REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DEL ETANO Y METANOL

UNIDAD TÉCNICA DE MACHALA UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA TOXICOLOGÍA

TRABAJO DE INVESTIGACION N°1 PRUEBAS DE IDENTIFICACION DEL METANOL Y ETANOL

DOCENTE: GARCIA GONZÁLEZ CARLOS ALBERTO Mg. Sc ALUMNA : MACAS PALTIN KATHERINE LISBETH CURSO: QUINTO “A” FECHA DE ENTREGA: MARTES, 28 DE JUNIO DE 2016

2016-2017

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1. INTRODUCCION El metanol y etanol son dos sustancias que no solamente suenan similares, si no también

colocadas

en

un

recipiente

son

parecidas,

pero

si

observamos

minuciosamente se logra ver una diferencia notable, producto de poca verificación entre estas dos sustancias ha causado errores fatales.

El metanol es utilizado comúnmente como un solvente orgánico industrial, se ha desarrollado su uso como combustible alternativo y se encuentra a la disposición del público en una amplia variedad de productos. La utilización tan expandida de esta sustancia, incrementa la probabilidad de la exposición aguda o crónica al mismo y subraya la importancia de conocer los mecanismos fisiopatológicos responsables de su toxicidad.

En la actualidad, son bien conocidos los efectos del envenenamiento por metanol en el sistema nervioso central (SNC) y especialmente en las vías visuales. La ceguera o déficit visual severo son posiblemente las secuelas más frecuentes en el hombre.

Además, por su acción a nivel de la maquinaria energética mitocondrial, la intoxicación crónica por metanol ha sido utilizada experimentalmente como un modelo de neuropatía óptica.

El etanol ha sido usado como combustible automotor desde el nacimiento de los automóviles. En 1894, mientras Louis Renault, Armand Peugeot, Herbert Austin, Henry Ford, Karl Benz y otros intentaban adaptar el motor de combustión interna recientemente inventado en vehículos, simultáneamente en Francia y Alemania se investigaba como llevar a cabo la utilización del etanol en estos motores.

Desde entonces y hasta nuestros días, el uso del etanol en vehículos automotores ha tenido un considerable avance, principalmente porque su uso reduce la dependencia del petróleo, disminuye emisiones contaminantes y se amplían las fuentes de energía alternativas para uso automotor.

El etanol es un alcohol que resulta de la caña de azúcar, el maíz y otros cultivos.

Usado como combustible desde hace décadas, está reduciendo considerablemente el consumo de los derivados del petróleo, contaminantes y cada año más caros.

Brasil, donde el clima tropical facilita la cosecha de caña de azúcar, es el segundo país productor y primer exportador mundial de etanol.

2. OBJETIVO TODO ES VENENO NADA ES VENENO TODO DEPENDE DE LA DOSIS

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Determinar las diferencias entre el metanol y etanol a través de una investigacion bibliográfica para esclarecer sus propiedades.

Indagar las reacciones de identificación que existen tanto del metanol y etanol mediante una investigacion bibliográfica para lograr diferenciarlos al desarrollar un ensayo de identificación de alcoholes.

3. FUNDAMENTO TEORICO

3.1 METANOL

3.1.1

DESCRIPCION

El metanol es un líquido incoloro volátil con un olor acre ligeramente dulce o similar al alcohol etílico. La sustancia es completamente soluble en agua. Los vapores de metanol son ligeramente más pesados que el aire y pueden desplazarse cierta distancia hasta una fuente de encendido con retroceso de la llama. Las acumulaciones de vapores en espacios cerrados como edificios o alcantarillas pueden explotar si se encienden. Es posible que los envases de líquido se rompan violentamente si se exponen a las llamas o a calor excesivo durante un tiempo suficiente. El metanol se clasifica como “Veneno-Clase B”. Es nocivo si se traga o se absorbe a través de la piel. La ingestión de una cantidad tan pequeña como una onza puede causar lesiones irreversibles del sistema nervioso, ceguera o muerte.

