fenoles
Las configuraciones orto, meta y para, estudiadas anteriormente, se mantienen para los fenoles, tomando la ubicación del grupo oxidrilo (OH) como el carbono número uno. Partiendo de allí se empezaría a contar en dirección de las agujas del reloj. Veamos los ejemplos: OH
OH
NO2
NO2
NO2
NO2
Br p-bromofenol
OH
2,4,6-trinitrofenol Ácido pícrico
o-nitrofenol
A veces ciertos fenoles se nombran como hidroxicompuestos. Ejemplos:
OH 2-hidroxinaftaleno
OH
OH CH3
3-hidroxitolueno
OH 1,3-dihidroxibenceno
¿Sabías que la glicerina es un polialcohol y que es parte fundamental de las grasas? Su nombre es 1, 2, 3-propanotriol.
H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H
Para saber más… Te invitamos a leer las siguientes direcciones web, para conocer un poco más estos compuestos químicos conocidos como los derivados del agua. http://li.co.ve/rKz http://li.co.ve/rK2
http://li.co.ve/rK0
http://li.co.ve/rK1 503
Semana 7
Alcoholes y fenoles
Aplica tus saberes Seguramente entre las sustancias químicas usadas para realizar actividades ilícitas saldrán a relucir drogas como la burundanga. En este sentido, existe una sustancia química llamada éter, derivada del agua, cuya fórmula química general es R-O-R`. Generalmente usada como disolvente o anestésico, el éter se utiliza también para dormir a la víctima y despojarla de sus pertenencias, lo cual sería un daño menor, si se toma en cuenta que su inhalación prolongada puede ocasionar efectos secundarios sobre el sistema respiratorio y los riñones. Por esta razón, se ha restringido la venta y uso de este compuesto orgánico. Te invitamos a investigar sus características y propiedades, y discutir con tus compañeros sus semejanzas con los alcoholes y fenoles estudiados.
Comprobemos y demostremos que… Los compuestos que estudiamos anteriormente tienen una gran diversidad de uso a nivel industrial y farmacéutico, por ello te invitamos a que te reúnas con tus compañeros, luego de investigar los beneficios de los siguientes compuestos orgánicos derivados del agua: metanol o alcohol metílico, etanol o alcohol etílico, glicol o etilenglicol, glicerol, hidroquinona, fenol, isopropanol o alcohol isopropílico, catecol, entre otros que desees investigar.
504
Alcoholes8 y fenoles Semana Aldehídos y cetonas
Semana 7
¡Empecemos! Los compuestos químicos que poseen el grupo funcional carbonilo representan un conjunto de suma importancia para los seres vivos, ya que su presencia determina las características de un azúcar o la presencia de un color. Durante esta semana estudiaremos dos grupos funcionales de gran valor comercial e importancia biológica, como son los compuestos aldehídos y cetonas. Los compuestos químicos pueden generar cambios sobre los ecosistemas, por ello debemos reflexionar sobre su uso en nuestros hogares y el impacto ambiental que produce su descarte de manera inconsciente.
¿Qué sabes de...? Entre las cetonas más reconocidas tenemos la acetona o propanona, utilizada como disolvente de esmaltes y como disolvente orgánico. También existe una cetona muy conocida a nivel industrial que se llama acetofenona, ¿sabes para qué se utiliza?
El reto es... El abuelo Floripondio se encontraba en una tienda de mascotas donde pudo observar un anuncio que decía: “Conservamos a su mejor amigo para toda la vida”. El abuelo recordó que los taxidermistas utilizan una solución de aldehído para la preservación de los tejidos, pero no recordaba su nombre exacto, ¿conoces tú el nombre de ese compuesto?
505
Semana 8
Aldehídos y cetonas
Vamos al grano Cuando un átomo de carbono posee un doble enlace con un oxígeno (C=O) se dice que la cadena carbonada presenta un grupo funcional llamado carbonilo. Ahora bien, si este grupo funcional se encuentra en un carbono terminal (en un extremo de la cadena) sin ningún otro sustituyente, se dice que es un aldehído, pero si el grupo carbonilo se encuentra en un carbono central (distinto a un carbono terminal) se refiere a una cetona. Carbono carbonílico O H
O
C
CH3
H3C
Aldehído
C
CH3
Cetona
Para nombrar un aldehído, iniciamos con el prefijo de la familia de los alcanos terminado en al e indicando los posibles sustituyentes en su cadena principal; por ejemplo: para un aldehído de un carbono se le llamaría metanal, con dos carbonos sería etanal, con tres carbonos sería propanal y así sucesivamente. En el caso de que un hidrocarburo llegase a tener sus carbonos terminales con grupo carbonilo, se coloca el prefijo griego di antes de la terminación al, por lo que el nombre que recibiría para un compuesto de tres carbono seria propanodial. CH Ξ C − C
O
2 - propinal
H O
CH2−CH2 − C O H
506
1
2
3
4
5
6
H 7
C− C = CH − CH2 − CH − CH2 − C CH3
CH3
3 - fenilpropanal
O H
2,5 - dimetil-2-heptenodial
Para nombrar una cetona, iniciamos con el prefijo de la familia de los alcanos terminado en ona e indicando en el carbono donde se encuentra el grupo carbonilo, ya que puede hallarse en cualquier lugar de la cadena salvo en los carbonos terminales. Como en las cetonas el grupo funcional debe estar entre dos átomos de carbono, la cetona más pequeña es de tres átomos de carbono y se le llamaría 2-propanona, conocida comercialmente como acetona. Ahora bien, si existe más de un grupo cetónico dentro de una molécula
Semana 8
Aldehídos y cetonas
hidrocarbonada, se debe colocar el número del carbono donde se encuentre y se antepone el prefijo griego di, tri, antes de ona tantas veces como se repita el grupo funcional; por ejemplo: 2,4-hexanodiona.
