Modulo Interactivo de Química Orgánica by Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Ciencia Tecnología y Ambiente 4to Módulo Química Orgánica I trimestre

2012

COLABORA EN INVESTIGACIÓN

DIM-UAB DIDÁCTICA Y MULTIMEDIA Grupo de investigación y comunidad de aprendizaje. Departamento de Pedagogía Aplicada | Facultad de Educación | UAB

CURRICULO BIMODAL Dra©Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas IE. Nuestra Señora del Rosario 04/04/2012

INDICE Currículo Bimodal Actividades memorísticas Actividades prácticas Algunas Referencias Web Para Actividades Marcadores Que Utilizaremos Realidad Aumentada Química Orgánica Aplicación de la estrategia de Gowin El Carbono

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Primer Compuesto Orgánico, Sintetizado Cuadro comparativo entre compuestos orgánicos e inorgánicos Origen De Los Compuestos Orgánicos Encuentra las palabras ocultas Estudio Del Carbono Propiedades Físicas Carbono Cristalino Carbono amorfo Carbono Artificial Aplicaciones de los carbonos artificiales Propiedades químicas del átomo de carbono Tipos de enlace Cuadro resumen sobre hibridación del átomo de carbono Grupos funcionales Actividades Redes ampliadas Hidrocarburos Alcanos :hidrocarburos Saturados Radicales Alquilos Nomenclatura común para los radicales alquilos Nomenclatura IUPAC para los RADICALES ALQUILO (“ramas”) Nomenclatura Internacional O Nomenclatura IUPAC O Nombre Oficial Propiedades De Los Alcanos Propiedades físicas Propiedades químicas Autoevaluación Actividades de formulación y nomenclatura orgánica. Hidrocarburos no saturados Alquenos Nomenclatura De Alquenos Ramificados Propiedades de los alquenos Físicas y químicas Alquinos Polialquinos Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Propiedades de los alquinos Alquenos -Alquinos Ejercicios de nomenclatura de alquinos Compuestos cíclicos Radicales de hidrocarburos cíclicos Hidrocarburos Aromáticos Propiedades del benceno Características de los hidrocarburos aromáticos Resonancia Radical del benceno

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Principales derivados del benceno Resonancia Derivados mono sustituidos Derivados mono di sustituidos Radicales aromáticos Hidrocarburos aromáticos Poli cíclicos Naftaleno Radicales del naftaleno Antraceno Otros derivados aromáticos

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

CURRICULO BIMODAL ¿En qué consiste el currículum bimodal? (enfoque bimodal del currículum) El cambio de escenario cultural que supone la Era Internet nos está obligando a evolucionar para adaptarnos, y nos vamos transformando en “i-persons” siempre conectadas a Internet. De esta manera, (casi) siempre que tenemos que hacer un trabajo podemos buscar en Internet la información necesaria, y casi siempre la encontraremos. Además el funcionamiento de Internet cada vez es más estable y rápido. Adoptar el currículum bimodal significa considerar que (casi) todas las actividades de aprendizaje que realizarán nuestros alumnos serán de dos tipos: “memorizar” o “hacer, aplicar”. Y que “hacer” siempre significará hacer con el apoyo de su “memoria auxiliar”, consultando sus apuntes, o libros o Internet. Veamos con detalle los dos tipos de actividades que contempla el currículum bimodal:

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1.- Actividades de memorización comprensiva. Son las actividades que se centran sobre todo en la adquisición de vocabulario y datos (conceptos, hechos, personas, tablas de multiplicar, ortografía...) que aún en nuestra Era Internet siguen siendo imprescindibles a las personas: para pensar (pensamos utilizando “nuestro” vocabulario), para entender lo que leemos o nos dicen, para comunicarnos, para buscar en Internet y entender sus aportaciones. 2.- Actividades prácticas de aplicación. Son todas las actividades que suponen la realización de una tarea (resolver problemas, analizar frases o procesos, evaluar situaciones o materiales, planificar y desarrollar proyectos, realizar síntesis, crear…). El enfoque del currículum bimodal prescribe que los alumnos SIEMPRE podrán realizar estas actividades prácticas con apoyo de su “memoria auxiliar”, es decir, consultando sus apuntes, libros, Internet… El profesor decidirá en cada caso que fuentes de información se pueden utilizar.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

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Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

ALGUNAS REFERENCIAS WEB PARA ACTIVIDADES Realidad aumentada en libros electrónicos

http://www.zooburst.com/

Multimedia Cuadernia para crear libros interactivos con realidad aumentada Wiki para trabajar Portafolio virtual

http://cuadernia.educa.jccm.es/

Prezi para hacer presentaciones

http://prezi.com/index/

Para diseñar mapas mentales

http://www.mindomo.com/es/

Para realizar póster virtuales

http://www.glogster.com/

Publicar libros virtuales

http://www.myebook.com/

Woices para audioguías

http://woices.com/

Crear avatar

http://www.voki.com/

Publicar power point

http://www.dipity.com/

showbeyond crar líneas de Tiempo

http://www.showbeyond.com/show/home

Periódico Virtual

http://paper.li/

http://www.wikispaces.com

La realidad aumentada (RA) es el término que se usa para definir una visión directa o indirecta de un entorno físico del mundo real, cuyos elementos se combinan con elementos virtuales para la creación de una realidad mixta en tiempo real. Consiste en un conjunto de dispositivos que añaden información virtual a la información física ya existente.

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Realidad Aumentada

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

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MARCADORES QUE UTILIZAREMOS

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.

CONCEPTO

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Es una rama de la química que se encarga del estudio del carbono y de sus compuestos tanto de origen natural y artificial, así como también de su estructura interna, características, propiedades y las transformaciones que experimentan. Los compuestos orgánicos son de vital importancia para el hombre debido a sus diversas aplicaciones en medicina, agricultura, industrial textil, industria de los plásticos, etc. En la composición de los compuestos orgánicos siempre está presenta el carbono; generalmente unido al hidrógeno, oxígeno y nitrógeno, por lo cual se denominan “organógenos” (C, H, O, N). Existen otros elementos menos frecuentes en los compuestos orgánicos, como el: S, P, Cl, Br, I, K, Na, Mg, Fe,......, que se denominan secundarios.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleídos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Vamos a identificar a algunos tipos de compuestos que existen 1.

FOCALIZACIÓN

2. HIPOTESIS Respuesta 01………………………………………………………………………………… Respuesta 02………………………………………………………………………………… Respuesta 03………………………………………………………………………………

3. EXPLORACIÓN Someter al calor de la plancha alisadora y observar el resultado. Ejecutar los procedimientos según las indicaciones dadas. 4. REFLEXIÓN Reflexionemos sobre el compuesto que forma las proteínas que forma el cabello (queratina). Reflexionemos sobre la composición química de la proteína y su composición química. Organicemos la información en la UVE de GOWIN 5. APLICACIÓN

Visita:

desnaturalización-de-proteína

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sometamos una piedra al calor y comparemos con lo ocurre si quemamos un papel.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

APLICACIÓN DE LA ESTRATEGIA UVE DE GOWIN Esta herramienta sirve para propiciar el establecimiento de relaciones entre aspectos conceptuales y metodológicos al estudiar un contenido en particular. Incentiva el meta aprendizaje pues al elaborarla podemos interrelacionar los contenidos conceptuales estudiados con todos aquellos procedimientos que llevamos a cabo para aprender esos conceptos. En Ciencias Naturales la V de Gowin es una excelente estrategia para aprender a aprender. 1. Pregunta de Investigación: Se redacta una pregunta que dé inicio a las actividades de aprendizaje. Debe expresar lo que se quiere conocer o aprender. 2. Acontecimientos, Objetos y/o Fenómenos a estudiar y/u observar: Se debe especificar todo aquello que será estudiado y/o observado en relación con la Pregunta de Investigación; los objetos que se utilizan y de qué forma se disponen. La pregunta es de carácter general, mientras que los acontecimientos, objetos y/o fenómenos son específicos de lo que se hará durante la actividad. 3. Conceptos Involucrados: Se listan todos los conceptos claves que están relacionados con la actividad a realizar; no es necesario escribir las definiciones correspondientes. 4. Procedimiento Realizado: Se narra y se describen cada uno de los pasos llevados a cabo durante la actividad de aprendizaje o actividad práctica. 5. Leyes y/o Principios: Se describen brevemente o se nombran las leyes y/o principios que rigen el comportamiento del sistema observado; aquellas regularidades que se asocian al fenómeno o acontecimiento estudiado. Se explica cómo sucede el fenómeno, cómo funciona. 6. Datos y Transformaciones: Se reportan los resultados de la actividad realizada. En el caso de actividades prácticas, se colocan los datos obtenidos así como los cálculos realizados, todo debidamente tabulado; también se incluyen gráficos y otras formas de presentación de resultados que se consideren convenientes. 7. Teorías: Se señala la teoría o teorías que explican el fenómeno estudiado; ésta es la abstracción mayor de la parte conceptual, y frecuentemente pertenece a o puede asociarse con alguna rama de la ciencia en la que se enmarca la actividad. Se explica por qué el fenómeno sucede de la forma en que lo hace. 8. Conclusiones: Finalmente se señalan de manera muy concisa las afirmaciones de

de la experiencia

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conocimiento (todo lo que se aprendió) y las afirmaciones de valor (para qué sirvió)

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UVE DE GOWIN

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EL CARBONO El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento químico, porque sus átomos tienen la capacidad de formar enlaces carbono – carbono simples, dobles o triples, así como también formar cadenas cerradas (cíclicas). Los compuestos orgánicos se distinguen según los grupos funcionales que contienen. La presencia de estos grupos funcionales le asigna propiedades químicas semejantes. Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como HIDROCARBUROS ya que están formados solo por carbono e hidrógeno.

LISTA DE COMPUESTOS QUE TIENEN CARBONO y NO SON ORGÁNICOS Estos los CINCO principales compuestos con CARBONO, que NO son orgánicos: Monóxido de Carbono (CO), gas letal, proveniente de combustiones incompletas. Si se inhala en dosis alta puede causar la muerte por asfixia. Dióxido de Carbono (CO2), llamado también gas carbónico, se encuentra en las llamadas “bebidas gaseosas”– Cola, se desprende por efervescencia en la Sales efervscentes, se forma en la fermentación de glúcidos y es absorbido por las plantas durante la fotosíntesis. Carbonato de Calcio, CaCO3, llamada también “calcita” o “piedra caliza” Ácido Carbónico, H2 CO3, es un ácido oxácido obtenido de SO3 + H2O Bicarbonato de Sodio, NaHCO3, es una sal ácida del ácido carbónico

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1) NO todos los compuestos orgánicos contienen a los CUATRO elementos C, H, O, N Los Hidrocarburos sólo contienen C y H Los Alcoholes, Éteres, Aldehídos y demás funciones oxigenadas tienen sólo C, H y O Las aminas tienen sólo C, H y N Los glúcidos sólo tienen C, H y O Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Nuestro cuerpo también es un gran laboratorio de química... en él se desarrollan un sin número de reacciones químicas... imagínese los átomos de carbono que eran del pollo del almuerzo o cena, ahora son átomos de carbono de nuestro cuerpo... pero antes, estos átomos de carbono del pollo eran átomo el maíz que comió el pollo más aún... Los átomos de carbono del maíz, eran los átomos de carbono de la planta de maíz... Esto es la transformación de la materia, una prueba más del incesante cambio de ésta... su relación con la vida y ésta con la química del carbono o química orgánica.