3.1.2

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Forma física: Líquido Color: Incoloro Olor: Olor acre levemente dulce similar al alcohol etílico Punto de ebullición: 148 °F (64,7 °C) Punto de fusión: -144 °F (-97,8 °C) pH: 7,2 Solubilidad: 100% Peso específico: 0,7922 a 68 °F (20 °C) Es altamente inflamable, reacciona violentamente con oxidantes fuertes, ataca al plomo y al aluminio, es soluble en agua en cualquier proporción y con disolventes orgánicos exceptuándose las hidrocarburos alifáticos.

3.1.3

USOS Y APLICACIONES

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La principal aplicación del metanol es la producción de productos químicos puesto que es un sustituto potencial del petróleo.

En la actualidad se está utilizando cada vez más en el tratamiento de aguas residuales.

En la producción de biodiesel, combustible alternativo de combustión limpia elaborado a partir de elementos naturales y biodegradables.

Se utiliza en la manufactura del formaldehído, del ácido acético y de una variedad de productos químicos intermedios que forman la base de una gran cantidad de derivados secundarios como son los cloro metanos, el metacrilato de metilo, las metilaminas y el dimetil tereftalato.

El metanol también se está utilizando en menor escala como combustible para las celdas de combustible.

Cristalización, precipitación y limpieza de sales halide alcalinas metálicas.

Precipitación de resinas de poliestireno y cloropreno.

Limpieza y secado de fracciones de carbón en polvo.

3.1.4

EFECTOS ADVERSOS

Vías principales de entrada: Inhalación, contacto/absorción a través de la piel, contacto con los ojos e ingestión.

Inhalación Exposición aguda: La exposición breve a altas concentraciones de metanol puede causar depresión del sistema nervioso central (CNS). Los síntomas pueden incluir dolor de cabeza, debilidad, somnolencia, mareos, náuseas, dificultad para respirar, embriaguez, irritación de los ojos, visión borrosa, ceguera, pérdida del conocimiento, vértigo, fatiga, convulsiones y posible muerte, dependiendo de la exposición. Las víctimas pueden mejorar y entonces empeorar nuevamente hasta 30 horas después.

Piel Contacto agudo: Con el contacto prolongado o repetido el producto se puede absorber a través de la piel y producir efectos tóxicos similares a aquellos causados por la exposición a inhalación. El contacto repetido o prolongado con la piel puede causar sequedad, agrietamiento e inflamación de la piel debido a la acción de pérdida de grasa del producto.

Ojos Contacto agudo: La exposición breve puede producir irritación de los ojos, incluso una sensación de ardor, lagrimeo, enrojecimiento o hinchazón. El contacto directo con el líquido puede producir conjuntivitis o quemaduras de la córnea. El efecto tóxico principal del metanol se ejerce sobre el sistema nervioso, especialmente los nervios

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ópticos y posiblemente la retina. El trastorno puede avanzar hasta la ceguera permanente.

Ingestión La ingestión puede causar envenenamiento grave con efectos similares a aquellos de inhalación y absorción a través de la piel. Los efectos tóxicos son más comunes después de la ingestión. Se ha informado de casos de muerte con cantidades tan pequeñas como 1,0 onza.

3.1.5

TOXICIDAD

LDL0 en personas…………………….: 143 mg/kg; ojos, Pul, GIT LD50 en ratones..…………………….: 7300 mg/kg LC50 en ratas…………………………..: 64.000 ppm/4H LC50 en peces…….…………………..: 250 ppm/11H

Teratogenicidad: El metanol ha producido fetotoxicidad en ratas y teratogenicidad en ratones expuestos mediante inhalación a una alta concentración de vapores de metanol.

Toxicidad reproductiva: La información disponible no sugiere que el metanol sea una toxina reproductiva.

Mutagenicidad: Hay insuficiente información disponible para llegar a la conclusión de que el metanol es mutagénico.