O H2 C
C C H2
H3C
CH3 C O
Debido a la polaridad que muestra el grupo carbonilo, este grupo funcional representa una gran reactividad química frente a otros compuestos. Entre los aldehídos y cetonas, los aldehídos suelen ser más reactivos debido a que su grupo carbonilo se encuentra hacia los extremos de la cadena y por lo tanto es más susceptible a los ataques nucleofílicos, en comparación con las cetonas. Los aldehídos y cetonas poseen puntos de ebullición más altos que los compuestos alifáticos, especialmente alcanos; sin embargo, su incapacidad de formar puentes de hidrógeno como ocurre con los alcoholes y los ácidos carboxílicos, hace que sus puntos de ebullición sean más bajos que los de estos compuestos. El metanal o formaldehído es el aldehído más pequeño, el cual posee un estado de agregación gaseoso, los aldehídos y las cetonas hasta con 10 átomos de carbono se encuentran en estado líquido y el resto se presenta en estado sólido. O H
C
H
Los puentes de hidrógeno se comportan como la fuerza de atracción de un átomo electronegativo y un átomo de hidrógeno que están unidos covalentemente a otro elemento electronegativo.
507
Semana 8
Aldehídos y cetonas N
OH R
R’
Son muchas las reacciones que pueden ocurrir y por tanto variadas las propiedades químicas que presentan los aldehídos y cetonas. Estos pueden sufrir reacciones de adición con hidrógeno formando alcoholes primarios en caso de aldehídos y alcoholes secundarios en caso de cetonas. Todos los aldehídos reaccionan con el ácido cianhídrico (HCN) para producir cianhidrinas de la cetona. En cambio, en las cetonas sólo reaccionan la propanona (acetona), la butanona, 3-pentanona y pinacolona. Por otro lado, la oxidación de un alcohol primario produce aldehídos y la oxidación de un alcohol secundario produce cetonas. Cuando se mezcla un aldehído con un alcohol se forma un acetal, el cual posee estructura tipo éter (R-O-R´) y es bastante estable frente a las bases pero se hidroliza fácilmente con ácidos. También existe la condensación aldólica, la cual consiste en que dos moléculas de un mismo grupo carbonilo reaccionan entre sí, obteniendo una molécula con un grupo oxidrilo (OH) presente y un aldehído, que recibe el nombre de aldol. O
OH R1
H R2
A nivel industrial las cetonas y aldehídos tienen una gran utilidad, como las quinonas, compuestos con propiedades químicas diferentes de las cetonas, razón por la cual generalmente se estudian aparte. Las quinonas suelen ser de manera natural agentes oxido-reductores, característica ideal para el revelado de fotografías; además, una quinona muy conocida a nivel industrial, la antraquinona, se usa en la elaboración de colorantes. O
O
508
Otra cetona muy utilizada en las industrias es la acetofenona que, además de servir de intermediario en la fabricación de perfumes, se utiliza en la elaboración del gas lacrimógeno en su forma de cloroacetofenona (C6H5COOCH2Cl). Entre los aldehídos más conocidos tenemos al benzaldehído el cual es muy usado en las industrias de colorantes, el acetaldehído o etanal que, a pesar
Semana 8
Aldehídos y cetonas
de poseer pocas aplicaciones, es muy reconocido por su carácter reductor y en la prevención de mohos en las frutas almacenadas. O C H
Para saber más… Si deseas conocer más sobre los distintos tipos de productos derivados de los aldehídos y cetonas, te invitamos a consultar las siguientes direcciones web: http://li.co.ve/rK8 http://li.co.ve/rKC
http://li.co.ve/rK9
http://li.co.ve/rKB
http://li.co.ve/rKD
Aplica tus saberes El aldehído que es utilizado por los taxidermistas se le conoce como metanal o formaldehido, gas incoloro que se disuelve en agua. El formaldehido tiene la propiedad de coagular las proteínas y formar un producto incapaz de pasar por el proceso de putrefacción, permitiendo de esta manera conservar los tejidos de un ser vivo, evitando la descomposición. No obstante, este aldehído presenta una diversidad de bondades como el endurecimiento de las películas cinematográficas, la desinfección de la ropa de cirujanos y enfermeras, así como permite la formación plateada de los espejos, entre otras utilidades. Sería interesante realizar junto a tus compañeros un cuadro sinóptico sobre las aplicaciones de los aldehídos y cetonas más comunes y discutir el impacto que producen estas sustancias sobre el ambiente.
Comprobemos y demostremos que… La alizarina es un colorante natural extraído de la raíz de Rubia tictorea, el cual necesita de mordiente para fijarse a telas como el algodón, la lana y la seda. La alizarina es un derivado de las quinonas, por lo que su nombre químico sería el siguiente: dihidroxiantraquinona. Investiga y reúnete con tus compañeros para discutir los posibles colorantes de tela que puedan formar parte de estos grupos funcionales.
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Semana 9 9 Semana
Ácidos carboxílicos
Ácidos carboxílicos ¡Empecemos! Anteriormente hablamos de ácidos inorgánicos, pero ahora nos corresponde estudiar los ácidos carboxílicos, los cuales se originan de la oxidación de alcoholes primarios y aldehídos. Los ácidos orgánicos en comparación con los ácidos clorhídrico (HCl), nítrico (HNO3) y sulfúrico (H2SO4) son considerados ácidos débiles. En la naturaleza y en la industria están presentes los ácidos orgánicos de manera activa, incluso en nuestra vida diaria. Esta semana conoceremos sobre las características, propiedades y beneficios que pueden ofrecernos estos compuestos, además de reconocer su importancia biológica para los seres vivos.
¿Qué sabes de...? En nuestros hogares tenemos vinagre para lavar vegetales y frutas, también lo utilizamos como aderezo para ensaladas, inclusive el solo pensar en esta sustancia puede provocar una insalivación excesiva en nuestra boca, al igual cuando hacemos mención del limón. ¿Sabías que ambos están constituidos por ácidos orgánicos?, ¿conoces cómo se llaman esos ácidos?
