Galvanski člen Galvanski člen (akumulatorji, baterije) je sestavljen iz dveh polčlenov. V polčlenu, ki ima bolj pozitiven elektrodni potencial, se odvija redukcija. V polčlenu, ki ima manj pozitiven elektrodni potencial, se odvija oksidacija. Proces v galvanskem členu je spontan, sprošča se električna energija. Enosmerna napetost galvanskega člena je posledica razlike med elektrodnima potencialoma dveh polčlenov. Galvanski člen iz cinkovega in bakrovega polčlena Zn ⎜Zn2+ ⎜⎜ Cu2+ ⎜Cu: Cu2+(aq) + 2e− → Cu0(s) V bakrovem polčlenu poteka redukcija. Zn0(s) → Zn2+(aq) + 2e− V cinkovem polčlenu poteka oksidacija. Celotna reakcija: Cu2+(aq) + Zn0(s) → Cu0(s) + Zn2+(aq) smer premikanja elektronov
voltmeter v
elektrolitski ključ Zn
H
C
C
C
CH2
CH2
CH2
CH2
Konstantne vrednosti
Aromatski ogljikovodiki Spojina je aromatska, če je ciklična, planarna, ima popolnoma konjugirane dvojne vezi in (4n + 2) delokaliziranih π elektronov. Benzen:
Ime funkcionalne skupine
Elektroliza Procese in redoks reakcije, ki potekajo pod vplivom enosmernega električnega toka, imenujemo elektroliza. Poteka v vodni raztopini ali v talini snovi. Oksidacija poteka na pozitivni anodi, redukcija na negativni katodi. Elektroliza taline NaCl: Katoda: Na+(l) + e− → Na0(l) (redukcija) − Anoda: 2 Cl (l) → Cl20(g) + 2e− (oksidacija) − + Skupna reakcija: 2 Na (l) + 2 Cl (l) → 2 Na0(l) + Cl20(g) (–)
katoda
anoda
Na+(l)
Vrsta organske spojine
Splošna formula organske spojine: R—OH, Ar—OH R—CO—R' R(H)—CHO R(H)—COOH R—O—R' R(H)—COO—R'
hidroksilna skupina alkohol, fenol karbonilna skupina keton karbonilna skupina aldehid karboksilna skupina karboksilna kislina etrska skupina eter estrska skupina ester R, R' − substituentni organski skupini
Alkoholi Spojine s hidroksilno skupino vezano na nasičen ogljikov atom; R—OH. Primarni alkoholi imajo hidroksilno skupino vezano na primarni ogljikov atom. Metanol: Etanol: CH3CH2 OH CH3 OH Sekundarni alkoholi imajo hidroksilno skupino vezano na sekundarni ogljikov atom. Propan-2-ol: Butan-2-ol: CH3CHCH2CH3 CH3CHCH3
(+)
OH Terciarni alkoholi imajo hidroksilno skupino vezano na terciarni ogljikov atom.
-
Cl (l)
OH 2-metilpropan-2-ol:
OH CH3CCH3 CH3
NaCl(l)
Elektroliza vode: − Katoda: 2 H2O(l) + 2e− → H2(g) + 2 OH (aq) Anoda: 2 H2O(l) → O2(g) + 4 H+(aq) + 4e− Skupna reakcija: 2 H2O(l) → 2 H2(g) + O2(g)
Fenoli Spojine s hidroksilno skupino vezano na aromatski obroč; Ar—OH.
(redukcija) (oksidacija)
Fenol:
C
CH3
Alkani Nasičeni ogljikovodiki, splošna formula je CnH2n+2. Imenujemo jih s končnico -an. Homologna vrsta: metan, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan. Metan: Etan: H H H H
C
C
H
H H H Alkeni Nenasičeni ogljikovodiki; splošna formula spojin z eno dvojno vezjo med ogljikovima atomoma je CnH2n. Imenujemo jih s končnico -en. Eten: Propen: H H H H H
H
C H
Najpogostejša enota g mL−1 = g cm−3 g L L mol–1 mol / / g mol−1 / K kPa / mol L−1 g L−1 kJ kJ mol−1 s As A
Pretvorba iz Celzijeve v Kelvinovo temperaturno lestvico: T [K] = T [°C] + 273,15
Snov in njene lastnosti
CH2CH3
OGLJIKOVODIKI Ogljikovodiki so spojine iz ogljika in vodika. Ciklični ogljikovodiki imajo ogljikove atome povezane v obroč, aciklični ogljikovodiki nimajo obročne strukture. Nasičeni ogljikovodiki imajo le enojne vezi med ogljikovimi atomi. Nenasičeni ogljikovodiki imajo (tudi) dvojne oz. trojne vezi med ogljikovimi atomi.