PRIMER COMPUESTO ORGÁNICO, SINTETIZADO ¿Cómo surge la Química Orgánica con la UREA (NH2 – CO – NH2), obtenida por Wholer (1826)? El año 1820, el químico sueco Jacob Berzelius, quien creó los símbolos de los elementos químicos, afirma que los compuestos orgánicos, sólo pueden ser obtenidos por seres vivos (animales y vegetales), ya que ellos poseen una fuerza “fuerza vital” para poder fabricar dichos compuestos. A esto se le llamó la “Teoría Vitalista” El año 1828, el químico alemán Friederich Wholer, (discípulo de Berzelius) desecha la teoría vitalista al obtener el PRIMER compuesto orgánico: la UREA, partiendo de sustancias inorgánicas. La reacción de Wholer fue la siguiente:

FRIEDRICH WHOLER (1800 – 1882)

Reagrupación (Calor)

CNONH4 Cianato de Amonio Comp. Inorgánico

NH2 – CO – NH2 UREA Comp. Orgánico

CUADRO COMPARATIVO ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

Mensaje: El primer compuesto orgánico ARTIFICIAL fue la UREA.....!!

1. 2. 3.

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COMPUESTOS ORGÁNICOS Generalmente son COVALENTES. Generalmente son COMBUSTIBLES. Generalmente son INSOLUBLES en AGUA, aunque los Alcoholes y Ácidos Carboxílicos, si son solubles en agua. No forman soluciones iónicas. La mayoría son gases y líquidos. Son pocos sólidos. Se forman con pocos elementos: C, H, O, N y otros en pequeñas cantidades. La mayoría presentan ISOMERÍA, porque hay varios compuestos con la misma fórmula global.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

1. 2. 3.

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Su temprano interés por la química le permitió aislar el selenio y el cadmio antes de los veinte años. Se dedicó al estudio de la medicina, aunque siempre mantuvo su pasión por la química. Realizó la proeza de obtener aluminio, luego berilio, y en 1828 itrio. En el mismo año sintetizó la urea: la primera sustancia química sintética a partir de un compuesto inorgánico.

COMPUESTOS INORGÁNICOS Generalmente son IÓNICOS. La mayoría NO son COMBUSTIBLES. Generalmente, la mayoría son SOLUBLES en AGUA. Se ionizan al disolvente y pueden conducir la corriente eléctrica. La mayoría son Sólidos. Pocos son Líquidos y gases al ambiente. Se forman con la mayoría de elementos, ya sean maleables o no metales. Para una fórmula, corresponde un solo compuesto, no existe isometría.

ORIGEN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS De acuerdo a sus fuentes de origen, pueden ser: a) Fuentes Naturales

* Origen Animal: grasas, aceite de bacalao * Origen Vegetal: Glucosa, azúcar común * Origen Mineral: Petróleo, carbón de piedra.

b) Fuentes Artificiales

* Laboratorios : Muestras para análisis * Industrial: Pinturas, fibras sintéticas Compuestos Inorgánicos

ACTIVIDADES

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Completa con la palabra correcta Actividad: Relaciona ambas columnas

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

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Encuentra las palabras ocultas

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Estudio Del Carbono CARBONOCARBONO EL CARBONO

La Química Orgánica tiene como elemento principal al Carbono. Este elemento forma una inmensa cantidad de compuestos; se conoce más de 7 millones de compuestos de carbono y aproximadamente 9 de cada 10 nuevos compuestos que se obtienen cada año contienen a este elemento. ESTUDIO DEL CARBONO Es el elemento fundamental que se encuentra en todos los compuestos orgánicos, a pesar de esto ocupa el décimo tercer lugar de abundancia en la naturaleza. Veamos los elementos más abundantes en la corteza terrestre: Lugar 1° 2° 3° Elemento O Si Al % en Peso 49.5 25.3 7.5

4° Fe 5.0

5° Ca 3.4

6° Na 2.6

7° K 2.4

8° Mg 1.9

9° H 0.8

10° Ti 0.6

11° 12° 13° Cl P C 0.19 0.12 0.09

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El carbono es un metaloide simple, sólido, inodoro e insípido. Constituye uno de los principales elementos de animales y vegetales. Se presenta en 2 formas alotrópicas (diamantes y grafito) y como carbono amorfo.

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PROPIEDADES FÍSICAS En condiciones ambientales el carbono se encuentra en estado sólido ya sea en forma natural. A. CARBONO CRISTALINO 1. Carbono Cristalino Es químicamente puro, presentándose en la naturaleza, en dos formas alotrópicas (grafito y diamante) los cuales se diferencian en el ordenamiento regular de los átomos de carbono, es decir, en su estructura cristalina. a. Grafito: Está constituido por láminas o capas donde los átomos tienen disposición hexagonal. Estas capas se unen por fuerzas de Van Der Walls. Cada átomo de carbón tiene hibridación sp2 por lo cual existe deslocalización de los electrones pi (electrones libres) lo que le permite conducir la electricidad y tener lustrocidad al ser expuesto a la luz (considerado como un brillo metálico) Características

Estructura

Sólido de color negro. Suave y resbaloso. Posee brillo metálico. Buen conductor eléctrico. Densidad : 2.25g/mL

b. Diamante: Está constituido por una disposición tetraédrica donde cada átomo de carbono tiene hibridación sp3 la llama interconectada que se obtiene como resultado de enlace de mayor dureza, por lo que se usa para cortar vidrios, pulir superficies. También tiene alto valor económico (usado en joyería) Características

Estructura

Sólido transparente. Aislante eléctrico. Alta dureza. Alto índice de refracción. Densidad: 3,51 g/mL. Conductor de calor.

VISITA: El Multimedio Interactivo "El átomo de Carbono" l

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Observación:

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

El grafito se puede transformar en diamante a alta presión y temperatura, este proceso es endotérmico. Este método se utiliza para obtener diamante sintético a escala industrial.

C (grafito)

C(diamante) : H° = 1,87kJ / mol

2. Carbono Natural Amorfo Son carbonos impuros (minerales de carbono) que se producen por la descomposición de la materia orgánica por cientos y miles de años, proceso llamado también petrificación.

Turba

lignito

hulla

antracita

En el sentido de la flecha: Aumenta la antigüedad. Aumenta el porcentaje de carbono (pureza) Aumenta el calor liberando en su combustión. B. CARBONO ARTIFICIAL Son subproductos cambios químicos de los compuestos del carbono a nivel doméstico e industrial, se caracteriza por ser sólidos amorfos: 1. Carbón Vegetal: Se obtiene cuando la madera se calienta a altas temperaturas en ausencia de aire. Llamado también carbón de palo.

Carbones artificiales

Hacer clic aquí para visualizar organizador Se obtiene por pirolisis (carbonización con poco o no de oxígeno) de distintas materias orgánicas. El método produce también un biocarburante líquido. No se define precisamente su composición ya que depende de la naturaleza de la biomasa utilizada y del proceso de pirolisis Los carbones artificiales son elaborados a partir de carbones naturales u otras materias primas. En su mayoría son buenos combustibles, pero tienen también otras aplicaciones específicas.

2. Carbón Animal: Se obtiene por destilación seca de los huesos de los animales. 3. Negro de Humo: Conocido también como hollín, se produce por combustión incompleta (con una cantidad limitada de oxígeno) de hidrocarburos. Se usa en la industria de los neumáticos, como pigmento para tinta negra, etc.

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4. Coque: Se obtiene por destilación seca de la hulla. Es un buen agente reductor por lo cual se usa en ciertas operaciones metalúrgicas. 5. Carbón Activado: Es una forma pulverizada del carbón vegetal que posee una superficie muy porosa, por lo cual se utiliza en filtros para adsorber impurezas que dan color o mal sabor al agua, aceites, etc. Es un material de carbón poroso, con poros tan pequeños que no pueden verse a simple vista. Se obtiene a partir de residuos vegetales, carbón mineral, fibras y otros materiales orgánicos, mediante procesos de carbonización y activación. Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Las briquetas de carbón artificial vienen de lo que se presenta como una posibilidad de fijar de manera cuasi-permanente carbono atmosférico, gracias a un proceso de balance con carbono negativo

Visita Compuestos Orgánicos e Inorgánicos

Debido al pequeño tamaño de sus poros tiene una elevada área específica que puede llegar a alcanzar más de mil metros cuadrados por gramo de carbón activo. Su uso principal es como adsorbente en procesos de descontaminación, tanto de agua como de gases.

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6. El Carbón Pirolítico Es un material que se forma tras el calentamiento de un hidrocarburo hasta muy cerca de su temperatura de descomposición y dejándolo cristalizar después. El nombre proviene de pyros=fuego y lithos=piedra. Presenta interesantísimas propiedades como el poder levitar sobre superimanes a temperatura ambiente. Tiene diferentes aplicaciones ya sea para piezas de hornos, placas de soporte para procesos térmicos o crisoles en contacto directo con la fundición. 7. El Coque Metalúrgico Es el residuo sólido que se obtiene al calentar, en ausencia de aire, determinados carbones minerales, como la hulla, en un proceso que se denomina coquización y en el que se alcanzan temperaturas cercanas a los 1000 ºC. Se usa como combustible, sobre todo en los hornos de fundición y en los altos hornos donde se obtiene el acero a partir de mineral de hierro 8. El Coque De Petróleo Es un producto residual de elevado contenido en carbono, resultante de la destilación de las fracciones pesadas del petróleo. El coque resultante o coque verde se utiliza como combustible. Si se somete a un proceso de carbonización a 1300 ºC se obtiene el coque calcinado que se usa en la industria del aluminio y en la fabricación de electrodos y otros materiales de carbón. 9. La Brea Es un residuo de la carbonización de un material orgánico o de la destilación de alquitranes. Es sólida a temperatura ambiente y está constituida por una mezcla compleja de muchos hidrocarburos. Las breas de petróleo y alquitrán de hulla se utilizan como ligantes en la fabricación de materiales de carbono. Para su transformación en un material de carbón se necesitan procesos de tratamiento térmico en ausencia de aire (carbonización). Se usan en la fabricación de ciertas fibras de carbono y tienen aplicaciones desde la elaboración de material deportivo hasta su utilización en la industria aeroespacial. 10. Las Fibras De Carbón Son sólidos de carbono en forma de filamentos. Las fibras de carbón se obtienen por carbonización de fibras naturales o sintéticas, o mediante un proceso dirigido de solidificación llamado depósito químico en fase de vapor. Existen muchas clases de fibras de carbono dependiendo de los distintos tratamientos a los que se sometan. Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Coque Metalúrgico

Petcoke o coque Metalúrgico

Brea

Fibras de carbón

Fullerenos

Su principal aplicación es como refuerzo en materiales compuestos, ya que proporcionan al mismo tiempo una gran resistencia y un bajo peso. 11. Los Fullerenos Fueron descubiertos recientemente, y se han hecho muy populares entre los químicos, tanto por su belleza estructural como por su versatilidad para la síntesis de nuevos compuestos. A comienzos del siglo XXI, las propiedades químicas y físicas de los fullerenos todavía están bajo intenso estudio. Sus propiedades les hacen interesantes para su uso medicinal, fijando antibióticos Específicos en su estructura para atacar bacterias resistentes y ciertas células cancerígenas. Realidad aumentada de carbonos Su potencial en el campo de la artificiales nanotecnología, la resistencia térmica y la Nota: imprime el marcador de superconductividad son también objeto de Zooburgst y conecta tu cámara web estudio.

podrás observarlos en realidad aumentada

12. Los Nanotubos De Carbono No son una forma natural del carbono, Se denomina nanotubos a estructuras tubulares cuyo diámetro es del orden del nanómetro, y se consideran láminas de grafito enrolladas sobre sí mismas. Se conocen distintos tipos: abiertos o cerrados, formados por un solo tubo (monocapa) o por varios tubos concéntricos (multicapa). Están siendo estudiados activamente por su interés fundamental para la química y por sus aplicaciones tecnológicas. La primera sustancia conocida capaz de sustentar indefinidamente su propio peso, una condición necesaria para la construcción de un ascensor espacial.