El reto es... La vecina del abuelo Floripondio se encontraba haciendo jardinería. Cuando el abuelo se le acercó para saludarla, notó que estaba molesta por algo. El abuelo preocupado le preguntó: –Buen día, vecina ¿le puedo ayudar en algo? Ella le contestó: –Estas hormigas me tienen de muy mal humor; estoy arreglando mis matas y ellas me pican, ¡mire, Floripondio, cómo tienen mis manos! Fue entonces cuando el abuelo se percató de que las hormigas le habían inyectado un ácido orgánico, ¿sabes cómo se llama ese ácido? 510
Semana 9
Ácidos carboxílicos
Vamos al grano Los ácidos orgánicos o carboxílicos se caracterizan por tener un grupo carbonilo (C=O) en el carbono terminal que a su vez está enlazado a un grupo oxidrilo (OH), denominándose grupo carboxílico. Estas moléculas son consideradas altamente polares; debido a esta polaridad los ácidos suelen presentarse en forma de dímeros cíclicos dada la formación de enlaces de hidrógeno. H
O H3C
O
C
CH3
C O
H
O
Dímero de Ácido Acético Los ácidos orgánicos suelen estar enlazados a una cadena alifática o un compuesto aromático. En el primer caso la molécula se nombraría según el número de átomos de carbono con la terminación oico; en cambio, cuando está presente en un compuesto aromático se le denominará ácido benzoico. H3C
H3C
COOH
Ácido etanoico (ácido acético)
H3C
H C
H C
OH Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)
COOH
O C
NH2 Ácido 2-aminopropanoico (alanina)
C COOH H Ácido propenóico
H2C
COOH
OH
H2C
COOH
H2C
COOH
Ácido butanodioico (ácido succinico) Ácido benzoico
También puede ocurrir que para un mismo ácido orgánico esté presente más de un grupo carboxílico, generando ácidos mono, di y policarboxílicos. Para el primer caso se nombra la cadena y se le coloca la terminación oico, cuando existen dos grupos carboxílicos, se antepone el prefijo griego di antes de la terminación oico y cuando existen más grupos carboxílicos, el grupo adicional se nombra como un sustituyente, como carboxi, precedido por el número del carbono donde se encuentra. 511
Semana 9
Ácidos carboxílicos O
O C−C
HO O HO
Ácido etanodioico
OH O
C − CH2 − CH2 − C
Ácido butanodioico
OH
Cuando los ácidos alifáticos poseen un número bajo de carbono se presentan de forma líquida; a medida que se incrementa la cadena carbona toman características aceitosas, siendo los más grandes sólidos. La solubilidad en agua para los ácidos de cadena carbonada pequeña es alta y, a medida que se incrementa el número de carbono, la solubilidad disminuye. En la naturaleza los ácidos suelen presentarse en forma de cristales de sales; entre los ácidos orgánicos tenemos que algunos seres vivos como líquenes, mohos y helechos suelen presentar cristales de oxalato de calcio el cual proviene del ácido oxálico. Los ácidos presentan una diversidad de aplicaciones como mecanismo de defensa de las hormigas, que usan el ácido fórmico para inyectarlo a otro animal y así comérselo. También los ácidos pueden identificar el buen estado de un alimento, por ejemplo, el ácido butírico se presenta en la margarina rancia dándole un olor desagradable y un sabor agrio.
H
O C
CH3 CH2
OH
Ácido fórmico CH3
O C
O C
OH
Ácido propiónico OH
Ácido acético
CH3 CH2 CH2
O C
OH
Ácido butirico
El ácido etanoico, ácido acético, mejor conocido como vinagre, se obtiene de la fermentación de las uvas o manzanas y es ampliamente usado como aderezo en las comidas en su forma diluida (5%). El ácido cítrico es el más abundante en la naturaleza, el cual se obtiene en los procesos de fermentación del almidón o de las melazas, y está presente en las frutas ácidas como la mandarina, las naranjas, las toronjas, el limón, etc. El ácido benzoico es utilizado en la medicina como antiséptico y en la conservación de los alimentos en mínimas concentraciones. En el organismo de los mamíferos se presenta en forma de ácido hipúrico producido en los riñones e igualmente se encuentra en resinas y en bálsamo de Tolú y Perú. 512
Semana 9
Ácidos carboxílicos
Los ácidos grasos que oímos nombrar no son más que ácidos orgánicos, como el palmítico, el esteárico y el oleico, que se encuentran en la gran mayoría de las grasas y aceites vegetales y animales; los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en la grasa de la cabra, sin dejar de mencionar que el ácido propanoico tiene propiedades antisépticas.
O
O OH Ácido capróico
Ácido caprílico
OH
O OH Ácido cáprico
El ácido butanodioico o ácido succínico y sus derivados se utilizan en la elaboración de lacas y barnices en perfumerías y en medicinas, además, suele intervenir en importantes rutas metabólicas en algunos seres vivos.
Para saber más… Si quieres conocer más sobre los ácidos orgánicos, te invitamos a consultar las direcciones web recomendadas: http://li.co.ve/rKH
http://li.co.ve/rKI
http://li.co.ve/rKJ
Aplica tus saberes Las hormigas y las abejas producen el ácido metanoico o fórmico para neutralizar a otros insectos. Este es el más pequeño de todos los ácidos orgánicos, ya que posee un solo átomo de carbono; es un líquido incoloro y de olor penetrante. Sin embargo, el ácido metanoico también se usa en la industria textil como mordiente para tejidos de lana y algodón en lugar de ácido acético o del sulfúrico. Son muchas las utilidades de los ácidos
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Semana 9
Ácidos carboxílicos
orgánicos, por lo que te invitamos a investigar más al respecto y discutir con tus compañeros su importancia para los seres vivos.
Comprobemos y demostremos que… El ácido acetilsalicílico, mejor conocido por su nombre comercial de aspirina, se considera uno de los inventos más importantes del siglo XX, siendo utilizada por mucho tiempo como analgésico y antipirético, inclusive se prescribió en los tratamientos cardiovasculares; sin embargo, por sus efectos colaterales, se redujo su prescripción, en especial en casos de dengue, en los que puede ser mortal su consumo. Te invitamos a investigar las razones por las cuales la aspirina puede ser fatal en caso de dengue y discute junto a tus compañeros las ventajas y desventajas de este medicamento.