H
C
C
C H
H
H
C
CH3
C
Aldehidi Spojine s karbonilno skupino oz. aldehidno skupino; R(H)—CHO. Metanal (formaldehid): Etanal (acetaldehid): O O
C
Simbol ρ m V Vm n Ar Mr M N T P w c γ ΔH°r ΔH°tv t Q I
Ketoni Spojine s karbonilno skupino med dvema organskima substituentnima skupinama; R—CO—R'. Propanon (aceton): Butanon: O O CH3
H
Veličina gostota masa prostornina molska prostornina množina snovi relativna atomska masa relativna molekulska masa molska masa število delcev temperatura tlak masni delež množinska koncentracija masna koncentracija standardna reakcijska entalpija standardna tvorbena entalpija čas elektrenina tok
Kemija je naravoslovna znanost, ki proučuje snovi in snovne spremembe. Snov je vse, kar ima maso in zavzame prostor.
OH
Formule in imena organskih spojin
C
NA = 6,02 · 10 mol R = 8,31 kPa L mol−1 K−1 F = 96500 As mol−1 (naboj 1 mol elektronov) −1
DELITEV SNOVI
Elektrenina pri elektrolizi Množina snovi, ki nastane pri elektrolizi, je sorazmerna količini pretečenega električnega naboja. Q=I⋅t=n⋅z⋅F z − število oddanih ali sprejetih elektronov na en delec iskane snovi
H
Avogadrova konstanta Splošna plinska konstanta Faradayeva konstanta
23
Pomembne veličine in najpogostejše enote
ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE
Standardna napetost galvanskega člena Zn(s) | Zn2+(aq) || Cu2+(aq) | Cu(s) E0 = 0,34 V – (– 0,76 V) = 1,1 V Elektrolitski ključ omogoča električno nevtralnost raztopin v obeh polčlenih. Napolnjen je npr. z raztopino KNO3. Med delovanjem galvanskega člena prehajajo ioni med posameznim polčlenom in elektrolitskim ključem. Svinčev akumulator: praznjenje Pb(s) + PbO2(s) + 2 H2SO4(aq) polnjenje 2 PbSO4(s) + 2 H2O(l)
pro ov d izvo
Cikloalkani Ciklični nasičeni ogljikovodiki. Imenujemo jih s predpono ciklo- in končnico -an. Ciklopropan: Ciklobutan: CH2 CH2 CH2
ali
Cu2+(aq)
00 60.0danih
KEMIJA
H
H
Cu
Zn2+(aq)
NK PLO
Alkini Nenasičeni ogljikovodiki; splošna formula spojin z eno trojno vezjo med ogljikovima atomoma je CnH2n−2. Imenujemo jih s končnico -in. Etin: Propin: H C C H H
CH3
H
C
H
Karboksilne kisline Spojine s karboksilno skupino; R(H)—COOH. Metanojska (mravljinčna) kislina: Etanojska (ocetna) kislina: O O H
C
O
H
CH3
C
O
H
Etri Spojine s kisikovim atomom med dvema organskima substituentnima skupinama; R—O—R'. Dimetil eter: Etil metil eter (metoksietan): CH3 O CH3 CH3 O CH2CH3 Estri Spojine z estrsko skupino; R(H)—COO—R'. Metil metanoat: Metil etanoat: O O H
C
O
CH3
CH3
C
O
CH3
Snovi: • element − čista snov, sestavljena iz istovrstnih atomov; • spojina − čista snov, sestavljena iz dveh ali več elementov; • homogena zmes − zmes, ki je na zunaj videti enotna in ima enakomerno sestavo; • heterogena zmes − zmes, ki je na zunaj videti raznolika in nima enakomerne sestave. Agregatna stanja Agregatno stanje snovi je odvisno od temperature in tlaka. Poznamo: • trdno agregatno stanje (s − solid), • tekoče agregatno stanje (l − liquid), • plinasto agregatno stanje (g − gas). Vodno raztopino snovi označujemo z (aq). Postopki ločevanja zmesi Zmesi ločujemo na podlagi različnih lastnosti snovi: • s sejanjem (ločevanje trdnih delcev po velikosti), • z raztapljanjem v ustreznem topilu (ločevanje na osnovi različne topnosti snovi), • s filtracijo (ločevanje trdne snovi od tekoče), • z destilacijo (ločevanje na osnovi različnih vrelišč snovi), • s sublimacijo (ločevanje snovi, ki prehajajo neposredno iz trdnega v plinasto agregatno stanje), • z magnetom (ločevanje kovin z magnetnimi lastnostmi npr. železa), • z lijem ločnikom (ločevanje tekočin, ki se med seboj ne mešajo).
