Pract 5 acetona by Cinthia Cheme

UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA

Laboratorio De Toxicología NOMBRE: Cinthia Cheme DOCENTE: Dr. Carlos García

CURSO: 5to. Bioq. Y Farm. “A” GRUPO N°5

FECHA DE ELABORACIÓN: 29/JUN/2015 FECHA DE ENTREGA DE PRESENTACIÓN: 13/JUL/2015

PRÁCTICA N°5 Título de la Práctica: INTOXICACIÓN POR CETONA Animal de Experimentación: RATA WISTAR Vía de Administración: Vía Intraperitonial.

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA   

Observar la reacción que presenta el cobayo ante la Intoxicación por cetona. Identificación de una cetona mediante las respectivas pruebas de identificación. Conocer mediante pruebas de identificación la presencia de Cetonas.

MATERIALES  Jeringuilla de 10cc  Probeta  Cronómetro  Equipo de disección  Bisturí  Vaso de precipitación  Erlenmeyer  Equipo de destilación.  Tubos de ensayo  Pipetas  Bata de Laboratorio  Guantes de látex  Mascarilla  Gorro  Zapatones

SUSTANCIAS      

Yodo mercúrico Yodo yodurada Hidróxido de potasio Carbonato de sodio o hidróxido de sodio Ácido clorhídrico concentrado5% Ramnosa (lactosa)

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PROCEDIMIENTO 1. Desinfectar el área de trabajo. 2. Tener todos los materiales listos en la mesa de trabajo 3. Una vez listo el animal, se llena la jeringuilla de acetona y se toma de manera segura al animal por la parte posterior de su cabeza y su lomo para evitar mordeduras. 4. Se administra la cantidad de 10 ml de acetona y se coloca el animal en la panema. 5. Se observan las reacciones y conducta post-administración. 6. Transcurrido el tiempo de la muerte del animal se procede a colocarlo en mesa de disección. 7. Con ayuda de una tijera o una hoja guillette se rasura el pelaje del abdomen del animal para facilitar el corte. 8. Con un bisturí se disecciona todo el dorso del animal evitando perforar las vísceras luego se recogen las vísceras en un vaso de precipitación 9. Observamos los cambios que presentan sus órganos 10. Con la ayuda de una jeringuilla se recoge el líquido que hay en su cavidad abdominal. 11. Con ayuda de unas tijeras se trituran las vísceras y se colocan en el balón. 12. Una vez ya instalado el equipo de destilación se da inicio al proceso de destilación por el lapso de 30 minutos. 13. Luego de terminada la destilación, se procede a realizar las reacciones de reconocimiento.

GRAFICOS:

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REACCIONES DE RECONOCIMIENTO: 2:4 Dinitrofenilhidracina + Etanol: Positivo característico

2:4 Dinitrofenilhidracina + metanol: Positivo característico

Reacción de yodoformo: NEGATIVO

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Reaccion de Nessler. Positivo no Caracteristico

Reacción: con nitroprusiato de sodio: negativo

OBSERVACIONES: La rata wistar presentó diversa sintomatología como pérdida de actividad motora, estado de sueño profundo, hinchazón abdominal, hipoxia, además se percibió un fuerte olor debido al tóxico administrado, por lo cual para mejor seguridad las reacciones se realizaron en la campana extractora para evitar contaminaciones. CONCLUSIÓN: Mediante la práctica se llegó a la conclusión que la cetona es un tóxico volátil agresivo para la salud por lo que al ser inhalado en altas cantidades provoca en muchos casos la muerte, es muy irritante y provoca reacciones perjudiciales para la salud de las personas. RECOMENDACIONES:  Utilizar mascarilla para evitar inhalar el toxico porque es muy agresivo para la salud.  Evitar contaminar la muestra.  Realizar las pruebas de identificación en la campana extractora de gases. CUESTIONARIO: 1. ¿Qué es la cetona? Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por

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efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. 2. ¿Propiedades físicas de la cetona? Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas. Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras. Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares. Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. 3. ¿Cómo se Obtienen las cetonas? Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard. 4. ¿Qué efectos causa la cetona en la salud? Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la grasa para convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener suficiente azúcar (glucosa) para usar como fuente de energía. Cuando el cuerpo quema demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo sanguíneo a la orina.

ANEXO:

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CETONAS Introducción. Son líquidos volátiles, incoloros y no inflamables de olor y sabor dulzón y liposoluble. La inhalación de vapores es la principal vía de exposición industrial. Poseen el grupo funcional carbonilo, unido a dos radicales alifáticos o aromáticos. Su fórmula general es:

En la que R puede ser un radical alifáticos o aromáticos.

Clasificación. Cetonas alifáticas Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica. Cetonas aromáticas Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno. Cetonas mixtas Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquílico. Usos: Como disolventes para lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc. Toxicocinética. Ocasiona intoxicación por vía respiratoria, digestiva o dérmica. Produce la muerte por ingestión oral de solo 10 ml. Se ha descrito degeneración grasa del hígado, riñón y corazón. Al exponerlo a una llama se forma fosgeno (oxicloruro de carbono), que con el agua en el alveolo forma ácido hidroclorhídrico y CO2 originando edema pulmonar.

Clínica. Al inhalarse sus vapores produce todos los niveles de anestesia. Es fácilmente detectable por su olor característico, cuando su concentración excede de 400 ppm. A 1000 ppm ocasiona náuseas, vómitos, vértigo y cefaleas. Entre 1000 y 4000 ppm ocasiona desorientación. Entre 10000 y 20000 ppm, da lugar a pérdida de conciencia e incluso la muerte. También ocasiona dermatitis local e irritación corneal.