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Ácidos carboxílicos Semana 10 Derivados carboxílicos
Semana 9
¡Empecemos! La diversidad que presentan los compuestos orgánicos se debe a que la sustitución, adición o eliminación de un elemento químico cambia las propiedades del compuesto y, por ende, se forma una nueva familia química. En este caso veremos cómo los ácidos carboxílicos sufren una sustitución nucleofílica en el oxidrilo (OH) dando origen a los ésteres, anhídridos orgánicos, haluros ácidos y amidas; este último lo estudiaremos junto a las aminas la próxima semana. Entre los derivados carboxílicos solamente la amidas y los ésteres se encuentran de forma común en la naturaleza; sin embargo, los otros derivados, al reaccionar con facilidad con el agua resultan más reactivos y por tanto más inestables, razón por la cual no pueden existir en los seres vivos. Así, hay derivados que pueden ser incorporados en nuestro ambiente de manera natural, dejando a los otros como sustancias contaminantes pero de gran utilidad comercial.
¿Qué sabes de...? En la actualidad existe gran cantidad de plásticos de diversos componentes y que, de manera general se llaman derivados del petróleo, para decir que provienen de compuestos orgánicos, pero suelen ser polímeros de etilenos, propilenos o estirenos, por mencionar solo algunos. Estos compuestos son conocidos como poliésteres, ¿sabes qué significa eso?
El reto es... El abuelo Floripondio se encontraba buscando un botellita de ron para prestársela a su vecina, quien estaba haciendo una torta. La vecina olió el frasco que le dio el abuelo y le dijo: –Con solo el olor ya me embriagué. Ambos rieron. Fue entonces cuando el abuelo le comentó que el sabor y el olor del ron se debían a un compuesto químico derivado de los ácidos orgánicos,
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Semana 10
Derivados carboxílicos
pero no recordaba su nombre. ¿Podrías ayudar al abuelo investigando qué producto le da sabor al ron?
Vamos al grano Los derivados de los ácidos carboxílicos son compuestos que de una u otra manera han perdido el grupo oxidrilo (OH) del grupo carboxilo (COOH). Por ello, cuando un ácido carboxílico sufre una reacción de sustitución, en donde el grupo oxidrilo es reemplazado por una cadena alifática o aromática (R) unida por un átomo de oxígeno, se le conoce como éster. Cuando es sustituido por un halógeno como el cloro se habla de un haluro ácido pero, si la sustitución es por otro acido carboxílico (-COOH), se dice que es un anhídrido orgánico y, si es sustituido por una amina (-NH2), entonces se forma una amida. Todos estos compuestos contienen el grupo funcional llamado acilo que se representa con un grupo carbonilo unido a una cadena carbonada y un enlace libre donde se encontraba el oxidrilo del ácido. No importa cuál sea la cadena carbonada presente en la molécula, las propiedades del grupo funcional permanecen iguales. O R−C
O
O
R−C
Ar − C
OH Ácido alifático
O Ar − C
OH Ácilo
Ácido aromático
Ároilo
La formación de ésteres puede llevarse a cabo por reacciones de sustitución de un ácido orgánico con alcohol o la unión de un anhídrido orgánico con un alcohol; en ambos casos se formará un éster. La fórmula general de los ésteres es (R-COO-R´), siendo R y R´ una cadena carbonada o un compuesto aromático iguales o diferentes entre sí. Para nombrar los ésteres se le da la terminación ato a aquella molécula que se encuentra unida al grupo carbonilo, o sea R; y la terminación ilo para la cadena que fue el sustituto del grupo oxidrilo, es decir R´. Como por ejemplo el acetato de etilo o acetato de butilo, ambos utilizados como disolventes o en la fabricación de lacas. O CH3 − C − O − CH2 − CH3 O
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H3C
C
O O
C
Semana 10
Derivados carboxílicos
La formación de anhídridos orgánicos por la unión de dos ácidos carboxílicos, dando origen a anhídridos simétricos cuando los ácidos que reaccionaron eran los mismos, o anhídridos asimétricos cuando los ácidos que reaccionaron eran diferentes entre sí. Como, por ejemplo, el anhídrido ftálico: es un anhídrido simétrico que se formó de dos moléculas de ácido ftálico y es utilizado como plastificante de resina y en el recubrimiento contra la intemperie. En cambio, el anhídrido acético benzoico se formó de la unión de un ácido acético y un ácido benzoico. Como te debes haber dado cuenta, para nombrar estos compuestos sólo debemos colocar la palabra anhídrido seguida del nombre del ácido con su terminación ico.
0
0
0
Los anhídridos orgánicos son menos reactivos que los haluros ácidos pero más reactivos que los ésteres y amidas. Uno de los más conocidos es el anhídrido acético, el cual se utiliza en la síntesis de la aspirina.
O Cl
Los haluros ácidos se caracterizan por la presencia del halógeno cloro en el lugar donde se encontraba el oxidrilo. La reacción más común para elaborar haluros ácidos es someter un ácido carboxílico al tricloruro de fosforo (PCl3). La presencia del halógeno en esta molécula le da una alta reactividad, al provocar una carga positiva parcial sobre el carbono, que lo hace más susceptible a ataques nucleofílicos. Entre los haluros ácidos más conocidos tenemos el cloruro de benzoilo y el cloruro de acetilo. O Cl
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Semana 10
Derivados carboxílicos
Por otro lado, también es posible obtener más compuestos partiendo de los derivados carboxílicos como, por ejemplo, las sales orgánicas, las cuales surgen por una reacción de saponificación, que consiste en tratar un éster con una base alcalina como el hidróxido de sodio (NaOH) formando así la sal, principio que se usa para la elaboración de jabones. Entre las sales orgánicas más comunes tenemos el acetato de sodio que se usa en la preparación de jabones y productos farmacéuticos; el propionato de calcio utilizado para prevenir el enmohecimiento del pan; el oxalato de potasio que se emplea como anticoagulante sanguíneo en pruebas de laboratorio. O
O- K+
K+ OO
Para saber más… Si deseas saber más de este tema, te sugerimos consultar las siguientes direcciones web: http://li.co.ve/rOP
http://li.co.ve/rOR
http://li.co.ve/rOX
http://li.co.ve/rOV
http://li.co.ve/rOS
Aplica tus saberes Los ésteres suelen ser de olores agradables e insolubles en el agua, se encuentran en la naturaleza de forma natural dando el olor característico de las flores y los frutos como, por ejemplo, el acetato de n-octilo, esencia de la naranja; el butirato de etilo, esencia de la piña; y el formiato de etilo, que da el sabor al ron. Te invitamos a investigar con tus compañeros los distintos ésteres asociados a la esencia o sabor de flores y frutas. Discute tus resultados en el CCA.
