UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA
TRABAJO DE INVESTIGACIÓN
TOXICOLOGÍA METANOL Vs ETANOL (Reacciones de Identificación) ALUMNA: Karina Paltin Pindo DOCENTE: BQF. Carlos García MSc. CURSO: Quinto año “A” FECHA DE ENTREGA: 28/06/2016
TOXICOLOGÍA ---------------------------------------
METANOL Vs ETANOL
OBJETIVO:
Aprender las reacciones de identificación del etanol y metanol mediante una investigación bibliográfica para establecer diferencias entre los dos alcoholes.
RESUMEN:
El etanol y metanol son sustancias que presentan gran similitud, son líquidos incoloros extremadamente volátiles, sin embargo existen características que los diferencian, como por ejemplo en su composición el metanol es el alcohol (es decir el reemplazo de un oxígeno por un radical OH) basado en Metano, que tiene composición C04 mientras que el etanol es el alcohol de base etano, que tiene composición C2O6. El alcohol etílico o más conocido como etanol, tiene un olor fuerte, al quemarse y da una flama azul brillante; mientras que el metanol posee un olor es distintivo y se quema con una llama blanca brillante. En cuanto a sus utilidades al ETANOL, se lo utiliza para crear los efectos intoxicantes encontrados en las bebidas alcohólicas. También se utiliza como una forma alternativa de combustible y a menudo es creado a partir de caña de azúcar o del maíz. En los Estados Unidos, algunos autos están diseñados para usar combustibles de etanol al 85%. También se encuentra en el combustible de cohetes. Tiene propiedades antisépticas y es encontrado en toallitas antibacteriales y geles de mano. También es la base de muchas pinturas y perfumes porque es un buen disolvente (Interna & Adicciones, s. f.) El METANOL es utilizado principalmente para crear otros productos químicos tales como formaldehído. También es un combustible deseable para autos de carrera y acrobacias, porque es menos inflamable que la gasolina y se puede apagar con agua. Pequeñas cantidades se utilizan para producir alcohol desnaturalizado y también se encuentra como disolvente. Etanol y metanol son líquidos que tienen muchas de las mismas características físicas, incluyendo el aspecto y olor. Sin embargo el etanol es seguro de consumir en cantidades moderadas y se encuentra en las bebidas alcohólicas, mientras que se debe evitar a toda costa incluso una pequeña dosis de metanol, ya que puede causar ceguera o la muerte. El alcohol etílico se utiliza para el limpieza, disolventes y combustibles, mientras el metanol se encuentra también en disolventes y combustibles, se utiliza principalmente para fabricar otras sustancias químicas (García, Zárate, Rgencias, Asurto, & Aldakao, 1999)
“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis”
-Paracelso-
TOXICOLOGÍA --------------------------------------
DESARROLLO:
METANOL
Carbinol Alcohol metílico OTROS NOMBRES Alcohol de madera Espíritu de madera. Fórmula semidesarrollada CH3-OH Fórmula molecular CH4O PROPIEDADES FÍSICAS Apariencia Incoloro Densidad 791,8 kg/m3; 0.7918 g/cm3 Masa molar 32,04 g/mol Punto de fusión 176 K (-97 °C) Punto de ebullición 337,8 K (65 °C) PROPIEDADES QUÍMICAS Acidez ~ 15,5 pKa Solubilidad enagua Totalmente miscible. Producto de solubilidad n/d Momento dipolar 1,69 D
El metanol es un líquido incoloro, ligero, inflamable a temperatura ambiente que contiene menos carbono y más hidrógeno que cualquier otro combustible líquido. Es una sustancia química estable biodegradable que se produce y envía a diario a todo el mundo, y que tiene numerosas aplicaciones industriales y comerciales. El metanol se produce naturalmente en la naturaleza, y se descompone rápidamente, tanto en condiciones aeróbicas como anaeróbicas (Roldán, Frauca, & Dueñas, 2003) Por sí mismo es inofensivo, pero sus metabolitos son tóxicos. Su uso es muy habitual en la industria, laboratorios y en el propio hogar con alcohol de quemar o formando parte de productos comerciales. Además, existe un uso fraudulento de esta sustancia como sustituto del etanol en bebidas alcohólicas fabricadas clandestinamente. La vía más habitual de intoxicación aguda es la oral. La dosis mínima letal se considera que es de 30 ml de metanol puro, aunque en la bibliografía se barajan cifras muy dispares en relación con la dosis tóxica (que produce ceguera) y/o mortal, existiendo una gran variabilidad interindividual a este respecto. Independientemente de cual sea la dosis letal la mortalidad por metanol es muy alta (hasta un 50%).