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Los nanotubos de carbono, similares a pequeñas láminas de grafito enrolladas con diámetros manométricos y longitudes del orden de las micras, son materiales únicos con propiedades mecánicas, eléctricas, ópticas, térmicas y químicas excepcionales que los hacen aptos para mejorar numerosos productos ya existentes e incluso para generar otros nuevos. Conoce al detalle la aplicación de los nanotubos (visita este link)

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Aplicaciones de los nanotubos

APLICACIONES DE LOS NANOTUBOS

Materiales. Entre los materiales reforzados con nanotubos de carbono destacan los de uso estructural, que aprovechan las propiedades mecánicas de los nanotubos de carbono dando lugar a compuestos ligeros y con gran resistencia mecánica. Algunos productos electrónicos Se comercializan ya accesorios deportivos elaborados con materiales compuestos que incorporan nanotubos de carbono, como bates de béisbol, bicicletas, raquetas de tenis, raquetas de bádminton o palos de jockey. El mercado de los materiales se presenta así como el más avanzado de todas las aplicaciones potenciales de los nanotubos de carbono. Electrónica: En el área de electrónica se han detectado numerosas aplicaciones para los nanotubos de carbono: nanocircuitos (interconectores, diodos, transistores, interruptores), emisores de campo (pantallas planas, lámparas, tubos luminiscentes, tubos de rayos catódicos, litografía por haz de electrones, fuentes de rayos X, amplificadores de microondas, tubos de descarga de gas en redes de telecomunicaciones, microscopios electrónicos, nanotriodos, betatrones), filtros RF, memorias, optoelectrónica, grabado y espintrónica. Existen actualmente prototipos de memorias, lámparas de emisión de campo, fuentes de rayos X, osciladores, diodos y pantallas de emisión de campo. Sensores Los nanotubos de carbono pueden ser empleados para el desarrollo de sensores químicos/biológicos, mecánicos, térmicos, electromagnéticos y de emisión de campo. Los que despiertan mayor interés son los biológicos y químicos por su potencial utilización en Existen actualmente prototipos de sensores de metales pesados en agua y depuradores para fluidos.

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Un equipo de la Universidad de Stanford ha creado una piel artificial capaz de detectar la presión, pellizcos y toques, algo que parece de una película de ciencia ficción. Los sensores están hechos de películas de silicio con una matriz de nanotubos de carbono líquidos para asegurar que el material vuelve a su forma original si importar la frecuencia con la que sea estirado. Sensores de nanotubos

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Biotecnología y química Hay un gran número de posibles aplicaciones biotecnológicas y químicas para los nanotubos de carbono: adsorción y absorción, catálisis, electrosíntesis y medicina. Destaca de manera especial la medicina donde los nanotubos de carbono plantean una extraordinaria revolución en distintas facetas como la administración de fármacos. El 13% de las referencias científicas tratan sobre aplicaciones biotecnológicas y químicas, Energía En el área de energía, múltiples tecnologías pueden beneficiarse de la utilización de nanotubos de carbono, tanto para almacenamiento (de hidrógeno y otros gases, supercondensadores), como para conversión (pilas de combustible, baterías de ión litio, células solares). Destaca especialmente el interés que existe en la actualidad por las pilas de combustible. Mecánica Se han identificado en esta área la utilización de nanotubos de carbono para el desarrollo de actuadores, amortiguadores, dispositivos para fluidos, tribología, Instrumentación científica

Imprime El Marcador Ezflar

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Los nanotubos de carbono pueden utilizarse para la fabricación de puntas de sonda de microscopios de sonda de barrido, así como para las membranas de contadores coulter. Destacan por volumen de resultados los microscopios de sonda de barrido. Fotónica En el área de Fotónica los nanotubos de carbono permitirán mejorar los dispositivos ya existentes y, además, serán la base para la aparición de otros nuevos que aumentarán la independencia de la Fotónica respecto a la electrónica. Las principales aplicaciones identificadas son filtros pasa alto para la luz, espejos absorbentes saturables para bloqueadores de modo pasivo en emisores de pulsos láser, supresor de ruido e interruptores. En general el mercado de las aplicaciones de los nanotubos de carbono es muy incipiente. Exceptuando algunos materiales compuestos, las aplicaciones restantes no están aún comercializadas; algunas existen ya como prototipos y otras sólo se plantean como posibilidades futuras fruto de la investigación científica.

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PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO A. TETRAVALENCIA En todo compuesto orgánico el átomo de carbono actúa con valencia 4., capacidad de formar cuatro enlaces covalentes simples, dobles y/o triples, así completando su octeto electrónico.

B. COVALENCIA En la mayoría de compuestos orgánicos, el átomo de carbono se enlaza por enlace covalente. Ejemplo:

C. AUTOSATURACIÓN Es la capacidad que posee el átomo de carbono de enlazarse consigo mismo formando cadenas carbonadas cortas, medianas, largas como en el caso de los polímeros. Esta propiedad explica del porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto a los inorgánicos. Ejemplo: | | | | | …– C – C – C – C – C – Cadena lineal saturada | | | | | | –C– | | | | | …– C – C – C – C – C – Cadena ramificada saturada | | | | | | | | | …– C – C = C – C – C – | | | | | C=C –C

C–

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C–C | |

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Cadena lineal insaturada

Cadena cíclica insaturada

Enlaces Dobles y/o Triple

D. HIBRIDACIÓN : Consiste en la combinación de orbitales atómicos puros (s, px, py, pz) de la capa de valencia del átomo de carbono formándose nuevos orbitales atómicos denominados “orbitales híbridos” que se caracterizan por tener la misma energía, la misma forma geométrica pero con orientaciones espaciales diferentes. La hibridación explica la tetravalencia del carbono. Para el proceso de hibridación se requiere una excitación del átomo de carbono (que se origina por la colisión de átomos) con lo cual un electrón del orbital “s” salta al orbital vacío pz. Analizando la distribución electrónica. Tipo de hibridación

sp3

sp2

TETRATÉDRICA

TRIGONAL

LINEAL

Geometría

Ángulo de enlace

Tipo de enlace

= 109° 28

= 120°

| C

C=C

Simple

Doble

= 180°

– C

C–

Triple

A. TIPOS DE ENLACES Los enlaces COVALENTES que se presenta entre el carbono y otros elementos, para formar los compuestos orgánicos pueden ser de los siguientes tipos:

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Tipo de Enlace

Forma

Constituido por:

SIMPLE (C – C)

| | –C–C– | |

1 enlace Sigma ( )

DOBLE (C = C)

C = C

1 enlace Signa ( ) y 1 enlace Pi ( )

TRIPLE (C

C) –C

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C–

1 enlace Signa ( ) y 2 enlaces Pi ( )

Ejemplo: Determinar el número de enlaces sigma ( ) y enlace Pi ( ) en las siguientes estructuras: A. HC C – CH3

H2C

CH2

Se cuentan los siguientes enlaces: Enlaces sigma carbono – carbono: 5 Enlaces sigma carbono – hidrógeno : 8 Enlaces pi: 1 Rpta: = 13, B. CH2 = C = C – CH2 – C C – C = CH – C CH | | CH – CH3 CH2 | | CH3 CH3 Se cuentan los siguientes enlaces: Enlaces sigma carbono – carbono: 14 Enlaces sigma carbono – hidrógeno: 18 Enlaces pi: 7 Rptas.: = 32,

CUADRO RESUMEN SOBRE HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO # de ENLACE SIGMA ( )

# de ENLACE PI ( )

TIPO de HIBRIDACIÓN

# de Orbitales HÍBRIDOS

# de Orbitales NO HÍBRIDOS

ÁNGULO de enlace entre Orbitales Híbridos

SIMPLE

sp3(Tetraédrica)

109° 28’

DOBLE TRIPLE

1 1

1 2

sp2(Trigonal) sp (Digonal)

3 2

1 2

120° 180°

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TIPOS de ENLACE

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RECONOCIMIENTO DE LA HIBRIDACIÓN DE LOS ÁTOMOS DE CARBONO A. Hibridación Tetraédrica, sp3: cuando TODOS sus ENLACES son SIMPLES. B. Hibridación Trigonal, sp2: cuando presenta UN sólo ENLACE DOBLE. C. Hibridación Digonal, sp: cuando presenta UN ENLACE TRIPLE o cuando al carbono le rodean DOS ENLACES DOBLES. Ejemplo: 1) Colocamos una numeración de izquierda a derecha para indicar la hibridación de cada carbono: C – CH – CH = C = C – CH = CH – CH3 | | CH3 CH – CH3 | CH3 2) Ahora indicaremos los tres tipos de hibridación, así como los carbonos que la tienen: a) Hibridación tetraédricos: #3, #9 y los 4 carbonos de las “ramas” = 6 carbonos b) Hibridación trigonales: #4, #6, #7, #8 = 4 carbonos c) Hibridación digonales: #1, #2 y #5 = 3 carbonos Observe que el carbono #5 es digonal por formar DOS enlaces DOBLES. TIPOS DE CARBONO CH

Fórmula General R – CH3 R – CH2 – R R | R – CH – R

Cuaternario

R | R–C–R | R

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Tipos de Carbono Primario Secundario Terciario

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Grupos funcionales

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Un grupo funcional es un átomo que forman parte de una molécula y que determina el comportamiento físico y químico de un grupo de compuestos.