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Diagnóstico. Por la historia clínica, las Transaminasas se alteran en las intoxicaciones agudas, apareciendo ictericia a los 2-3 días. Tratamiento de soporte. Retirar la víctima de la zona contaminada llevándolas a una zona bien ventilada, administrar O2 suplementario, y si se necesita, intubarlo. Características de la intoxicación aguda La exposición a elevadas concentraciones de vapores produce: a) b) c) d)

Trastornos digestivos: náuseas y vómitos. Acción narcótica: Cefalalgias, vértigos y coma. Irritación de ojos y vías respiratorias. El contacto de las formas líquidas sobre la piel predispone a la aparición de dermatitis.

1) La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental a través de la VÍA RESPIRATORIA Y CUTÁNEA.

2) Manifestaciones clínicas generales de las cetonas:  IRRITANTE DE LA MUCOSA OCULAR Y VÍAS RESPIRATORIAS.  DERMATITIS IRRITATIVA, EFECTO DEPRESOR DEL S.N.C.  TRASTORNOS DIGESTIVOS, NEUROPATÍA PERIFÉRICA. 3) Efectos agudos de las cetonas. IRRITACIÓN DE LAS VÍAS RESPIRATORIAS a) Síntomas anestésicos (desorientación, depresión, pérdida de conocimiento, cefaleas, mareos, vómitos). 4) 5) 6) 7)

Efectos crónicos de las cetonas: dermatitis (piel seca agrietada y eritematosa). Las cetonas se utilizan en la industria como disolventes. Las cetonas más frecuentes: la acetona y la metilacetilcetona. La metil-n-butilcetona está dotada de una potente acción neurotóxica periférica; el responsable de esta neurotoxicidad en su principal metabolito; 2,5 hexadiona.

REACCIONES GENERALES: Si examinamos las fórmulas de las cetonas, vemos que tienen un grupo carbonilo divalente =C=O, el grupo carbonilo está unido a dos radicales alifáticos o aromáticos. Mecanismo de la reacción: Esta clase de compuestos se caracterizan por sus reacciones con reactivos del grupo carbonilo.

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Los más utilizados son la Fenilhidracina y su 2:4-dinitroderivado. La dinitrofenilhidracina es más reactiva y da derivados menos solubles, siendo, por lo tanto, preferida a la Fenilhidracina en la investigación de grupos carbonilo. Las 2:4 dinitrofenilhidrazonas, que frecuentemente son aceites o sólidos de color rojo o amarillo de bajo punto de fusión. La formación de la 2:4 fenilhidrazona de una cetona tiene lugar según la siguiente reacción:

Cetona

2:4 dinitrofenilhidrazonas (Precipitado rojo ó amarillo)

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO Después de destilar el material de investigación, en el destilado se realizan las reacciones de reconocimiento. 1. Reacción de Nessler.- La acetona reacciona con el reactivo yodo-mercúrico en medio alcalino un precipitado blanco, formado por un producto de adición. 2. Reacción de Yodoformo.- Al calentar una pequeña cantidad de la muestra con una solución yodo-yodurada en medio alcalino con KOH se produce yodoformo reconocible por su olor particular y su color amarillo. I2 + 2KOH  INA + IOK + H2O CH3

CI3

CO + 3IOK  CO + 3KOH CH3

CH3

CI3 CO + KOH  CHI3 + CH3-COOK CH3

3. Con nitroprusiato de Sodio.- Con este reactivo, al que se le añade solución de carbonato de sodio o NaOH, orina una coloración amarilla-rojiza que al agregarle ácido acético, dará un color violeta. 4. Reacción de Fritsh.- Se mezcla la solución problema con un volumen igual de ácido clorhídrico concentrado que contiene 5% de ramnosa, se calienta en

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baño de vapor. Aparece un color rojo, apreciable aún en concentración de 0.01 g de acetona por ml de solución. 5. Reacción de Frommer.- La muestra problema, al ser condensada con aldehído salicílico en medio alcalino, produce un color rojo que permite su determinación colorimétrica o fotométrica por su gran sensibilidad y especificidad. 6. Con la 2:4 Dinitrofenilhidracina: Disuelva una ó dos gotas del compuesto que se va investigar en 2 ml de etanol y añada a 3ml del reactivo de 2,4dinitrofenilhidracina. Agite vigorosamente y si no se forma inmediatamente Un precipitado de color amarillo, anaranjado o rojo, deje reposar la solución durante 15 minutos. Reactivo. El reactivo se prepara disolviendo 3 g de 2,4-dinitrofenilhidracina en 15 ml de ácido sulfúrico concentrado. Entonces se añade esta solución, a 20 ml de agua destilada y 70 ml de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente la solución y se filtra. Comentarios: La mayoría de las cetonas producen dinitrofelhidrazonas que son sólidos insolubles. Al principio, el precipitado puede ser aceitoso y al reposar, volverse cristalino. Sin embargo, algunas cetonas dan dinitrofenilhidrazonas que son aceites.

WEBGRAFÍA: 

Toxicología - Sustancias - Cetonas – [Web en línea] Disponible en: www.estrucplan.com.ar/Producciones/entrega.asp?IdEntrega=710 Disponible en: 132.248.103.112/orgánica/teoria1411/mcmurry19.pdf  http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/cetonas-definicionestructura.html  http://es.wikipedia.org/wiki/Nitroprusiato  http://www.economia48.com/spa/d/volatilidad/volatilidad.html FIRMA:

CINTHIA CHEME

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