D. Jo達o I em Guimar達es
Em 1383, com a morte de D. Fernando, começou uma crise que durou até 1385. O reino dividiu-se entre os que apoiavam D. Beatriz e os que apoiavam D. João, Mestre de Avis. Por essa altura, Guimarães era formado pela Vila de Baixo e a Vila de Cima e tomou partido por Castela. Para recuperar o apoio, D. João decidiu conquistar primeiro a vila de baixo.
D. João pediu ajuda a Afonso Lourenço. Este, que morava na Vila de Baixo pediu ao guarda João Azedo, da Porta do Postigo que no dia seguinte, bem cedo, lhe abrisse a porta pois vinha sozinho e queria entrar com uma pipa de vinho. No dia seguinte, quando a porta se abre, D. João e as suas tropas entram e tomam a vila. Este pediu que não fizessem mal ao povo e foi instalar-se em casa do D. Prior, onde os homens da vila lhe foram beijar a mão.
Meses mais tarde, D. João cerca a vila de cima. Manda vir armas do Porto e põe fogo às portas da muralha do castelo. O cerco durou um mês. Sem o apoio prometido por Castela, o alcaide do castelo acabou por se render. Depois disto, D. João I manda destruir a muralha que separava as vilas, criando apenas uma.
Devoção a Nossa Senhora da Oliveira Enquanto se encontrava em casa do D. Prior, na vila de baixo, D. João I recebe a notícia de que Castela iria invadir Portugal. Como era devoto da Virgem Maria e porque estava preocupado com a batalha, pediu- Lhe que o ajudasse a vencer os castelhanos.
Diz-se que durante a batalha de Aljubarrota, D. João deu um grande espirro que tomou como agoiro. Então, deitou-se de bruços e pediu a Nossa Senhora da Oliveira que o ajudasse a defender o reino. Depois da vitória, o rei pôs as armas no altar da senhora dizendo “Vós, Senhora mas deste, Vós as tomai e guardai”.
Para agradecer a Nossa Senhora da Oliveira, D. João I veio a Guimarães. Ofereceu um tríptico:
- Ofereceu o seu loudelum traje militar formado por várias camadas de linho e lã. - Estes presentes estão ainda hoje no Museu Alberto Sampaio.
• Outra forma de agradecer foi ampliar a igreja da Oliveira.
D. João I, a sua mulher, D. Filipa e os seus filhos estiveram várias vezes em Guimarães. Foi D. Afonso, seu filho ilegítimo que mandou construir o Paço dos Duques de Bragança.
Lenda das Duas Caras O facto dos vimaranenses terem “duas caras” vem do tempo de D. João I. Na conquista de Ceuta, em África estavam soldados de Guimarães e de Barcelos. Com medo dos mouros, os de Barcelos fugiram, sendo os de Guimarães a defender a sua parte e a dos outros. Como castigo, D. João I obrigou os de Barcelos a varrer as ruas de Guimarães na véspera das festas.