Productos sinergéticos: En animales, la alta concentración de metanol puede aumentar la toxicidad de otros productos químicos, especialmente toxinas hepáticas como el tetracloruro de carbono. El etanol reduce drásticamente la toxicidad del metanol ya que compite para las mismas enzimas metabólicas y se ha utilizado para tratar el envenenamiento por metanol.

Potencial de acumulación: El cuerpo absorbe rápidamente el metanol después de su inhalación e ingestión. Se puede producir absorción cutánea si la piel está lacerada o si la exposición es prolongada. Una vez absorbido, el metanol se distribuye rápidamente a los tejidos corporales. Una pequeña cantidad se excreta inalterada en el aire exhalado y en la orina.

El resto se metaboliza primero a formaldehído, el cual entonces se metaboliza a ácido fórmico y/o formato. El ácido fórmico y el formato se convierten en dióxido de carbono y agua.

En las personas, el metanol se elimina de cuerpo, después de la inhalación o exposición oral, con una vida media de 1 día o más para dosis altas (superiores a TODO ES VENENO NADA ES VENENO TODO DEPENDE DE LA DOSIS

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1000 mg/kg) o aproximadamente 1,5 a 3 horas para dosis bajas (inferiores a 100 mg/kg o 76,5 a 230 ppm (100-300 mg/m3)).

3.2 ETANOL

3.2.1

DESCRIPCION

Al etanol o alcohol etílico se le denomina también "espíritu de vino" y tiene la fórmula CH3-CH2OH. Se obtiene corrientemente por fermentación de ciertos azúcares, especialmente glucosa, y en este proceso se utilizan como materias primas las melazas azucareras. El etanol es un líquido incoloro, inflamable, con punto de ebullición a 78,1ºC, miscible en agua en todas las proporciones y también en la mayoría de los disolventes orgánicos.

3.2.2

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Forma física: Líquido Color: Incoloro Olor: característico y sabor picante Punto de ebullición: 78.3 °C) Punto de fusión: -130°C Solubilidad: Miscible con agua en todas proporciones, éter, metanol, cloroformo y acetona.

Peso específico: 0.7893 a 20 °C 3.2.3 -

USOS Y APLICACIONES

Se utiliza industrialmente para la obtención de acetaldehído, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y nitrocelulosa, entre otros.

-

Como disolvente en síntesis de fármacos, plásticos, lacas, perfumes, cosméticos, etc.

-

Útil en mezclas anticongelantes, como combustible, como antiséptico en cirugía, como materia prima en síntesis y en la preservación de especímenes fisiológicos y patológicos.

3.2.4

EFECTOS ADVERSOS

El etanol es oxidado rápidamente en el cuerpo a acetaldehído, después a acetato y finalmente a dióxido de carbono y agua, el que no se oxida se excreta por la orina y sudor.

Inhalación Los efectos no son serios siempre que se use de manera razonable. Una inhalación prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce irritación de TODO ES VENENO NADA ES VENENO TODO DEPENDE DE LA DOSIS

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ojos y tracto respiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza, excitación o depresión, adormecimiento y otros efectos narcóticos, coma o incluso, la muerte.

Ojos Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000 ppm.

Piel El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento.

Ingestión Dosis grandes provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su ingestión constante, alcoholismo. También se sospecha que la ingestión de etanol aumenta la toxicidad de otros productos químicos presentes en las industrias y laboratorios, por inhibición de su excreción o de su metabolismo, por ejemplo: 1,1,1-tricloroetano, xileno, tricloroetileno, dimetilformamida, benceno y plomo.

La ingestión constante de grandes cantidades de etanol provoca daños en el cerebro, hígado y riñones, que conducen a la muerte.

La ingestión de alcohol desnaturalizado aumenta los efectos tóxicos, debido a la presencia de metanol, piridinas y benceno, utilizados como agentes desnaturalizantes, produciendo ceguera o, incluso, la muerte a corto plazo.