Gostota snovi Gostota je masa prostorninske enote snovi.
ρ= m V
IMENOVANJE SNOVI
ORGANSKE DUŠIKOVE SPOJINE Amini Spojine z eno, dvema ali tremi organskimi substituentnimi skupinami vezanimi na dušikov atom. Primarni amini imajo na dušikov atom vezano eno organsko substituentno skupino; RNH2. Metilamin (aminometan): CH3NH2 Sekundarni amini imajo na dušikov atom vezani dve organski substituentni skupini; RR'NH. Dimetilamin: (CH3)2NH Terciarni amini imajo na dušikov atom vezane tri organske substituentne skupine; RR'R''N. Trimetilamin: (CH3)3N Amidi Spojine z amidno skupino; R—CONH2
Etanamid: CH3CONH2
Nitrili Spojine s ciano skupino; R—C ≡ N
Etannitril: CH3CN
Nitro spojine Spojine z nitro skupino; RNO2.
Nitrometan: CH3NO2
Binarne spojine Binarne spojine so sestavljene iz dveh različnih elementov. Imenujemo jih: • z grškimi števniki (npr. N2O5 − didušikov pentaoksid), • po Stockovem sistemu (npr. N2O5 − dušikov(V) oksid), • pri ionskih binarnih spojinah pa je lahko navedeno tudi ime z nabojnim številom (npr. FeCl3 – železov(3+) klorid).
Izomerija organskih spojin
Števniki: 1 − mono 2 − di 3 − tri 4 − tetra 5 − penta
Položajna izomerija Položajni izomeri imajo enako molekulsko formulo, a različen položaj funkcionalnih skupin ali multiplih vezi.
6 − heksa 7 − hepta 8 − okta 9 − nona 10 − deka
Baze Primeri baz: NaOH − natrijev hidroksid; Ca(OH)2 − kalcijev hidroksid; NH3 − amoniak Kisline in soli Soli nastanejo z reakcijami med kislinami in bazami. Formula in ime kisline Formula in ime natrijeve soli HCl vodna raztopina NaCl natrijev klorid vodikovega klorida (klorovodikova kislina) HF vodna raztopina NaF natrijev fluorid vodikovega fluorida vodna raztopina Na2S natrijev sulfid H2S vodikovega sulfida HCN vodna raztopina NaCN natrijev cianid vodikovega cianida H2SO4 žveplova kislina Na2SO4 natrijev sulfat vodna raztopina Na2SO3 natrijev sulfit SO2(aq) žveplovega dioksida H3PO4 fosforjeva kislina Na3PO4 natrijev fosfat dušikova kislina NaNO3 natrijev nitrat HNO3 dušikasta kislina NaNO2 natrijev nitrit HNO2 H2CO3 ogljikova kislina Na2CO3 natrijev karbonat HClO hipoklorasta kislina NaClO natrijev hipoklorit HClO2 klorasta kislina NaClO2 natrijev klorit klorova kislina NaClO3 natrijev klorat HClO3 perklorova kislina NaClO4 natrijev perklorat HClO4 HCOOH metanojska NaHCOO natrijev (mravljinčna) kislina metanoat (format) CH3COOH etanojska NaCH3COO natrijev (ocetna) kislina etanoat (acetat)
MNOŽINA SNOVI Relativna atomska masa Relativna atomska masa je število, ki pove, kolikokrat je masa atoma določenega elementa večja od ene dvanajstine mase atoma ogljikovega izotopa 12C. Relativna atomska masa klora: Ar(Cl) = 35,45 Relativna molekulska masa Relativna molekulska masa je število, ki pove, kolikokrat je masa molekule večja od ene dvanajstine mase atoma ogljikovega izotopa 12C. Relativna molekulska masa klora: Mr(Cl2) = 70,90 Molska masa in množina snovi Molska masa je masa enega mola snovi. Molska masa kisika: M(O2) = 32 g mol−1 Množina snovi je osnovna veličina, njena enota je mol. En mol snovi vsebuje toliko delcev, kolikor je atomov v natančno 12 g ogljikovega izotopa 12C, t. j. 6,02 ⋅ 1023.