Comprobemos y demostremos que…
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Los jabones que utilizamos son sales de los ácidos, los cuales suelen ser de sodio (jabón duro) o de potasio (jabón blando); los de calcio y magnesio son jabones insolubles en agua que se forman por las aguas duras sobre los jabones normales, produciendo gránulos blancos que no generan espuma. Te invitamos a investigar la capacidad detergente que tienen algunos jabones y cuáles componentes químicos contienen. Discute con tus compañeros la experiencia de conocer los diferentes tipos de jabones que existen.
Semana 10
Derivados11 carboxílicos Semana Aminas y amidas
¡Empecemos! Los compuestos orgánicos que estudiaremos esta semana se forman de la combinación de compuestos orgánicos con el amoníaco (NH3), los cuales presentan características y propiedades específicas. Es de suma importancia su estudio, ya que el grupo funcional amina es el mismo grupo funcional presente en nuestras proteínas. Estos compuestos tienen una gran variedad de utilidades en la vida diaria, sin dejar de mencionar su participación activa en los diferentes procesos metabólicos de los seres vivos. No obstante, los compuestos orgánicos nitrogenados pueden ser de alta peligrosidad para los seres humanos, como son los grupos funcionales nitrilos y derivados nitrogenados o nitroderivados.
N
Amidas O
Aminas
C
N
¿Qué sabes de...? Las aminas presentan una gran diversidad de aplicaciones, inclusive se utiliza con fines medicinales, que muy probablemente hayas escuchado, como la corteza del árbol suramericano conocido como Chinchona. ¿Sabes cómo se llama el componente aislado de esta corteza?
El reto es... El abuelo Floripondio se encontró con su vecina, quien nuevamente haciendo compras para su jardín. El abuelo la saluda con un cordial: –Buenos días, que no le piquen las hormigas. A lo que su vecina sonrió y contesto: – Buen día, lo tomaré en cuenta, aunque me gustaría que me recomendara algo
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Semana 11
Aminas y amidas
para enriquecer la tierra de mis matas. En ese momento el abuelo recordó una amida muy utilizada en las industrias. ¿Sabes cuál es su nombre?
Vamos al grano Comencemos por las amidas que, debido a la presencia de su grupo acilo se consideran un derivado de los ácidos carboxílicos, ya que se sustituye el grupo oxidrilo (OH) de los ácidos orgánicos por un grupo amino (-NH2), donde se forma el grupo funcional amida. La forma cómo nombramos las amidas es similar en los ácidos carboxílicos, sólo que eliminamos la palabra ácido y sustituimos la terminación oico por la terminación amida. Entre las utilidades más reconocidas de las amidas, tenemos a las drogas sulfa, las cuales son utilizadas como germicidas, curando H heridas sin que lleguen a infectarse. Las N O NH O poliamidas como el nailon se obtienen O de la reacción del ácido adípico con la N hexametilendiamina, produciéndose un O NH H O material resistente, ideal en la elaboración O N H NH de alfombras.
Es importante tener presente que el abuso de los abonos nitrogenados puede dañar la tierra de cultivos y las aguas de riego ocasionando que se expanda la contaminación a los ríos y lagos.
Las aminas se diferencian de las amidas porque carecen del grupo carbonilo; por tanto, estos compuestos sólo poseen uno o varios grupos amino (-NH2). Si el grupo amino posee sus dos hidrógenos unidos al nitrógeno se dice que estamos frente a una amina primaria (R-NH2). Sin embargo, si llegase a sustituirse un hidrógeno por una cadena carbonada, entonces estamos en presencia de una amina secundaria (R-NH-R´). Ahora bien, si el grupo amino no posee ningún hidrógeno y se encuentra completamente sustituido por cadenas carbonadas estamos en presencia de una amina terciaria (R-N-2R´).
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Semana 11
Aminas y amidas Amina primaria H H3C − C − NH2 H Etilamina
Amina secundaria
Amina terciaria
H H H3C − C − N CH3 H
H CH3 H3C − C − N CH3 H
N-metiletilamina
N,N-dimetiletilamina
La nomenclatura de las aminas es muy sencilla, se coloca el nombre de la cadena carbonada con la terminación amina, la cual podría tener los prefijos di o tri, si se llegase a tratar de una amina secundaria o terciaria, respectivamente, como por ejemplo la dimetilamina, la cual se emplea como fungicida en la preparación del caucho y colorantes.