3.2.5

TOXICIDAD

LD50 (oral en ratas): 13 ml/Kg México: CPT: 1900 mg/m3 (1000 ppm) Estados Unidos: TLV (TWA): 1900 mg/m3 (1000 ppm) Reino Unido: VLE: 9500 mg/m3 (5000 ppm) Francia: VME: 1900 mg/m3 ( 1000 ppm) Desnaturalizado: LDLo (oral en humanos): 1400 mg/Kg.

LD50 (oral en ratas): 7060 mg/Kg. LC 50 (inhalado en ratas): 20000 ppm /10 h Niveles de irritación a piel de conejos: 500 mg/ 24h, severa.

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Carcinogenicidad: No hay evidencia de que el etanol tenga este efecto por el mismo, sin embargo, algunos estudios han mostrado una gran incidencia de cáncer en laringe después de exposiciones a alcohol sintético, con sulfato de dietilo como agente responsable.

Mutagenicidad: No se ha encontrado este efecto en estudios con Salmonella, pero se han encontrado algunos cambios mutagénicos transitorios en ratas macho tratados con grandes dosis de este producto.

Riesgos reproductivos: Existen evidencias de toxicidad al feto y teratogenicidad en experimentos con animales de laboratorio tratados con dosis grandes durante la gestación. El etanol induce el aborto.

4. PRINCIPALES DIFERENCIAS ENTRE METANOL Y ETANOL

4.1.1

POR LA APARIENCIA FISICA

METANOL: Es un líquido incoloro que es extremadamente volátil. Tiene un olor fuerte, al quemarse y da una flama azul brillante.

ETANOL: También es un líquido incoloro que es extremadamente volátil. Su olor es distintivo y se quema con una llama blanca brillante 4.1.2

POR LOS EFECTOS FISICOS

METANOL: Nunca debe ser ingerido, inhalado o entrar en contacto con la piel. Puede causar ceguera y menos de cuatro onzas es siempre fatal.

ETANOL: Es un ingrediente principal en las bebidas alcohólicas fermentadas y destiladas. Si se ingieren etanol, comenzará a sentirse en estado de embriaguez. Sólo después de una dosis grande puede sentirse enfermo, vomitar o desarrollara una intoxicación con alcohol.

5. PRUEBA PARA IDENTIFICAR AL METANOL Y ETANOL

5.1.1 -

RECONOCIMIENTOS EN MEDIOS BIOLOGICOS

REACCIÓN DE SCHIFF

A una pequeña porción de la muestra, se añade 1ml de permanganato de potasio al 1%, después de mezclar se adiciona unas gotas de ácido sulfúrico puro, se deja reposar por tres minutos y se agregan algunas gotas de solución saturada de ácido oxálico (hasta que se decolore la mezcla); la mezcla adquiere un color madera que se decolora totalmente luego de agregarle nuevamente algunas gotas de ácido sulfúrico

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puro. Finalmente se le añade 1ml de fushina bisulfatada (reactivo de Shiff), con lo cual se produce un intenso color violeta en caso positivo.

-

REACCIÓN DE RÍMINI

A 5ml de destilado se agregan 10 gotas de cloruro de fenilhidracina al 4%, 4 gotas de solución de nitroprusiato de sodio al 2.5% recién preparado y 1ml de solución de hidróxido de sodio, se produce una coloración azul intensa.

-

CON LA FENILHIDRACINA

En un medio fuertemente acidificado con ácido clorhídrico a una pequeña cantidad de muestra se agrega un pedacito de cloruro de fenil hidracina, 2-4 gotas de solución de ferricianuro de potasio al 5 – 10% y algunas gotas de hidróxido de potasio al 12% se obtiene una coloración rojo grosella.

-

REACCIÓN DE MARQUIS.

Se toma 1ml de destilado y se agregan 5ml de ácido sulfúrico concentrado, se agita luego con una solución sulfúrica de morfina (0.2 gr de cloruro de morfina en 10ml de ácido sulfúrico concentrado), se obtiene enseguida o después de algún tiempo un color violeta.