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ACTIVIDADES

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Redes ampliadas

3 C-C

-eno

-ano

-O-

-N-

Página

-OICO

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

-OH

-Amina

Hidrocarburos CONCEPTO Son compuestos binarios porque están formados sólo por Carbono e Hidrógeno; considerándoseles por su composición como los compuestos más simples de la Química Orgánica. Son menos densos que el agua y además no son miscibles con ella (no pueden formar una solución). En presencia del Oxígeno se queman emitiendo una gran cantidad de calor (reacción exotérmica). Las fuentes principales de Hidrocarburos son: el petróleo, el gas natural y el carbón vegetal o hulla. Se dividen en dos grandes grupos: a) Acíclicos Y b) Cíclicos CLASES DE HIDROCARBUROS:

H I D R O C A R B U R O S

Saturados

Cn H2n + 2

Alquenos Alquinos

CnH2n CnH2n-2

ACÍCLICOS O ALIFÁTICOS No Saturados

Alicíclicos CÍCLICOS CERRADOS Aromáticos o Bencénicos d: número de dobles enlaces t : número de triples enlaces

Página

Donde:

Alcanos

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Ciclo Alcano Cn H2n Ciclo Alqueno CnH2n – 2d Ciclo Alquino CnH2n-4t

1. ALCANOS = HIDROCARBUROS SATURADOS

Llamados también “Hidrocarburos saturados” o Parafínicos (Parum = poca; Affinis = afinidad); es decir que son poco reactivos, reaccionan con dificultad, por lo tanto son bastantes estables. La fórmula global de los alcanos, con “n” carbono es:

C n H 2n

Presentan enlaces simples. Todos sus carbonos tienen hibridación tetraédrica. Para nombrarlos, se emplea la terminación “ANO”. Los primeros de esta serie son: Fórmula global

Nombre

CH4

Metano

C2H6

Etano

C3H8

Propano

C4H10

Butano

C5H12

Pentano

C6H14

Hexano

C7H16

Heptano

C8H18

Octano

C9H20

Nonano

C10H22

Decano

Página

# de C

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

La tecnología de los hidrocarburos ha demostrado ser un componente fiable de la tecnología de la refrigeración, tanto como agentes de inyección de espuma aislante como en calidad de refrigerantes para el sistema de enfriamiento, siempre que se apliquen las normas adecuadas de seguridad y los especialistas estén bien preparados

N° de C

Nombre

N° de C

Nombre

Undecano

Tricontano

Dodecano

Tetratricontano

Tridecano

Tetracontano

Tetradecano

Pentacotano

Pentadecano

Tripentacontano

Hexadecano

Hexacontano

Heptadecano

Heptacontano

Octadecano

Octacontano

Nonadecano

Nonacontano

Eicosano

100

Hectano

Uneicosano

112

Dodecahectano

Ejercicio: Nombre el siguiente compuesto:

a) decano

b) undecano

c) dodecano

d) tridecano

e) nonano

Ejercicio: El nonatetracontano. ¿Cuántos átomos de carbono presenta? b) 19

c) 29

Página

a) 9

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

d) 49

e) 89

RADICALES ALQUILOS (R--) (

CnH2n+1 )

Se origina cuando un alcano pierde un hidrógeno, quedando una de sus valencias libres. Son conocidas como las “RAMAS” de un compuesto ramificado. Llevan la terminación “IL” o “ILO”. A continuación tenemos las más usuales: N° de C 1 2 3

CnH2n+1 CH3– C2H5 C3H7–

C4H9–

C5 – H11–

F. Semidesarrollada CH3– CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – CH2 – CH3 – CH – | CH3

Nombre Metil o Metilo Etil o Etilo Propil o Propilo Isopropilo

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 – CH – CH2 – | CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –

Butil o Butilo Isobutilo

Pentil o Pentilo

A continuación las radicales alquilos que siguen a este cuadro: N° de C 6 7 8 9 Nombre Hexil Heptil Octil Nonil

10 Decil

11 Undecil

Recuerde que estos radicales no son compuestos orgánicos, sino que son grupos que lo llamaremos Ramificaciones. En un compuesto ramificado pueden existir muchas ramificaciones; pueden presentarse dos metilos (Dimetil), tres metilos (Trimetil); tres butilos (Tributil), etc. Ejercicio: El radical alquilo de 18 carbonos (C18H37-) se denomina: a) Octil b) Octacontil c) Octadecil c) Octaeiconsil e) Octapentacontil NOMENCLATURA DE ALCANOS Para nombrar alcanos, ramificados o lineados, existen dos formas de nomenclaturas. Entre estas las más importantes es la nomenclatura internacional o nomenclatura I.U.P.A.C. 1. NOMENCLATURA COMÚN: Empleada aún en ciertos casos, por ser más recordable. No todos los compuestos poseen nombre común. Los prefijos empleados para este tipo de nomenclatura son: PREFIJO

INDICA cadena lineal

ISO – (isómero)

1 metil en el C – 2

NEO – (nuevo)

2 metilos en el C – 2

Página

n – (normal)

Ejercicio: Dar el nombre común a los siguientes alcanos: Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

EJEMPLOS CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n – pentano CH3 | CH3 – CH – CH2 – CH3 iso – pentano CH3 | CH3 – C – CH3 | CH3 neo – pentano

CH3 | CH3 – CH – CH3

CH3 | CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 | CH3

(A)

(B)

______________________

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

(C)

_______________________

_________________

NOMENCLATURA COMÚN PARA LOS RADICALES ALQUILO (“RAMAS”) De manera similar existen nombres comunes para los Radicales Alquilos, (terminación IL ó ILO). En este caso los prefijos usados son los siguientes: PREFIJO

INDICA

EJEMPLO

nisoneosectert-

Radical de cadena lineal R de Isoalcano R de Neoalcano Pierde el H en C secundario Pierde el H en C terciario

n - Hexil iso – Hexil neo – Hexil sec – Hexil tert – Butil

Ejemplos de Nombres Comunes de Radicales Alquilos: CH3 | - CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH3 iso - Hexil

- CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n – Hexil

CH3 | CH3 – C – CH2 – CH2 – | CH3 neo – Hexil

CH3 – CH – CH2 – CH3 |

CH3 | CH3 – C – CH3 |

sec – Butil

tert – Butil

Ejercicio: De el nombre común a los siguientes radicales alquilos: CH3 | – CH2 – C – CH3 | CH3 (A)

CH3 | – CH2 – CH – CH3

CH3 | CH3 – CH –

_________________

_____________________

(C)

Página

Nomenclatura IUPAC para los RADICALES ALQUILO (“ramas”) Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

(D)

_______________

(B)

CH3 – CH2 – CH2 –

Para la nomenclatura IUPAC de los Radicales Alquilos se designa carbono 1 a aquel donde el alcano ha perdido el hidrógeno. Como ejemplo tenemos: CH3 | – CH2 – CH – CH3 1

2 - metil – propil

CH3 | CH3 – CH – CH2 – CH2 – 4

3 – metil – butil

CH3 CH3 | | – CH – CH2 – CH – CH3 1

1,3 – dimetil – butil

Ejemplo: Dar el nombre internacional o nombre IUPAC, al siguiente radical:

Página

CH3 CH3 | | CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH2 – | CH3 a) 2, 3, 4 - trimetil – pentil b) 1, 2, 3 – metil – butil c) 3, 4, 5 - trimetil – hexil d) 3, 4, 5 – metil – exano e) 2, 3, 4 - trimetil – hexil

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

NOMENCLATURA INTERNACIONAL O NOMENCLATURA IUPAC O NOMBRE OFICIAL El máximo organismo mundial en Química, es la:

INTERNACIONAL UNIÓN OF PURE

APPLIED CHEMISTRY

Cuya traducción será: UNIÓN INTERNCIONAL DE QUÍMICA PURA Y APLICADA.

Esta nomenclatura está regida por el máximo organismo internacional de Química en el mundo: la IUPAC. Es el lenguaje común empleado entre todos los químicos del mundo. Se aplica a todos los compuestos orgánicos. También se le denomina “nomenclatura sistemática” Un nombre IUPAC, consta de tres partes: 1° Prefijo: indica las ramificaciones. 2° Raíz: indica el número de carbonos de la cadena principal. 3° Terminación o Sufijo: Indica la función orgánica a la cual pertenece el compuesto. Las terminaciones pueden ser ANO (Alcano), ENO (Alqueno), INO (alquino), OL (Alcohol), AL (Aldehido), ONA (Cetona), OICO (ácido). PROCEDIMIENTO aplicado para ALCANOS: 1. Se elige la cadena más larga de carbonos (cadena principal), no siempre dicha cadena es lineal, en algunos casos puede adoptar distintas formas. 2. Se numera dicha cadena principal, teniendo en cuenta que, para: * Alcanos: Se numera del extremo más próximo a las ramificaciones (metil, etil, etc.) 3. Lo que queda alrededor de la cadena principal, son ramificaciones. Cuando existen dos o más ramificaciones se emplean los siguientes prefijos: N° de R

7.....

PREFIJO DI TRI TETRA PENTA HEXA HEPTA Por ejemplo, si hubiesen 4 radicales butilos se diría: Tetrabutil. 4. Se procede a nombrar el compuesto; indicando primeramente las ramificaciones con sus posiciones de acuerdo a la numeración elegida y luego se nombre la cadena principal. Sabiendo interpretar estos 4 puntos dados, se está en la condición de poder nombrar la mayor parte de compuestos orgánicos.

Solución: 01 La cadena principal es la cadena lineal de 4 carbonos, luego se numera de izquierda a derecha. CH3 | CH3 – CH – CH2 – CH3 1

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Ejemplo 01: Aplicación de la Nomenclatura IUPAC para ALCANOS. CH3 | CH3 – CH – CH2 – CH3

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

El nombre IUPAC es: 2 - metil butano.

Ejemplo 02: Aplicación de la Nomenclatura IUPAC para ALCANOS CH3 CH3 | | CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 Solución: La cadena principal es la cadena lineal de 6 carbonos, luego se numera de derecha a izquierda. CH3 CH3 | | CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 6

El nombre IUPAC es: 2.4 – dimetil hexano. PROPIEDADES DE LOS ALCANOS 1. Propiedades Físicas: se presentan en los siguientes estados físicos: ESTADO FÍSICO Gaseoso Líquido Sólido

ALCANOS Del Metano al Butano Del Pentano al Hexadecano Del Heptadecano en adelante

N° DE C C1 – C4 C5 – C16 C17 ------

Sus propiedades físicas están regidas por las fuerzas de Van Der Walls. Estas son las fuerzas de contacto que mantienen unidas las moléculas de los hidrocarburos y crece con el tamaño de cadena principal. Veamos el caso del metano comparada con la superficie de contacto entre dos moléculas de octano:

CH4

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

CH4

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

METANO (gas)

OCTANO (Líquido)

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Vemos que en el Octano es MAYOR LA SUPERFICIE DE CONTACTO, por lo tanto la fuerza que une sus moléculas será mayor. A esta fuerza que une las moléculas de los hidrocarburos se les llama “Fuerzas Der Walls”. A mayor número de carbonos será la fuerza que una a sus moléculas. Por lo tanto mayor será el punto de fusión (P.F.) y mayor será la Densidad (D).

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Veamos el siguiente cuadro, con datos que muestra el punto de fusión (P.F.), punto de ebullición (P.E.) y la densidad (D) para tres alcanos con un número muy diferenciado de carbonos:

ALCANO

NOMBRE

P.F. (°C)

P.E. (°C)

D (a 20°C) ESTADO

CH4 C8H18 C17H36

– 182.5 – 57.0 22.0

Metano Octano Heptadecano

– 161.4 125.5 303.0

0.42 0.70 0.77

Gaseoso Líquido Sólido

2. Propiedades Químicas Son los compuestos más estables, son poco reactivos, debido a esto se les llama Parafinicos. Esto se debe a la gran fuerza que tiene el enlace simple o enlace sigma, ya que opone mucha resistencia a romperse. PRINCIPALES ALCANOS 1) METANO (CH4): Llamado también Formeno ó Gas de los pantanos. Es el compuesto más simple y más estable de la Química Orgánica. El “Gas Natural” contiene 85 – 90% de metano, además etano, propano. Se le encuentra en los pantanos y en minas de carbón de piedra o hulla. Al mezclar con el aire conforme el “gas grisú”, que es una mezcla explosiva. El metano es un gas incoloro poco soluble en agua, menos denso que el aire. Es combustible. Su combustión completa tiene la siguiente ecuación balanceada: CH4 + 2O2

CO2 + 2H2 O + 213,000 calorías

Métodos de Obtención: El método más común en el laboratorio es el siguiente: CH3 – COO – Na + NaOH

CaO

CH4 + Na2CO3

Calor Etanoato de sodio.

