Factoren die het zuur gedrag beïnvloeden De sterkte van een zuur is afhankelijk van de stabiliteit van de gevormde geconjugeerde base. Hoe stabieler de geconjugeerde base, hoe zwakker deze base is, hoe moeilijker het een proton zal opnemen. grootte van het atoom Wanneer atomen sterk verschillen in grootte, zal het sterkste zuur deze stof zijn waarbij het H-atoom gebonden is aan het grootste atoom. In de geconjugeerde base is de negatieve lading dan verspreid over een groter volume. De elektronendensiteit is lager, dit stabiliseert het anion. voorbeeld: relatieve grootte: F- < Cl- < Br- < Irelatieve aciditeit: HF < HCl < HBr < HI elektronegatieve waarde Wanneer atomen een gelijkaardige grootte hebben, speelt de EN-waarde een rol in de relatieve sterkte van de zuren. Het sterkste zuur zal deze stof zijn waarbij het H-atoom gebonden is aan het atoom met de grootste EN-waarde. voorbeeld: relatieve EN-waarde: C < N < O < F relatieve aciditeit: CH4 < NH3 < H2O < HF hybridisatie De hybridisatie heeft een invloed op de EN-waarde. Aangezien de EN-waarde een maat is voor de aantrekking van de bindende elektronen tot de kern, neemt de EN-waarde toe naarmate het % s-orbitaal toeneemt. De gemiddelde afstand tussen s-elektron en de kern is immers kleiner dan de gemiddelde afstand tussen een p-elektron en de kern. Een grotere aantrekking van elektronen tot de kern stabiliseert een carbanion (= ion waarbij C-atoom een negatieve lading draagt). relatieve EN-waarde: sp > sp² > sp³ relatieve aciditeit: CH≡CH > CH2=CH2 > CH3-CH3 inductief effect Met inductief effect bedoelt men de verschuiving van bindende e--paren op basis van EN-waarde langs σ-bindingen.
Voor sommige samengestelde groepen is de relatieve inductieve stabilisatie experimenteel bepaald ten opzichte van waterstof. Daarbij komt men tot onderstaande volgorde.
26
