Prof. Vargas A.V.
1. (Unifesp 2013) O Mal de Parkinson, doença degenerativa cuja incidência vem crescendo com o aumento da duração da vida humana, está associado à diminuição da produção do neurotransmissor dopamina no cérebro. Para suprir a deficiência de dopamina, administra-se por via oral um medicamento contendo a substância dopa. A dopa é absorvida e transportada nessa forma para todo o organismo, através da circulação, penetrando no cérebro, onde é convertida em dopamina, através de reação catalisada por enzima adequada, representada pela equação:
a) Identifique as funções orgânicas presentes em cada uma das duas substâncias, dopa e dopamina. b) Analise as fórmulas da dopa e da dopamina e decida se as substâncias apresentam atividade óptica. Em caso positivo, copie a fórmula estrutural correspondente para o espaço de resolução e resposta, de uma ou de ambas as substâncias, assinalando na fórmula o átomo responsável pela atividade óptica. 2. (Cefet MG 2013) Alguns protetores solares possuem vitamina E (alfa-tocopherol) na sua formulação, substância conhecida pela ação antioxidante. Ao neutralizar os radicais livres, responsáveis pelos fenômenos degenerativos, essa vitamina, cuja estrutura molecular está representada abaixo, confere uma proteção adicional para evitar danos causados pela radiação.
Com base nessa estrutura molecular, é correto afirmar que o alfa-tocopherol a) reage com ácidos. b) desvia a luz plano-polarizada. c) tem fórmula mínima C29H27O2. d) possui as funções de álcool e éter. e) apresenta cadeia normal e insaturada. 3. (Ufrn 2013) A anfetamina, de fórmula C6H5–CH2–CH(NH2)–CH3, é um fármaco com ação estimulante sobre o sistema nervoso central. Esse fármaco pode ser representado por dois compostos que apresentam a mesma fórmula estrutural, mas só um deles tem efeito fisiológico. A obtenção de medicamentos que tenham esse comportamento constitui um desafio para os químicos. O Prêmio Nobel de Química, em 2001, foi outorgado aos químicos William S. Knowles (EUA), K. Barry Sharpless (EUA) e Ryoji Noyori (Japão) por desenvolverem métodos de sínteses com catalisadores assimétricos que permitem obter o enantiômero que interessa. O comportamento da anfetamina e os trabalhos dos químicos laureados com o Nobel dizem respeito a) à isomeria de função em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. b) à isomeria ótica em compostos que têm, pelos menos, um carbono assimétrico. Página 1 de 9
Prof. Vargas A.V.
c) à isomeria plana em compostos com a mesma composição e com estruturas diferentes. d) à isomeria geométrica em compostos que têm, pelo menos, um carbono assimétrico. 4. (Upe 2013) O diálogo apresentado a seguir ocorreu em um supermercado quando uma cliente se aproximou de uma demonstradora de produtos alimentícios. – Senhora, por favor. A senhora não deseja experimentar a nossa margarina? É uma margarina sem gordura trans e sem colesterol! – Oh, amada, cadê? Hummm... Bem, se ela realmente for uma margarina, concordo que não possua colesterol. Mas... O que me garante a ausência de gordura trans no seu produto? A vendedora olhou para a cliente, olhou-a de novo e disse: – A senhora não deseja conhecer a nossa maionese? Analisando-se a situação descrita acima, é CORRETO afirmar que a) a dúvida da consumidora residia no fato de que um produto alimentício derivado de óleo vegetal deve possuir gorduras trans. b) a concordância da consumidora na isenção de colesterol no produto se deve ao fato de que essa substância está ausente na matéria-prima usada na produção de margarina. c) a garantia da presença de gorduras trans na margarina é o teste positivo com uma solução de iodo, no qual ocorre a mudança de coloração, de violeta para marrom. d) uma percepção sensorial acurada torna uma pessoa capaz de distinguir substâncias que possuam ligações C=C do tipo trans, e, provavelmente, essa qualidade deveria ser pouco desenvolvida na cliente. e) a opção dada pela vendedora para conhecimento do outro produto descartaria a possibilidade de a cliente questionar sobre a presença de colesterol na maionese, pois essa é “0% Colesterol”.
5. (Unb 2012) A quantidade de carbonos quirais na molécula de glicose mostrada na figura abaixo é igual a
a) 3. b) 4. c) 5. d) 6. 6. (Unioeste 2012) Alguns micro-organismos são capazes de efetuar algumas transformações químicas que, em laboratório, são muito difíceis de serem realizadas. Abaixo temos um exemplo desta propriedade.
Observando as estruturas do material de partida e do produto da reação, pode-se afirmar que o número de carbonos quirais são, respectivamente, a) 1 e 2. b) 2 e 1. c) 1 e 0. d) 3 e 3. e) 0 e 1. 7. (Puccamp 1995) Dos seguintes ácidos orgânicos a seguir: Página 2 de 9
Prof. Vargas A.V.