Metano

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2) ETANO (C2H6), es incoloro, inodoro. Se aplica para la fabricación de etileno. Luego este etileno se aplicará a la fabricación de los plásticos de polietileno. 3) PROPANO (C3H8) es un gas fácilmente licuable. Se transporta licuado bajo presión en tanques de acero. Por su alto poder calorífico es empleado en las cocinas domésticas. 4) BUTANO (C4H10) presenta dos isómeros, cuyas propiedades son diferentes:

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n – butano

CH3 | CH3 – CH – CH3 iso – butano

Es empleado como combustible en mecheros y quemadores a gas (encendedores). Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Autoevaluación Introducción: Describa una frase utilizando los siguientes términos: enlace sigma y alcanos Estructura de los alcanos

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Nomenclatura De Los Alcanos

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

ACTIVIDADES DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA.

HIDROCARBUROS SATURADOS 1. Formular los siguientes compuestos:

a) butano b) 2-pentano c) ciclohexeno d) 1,4-heptadieno e) 7,8-dimetil-2,6-nonadieno f) metilpropano g) etilbenceno h) 1-buten-3-ino 2. Nombrar los compuestos: a) CH3- (CH2)8- CH3 b) CH3- (CH2)5 – CH3 c) CH3- CH2- CH2- CH2- CH3 3. Formule los siguientes radicales: a) 2-metilbutilo b) 1-metilbutilo c) 1,2-dimetilpropilo d) 3-etil-5,5-dimetilheptilo e) 1,1,3-trimetilpentilo f) 1,1-dimetiletilo o tercbutilo. 4. Formular los siguientes hidrocarburos

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a) 2,2,4,4-tetrametilpentano b) 4-etil-2,5,6-trimetiloctano c) 7-etil-3-metildecano d) 4-isopropil-2-metilheptano e) 2,7-dimetil-5-propilnonano f) 5-(2,2,dimetilpropil)undecano 5. Nombra las siguientes fórmulas

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

41 Página

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

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HIDROCARBUROS NO SATURADOS

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

ALQUENOS Comprenden a los compuestos que presentan enlace doble (ALQUENOS) y los que presentan enlaces triples (ALQUINOS). Llamados también “OLEFINAS” o “Hidrocarburos Etilénicos”. Presentan enlaces DOBLES, llamado también “enlace olefínico”. Este enlace está compuesto de un enlace central (enlace sigma) y un enlace exterior, más alejado del núcleo (enlace pi). Este enlace pi le da rigidez a la molécula impidiéndole una libre rotación, originando de esta manera dos posiciones: CIS y TRANS (Isómeros Geométricos). La Nomenclatura IUPAC emplea la terminación “ENO”. Cada doble enlace produce la DISMINUCIÓN de DOS HIDRÓGENOS respecto a los Hidrógenos de un hidrocarburo saturado. Por lo tanto, la FÓRMULA GLOBAL para ALQUENOS que poseen UN DOBLE ENLACE es:

Cn H2n Como ejemplo: El Propeno (C3H6) se puede representar: CH2 = CH – CH3 A continuación mostramos los PRIMEROS ALQUENOS no ramificados:

Página

# de C CnHzn NOMBRE F - SEMIDESARROLLADA 1 No existe 2 C2H4 ETENO CH2 = CH2 3 C3H6 PROPENO CH2 = CH – CH3 4 C4H8 BUTENO CH2 = CH – CH2 – CH3 5 C5H10 PENTENO CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 6 C6H12 HEXENO CH2 = CH – (CH2)3 – CH3 7 C7H14 HEPTENO CH2 = CH – (CH2)4 – CH3 8 C8H16 OCTENO CH2 = CH – (CH2)5 – CH3 La Nomenclatura IUPAC emplea los mismos prefijos para el número de carbonos así como los alcanos, solamente cambiándoles la terminación ANO por ENO. Ejercicio: Indique cuál de los siguientes alquenos, no se encuentra en su fórmula respectiva. a) Noneno : C9H18 b) Trideceno: C13H26 d) Tetratriconteno: C34H68 c) Elicoseno : C20H40 e) Pentadeceno: C50H100

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

NOMENCLATURA DE ALQUENOS RAMIFICADOS La Nomenclatura Internacional (nomenclatura IUPAC) para alquenos, nos indica que se debe tener en cuenta que el ENLACE DOBLE esté en la CADENA PRINCIPAL. Dicha cadena debe numerarse iniciando del extremo MÁS CERCANO al ENLACE DOBLE. Ejemplo 1: Aplicación de la Nomenclatura IUPAC para ALQUENOS Nombrar, según IUPAC, al siguiente alqueno: CH3 – CH = C – CH2 – CH3 | CH3 Solución: 1

CH3 – CH = C – CH2 – CH3 | CH3 a) El nombre IUPAC será: 3 – metil – 2 – penteno..................................Rpta. Ejemplo 2: Aplicación de la Nomenclatura IUPAC para ALQUENOS Nombrar, según IUPAC, al siguiente alqueno: CH3 CH3 | | CH3 – CH – CH – CH = CH – CH3 Solución: i) La cadena principal es cadena lineal de 6 carbonos, conteniendo al enlace doble. La numeración de esta cadena inicia del EXTREMO DERECHO porque él esta más cercano al ENLACE DOBLE: CH3 CH3 | | CH3 – CH – CH – CH = CH – CH3

Página

ii) El nombre IUPAC será: 4,5 – dimetil – 2 – hexeno....................................... Rpta. PROPIEDADES DE ALQUENOS a) PROPIEDADES FÍSICAS: Los alquenos se presentan en los siguientes estados a temperaturas ambientales (20° C) ESTADO ALQUENO # de C GASEOSO Del eteno al buteno C2 – C4 LÍQUIDO Del penteno al pentadeceno C5 – C15 SÓLIDOS Del hexadeno en adelante C16 Sus puntos de ebullición son un poco más bajos de sus correspondientes alcanos. b) PROPIEDADES QUÍMICAS: Son más reactivos que los alcanos. Su reactividad se debe a que el doble enlace tiende a romperse con mayor facilidad por lo tanto aceptará nuevos elementos, quiere decir que acepta la adición de otros elementos. Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

ALQUINOS

Son hidrocarburos insaturados llamados también ACETILENICOS ó ETINICOS. Tienen la característica de que presentan enlace triple (C C). Llevan la terminación “INO”. La fórmula global para UN ALQUINO de UN ENLACE TRIPLE es:

CnH2n – 2 Presentan moléculas lineales, debido a la hibridación DIGONAL que presenta los carbonos que forman en enlace triple. Por ejemplo: El Propino (C3H4) H CH

C – CH3

H–C

C–C H

A continuación tenemos los primeros alquinos: # de C CnH2n-2 NOMBRE 1 2 C2H2 ETINO 3 C3H4 PROPINO 4 C4H6 BUTINO 5 C5H8 PENTINO

Una forma simplificada

ESTRUCTURA No existe CH CH CH2 CH – CH3 CH2 CH – CH2 – CH3 CH2 CH – CH2 – CH2 – CH3

Asimismo se aplicará para alquinos de mayor número de carbonos. Ejercicio: Indique cuál de los siguientes alquinos no se encuentra con su fórmula respectiva. a) Heptino : C7 H12 c) Undecino: C11 H20 b) Nonino : C9 H16 d) Tricdecino: C13 H26 e) Hexino: C6 H10 Nomenclatura de Alquinos Ramificados Se aplica la nomenclatura IUPAC. En este similar a la forma como se nombran los alquenos. Quiere decir que el enlace triple (C C) debe estar en la cadena principal y la numeración se debe iniciar del extremo más próximo a este enlace.

Ejemplo: Aplicación de la Nomenclatura IUPAC para ALQUINOS Nombrar, según IUPAC, al siguiente alquino:

Página

CH3 – CH2 – CH

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

C – CH3

Solución: i) La cadena principal es la cadena lineal de 5 carbonos, conteniendo al enlace triple. La numeración de esta cadena inicia del EXTREMO DERECHO porque él está más cercano al ENLACE TRIPLE: CH3 - CH2 – CH 5

C – CH3 2

El nombre IUPAC será: 2 - pentino...................................Rpta. Ejemplo: Nombrar, según IUPAC, al siguiente alquino: CH3 | C – CH – CH3

CH Solución:

CH 1

CH3 | C – CH – CH3 2

ii) El nombre IUPAC será: 3 - metil – 1 – pentino

........................................Rpta.

Ejemplo: Nombrar, según IUPAC, al siguiente alquino: CH3 | CH3 – CH – CH – C | CH3

CH3

Solución:

ii)

CH3 | CH3 – CH – CH – C C – CH3 6 5 |4 3 2 1 CH3 El nombre IUPAC será: 4,5 dimetil .......................................Rpta.

–

Ejemplo: Nombrar, según IUPAC, al siguiente alquino:

Página

CH3 – C

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

CH3 CH3 | | C – CH – CH – CH – CH3 | CH2 | CH3

–

hexino

Solución: CH3 – C 1

CH3 CH3 | | C – CH – CH – CH2 – CH3 3 4 | 6 7 CH2 | CH3

ii) El nombre IUPAC será: 5 – etil – 4,6 – dimetil – 2 – heptino.......................Rpta. Ejercicio Formule los siguientes alquinos e indique el número de enlaces sigma que presentan: a) 4,5 – dimetil – 6 - propil – 2 - decino b) 5 - metil – 3 – nonino

Click sobre la imagen

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Repaso de funciones Alcanos ,alquenos y alquinos

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

POLIALQUINOS Son alquinos que presentan 2, 3, 4 ó más enlaces triples, empleando las terminaciones DIINO, TRIINO, TETRAINO, respectivamente. Ejemplos:

C–C

CH3 | CH3 – CH – C

C – CH2 – CH3

C–C

7 – metil – 1,3,5 - octatriino

1,3 - hexadiino

Como ven, se inicia del extremo más cercano a los enlaces triples y además se debe indicar la posición de cada uno de ellos. Ejercicio El nombre del siguiente compuesto es:

CH a) 5 – metil – 3,6 – heptadiino b) 3 - etil – 1,4 – heptino e) Heptadiino

CH3 | C – CH – C

C – CH2 – CH3 d) 3 - metil – heptadiino e) 3 - metil – 1,4 – heptadiino

PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS 1) PROPIEDADES FÍSICAS Los alquinos a condiciones ambientales se presentan en las siguientes estados físicos: ESTADO GASEOSO LÍQUIDO GASEOSO

ALQUINOS Del etino al butino Del pentino al pentadecino Del hexadecino en adelante

# de C C2 – C4 C5 – C15 C16

Sus moléculas también se encuentran unidas por las “Fuerzas de Van Der Walls” y sus puntos de ebullición son más elevados que de los alquenos correspondientes.

ALQUENO – ALQUINO

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Son hidrocarburos que presentan enlace doble y enlace triple a la vez: Para nombrarlo el orden es: ..............ENO.................INO. Indicando la posición de los enlaces dobles, y triples respectivamente. Siguiendo las Reglas IUPAC, primero se elige una cadena principal, en éste caso dicha cadena debe contener a los enlaces dobles y triples. LOS TRES CASOS POSIBLES PARA LA NUMERACIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Para numerar la cadena principal tenemos tres posibilidades: 1) CASO – 1: CON ENLACES DOBLE Y TRIPLE SIMÉTRICOS sin RAMA Ejemplo 01: Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Nombrar, según IUPAC, al siguiente alqueno – alquino: C – CH2 – CH = CH2

Solución: i) La numeración de esta cadena inicia del EXTREMO DERECHO porque este PRIMER CASO, así lo propone, “manda” el DOBLE en la numeración: C – CH2 – CH = CH2

CH 5

ii) En la ESCRITURA del nombre PRIMERO se presenta al ENLACE DOBLE para todos los casos, pues esto obedece al orden ALFABÉTICO, es decir ENO va antes de INO, por esto: El nombre IUPAC será: 1 - penten – 4 – ino .................................................Rpta. Ejemplo 02: Nombrar, según IUPAC, al siguiente alqueno – alquino: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2

Solución: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – C 1

El nombre IUPAC será: ___________________________ Rpta.