n= m = N M NA
Izomerija je pojav, pri katerem imajo spojine enako molekulsko formulo, a različno strukturno formulo oz. razporeditev atomov v prostoru. Te spojine so izomeri. Verižna izomerija Verižni izomeri imajo enako molekulsko formulo, a različno razvejene verige C-atomov. Čim bolj je veriga ogljikovodika razvejena, tem nižje je vrelišče spojine.
Geometrijska izomerija Geometrijski izomeri (pri alkenih) imajo enako molekulsko formulo, a različno orientacijo skupin okoli dvojne vezi. Označujemo jih z deskriptorjema »cis« in »trans«. Funkcionalna izomerija Funkcionalni izomeri imajo enako molekulsko formulo, a različno funkcionalno skupino. Optična izomerija Optični izomeri imajo enako molekulsko formulo, a različno razporeditev atomov okoli kiralnega centra. Označujemo jih z deskriptorjema »D« in »L«. Kiralni center (stereogeni ali asimetrični ogljikov atom) je lahko ogljikov atom, ki je s kovalentnimi vezmi vezan na štiri različne atome oz. atomske skupine.
Reaktivnost organskih spojin Prekinitev kemijske vezi homolitska; nastanejo radikali, npr: I−I → I⋅ + ⋅I − heterolitska; nastanejo ioni, npr: I−I → I+ + I
Radikalska substitucija Običajno poteka na nasičene ogljikovodike (alkane, cikloalkane) z uvajanjem halogena (npr. klor, brom). Potrebno energijo omogočimo s segrevanjem (Δ) ali s svetlobo ustrezne valovne dolžine (hν). Cl2, Δ CH3CH2Cl + HCl Radikalsko kloriranje etana (nastane kloroetan): CH3CH3 Nukleofilna substitucija Običajno poteka na halogenirane alkane. Nukleofilna substitucija v bromoetanu (nastane etanol): − − CH3CH2—Br + OH → CH3CH2—OH + Br
Sulfoniranje benzena (nastane benzensulfonska kislina):
Kloriranje benzena (nastane klorobenzen):
NO2 HNO3 H2SO4
H2O SO3H
2 CH2 CH CH3 CH2 CH CH3 Hidrohalogeniranje (hidrobromiranje) propena (nastane 2-bromopropan): Br
CH2 CH CH3 HBr CH3 CH CH3 Nukleofilna adicija Običajno poteka na karbonilne spojine (ketone, aldehide). Adicija vodikovega cianida na aceton (nastane 2-hidroksi-2-metilpropannitril): O OH CH3
HCN
CH3
C
CH3
C
CH3
CN Eliminacija Pri eliminacijah se iz molekule organske spojine odcepi manjša molekula. Dehidriranje (eliminacija vode) etanola (nastane eten): OH H2SO4, Δ
CH3 CH2 –H O CH2 CH2 2 Oksidacija Pogosta oksidanta: KMnO4, K2Cr2O7 Oksidacija primarnih alkoholov vodi do karboksilnih kislin. Oksidacija etanola (nastane etanojska kislina): O OH CH3
CH2
KMnO4, H+ Δ
CH3
C
OH
Oksidacija sekundarnih alkoholov vodi do ketonov. Oksidacija propan-2-ola (nastane propanon): OH O CH
CH3
KMnO4, H+ Δ
CH3
C
CH3
Redukcija Pogosta reducenta: LiAlH4, H2 Redukcija karboksilnih kislin, aldehidov, ketonov in estrov vodi do alkoholov. Redukcija etanala (nastane etanol): LiAlH4
CH3 CHO CH3CH2 OH Nastanek etrov Simetrični etri nastanejo z odcepom molekule vode iz dveh molekul alkohola. Nastanek dietil etra: H SO , Δ
CH3CH2OH + HOCH2CH3 2 4 CH3CH2OCH2CH3 + H2O Nastanek estrov Estri nastanejo pri ravnotežni reakciji med kislino in alkoholom. Nastanek metil etanoata: H2SO4, Δ