“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis”
-Paracelso-
TOXICOLOGÍA --------------------------------------ETANOL
Fórmula semidesarrollada Fórmula estructural Fórmula molecular Apariencia Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición Acidez Solubilidad en agua
GENERAL CH3-CH2-OH Estructura en Jmol C2H5OH PROPIEDADES FÍSICAS Incoloro 789 kg/m3; 0,789g/cm3 46,07 g/mol 158,9 K (-114 °C) 351,6 K (78 °C) PROPIEDADES QUÍMICAS 15,9 pKa Miscible
El etanol, es el principal componente de las bebidas alcohólicas; éstas se obtienen por fermentación o destilación. Según se trate de un procedimiento u otro, se conseguirán bebidas de diferente graduación; así por ejemplo, vinos, cervezas o champán surgen a partir de la fermentación de frutas o granos, mientras que habrá que recurrir a la destilación para lograr ginebra, whisky, ron, etc. El alcohol es una sustancia que actúa como depresora del SNC. Sus efectos son una consecuencia directa de su acción sobre las membranas celulares y sobre los neurotransmisores. Se potencian cuando el etanol se consume junto a otras drogas: sedantes, hipnóticos, anticonvulsionantes, antidepresivos, tranquilizantes, analgésicos, opiáceos, etc. El alcohol produce tolerancia. Afecta el SNC, y produce además hipoglucemias, hepatitis aguda, trastornos cardíacos, rabdomiolisis, etc. Metabolismo del etanol
El etanol se convierte en acetaldehído por la acción de tres enzimas: -
-
Alcohol deshidrogenasa (ADH). En no alcohólicos el 90-95% de la oxidación del etanol se realiza por medio del ADH. Las mujeres tienen un nivel más bajo de actividad ADH gástrico que el hombre y esto contribuye a que las mujeres tengan valores más altos de alcoholemia que los hombres. Sistema oxidativo microsomal del etanol (MEOS), es un sistema enzimático dependiente del citocromo P-450 y contribuye con el 5-10% a la oxidación del etanol en bebedores moderados, pero su actividad aumenta significativamente en bebedores crónicos hasta un 25%.
“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis”
-Paracelso-
TOXICOLOGÍA ---------------------------------------
Sistema catalasa-peroxidasa dependiente del peróxido de oxígeno, la contribución a la oxidación del etanol es mínimo (Roldán et al., 2003) REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN (Interna & Adicciones, s. f.) :
POR LA APARIENCIA FÍSICA: METANOL
ETANOL
Tiene un olor fuerte Al quemarse y da una flama azul brillante.
Su olor es distintivo Su olor es distintivo y se quema con una llama blanca brillante Semejanza: Es un líquido incoloro que es extremadamente volátil
POR LOS EFECTOS FISICOS: METANOL
ETANOL
Nunca debe ser ingerido, inhalado o entrar en contacto con la piel. Puede causar ceguera y menos de cuatro onzas es siempre fatal.
Es un ingrediente principal en las bebidas alcohólicas fermentadas y destiladas. Si se ingieren etanol, comenzará a sentirse en estado de embriaguez. Sólo después de una dosis grande puede sentirse enfermo, vomitar o desarrollara una intoxicación con alcohol.
Es soluble en agua, es decir que se descomponen en presencia del agua
Se puede mezclar con agua. Es soluble en agua. Las dos sustancias fácilmente se combinan para crear una solución homogénea.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN (METANOL – ETANOL) -
Reacción de Schiff:
A una pequeña porción de la muestra, se añade 1ml de permanganato de potasio al 1% después de mezclar se adiciona unas gotas de ácido sulfúrico puro, se deja reposar por tres minutos y agregan algunas gotas de solución saturada de ácido oxálico (hasta que decolore la mezcla); la mezcla adquiere un color madera que se decolora totalmente luego de agregarle nuevamente algunas gotas de ácido sulfúrico puro. Finalmente se le añade 1ml de fushina bisulfatada (Reactivo de Schiff), con lo cual se produce un intenso color violeta en caso de positivo.
Reacción Negativa
Reacción Positiva
“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis”
-Paracelso-
TOXICOLOGÍA ---------------------------------------
TRANSPARENTE -
VIOLETA
Con la Fenilhidracina
En un medio fuertemente acidificado con ácido clorhídrico a una pequeña cantidad de muestra se agrega un pedacito de cloruro de fenil hidracina, 2-4 gotas de solución de ferricianuro de potasio al 5 – 10% y algunas gotas de hidróxido de potasio al 12% se obtienen una coloración rojo grosella.
-
Reacción Negativa
Reacción Positiva
TRANSPARENTE
ROJO GROSELLA
Reacción de Marquis
Se toma 1ml de destilado y se agregan 5ml de ácido sulfúrico concentrado, se agita luego con una solución sulfúrica de morfina (0.2 gr de cloruro de morfina en 10ml de ácido sulfúrico concentrado), se obtiene enseguida o después de algún tiempo un color violeta.