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CON EL ÁCIDO CROMOTRÓPICO.

Con este ácido en un medio fuertemente acidificado con ácido sulfúrico, el formaldehido produce una coloración roja después de calentarla ligeramente.

-

REACCIÓN DE HEHNER.

Se mezcla una gota de destilado con algunos mililitros de leche, se estratifica con ácido sulfúrico concentrado al que se le han agregado trazas de cloruro férrico (5 gotas de cloruro férrico en 500ml de ácido sulfúrico); en caso positivo, en la zona de contacto se produce un color violeta o azul violeta.

-

ENSAYO CON EL YODO E HIDRÓXIDO DE SODIO

Añadimos 10 gotas de etanol directamente a un tubo de ensayo y colocamos 10 gotas de metanol a otro tubo de ensayo, luego añada 25 gotas de yodo a cada tubo de ensayo y 10 gotas de hidróxido de sodio a cada tubo de ensayo. Mover el tubo de ensayo con suavidad; esperar dos minutos, luego observar los cambios en los tubos de ensayo, etanol retendrá un color amarillento y tienen un fuerte olor a antiséptico similar, mientras que el metanol se pondrá de manifiesto una vez más.

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ENSAYO CON SALICILATOS (ACIDO SALICILICO Y ACIDO SULFURICO CONCENTRADO)

Añadimos 1 ml metanol en un tubo de ensayo, le colocamos 1 gr de ácido salicílico luego le agregamos 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, después se calienta ligeramente a la llama dejar enfriar y añadir esa mezcla en un vaso de precipitación que contienen 10 ml de agua fría, se observara que se forma una consistencia gelatinosa la cual nos revela la presencia del metanol.

-

ENSAYO A LA LLAMA

Se debe preparar el material y sustancias de trabajo e implementos de bioseguridad, tomar dos envases de aluminio y en uno de ellos colocar unos 200 ml de metanol, y en el otro la misma cantidad de etanol, luego encender un serillo simultáneamente a cada envase de aluminio y determinar mediante la vista, las diferencias de combustión.

6. RESULTADOS -

RECONOCIMIENTO EN MEDIOS BIOLOGICOS

REACCION DE SCHIFF: NEGATIVO (-)

POSITIVO (+)

NEGATIVO (-)

POSITIVO (+)

NEGATIVO (-)

POSITIVO(+)

REACCION DE RIMINI:

REACCIÓN CON FENILHIDRACINA:

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REACCION DE MARQUIS: NEGATIVO (-)

POSITIVO (+)

NEGATIVO (-)

POSITIVO(+)

NEGATIVO (-)

POSITIVO(+)

REACCION CON ACIDO CROMOTRÓPICO:

REACCIÓN CON HEHNER:

-

ENSAYO CON EL YODO E HIDRÓXIDO DE SODIO

METANOL

-

ETANOL

ENSAYO CON SALICILATOS

METANOL

ETANOL

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ENSAYO A LA LLAMA

METANOL: Flama blanca brillante

ETANOL: Flama azul

7. BIBLIOGRAFIA: -

Te F. Práctica 2 IDENTIFICACION Y REACCIÓN DE [Internet]. p. 11–7. Available from:

file:///C:/Users/INTEL_PC/Downloads/PRACTICA_DE_ALCOHOLES

Y

FENOLES (1).pdf -

Alfonso G, Ram S. Metanol y etanol. 2009;24. Available from: http://profesores.fib.unam.mx/l3prof/Carpeta energ%EDa y ambiente/MetanolEtanol.pdf

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Quired. Identificación de grupos funcionales. 2014;1:1–6. Available from: http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf

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Lidia PSA. Determinacion de Metanol en Bedida alcoholicas. 2005;48. Available from:

biblioteca.usac.edu.gt/

10. FIRMA DEL RESPONSABLE:

Katherine Lisbeth Macas Paltin C.I. 0705839835

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