CH3COOH HOCH3 CH3COOCH3 H2O Polimerizacija Majhne molekule (monomeri) se povežejo v večje molekule − makromolekule (polimere). Polimeri imajo ponavljajoče se strukturne dele. Vrste polimerizacije: adicijska polimerizacija (poliadicija) − monomeri se združijo v polimer s pripajanjem. Poliadicija etena (nastane polieten): n CH2 CH2 CH2 CH2 n kondenzacijska polimerizacija (polikondenzacija) − monomeri se združijo v polimer z odcepom manjše molekule, nastanejo poliestri, polietri, poliamidi ... Polikondenzacija benzen-1,4-dikarboksilne kisline in etan-1,2-diola (nastanek poliestra): COOH OH OH O O n
SO3 H2SO4
n CH2
CH2
–2nH2O
C
C
OCH2CH2O
COOH
n
Cl Cl2 AlCl3
Alkiliranje benzena (nastane metilbenzen):
HCl CH3
CH3Cl AlCl3
Aciliranje benzena (nastane fenil metil keton):
H O, H+
CH2 CH CH3 2 CH3 CH CH3 Halogeniranje (bromiranje) propena (nastane 1,2-dibromopropan): Br Br
CH3
Vrste delcev pri reakcijah radikali: delci s prostim (neveznim) elektronom, npr. Br⋅ elektrofili: ionski elektrofili imajo pozitiven naboj, npr. Br+; neionski elektrofili nimajo naboja, npr. SO3, AlCl3, BF3 − nukleofili: ionski nukleofili imajo negativen naboj, npr. Br ; neionski nukleofili (običajno enostavne kisikove in dušikove spojine) imajo nevezne elektronske pare in nimajo naboja, npr. H2O, NH3; deli molekul s π - elektroni
Elektrofilna substitucija Običajno poteka na aromatske spojine. Nitriranje benzena (nastane nitrobenzen):
H /Pt
2 CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3 Hidriranje propena (nastane propan-2-ol): OH
Br
Pravila imenovanja snovi imenujemo kemijska ali IUPAC-ova nomenklatura.
Latinske osnove s končnico -id: F − fluorid O − oksid Cl − klorid S − sulfid Br − bromid C − karbid I − jodid N − nitrid H − hidrid P − fosfid
Elektrofilna adicija Večina adicij na alkene in alkine poteka kot elektrofilne (redkeje radikalske) adicije. Markovnikovo pravilo: vodikov atom se veže na tisti ogljikov atom, ki ima več vodikovih atomov. Hidrogeniranje − adicija vodika H2 Hidriranje − adicija vode H2O Halogeniranje − adicija halogena (npr. Br2) Hidrohalogeniranje − adicija vodikovega halogenida (npr. HBr) Hidrogeniranje propena (nastane propan):
HCl COCH3
CH3COCl AlCl3
HCl
Avtor: Andrej Smrdu Strokovni pregled: dr. Jurij Reščič, dr. Iztok Devetak, mag. Vesna Pahor Jezikovni pregled: Katja Križnik Urednica: Jelka Pogačnik Oblikovanje in prelom: Boštjan Brecelj, Mediaklip d. o. o. Direktor produkcije: Klemen Fedran Izdala in založila: Založba Rokus Klett, d. o. o. Za založbo: Maruša Kmet 2. izdaja Naklada: 2.000 izvodov Tisk: Foliart Ltd. Ljubljana, 2011
CIP - Kataložni zapis o publikaciji Narodna in univerzitetna knjižnica, Ljubljana 54(035) SMRDU, Andrej Srednješolski plonk. Kemija / [avtor Andrej Smrdu]. - 2. izd. Ljubljana : Rokus Klett, 2011 ISBN 978-961-271-138-2 1. Gl. stv. nasl. 256704512
4,50 EUR ISBN 978-961-271-138-2
9 789612 711382
KEMIJA
Reducent in oksidant Reducent je snov, ki reducira drugo snov, sam pa se pri tem oksidira. Oksidant je snov, ki oksidira drugo snov, sam pa se pri tem reducira. 2 ZnS + 3 O2 → 2 ZnO + 2 SO2 Reducent: ZnS, oksidant: O2