Reacción Negativa
Reacción Positiva
“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis”
-Paracelso-
TOXICOLOGÍA ---------------------------------------
TRANSPARENTE
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VIOLETA
Con el Ácido Cromotrópico
Con este ácido en un medio fuertemente acidificado con ácido sulfúrico, el formaldehido produce una coloración roja después de calentarla ligeramente.
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Reacción Negativa
Reacción Positiva
TRANSPARENTE
ROJO
Reacción de Hehner
Se mezcla una gota de destilado con algunos mililitros de leche, se estratifica con ácido sulfúrico concentrado al que se le han agregado trazas de cloruro férrico (5 gotas de cloruro férrico en 500ml de ácido sulfúrico); en caso positivo, en la zona de contacto se produce un color violeta o azul violeta.
Reacción Negativa
Reacción Positiva
“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis”
-Paracelso-
TOXICOLOGÍA ---------------------------------------
TRANSPARENTE
VIOLETA O AZUL VIOLETA
ETANOL Vs METANOL (Luisa et al., s. f.): -
EL YODO Y EL HIDRÓXIDO DE SODIO AYUDA A DIFERENCIAR EL METANOL Y EL ETANOL MEDIANTE UNA EXPERIMENTACIÓN
Añadimos 10 gotas de etanol directamente a un tubo de ensayo y colocamos 10 gotas de metanol a otro tubo de ensayo, luego añada 25 gotas de yodo a cada tubo de ensayo y 10 gotas de hidróxido de sodio a cada tubo de ensayo. Mover el tubo de ensayo con suavidad hasta que las sustancias mezclar juntos; esperar dos minutos, luego observar los cambios en los tubos de ensayo, etanol retendrá un color amarillento y tienen un fuerte olor a antiséptico similar, mientras que el metanol se pondrá de manifiesto una vez más. -
CON EL ACIDO SALICILICO Y ACIDO SULFURICO CONCENTRADO
Añadimos 1 ml metanol en un tubo de ensayo, le colocamos 1 gr de ácido salicílico luego le agregamos 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, despues se calienta ligeramente a la llama dejar enfriar y añadir esa mezcla en un vaso de precipitación quecontienen 10 ml de agua fría, se observara que se forma una consistencia gelatinosa la cual nosrevela la presencia del metanol. METANOL
Reacción Negativa
Reacción Positiva
“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis”
-Paracelso-
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CARACTERISITICO (TRANSPARENTE)
PRECIPITADO BLANCO GELATINOSO
Reacción Negativa
Reacción Positiva
CARACTERISITICO
TRASLUCIDO
ETANOL
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REACCIÓN POR OXIDACIÓN
Los alcoholes primarios, frente al dicromato de potasio en solución ácida, generan aldehidos, que son rápidamente oxidados a ácidos carboxílicos: El color de la mezcla inicial es el naranja del dicromato de potasio. Se observa la reacción mediante el cambio de color debido a la reducción del cromo (VII) de color naranja a cromo (III), que posee color verde. La reacción se pone en evidencia con el color verde del cromo (III) formado en la reacción. METANOL
Reacción Negativa
Reacción Positiva
“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis”
-Paracelso-
TOXICOLOGÍA ---------------------------------------
NARANJA
VERDE
Reacción Negativa
Reacción Positiva
NARANJA
VERDE
ETANOL
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ENSAYO A LA LLAMA
El metanol al quemarse da una flama azul brillante mientras que el etanol al quemarse da una llama blanca brillante
METANOL
ETANOL
“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis”
-Paracelso-
TOXICOLOGÍA ---------------------------------------
AZUL BRILLANTE
BLANCA BRILLANTE
BIBLIOGRAFÍA:
García, F. U., Zárate, M. M. O. De, Rgencias, S. E. D. E. U., Asurto, H. O. D. E. B., & Aldakao, Y. H. O. D. E. G. (1999). Intoxicación mortal por metanol. Emergencias, 315-319. Interna, D. D. M., & Adicciones, C. (s. f.). Intoxicación por etanol. Journal Of Trauma Injury Infection And Critical Care, 1288-1293. Luisa, D. R. A., González, M., Curó, J. P., Riverand, D. E. J. R. C., Marisabel, D. R. A., & Quintana, G. (s. f.). INTOXICACIÓN MASIVA POR METANOL AUTORES :, (53). Roldán, J., Frauca, C., & Dueñas, a. (2003). Intoxicación por alcoholes Alcohol intoxication. Anales sis san navarra, 26(supl 1). http://doi.org/10.4321/S113766272003000200007
WEBGRAFÍA:
http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/category/ensayos-de-laboratorio/ http://es.slideshare.net/ruddyplacenciofranco/metanol-vs-etanol-37634110
---------------------------María Karina Paltín Pindo CI: 0706431582
“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis”
-Paracelso-