Apresentam isômeros ópticos SOMENTE a) I e II b) I e IV c) II e III d) II e IV e) III e IV 8. (Unesp 1994) Observe as relações a seguir: COMPOSTOS: 2 - butanol; 3 - hexeno TIPO DE ISOMERIA: geométrica; óptica a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria. b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros. 9. (Unesp 1993) O ácido lático tem a fórmula a seguir: a) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros desta substância. b) Como são denominados os isômeros do ácido lático?
10. (Cesgranrio 1993) Considere os compostos: I. Buteno -2 II. Penteno -1 III. 1,2 - Dimetil Ciclopropano IV. Ciclobutano Página 3 de 9
Prof. Vargas A.V.
Em relação à possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se afirmar que: a) aparece apenas no composto I. b) ocorre em todos. c) ocorre somente nos compostos II e IV. d) aparece somente nos compostos I e III. e) só não ocorre no composto I. 11. (Cesgranrio 1992) Sejam os compostos orgânicos a seguir:
Dentre as opções a seguir, assinale a correta: a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos. c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos. e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros. 12. (Unesp 1992) Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno. a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto? b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os. 13. (Cesgranrio 1991) O composto de fórmula: CH3 - CRH - CH2 - CH3 poderá apresentar isomeria ótica quando R for: a) hidrogênio. b) oxigênio. c) hidroxila. d) metila. e) etila. 14. (Cesgranrio 1990) Assinale, entre os compostos a seguir, aquele que possui um carbono assimétrico:
Página 4 de 9
Prof. Vargas A.V.
Pรกgina 5 de 9
Prof. Vargas A.V.
Gabarito: Resposta da questão 1: a) Dopa: Fenol, amina e ácido carboxílico. Dopamina: Fenol e amina. b) Dopa:
Resposta da questão 2: [B] Com base nessa estrutura molecular, é correto afirmar que o alfa-tocopherol desvia a luz plano-polarizada, pois apresenta carbonos quirais ou assimétricos:
Resposta da questão 3: [B] Dois compostos são chamados de enantiomeros quando possuem estruturas quimicamente idênticas, mas conformação espacial diferente, sendo que um deles é a imagem especular do outro. Esse fenômeno é chamado de isomeria ótica. Para que uma estrutura química corresponda a dois enantiomeros, deverá apresentar o chamado carbono assimétrico ou quiral, um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si. Resposta da questão 4:
B Resposta da questão 5:
B Resposta da questão 6: [E] Define-se como carbono quiral aquele ligado a 4 ligantes distintos entre si. Na estrutura do material de partida não há carbono quiral, e na estrutura do produto de reação há apenas 1 carbono quiral, conforma mostrado pela seta abaixo:
Página 6 de 9
Prof. Vargas A.V.
Resposta da questão 7: anulada pela puccamp Resposta da questão 8: Observe a figura a seguir:
Resposta da questão 9: a) A presença de assimetria molecular dá origem a dois isômeros ópticos. b) Ácido lático dextrógiro e ácido lático levógiro. Resposta da questão 10: [D] Resposta da questão 11: [D] Resposta da questão 12: a) Isomeria espacial geométrica. b) Observe a figura a seguir:
Página 7 de 9
Prof. Vargas A.V.
Resposta da questão 13: [C] Resposta da questão 14: [A]
Página 8 de 9
Prof. Vargas A.V.
Resumo das questões selecionadas nesta atividade Data de elaboração: Nome do arquivo:
01/12/2013 às 19:36 Isomeria espacial
Legenda: Q/Prova = número da questão na prova Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro® Q/prova Q/DB
Grau/Dif.
Matéria
Fonte
Tipo
1 ............ 122984 ..... Média............ Química ........ Unifesp/2013 ....................... Analítica 2 ............ 125572 ..... Média............ Química ........ Cefet MG/2013 .................... Múltipla escolha 3 ............ 122596 ..... Baixa ............ Química ........ Ufrn/2013............................. Múltipla escolha 4 ............ 124355 ..... Elevada ........ Química ........ Ime/2012 ............................. Analítica 5 ............ 114874 ..... Média............ Química ........ Unb/2012 ............................. Múltipla escolha 6 ............ 119304 ..... Baixa ............ Química ........ Unioeste/2012 ..................... Múltipla escolha 7 ............ 8279......... Não definida.. Química ........ Puccamp/1995..................... Múltipla escolha 8 ............ 567 .......... Não definida.. Química ........ Unesp/1994 ......................... Analítica 9 ............ 2771......... Não definida.. Química ........ Unesp/1993 ......................... Analítica 10 .......... 11825 ....... Não definida.. Química ........ Cesgranrio/1993 .................. Múltipla escolha 11 .......... 20635 ....... Não definida.. Química ........ Cesgranrio/1992 .................. Múltipla escolha 12 .......... 3113......... Média............ Química ........ Unesp/1992 ......................... Analítica 13 .......... 20828 ....... Não definida.. Química ........ Cesgranrio/1991 .................. Múltipla escolha 14 .......... 20663 ....... Não definida.. Química ........ Cesgranrio/1990 .................. Múltipla escolha
Página 9 de 9