H
N CH3
CH3
Las aminas se han utilizado en la fabricación de colorantes, ya sea por extracción de colorantes naturales como la alizarina o la hematoxilina, que se obtienen de la raíz de Rubia tinctorum y del palo de Campeche respectivamente, como también en la fabricación de colorantes sintéticos. NH2
O
OH
OH
O
alizarina La anilina, una amina aromática, es una sustancia venenosa que produce cianosis y que se utiliza para la obtención de la violeta de Perkin, el verde malaquita, el violeta cristal, fuscina, etc. Otro grupo de compuesto nitrogenado es el de los nitrilos, los cuales resultan de la reacción entre una cadena carbonada con el grupo nitrilo (-C N). Debido a que su estructura es similar a la de los ácidos orgánicos, es considerado un derivado de los ácidos carboxílicos. Su nombre lleva primero el nombre del compuesto carbonado seguido de la terminación nitrilo, también se pueden escribir como derivados del cianuro como, por ejemplo, cianuro de etilo. CH3 − CH2 − C Ξ N
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Semana 11
Aminas y amidas
Los nitroderivados son compuestos orgánicos donde un hidrógeno es sustituido por un grupo nitro (-NO 2); entre los nitroderivados más conocidos tenemos al 2, 4, 6-trinitrotolueno, mejor conocido como TNT o dinamita. CH3 O2N
NO2
NO2
Para saber más… Si te interesa conocer más sobre este tema, te invitamos a consultar las siguientes direcciones web: http://li.co.ve/rP7
http://li.co.ve/rP8
http://li.co.ve/rPA
http://li.co.ve/rPB
http://li.co.ve/rP9
Aplica tus saberes La amida más importante es la urea, una diamida proveniente del ácido carbónico, presente en los organismos vivos. Cuando la urea se hace reaccionar con malonato de dietilo produce sedantes como los barbitúricos, ampliamente utilizados como fertilizante para plantas, así como en la elaboración de plásticos y en medicina aplicada contra la gota y el reumatismo. Te invitamos a investigar el nombre de su descubridor, su fórmula química y tratar de explicar junto a tus compañeros la razón por la cual se considera esta molécula como compuesto orgánico. 522
Aminas y amidas
Semana 11
Comprobemos y demostremos que… Cuando nos sentimos mal por alguna tos constante, tomamos algún medicamento que posea un calmante. Los medicamentos que tomamos tienen alcaloides de origen vegetal que son compuestos nitrogenados del tipo amina. Te invitamos a buscar los nombres de estos alcaloides que desde hace mucho tiempo se han utilizado como analgésicos. Discute con tus compañeros con cuánta frecuencia recurre cada uno a estas medicinas y expliquen por qué.
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Semana 12 12 Semana
¡Orgánicos, aplicad!
¡Orgánicos, aplicad! ¡Empecemos! Ya hemos estudiado las diferentes formas en que se presentan los compuestos orgánicos, según su estructura espacial, la cantidad de átomos de carbono existentes, la presencia de grupo funcionales; en fin, una serie de características que repercuten en la diversidad en aplicaciones que tienen los compuestos orgánicos. Esta semana estudiaremos las bondades y perjuicios que pueden provocar los compuestos orgánicos más conocidos y reflexionaremos sobre el impacto ambiental que provoca el uso y abuso de estos.
¿Qué sabes de...? Entre los compuestos orgánicos del tipo alcano es bien sabido que sus cadenas carbonadas más pequeñas se presentan en estado gaseoso, de los cuales dos son usados como gas propelente en los aerosoles, técnica que se puso en práctica para reducir los compuestos clororfluorocarbonados (CFC) que fueron los causantes de la destrucción de la capa de ozono entre los años 60 y 70. ¿Sabes cómo se llaman esos gases?
El reto es... El abuelo Floripondio estaba en el taller mientras revisaban su automóvil y se encontró con un mecánico que discutía con una señora sobre la forma cómo debía mantenerse su vehículo. El mecánico le explicaba que el combustible que debía colocarle a su carro era de 95 octanos y no de 98 como estaba haciendo, ya que ella no tenía un carro deportivo y también podía ahorrar en costos. El abuelo no se sorprendió de que el carro de la señora no se hubiese dañado completamente, ¿sabes por qué?
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¡Orgánicos, aplicad!
Semana 12
Vamos al grano En semanas anteriores estudiamos las estructuras y algunas nomenclaturas de los compuestos orgánicos pero, en esta oportunidad, vamos a resaltar los hidrocarburos de mayor relevancia para la calidad de vida del ser humano. Empecemos con los hidrocarburos alifáticos, los cuales pueden sufrir polimerización, que es el proceso por el cual varios monómeros, cadenas de unidades más pequeñas, se unen para formar estructuras de mayor tamaño. Gracias a este proceso se forman las macromoléculas que conocemos como polímeros, los cuales se suelen clasificar en polímeros termoplásticos, termoestables y elastómeros. Los polímeros termoestables se pueden moldear en el mismo momento de ser preparados ya que, por encima de cierta temperatura, se suelen descomponer. Entre los productos más reconocidos está la baquelita, la cual se utiliza en la fabricación de utensilios de cocina y artefactos eléctricos como enchufes. Los polímeros termoplásticos se caracterizan por no descomponerse con la temperatura, razón por la cual pueden moldearse más de una vez. Estos se clasifican en: polietileno, con los cuales se elaboran envases y bolsas; polipropileno, utilizado en la fabricación de objetos para el hogar y envases esterilizables como los teteros; y el poliestireno que se emplea en la fabricación de lentes, anime y utensilios desechables. Los polímeros elastómeros son aquellos que se caracterizan por su elasticidad. Entre sus principales productos está el caucho natural, el poliuretano (utilizado en aplicaciones biomédicas) y el neopreno que son fabricados para elaboración de artículos deportivos acuáticos. También existen compuestos orgánicos que se emplean en la elaboración de medicamentos, contribuyendo así a los avances de la medicina y en la farmacia para mejorar la salud de los pacientes. Muchas de estas medicinas provienen de extractos vegetales o plantas con tendencias curativas, como la zábila, el nopal y la manzanilla. La extracción y refinamiento del petróleo es una de las utilidades más reconocidas de los compuestos orgánicos, porque se puede obtener un sinfín de derivados que han permitido mejorar la calidad de vida del ser humano, como el uso del gas propano presente en las cocinas a gas, el cual sustituyó al
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Semana 12
¡Orgánicos, aplicad!
carbón vegetal como combustible en la preparación de alimentos. La mezcla de gas butano y propano se utiliza como gas propelente en sustitución de los compuestos clororfluorocarbonados; el gas metano es usado en la actualidad como combustible alternativo a la gasolina y con menor impacto ambiental.