2) CASO 2: CON ENLACES DOBLE Y TRIPLE SIMÉTRICO CON RAMA

Ejemplo 03: Nombrar, según IUPAC, al siguiente alqueno – alquino: CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH – C | CH3

Solución: CH2 = C – CH2 – CH2 – CH – C 7 6 5 4 | 2 CH3

CH 1

El nombre IUPAC será: 3 – metil – 6 – hepten – 1 – ino..................................Rpta.

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3) CASO 3: CON ENLACES DOBLE y TRIPLE NO SIMÉTRICO Ejemplo 04: CH3 – C C – CH = C = CH – CH3 Solución: CH3 – C 7

C – CH = C = CH – CH3 6

El nombre IUPAC será: 2,3 - heptadien – 5 – ino..........................................Rpta. Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Ejemplo 05: CH

C – CH = C = CH2

Solución: CH

C – CH = C = CH2 5

El nombre IUPAC será: _______________________.....................................Rpta. Ejemplo 05: CH3 CH3 | | CH3 – C – CH = C – CH2 – C | CH3

C – CH3

CH3 CH3 | | CH3 – C – CH = C – CH2 – C 8 | 6 5 4 3 CH3

C – CH3 2

El nombre IUPAC será: 5,7,7 – trimetil – 5 – octen – 2 – ino ......................................... Rpta. Ejemplo 06: CH

C – CH = C = CH2

1,2 – pentadien – 4 – ino.................................................................................Rpta. Nombra CH3 CH3 | | CH3 – C – CH = C – CH2 – C | CH3

C – CH3

CH3 CH3 | | CH3 – C – CH = C – CH2 – C 8 7| 6 5 4 3 CH3

C – CH3 2

Página

El nombre IUPAC será: ____________________________ ......................Rpta.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Ejemplo 07: Nombre los siguientes compuestos CH3 CH3 | | CH2 = CH – CH – C C – CH – CH3 (A) CH2 = CH – C (C) 1. 2. 3. 4.

C – CH = CH2 (B)

CH3 – CH = CH – C (D)

C –CH = CH – CH3

……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ……………………………………………………………… ………………………………………………………………

Ejercicios nomenclatura alquinos Para los siguientes compuestos escribe el nombre que corresponda.

CH3 | CH3 – CH – C Ξ C – CH3

CH3 | HC Ξ C – C – CH2 – CH3 | CH2 – CH3 CH3 – C

CH3 – C

C–C

C – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 – CH2 – CH2 – CH3

C – CH2 – CH3

Página

Poniendo en práctica lo aprendido Marca las respuestas correctas 01. a proposición incorrecta: a) Los compuestos etilénicos u olefínicos tienen como fórmula general Cn H2n + 2 – 2d. b) Los alquenos tienen hibridación sp2 y un ángulo de enlace de 120°. c) El etileno (eteno) es un gas y el deceno líquido. d) El metil propeno tiene menor punto de ebullición que el buteno. e) El segundo miembro de los alquenos es el eteno. 02. El nombre I.U.P.A.C. del compuesto CH2 = CH-C(CH3)3 es: a) 1, 2 dimetil – 3 – buteno b) ispropil – acetileno c) 2 – metil – 1 – buteno Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

d) 3, 3 – dimetil – 1 – buteno e) 2 – etil propeno 03. Hallar la masa molecular en u.m.a. del 2, 3 – dietil – 4 – metil – 1, 3 – hexadieno.

04.

a) 124 b) 123 c) 132 d)144 e) 152 ¿Cuál es un dieno acumulado o aleno?. a)

CH3 – CH = CH – CH = CH2

CH3 – CH = CH – CH = CH – CH3

CH2 = C = CH – CH2 – CH3

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2

CH3 – CH = CH – CH3

05.

Respecto a los hidrocarburos insaturados de doble enlace, señale verdadero o falso según corresponda.

( ) Se podrían obtener a partir del carbón hulla. ( ) Se obtienen por oxidación de alcanos. ( ) El 1, 3 – butadieno es del tipo alternado o conjugado ( ) Al 2 – metil propeno se le denomina isobutileno. ( ) La fórmula global de un hidrocarburo de n” carbonos que tiene cinco enlaces doble es Cn H2n - 6 a) VFVVF b) FFVVV c) VFVFV d) VVVVV e) N.A .06. Sobre radicales alquenilos, indicar lo incorrecto. a) CH2 = CH - : vinil b) CH2 = CH – CH2 - : 2 – propenil o alil c) CH3 – CH = CH - : propenil d) CH3 – CH – CH = CH- : isopentenilo | CH3 e) CH2 = C – CH2 – CH2 - : 2 metil 1 – butinilo | CH3 08.Señalar la proposición incorrecta: a) La fórmula global para el dimetil etileno es C4 H8. b)

El caucho sintético resulta de la polimerización

del 2 - metil – 1, 3 – butadieno o isopreno. c)

El manómetro del polímero polietileno es el

eteno. d)

La combinación de moléculas pequeñas para dar

origen

otras

más

grandes

| CH3 d) CH2 = CH – CH2 – CH3 e) Todos son iguales. . 12. De los siguientes compuestos: I. CH3 – CH2 – CH3 – CH3 II. CH3 – CH2 – CH3 III. CH3 | CH3 – CH – CH3 13. Indique la afirmación verdadera: a) El punto de ebullición de (I) es mayor que el de (II) b) El punto de ebullición de (I) es menor que el de (III) c) El punto de ebullición de (I) es igual al de (III). d) El punto de ebullición de (II) es igual al de (III). e) El punto de ebullición de (I), (II) y (III) son iguales.

denomina

polimerización. e)

H2O2 CH2 CH = CH2 + HBr CH3 CH2 CH2 Br e) Adición de Sabatier: Ni CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 CH2 CH3 11. ¿Cuál de los alquenos es más estable?. CH3 | a) CH2 = C – CH3 b) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 c) CH3 – CH = C = CH2 – CH3

Los alquenos por su inestabilidad de sus dobles

enlaces reaccionan fácilmente por sustitución. 09. Indicar verdadero o falso según corresponda: ( ) Por hidrogenación e hidratación de alquenos se obtiene alcanos y alcoholes respectivamente. ( ) El producto de la reacción del isobutileno con el cloro (Cl2) es 1, 2 dicloro – 2 – metil propano. ( ) En el ataque del ácido clorhídrico sobre el 2 metil buteno se forma principalmente 1 – cloro – 2 – metil butano. a) VFV b) VVF c)VVV d) FVF e) VVV 10. Sobre las reacciones de las olefinas, indica lo que no corresponde:

14. Indique el nombre IUPAC del compuesto C (CH3)3 – (CH2)3 – C (CH3)3 a) Undecano b) Decano c) 2, 2, 6,6 - tetrametilheptano d) 2,6 – dimetilnonano e) 1, 1, 7,7 – tetrametilheptano 15.Indique la pareja incorrecta: a) CH2 = CH Vinilo b) CH2 = CH – CH2 Alilo c) CH3 – CH = CH Propenil d) CH CH Acetileno e) CH2 = CH – CH2 – CH3 - Butileno 16. Indique la fórmula del compuesto:

a) Adición Markovnicoff: CH3 – CH = CH2 + HCl CH3 CHClCH3

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CCl4

b) Halogenación: CH2 = CH2 + Br2 CH2 Br – CH2 Br. c) Hidratación: CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 CH2 CH2 OH d) Adición de Antimarkovnikoff: Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

a) C7H14 d) C10H18

b) C7H12 e) C10H16

c)C10H20

17. Hallar el número de enlaces sigma y pi en:

e) 24.

a) 20 ; 2 e) 21; 3

b) 22; 3

c) 21; 1

d) 20; 3

18. Dar el nombre del siguiente compuesto: CH3 | CH2 = CH – CH = C – CH2 – CH = CH2 a) 4 – Metil – 1, 4, 6 – Octatrieno 4 – Metil – 1, 3, 6 – Heptano 4 – Metil – 1, 3, 6 - Heptatrieno

19. El nombre IUPAC de la cadena es: CH2 – CH = C – CH2 – CH – CH = CH – CH3 | | | CH3 CH3 CH3 a) 4, 5 – Dimetil – 3, 7 Nonadieno b) 1, 3, 5 – Trimetil – 2, 6 Octadieno c)

4, 6 – Dimetil – 3, 7 Ocatdieno

d) 1, 3, 5 – trimetil – 3, 7 Nonadieno e)

CH3 – C = CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH = CH2 a) 4 – Metil – 1, 1 - Hepteno b) 5 – Hepteno c) 3 – Metil – 1 – Hexeno

CH3 | CH2 = C – CH = CH2 a) 2 – Metil – 1, 3 – butadieno

d) 4 – Metil – 1, 3, 6 – Hepteno e)

Dar nombre al siguiente compuesto orgánico

d) 3 – Metil – 2 – Hepteno e) 3 – Metil – 1 – Hepteno 25. Dar nombre al siguiente compuesto orgánico:

b) 4 – Metil – 1, 4, 6 – Heptatrieno c)

2 – Metil – 4 – Hexeno

3 – Metil – 1, 3 – buteno

3 – Metil – 1, 3 – Pentadieno

2 – Metil – 1, 2 – Butino

3 – Metil – 1, 3 – Propadieno

26. Cuál de los siguientes es una Olefina: a)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH3 – CH = CH – CH3

CH3 – C = C – CH3

4, 6 – Dimetil – 2, 6 Nonadieno

20.Hallar la fórmula general de un hidrocarburo que tenga sólo 3 enlaces dobles. a) Cn H2n – 4 d) Cn H2n + 4

b) Cn H2n + 2 e) Cn H2n + 2

c) Cn H2n

21. Dar el nombre correcto de: CH3 – CH = CH – CH3 a) 2 – Buteno b) 2 – Butino d) 3 – Butino

c) 2 – Butano

e) 1 – Buteno

22. En qué tipo de hidrocarburos solo enlace tipo sigma ( ).

existe

a) Alquenos

b) Alquinos

c) En Alquenos y

Alquinos

d) Alcanos

e) Parafinas

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23.Dar el nombre al compuesto orgánico:

a) b) c) d)

CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3 | CH3 2 – Metil – 4 – Hepteno 6 – Metil – 3 – Hepteno 2 – Metil – 4 – Octeno 6 – Metil – 2 – Heptano Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

27. Nombrar: CH C – CH- CH2 – CH2 – C | CH3 a) Heptano b) 2 – metil – 1,4 – heptadiino c) 3 – metil – 1,6 – heptadiino d) 4 – metil – 2,4 – heptadiino e) Heptadiino 28.

