Câu 9: Chuyển hóa hữu cơ

1. Diaryltrifluoromethylphosphine rất hiệu quả trong quá trình đưa nhóm trifluoromethyl vào vị trí C4 của pyridine. Các kết quả thực nghiệm chỉ ra rằng phản ứng có thể diễn ra êm dịu chỉ khi vị trí

C4 của nhóm phenyl trong diaryltrifluoromethylphosphine bị thế bởi nhóm nhường electron hiệu quả, và sự chọn lọc vị trí hiệu quả diễn ra ở vị trí C4 của pyridine. Vẽ cấu trúc đơn giản hóa của

A và B (với Ar đại diện cho nhóm aryl trên P, cả hai sản phẩm đều là muối.)

2. Trong chuyển hóa sau, hai sản phẩm cuối được tạo thành với tỉ lệ 1:1. Vẽ cấu trúc lập thể của trung gian A trong chuyển hóa này và các trạng thái chuyển tiếp B và C mà qua đó, A chuyển hóa thành các sản phẩm cuối.

3. Khi xử lí với silver nitrate, hợp chất sau đây chỉ tạo thành 5% nitrate nhưng không tạo thành dẫn xuất allyl alcohol.

Khi tính nucleophile của tác nhân tăng lên, hiệu suất phản ứng thế sẽ tăng dần; nhưng khi nucleophile là MeLi thì phản ứng giống như chuyển hóa trên sẽ không diễn ra, thay vào đó tạo thành sản phẩm có công thức phân tử C9H12. Phổ 1H NMR của sản phẩm này cho thấy có 6 hydrogen với độ chuyển dịch hóa học 0.89 ppm Hãy vẽ cấu trúc đơn giản hóa của sản phẩm này.

Hướng dẫn

1.

2.

3.