El inositol se considera miembro de la vitamina B; su fuente se encuentra en el hígado y vísceras, en la carne y la leche, por lo cual proporciona beneficios a la salud. OH HO
OH
HO
OH OH
Sin embargo, la elaboración y consumo de compuestos orgánicos ha provocado un incremento en la contaminación ambiental. La producción de gasolina que libera gases contaminantes a la atmósfera, la producción de plásticos que no son biodegradables, los solventes orgánicos que en su mayoría son insolubles en agua, inflamables y de alta toxicidad provocan contaminación en las aguas cuando son vertidos en los desagües de manera inconsciente. En tal sentido, es de suma importancia conocer y reconocer los distintos compuestos orgánicos que usamos a diario, para que de alguna manera podamos reducir el impacto que ha ocasionado el ser humano sobre el ambiente mientras buscaba mejorar su calidad de vida. Hoy en día, las nuevas generaciones van creciendo con un concepto conservacionista, pero somos las antiguas generaciones quienes nos negamos a ver los daños que hemos causado al planeta, ya que fuimos, somos y seremos los responsables del planeta que les heredemos a nuestros hijos.
Para saber más… Si deseas conocer más sobre las utilidades de los hidrocarburos te invitamos a ver los videos disponibles en: http://li.co.ve/rPK ; http://li.co.ve/rPL También puedes leer las siguientes páginas electrónicas: 526
http://li.co.ve/rPN
http://li.co.ve/rPO
http://li.co.ve/rPP
¡Orgánicos, aplicad!
Semana 12
Aplica tus saberes La diferencia entre la gasolina de 95 y 98 octanos, además de su precio, radica en la cantidad de octanaje. El índice del octano es una cifra que expresa su valor antidetonante mediante una escala de 0 a 100 en la que se asigna el valor 0 al n-heptano y 100 al iso-octano. Ambos compuestos presentan punto de ebullición y densidades similares; sin embargo, la auto ignición para el iso-octano es el doble para el n-heptano, lo cual lo clasifica como compuesto NFPA 704, es decir, se le aplica el diamante de materiales peligrosos. Te invitamos a investigar sobre la características de la gasolina utilizada antes, en comparación con la gasolina actual; lleva lo investigado al CCA y discute con tus compañeros los avances o percances de estas gasolinas.
Comprobemos y demostremos que… Existe una controversia entre los aspectos positivos y negativos que nos han brindado los compuestos orgánicos, por lo que te invitamos a realizar un cuadro comparativo entre las bondades y perjuicios de algunos compuestos como: gasolina, gas metano, glicerina, alcohol isopropílico, quinonas, nailon, alizarina, polímeros, entre otros. Comparte con los compañeros tus investigaciones y discutan si son más las ventajas o las desventajas de los compuestos orgánicos.
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Semana 13 13 Semana
Colores orgánicos
Colores orgánicos ¡Empecemos! Los colorantes empleados en la industria textil, de alimentos o de plásticos son de origen orgánico y se vienen usando desde la antigüedad. Aunque en los últimos años se ha incrementado el uso de colorantes sintéticos, los colorantes naturales tienen una ventaja y es que la naturaleza misma provee los pigmentos para crearlos. Como estudiantes de la especialidad de Tecnología gráfica es necesario tener presente la diversidad de colorantes y pigmentos que nos provee la naturaleza y que podemos emplear en nuestras actividades gráficas de manera segura.
¿Qué sabes de...? En la naturaleza existe un grupo de complejos metálicos denominados porfirina, los cuales son moléculas que tienen como estructura un anillo tetrapirrólico con sustituyentes laterales y un centro metálico. ¿Podrías mencionar dónde es posible encontrar estos complejos metálicos?
El reto es... El abuelo Floripondio se encontraba preparando una ensalada de zanahorias y tomates cuando se percató que sus dedos se habían coloreado un poco de naranja. Entonces, recordó que tanto las zanahorias como los tomates poseen pigmentos naturales que le dan su coloración, así como también ocurre con las remolachas. ¿Podrías ayudar al abuelo a recordar el nombre de los pigmentos de la zanahoria y el tomate?
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Semana 13
Colores orgánicos
Vamos al grano Los carotenoides son compuestos terpénicos o polienos lineales de alto peso molecular que pueden dividirse en carotenoides que carecen de oxígeno y oxicarotenoides, también conocidos como xantofilas. Estos pigmentos le brindan el color anaranjado pero, cuando se combinan con otras proteínas su coloración puede variar desde amarillo hasta púrpura. Es interesante saber que los β-carotenos sirven de sustrato para la elaboración de la Vitamina A y que a su vez son precursores de la rodopsina, proteína responsable de la absorción de luz del ojo humano.
β - caroteno Otro pigmento orgánico es la melanina, que da la coloración a la piel en los seres humanos y su ausencia determina una condición genética llamada albinismo. No obstante, este pigmento también se encuentra presente en algunos invertebrados proporcionándole un color negro o marrón como en el caso de los calamares y amarillo en el caso de aves y mamíferos. R OH
+ O
HO
OR1
R OR2
Las antocianinas son un grupo de pigmentos hidrosolubles, constituidos por una molécula de antocianidina, que son los responsables del color rojo, naranja, azul y púrpura de frutas como las uvas y las flores. Estos pigmentos se encuentran en la cáscara o piel de frutas como las peras, pero también se pueden presentar en la parte carnosa del fruto, como ocurre con las ciruelas. Las porfirinas suelen depositarse en las plumas de los pájaros; éstas pueden estar libres o en combinación con cobre lo cual brinda una coloración azul o rojiza a las alas de las aves, permitiendo distinguir en algunos casos los machos de las hembras.
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Semana 13
Colores orgánicos
Existen también colorantes extraídos de vegetales como la alizarina, la cual se obtiene de la raíz de la Rubia tinctorum. El añil o índigo, el cual proviene de la Indigofera tinctoria, es un pigmento utilizado en la antigüedad, especialmente en Egipto. También encontramos la hematoteína y la hematoxilina, que son sacadas del palo de Campeche. OH
O
OH
OH OH O
Los flavonoides son compuestos fenólicos que abundan en la naturaleza, especialmente en las plantas. Su función principal es servir de antioxidante, agente antimicrobial y como pigmento amarillo que sirve de atracción para los insectos polinizadores.