El nombre del compuesto es: CH2 || CH3 – C – C = CH – CH | || CH3 CH2 a) b) c) d) e)

4, 5 – dimetil – 1, 3, 5 – trihexeno 4, 5 – dimetil – 1, 3, 5 – hexatrieno 2,3 – dimetil – 2, 4, 6 – hexeno 2,3 – dimetil – 1, 3, 5 – trihexeno 2,3 – dimetil –1, 3, 5 – hexatrieno

29.El nombre IUPAC del compuesto es: CH3 – C a) b)

C – CH – CH2 – CH = CH2 | CH2 – CH3 4 – etil – 6 – hepten – ino 4 – etil – 1 – hepten – 5 – ino

c) d) e)

4 – etil – 2 – heptin – 6 – eno 1 – metil – 3 – etil – 5 – hexen – 1 – ino 4 – etil – 1 – metil – 1 – hexen – 5 – ino

30. De los siguientes hidrocarburos son alquinos: I. C2 H2 II. C4 H2 III. C4 H6 IV. C5 H10 a) III y IV b) I y II c) I y III d)II y III e) Sólo III 31. Es un aleno: a) CH C - C CH b)CH3 - CH = CH- C C - CH3 c)CH2 = CH – CH = CH - CH = CH2 d) CH3 - CH = C = C = CH - CH3 e)CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH = CH2 32. Dar nombre IUPAC al compuesto:

a) 5-vinil-1, 3,5-octatrieno b) 4-vinil-2, 5,7- octatrieno c) 5vinil- 1, 3,6- octatrieno d) 5 etenil-2, 5,7- octatrieno e) n.a

33. De las siguientes proposiciones: I. ) Los alquinos son más activos que los alquenos. II) El acetileno es un alqueno. III ) A los alquinos es les caracteriza por sus reacciones de adición a)VFV b) VVV c) VFF d)FFV e)N.A 34. La fórmula del alil y el propenil son en ese orden: a) *CH3 -CH = CH*CH2 = CH -CH2 b) *CH2 = CH - CH2 *CH3 - CH = CH c) CH3 - CH = CH - CH2 - *CH C d) t.a e)n.a 35. Con respecto a la ebullición cual es falsa: a) El isómero trans posee mayor ebullición b) Los alquinos tienen mayor ebullición que los alcanos

c) Los alcanos tienen mayor ebullición que los aalquenos d) A mayor ramificación menor ebullición e) n.a 36. Que sucede cuando el alquino reacciona con el hidrógeno: CH C - CH3 + H2 a) CH3 - CH2 -CH3 b) CH2 = CH - CH2c) CH2 = CH - CH3 d) a y b e) N.A 37. Por hidrataciòn de alquenos se producen: CH3 - CH = CH2 + H2O a) CH2OH - CH2 -CH3 b) CH3 - CH2 - CH2OH c) CH3 – CHOH - CH3 d) CH3 -CH2 - CH3 e) N.A 41. En el CH3 - CH2 - CH = CH2 + H2 Se produce: a) Butano b)alcohol c) butano d)isopropano e)isobutano 38. Polímero que se usa para el recubrimiento de ollas y sartenes: a) polietileno b) polipropileno c) teflón d) poli estireno e) n.a 42. Cuantos isómeros presenta el heptano: a)9 b)10 c) 8 d)12 e)7 39. Son sinónimos de alquenos y alquinos: a) parafina- acetileno b) olefina - etileno c) parafina - olefina d) olefina - etileno e) olefina- acetileno 40) Dibujar las estructuras de los siguientes hidrocarburos a) 3 – etil ciclohexeno b) 2 - etil - 1 , 4 - ciclohexadieno c) 4 - isopropil - 5 - metil ciclohexeno d) 7 - isopropil - 4 - vinii ciclooctino e) 3, 8 - diciclopentil - 4 - dodeceno f) 5 - etil - 7 - isopropil - 1, 3, 6 - ciclooctatrieno g) 5 - eti! - 6 - metíl -1,3ciclohexadieno

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h) cictohexil

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

COMPUESTOS CÍCLICOS Son compuestos cuya estructura es una CADENA CERRADA, está cadena puede llamarse también CICLO ó ANILLO. Se clasifican en: Alicíclicos Saturados: CICLOALCANOS 1) HIDROC. CÍCLICOS ALICÍCLICOS - Alicíclicos Insaturados: CICLOALQUENOS

AROMÁTICOS

Derivados del Benceno

2) COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS A continuación veremos el estudio de cada uno de ellos. a) ALICÍCLICOS SATURADOS o CICLOALCANOS: Presentan cadena cerrada con ENLACES SIMPLES. Los CICLOALCANOS cumplen con la siguiente fórmula global:

CnH2n Para nombrarlos se emplea la palabra CICLO. El más pequeño de esta serie el CICLOPROPANO, C3H6

Otros compuestos de esta serie son: b) ALICÍCLICOS INSATURADOS O CICLOALQUENOS

Cn H2n – 2 Para nombrarlos se emplea la palabra CICLO. El más pequeño de esta serie el CICLOPROPENO, C3H4.

Otros compuestos de esta serie son:

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Michael Faradayt

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Ejercicios: Nombre los siguientes hidrocarburos alcíclicos é indique su fórmula global respectiva.

RADICACLES DE HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS Es similar a los radicales alquilos (R-) de hidrocarburos de cadena abierta. Se origina por la pérdida de un hidrógeno dejando una valencia libre. Para nombrarlos se emplea la terminación IL ó ILO. CH2 | CH2

Ciclobutano: C4H8

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H2C | H2C

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

- 1H

H2C | H2C

CH | CH2

Ciclobutil ó ciclobutilo: C4H7-

Otros ejemplos de radicales de hidrocarburos alicíclicos son:

Ciclobutil (C4H7-)

Ciclopropil (C3H5-)

Ciclopentenil (C5H7-)

Ciclohexil (C6H11-)

Ciclobutenil (C4H5-)

Estos radicales pueden presentarse en compuestos, a manera de ramificaciones. Ejemplo: Dar el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo. CH3 | CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 |

Solución: i) La cadena principal tiene 6 carbonos, cuya numeración iniciamos del extremo IZQUIERDO porque las ramas están más cerca de dicho extremo: CH3 | CH3 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 1 | 3 4 5 6

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El nombre IUPAC será: 2 - ciclopropil – 3 – metilhexano.......................................... Rpta.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Aplica la nomenclatura IUPAC

a) HC

CH 3

CH 2 CH2

c) CH

CH 2

H2C

CH2

CH 2

d) CH2 HC

CH2

CH 3

e) CH2 HC

CH 2 CH

CH2

CH3

CH 2

CH 3 f) CH2

CH 2 CH 3

CH 2

Página

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

g) HC

CH 2

CH 3

CH 2

CH C

CH 3

CH 2 CH 3

i) CH

H2C CH 2

CH2

CH3

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CH3

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona y otras como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto policíclico. Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería. En la industria petrolera se usan para poder extraer hidrocarburos. Según la compañía de petróleos Camilo Guerrero Occidental Company, el uso de cicloalcanos en su extracción petrolífera es debido a la densidad de este componente y su cadena cerrada los hace más manejables que algunos de cadena abierta.

HIDROCARBUROS AROM ÁTICOS

BENCENO, C6H6 Líquido volátil componente principal de la “Bencina”

NAFTALENO, C10H8 Sólido sublimable componente principal de las bolitas de “Naftalina”

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Son llamados así porque la mayoría de éstos compuestos desprenden aroma. También se les llama HIDROCARBUROS BENCÉNICOS, debido a que el principal compuesto de éste grupo es el BENCENO (C6H6). El BENCENO fue descubierto el año 1825 por Michael Faradayt, este compuesto tiene un comportamiento químico similar a los alcanos, es decir es poco reactivo y produce reacciones de SUSTITUCIÓN. La estructura del benceno fue ideada por el alemán Frederich Kekulé y corresponde a un hexágono regular con enlaces dobles conjugados.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Seguimos con el estudio del Benceno.... A éste anillo hexagonal, también se le llama “anillo de Kekulé” ó también NÚCLEO AROMÁTICO ó NÚCLEO BENCÉNICO. PROPIEDADES DEL BENCENO: a) PROPIEDADES FÍSICAS El benceno es un líquido incoloro, refrigerante y menos denso que el agua (D = 0.889). Es el más volátil de todos los aromáticos. Hierve a 80°C y solidifica a 5.4°. Es insoluble en agua, en cambio es un gran disolvente de sustancias orgánicas: grasas, caucho, resinas sintéticas. El Benceno es tóxico y la inhalación de sus vapores durante largo tiempo resulta ser muy peligroso para la salud, aunque su fuerte olor no es desagradable. b) PROPIEDADES QUÍMICAS El núcleo bencénico es muy estable por esto tiene propiedades similares a los alcanos. Las principales reacciones que produce el benceno son: 1) COMBUSTIÓN: arde en el aire con llama fuliginosa. Produce más calor que los combustibles no aromáticos. C6H6 +

15 O2 2

6 CO2 + 3 H2O + 797 Kilocalorías

2) OXIDACIÓN: La oxidación limitada a 700° C, con el oxígeno del aire y en presencia de catalizadores origina el FENOL. C6H6 +

1 O2 2

C6H5OH

3) REACCIONES DE SUSTITUCIÓN: se realizan con mayor facilidad. Las “sustituciones aromáticas” son la halogenación, nitración, sulfonación y oxidación. a) HALOGENACIÓN: Los halógenos más indicados son el cloro y bromo. Esta reacción es incontenible, se da la mono – sustitución, luego la disustitución (con mayor facilidad en ORTO y PARA) así sucesivamente. Veamos la monocloración del Benceno: Cl + Cl2

Benceno

+ HCl

Clorobenceno

+ HNO3

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b) NITRACIÓN: se produce con el ácido nítrico (HNO3), donde este ácido tienen una estructura NO2 – OH, de esta estructura se adiciona el grupo NITRO: NO2 – y el grupo OH se une al hidrógeno desplazado del anillo aromático para formar el agua desprendida. NO2

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

+ H2O

Benceno

Nitrobenceno

c) SULFONACIÓN: se produce con ácido sulfúrico (H2SO3), donde este ácido tiene una estructura HSO3OH, de esta estructura se adiciona el grupo SULFUNICO: HSO2- y el grupo OH se une al hidrógeno desplazado del anillo aromático para formar el agua desprendida. SO3H

+ H2SO4

Benceno

+ H2O

Ácido Bencenoasulfónico

CARACTERÍSTICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Un hidrocarburo para que sea considerado como AROMÁTICO debe cumplir necesariamente, las siguientes condiciones: 1. Deben ser compuestos cíclicos (de cadena cerrada) 2. Deben tener enlaces dobles conjugados (intercalados con Enlaces Simples) 3. La cantidad de enlaces dobles deben ser: 3, 5, 7, 9, ........ (2n+1) donde: n = 1, 2, 3, 4, ..... Ejemplo: Como ejemplo mostramos DOS hidrocarburos cíclicos tratando de verificar si cumplen con los tres requisitos para ser un AROMÁTICO.

NAFTALENO - Es cíclico - Tienen enlaces dobles conjugados conjugados - Tiene 5 enlaces dobles Entonces, SI cumple con los tres tercer Requisitos..... Si es AROMÁTICO

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Requisito.... NO es AROMÁTICO

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

CICLOOCTATETRAENO - Es cíclico Tiene enlaces dobles - Tiene 4 enlaces dobles Entonces, NO cumple con el

RESONANCIA: Una característica muy especial de los Anillos Aromáticos Los enlaces cíclicos del Benceno tienden a cambiar continuamente de posición pero siempre manteniéndose conjugado a este fenómeno se le llama resonancia. En este fenómeno se observa la deslocalización de los enlaces dobles del anillo aromáticos, adoptando diferentes posiciones. Debido a este fenómeno, el Benceno también se le puede representar mediante un hexágono con un CÍRCULO CENTRAL. La resonancia se simboliza por: . Así se dice que las DOS primeras estructuras son resonantes y la tercera es una simplificación que nos indica que los enlaces dobles pueden estarse moviendo en el anillo aromático.