Para saber más… Si deseas conocer más sobre los colores orgánicos te invitamos a ver los siguientes videos: http://li.co.ve/rPW
http://li.co.ve/rPX
Aplica tus saberes Los carotenoides proveen la coloración del tomate y la zanahoria; sin embargo, existen muchas frutas y vegetales que poseen otros pigmentos aparte de los que hemos mencionado esta semana. Te invitamos a seguir investigando sobre los pigmentos orgánicos y su utilidad en los procesos de polinización. Lleva tus resultados al CCA y discútelos con tus compañeros.
Comprobemos y demostremos que… Los calamares poseen un órgano llamado “bolsa de tinta” el cual era utilizado por los egipcios como maquillaje. Por tal motivo, te exhortamos a que busques unos calamares, extraigas su tinta y realices un pequeño dibujo en papel que deberás llevar al CCA y compararlo con el de tus compañeros. 530
Colores orgánicos Semana 14 Colores sintéticos
Semana 13
¡Empecemos! Durante esta semana estudiaremos los colores sintéticos, creados por el ser humano en búsqueda de nuevas experiencias artísticas. Como estudiantes de Tecnología gráfica es de suma importancia conocer y reconocer sus características químicas para un mejor aprovechamiento. Por otra parte, es necesario recordar que las sustancias creadas de manera sintética y no natural han ocasionado diferentes desastres ecológicos. Los colorantes sintéticos no escapan de su origen químico, por lo que exhortamos al uso adecuado de los mismos, evitando en la medida de lo posible los daños ambientales.
¿Qué sabes de...? Los colorantes sintéticos presentan diversas características químicas, como polaridad y fijación, ¿conoces cuál es la clasificación que se les da a los colorantes sintéticos? Es importante no olvidar que los pigmentos y colorantes se comportan de manera diferente según la tela que se desee teñir y sus propiedades químicas.
El reto es... Un sábado por la mañana la vecina del abuelo Floripondio se encontraba lavando la ropa y a media mañana soltó un grito de enojo porque su cortina había perdido su coloración. Fue cuando el abuelo recordó que los pigmentos utilizados para colorear las cortinas, alfombras y ropa, suelen foto-descomponerse con el tiempo. ¿Sabes cuál es la función química asociada a estos pigmentos?
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Semana 14
Colores sintéticos
Vamos al grano El ser humano siempre ha estado en la búsqueda de nuevos avances medicinales; estos han permitido alcanzar la cura de algunas enfermedades pero también de manera aleatoria han producido el descubrimiento de otros eventos químicos que no estaban contemplados inicialmente, tal es el caso de los colores sintéticos. La aparición de nuevos colorantes fue producto de las necesidades generadas por la presencia de nuevas fibras producidas de manera sintética. Actualmente no se han creado nuevos colorantes ya que los existentes cubren la demanda con las fibras textiles existentes.
Los colorantes orgánicos sintéticos fueron creados por Perkin en 1856 quien, junto a su tutor, buscaba una cura contra la malaria y descubrió, de forma fortuita, el primer colorante sintético.
Los colorantes orgánicos sintéticos se pueden clasificar en: ácidos, básicos, directos, dispersos, naftoles, reactivos, sulfuros y tinta. Los colorantes ácidos se utilizan principalmente para teñir lana, seda y poliamida, éstos colorantes se aplican en baños que van de ácido a neutro y cercanos al punto de ebullición. Los colorantes básicos presentan un grupo amino y se pueden clasificar según la resonancia de su grupo. Los colorantes directos no requieren de un mordiente, ya que a través de varios años de ensayos se crearon colorantes que se adaptaban a la fibra sin necesidad de ningún otro componente. Los colorantes dispersos se crearon para teñir fibras de poliéster y de rayón acetato, dada la necesidad de que tuviese una baja solubilidad en medio acuoso. Los colorantes naftoles son azo derivados insolubles; su gama de colores varía desde naranja, rojo, escarlata y bordó, pero también pueden lograr buenos azules marinos y negros.
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Los colorantes reactivos se fijan fuertemente a las fibras de poliamida y la lana, produciendo una amplia gama de colores brillantes; se sintetizan empleando un grupo cromóforo azoico que forma un enlace covalente con la celulosa de la fibra. Los colorantes sulfuros son compuestos insolubles y de alto peso molecular, son económicos y sólidos frente al lavado aunque su gama de colores es reducida y son opacos. El uso de sulfuro de sodio y de hidrosulfito
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Colores sintéticos
sódico para producir una forma del colorante soluble en agua provoca serias restricciones medioambientales para su utilización industrial. Los colorantes tinta son insolubles en agua, derivados de antraquinonas o del índigo. Poseen una excelente durabilidad; se usan con frecuencia en telas que se someten a lavados frecuentes, como los uniformes militares y ropa hospitalaria. No obstante, son muy costosos y su fabricación es restringida porque genera productos cancerígenos.
Para saber más… Te invitamos a ver el video disponible en: http://li.co.ve/rPV También te recomendamos consultar las siguientes direcciones web: http://li.co.ve/rRb
http://li.co.ve/rRc
Aplica tus saberes Los colorantes azoicos son susceptibles a la foto descomposición debido a la ruptura de sus enlaces -N=N-; esto se puede remediar estabilizando el enlace azo a través de grupos sustituyentes atractores de electrones en posición orto y con grupos voluminosos que protejan el grupo azo y puedan formar complejos metálicos. Te invitamos a investigar con cuáles colorantes azoicos has trabajado y determinar si presentan esa característica de foto-descomposición. Luego discutan los resultados en el CCA.
Comprobemos y demostremos que… Se dice que los colorantes al mordiente no se fijan de manera estable a las fibras, por lo que te invitamos a realizar un experimento que demuestre la efectividad presente en un mordiente frente a un colorante que lo requiera y otro que no lo requiera. Al obtener tus resultados discútelos con tus compañeros en el CCA.
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Referencias
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