RADICAL DEL BENCENO: se origina cuando el Benceno pierde uno de sus hidrógenos. A este radical se le denomina FENIL. H | | C C H–C || H–C

C–H | C–H

H –C || H–C

C | H

C–H | C–H C | H

Benceno, C6H6

Fenil o Fenilo, C6H5

El FENIL puede encontrarse como una ramificación, en una cadena carbonada. Ejemplo: Aplicación de la Nomenclatura a un Hidrocarburo con el Fenil como ramificación. Dar el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo:

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CH3 | CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 |

PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO En el Benceno puede ocurrir la sustitución de uno o más de sus hidrógenos por átomos o grupos. De acuerdo a la cantidad de hidrógenos sustituidos, sus derivados se clasifican en:

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

a) DERIVADO MONOSUSTITUIDOS (C6H5 – R): Se ha dado la sustitución de UN HIDRÓGENO del Benceno, entre los principales tenemos: CH3 |

OH |

NH2 |

NO2 |

COOH |

Ac. BENZOICO ----------------C7H6O2

TOLUENO

FENOL

ANILINA

Nitrobenceno

Metilbenceno C7H8

Hidroxibenceno C6H6O

Aminobenceno C6H7N

--------------C6H5O2N

Así mismos tenemos al Alcohol BENCÍLICO. CH2OH | C H –C || H–C

C–H | C–H C | H

Alcohol Bencílico, C7H8O

CH2| C

- OH

H–C || H–C

C–H | C–H C | H Bencil, C7H7-

Dentro de las propiedades y aplicaciones de ciertos derivados monosustituidos, tenemos:  TOLUENO (C6H5 – CH3): llamado también MetilBenceno ó Fenilmetano. Su nombre proviene debido a que se le encuentra en el Bálsamo de Tolú. Hierve a 111°C y congela a – 95° C por lo que se le emplea en termómetros de bajas temperaturas. Es más tóxico que el benceno. Es utilizado en la fabricación del ácido benzoico, benzaldehido y explosivos (trinitrolueno).

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 FENOL (C6H5 – OH): llamado también “Ácido Carbólico” ó “Ácido Fénico”, es una sustancia cristalizada incolora. Es higroscópico. Se le emplea en terapéutica, en la fabricación de la Aspirina. En la industria de explosivos. Es agente bactericida.  ANILINA (C6H5 – NH2): su nombre se debe a que se le obtiene a partir del Indigo que en portugués se pronuncia ANIL. La anilina es un líquido incoloro, es muy tóxica y poco soluble en el agua. Tiene gran aplicación en la industria de colorantes. La anilina se obtiene por reducción de Nitrobenceno. Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

 NITROBENCENO (C6H5 – NO2): es un líquido incoloro, es insoluble en agua, es tóxico. Tiene olor a almendras amargas. La cloromicetina, antibiótico, es un derivado del nitrobenceno. Es además empleado en la obtención de la anilina. Se emplea para perfumar jabones baratos, en la fabricación de explosivos. (1, 3, 5 trinitrobenceno).

b) DERIVADOS DISUSTITUIDOS: Se ha producido la sustitución de DOS hidrógenos del Benceno, por radicales ó átomos. Se presentan tres posiciones. i) ORTO (o-): los radicales serán uno al lado del otro. La posición es 1,2. j) META (m-): los radicales están separados por un carbono. La posición es 1,3. k) PARA (p-): los radicales están opuestos entre sí. La posición es 1,4.

Forma ORTO (Posición 1,2)

Forma META (Posición 1,3)

Forma PARA (Posición 1,4)

Entre los derivados disustituidos más importantes tenemos: a) XILENOS: constituidos de dos metilos. CH3 CH3 | | CH3

CH3 |

CH3 orto – xileno

meta – xileno

| CH3

para – xileno

b) CRESOLES: constituidos de un OH y un metil (-CH3) CH3 |

CH3

CH3 |

| OH OH

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orto – cresol

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

meta – cresol

| OH para–cresol

c) FENODIOLES: constituidos de dos grupos OH. CH3 |

OH |

OH OH | OH orto – fenodiol (catecol)

meta – fenodiol (resorcinol)

para – fenodiol (Hidroquinona)

Como se aprecia estas tres posiciones originan que los compuestos orto, meta y para sean ISÓMEROS de POSICIÓN. RADICALES AROMÁTICOS (Ar -): Llamados también radicales ARILOS. Se originan cuando un hidrocarburo aromático pierde uno de sus hidrógenos. Para nombrarlos se emplea la terminación IL ó ILO. Entre éstos tenemos:

CH2

FENIL, C6H5-

BENCIL, C7H7-

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS: Son aquellos que contienen dos o más núcleos bencénicos. Estos pueden ser: a) POLINUCLEARES:

DIFENILO (C12H10)

DIFENILMETANO (C13H12)

b) POLINUCLEARES CONDENSADOS:

NAFTALENO (C10H8)

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PIRENO (C16H10)

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

ANTRACENO (C14H10)

CRISENO (C18H12)

FENANTRENO (C14H10)

BENZOPIRENO (C20H12)

Un comentario sobre lo más importante... 1) NAFTALENO: llamado también NAFTALINA. Es un sólido blanco, insoluble en agua, se sublima con facilidad. Hierve a 218° C y se solidifica a 80°C. Es empleado para fabricar bolas contra la polilla. Su estructura es:

Ambas representan la estructura del NAFTALENO, C10H8. Observe que has 5 enlaces dobles....

Los Radicales del NAFTALENO: Los hidrógenos del naftaleno son sustituibles por grupos ó elementos indicándose la numeración con las letras griegas alfa ( ), beta ( ) ó también con los números respectivos. Como ejemplo tenemos:

- metil – naftaleno

- cloro -

(1-metil – naftaleno)

(2-cloro–1–fornil–

- NAFTOL naftal (1 – hidroxinaftaleno) naftaleno)

2) ANTRACENO: es una sustancia sólida insoluble en agua. Hierve a 354° C y funde a 217°. Su nombre proviene del griego ántrax (carbón). Su estructura es:

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Ambas representan la estructura del ANTRACENO, C14H10.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

OTROS DERIVADOS AROMÁTICOS Existen algunos derivados aromáticos de gran importancia comercial, debido a sus aplicaciones. Algunos de estos son: 1) Dicloro Difenil Tricloroetano (D.D.T.): se emplea en lucha contra el paludismo, tifus. Para exterminar moscas y cucarachas.

D.D.T. (C14H9Cl5) 2) Vainillina (3 metroxi – 4 hidroxi – benzaldehido): se encuentra en las vainas de la vainilla. Es un derivado aromático empleado como saborizante.

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3) Aspirina (ácido acetilsalicíclico). Empleado en terapéutica por su acción analgésica principalmente para calmar dolores de cabeza.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

Posibles Efectos en la Salud

INTRODUCCIÓN En marzo de 1994, la oficina de la Organización Panamericana de la Salud (OPS) en Colombia solicitó al Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (INSSO) su colaboración para desarrollar y ejecutar algunas partes del estudio Salud Ocupacional en la Industria Petrolera. El propósito de esta parte del estudio fue investigar los efectos de la exposición a solventes aromáticos y al ruido en la audición Evaluación del Riesgo para la Salud (NIOSH, 1994). Además de lo anterior, se reunieron datos retrospectivos sobre la exposición a los solventes y al ruido. OTOTOXICIDAD DE LOS SOLVENTES INDUSTRIALES En estos últimos años, es cada vez mayor el número de investigaciones sobre los efectos de las combinaciones de factores ambientales y organizativos en la salud y bienestar de los trabajadores. Se han identificado propiedades ototóxicas en varios solventes (Johnson et al., 1988; Fechter, 1989; Haider et al., 1990; Rybak, 1992). El indicio de que los agentes químicos ocupacionales podrían alterar la función auditiva por ototoxicidad, neurotoxicidad o una combinación de ambos procesos, tiene serias consecuencias. Es admisible esperar que si estos agentes químicos se hallan en concentraciones lo suficientemente elevadas, podrían afectar la audición a pesar de la falta de exposición ocupacional al ruido, como lo indican diferentes informes En ratas de laboratorio, existe una fuerte evidencia de que la exposición a solventes produce las mismas lesiones cocleares (que la exposición al ruido. Al identificar la disfunción auditiva causada por la exposición al tolueno, algunos investigadores examinaron otros solventes que también pueden afectar la audición. Diferentes xilenos (orto; meta; y paraxileno) y el estireno se seleccionaron como posibles agentes ototóxicos, más que todo por su similitud estructural al tolueno. Las ratas fueron expuestas a diferentes xilenos o al estireno. El xileno y el estireno ocasionaron una notoria pérdida auditiva en los animales. Además, ambos solventes mostraron

Informes sobre la exposición ocupacional o la inhalación voluntaria de agentes químicos industriales revelaron lesiones en el tracto auditivo central

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ser ototóxicos más potentes que el tolueno.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

I. IX. BIBLIOGRAFÍA:

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PARA LA ALUMNA: ADUNI.2010 SANTILLANA. Innova Química y Biología. Santillana S.A. Lima Perú VENEGAS KEMPER José Luis y otros. “Quìmica2 Impresiones del Castillo S.A. Chiclayo SANCHEZ ORTIZ, Sergio. Biología Ed. Brasa S.A. Perú 2001. 279 p. SANTILLANA. Innova Química y Biología. Santillana S.A. Lima Perú VENEGAS KEMPER José Luis y otros. “Quìmica2 Impresiones del Castillo S.A. Chiclayo SANCHEZ ORTIZ, Sergio. Biología Ed. Brasa S.A. Perú 2001. 279 p. PARA EL MAESTRO: Academia César Vallejo. Química .Tomos I y II. Lumbreras Editores S.R.L.LimaPerú. 2004. CARTOLÍN RODRÍGUEZ, Walter. QUÍMICA. Editorial San Marcos. Perú. 2000 COLECCIÓN RACSO. QUÍMICA. Racso. Editores. Lima 2001. . SALCEDO LOZANO, Alfredo. QUÍMICA. Editorial San Marcos. Perú. 2001.. COLECCIÒN ADUNI, BIOLOGÌA. Editorial San Marcos Perú PARA EL MAESTRO: Academia César Vallejo. Química .Tomos I y II. Lumbreras Editores S.R.L.LimaPerú. 2004. CARTOLÍN RODRÍGUEZ, Walter. QUÍMICA. Editorial San Marcos. Perú. 2000 COLECCIÓN RACSO. QUÍMICA. Racso. Editores. Lima 2001. . SALCEDO LOZANO, Alfredo. QUÍMICA. Editorial San Marcos. Perú. 2001.. Recursos web 2.0 Aplicaciones actuales y futuras de los nanotubos de carbono. Informe de vigilancia tecnológica. María Jesús Rivas Martínez .www.madrimasd.org Curso de Química Orgánica Experimental. RQ, Brewter, C.A.Vander Werf.Editorial Alhambra.1978. Cerca de la Química.Jose, L.Negro, José M.Esteban. Editorial Alhambra.1977. Química y Ambiente. Fidel A. Cárdenas, Carlos A.Gelvez.

Carmen Graciela Arbulú Pérez Vargas

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