Practica 6 cetona

UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA. “Calidad, Pertinencia y Calidez” UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD. CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA.

LABORATORIO DE TOXICOLOGÍA Profesor: Bioq. Farm. Carlos García MSc Alumno: Lilian Estefanía Azú Peralta Curso: Quinto

Paralelo: A

Grupo N°2 Fecha de Elaboración de la Práctica: martes 12 de julio del 2016

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Fecha de Presentación de la Práctica: martes 19 de julio del 2016

PRACTICA Nº 6 TÍTULO DE LA PRÁCTICA:

INTOXICACIÓN POR CETONAS

Animal de experimentación: Vía de administración:

Rata Wistar.

Vía Intraperitoneal.

Tiempos: Hora de inicio de la práctica: Hora finalización de la práctica:

7.30 am 10:30 am

Sintomatología: La rata wistar presentó a los 5 minutos: depresión del SNC perdida de la actividad motor lagrimeo convulsiones hipoxia finalmente su posterior muerte

OBJETIVOS: Presenciar la acción toxicológica de la cetona mediante la observación de la sintomatología que presenta el animal de experimentación (rata wistar.).

Identificar la presencia de la cetona en las vísceras de la rata wistar, mediante

MATERIALES, SUSTANCIAS, EQUIPOS Y MUESTRA

“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis” (Paracelso)

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reacciones químicas cualitativas.

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MATERIALES Beakers, Pipetas Erlenmeyer Tubos de ensayo Probeta Perlas de vidrio Agitador, Embudo hipodérmica 10 mL Cronómetro Estuche de disección Panema Agitador Pinzas Cocineta -Espátula

EQUIPOS Aparato de destilación Balanza Baño maría Campana

SUSTANCIA Alcohol 95% Nitrato de plata Potasa alcohólica 1:10 Percloruro de hierro β-naftol Piridina clorhidrato de piperacina Yodo Reactivo de Benedict

MUESTRA Destilado de vísceras del animal en experimentación

PROCEDIMIENTO Limpiar el mesón de trabajo y tener a mano todos los materiales a utilizarse. Preparar una solución de formaldehido al 4%.

Agarrar al animal de experimentación (rata wistar) por sus patas y mediante una aguja hipodérmica administrar 10mL de solución de cetona.

Colocar al animal de experimentación (rata wistar) en la panema y observar los efectos de la intoxicación.

Luego del deceso, con la ayuda del estuche de disección, abrir el al animal de experimentación (rata wistar) y recolectar sus fluidos y vísceras picadas lo más finas posibles en un vaso de precipitación.

Verter las vísceras en un balón de destilación y agregar 50 mL ácido tartárico al 4% y perlas de vidrio.

Destilar, recoger el destilado en NaOH 0.1 N. Con aproximadamente 15 mL del destilado recogido (muestra) realizar las reacciones de reconocimientos en medios biológicos.

REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN: REACCIÓN DE NESSLER La acetona reacciona con el reactivo yodo-mercúrico en medio alcalino un precipitado blanco, formado por un producto de adición.

REACCIÓN DE YODOFORMO Al calentar una pequeña cantidad de la muestra con una solución yodo-yodurada en medio alcalino con KOH se produce yodoformo reconocible por su olor particular y su color amarillo.

Con este reactivo, al que se le añade solución de carbonato de sodio o NaOH, orina una coloración amarilla-rojiza que al agregarle ácido acético, dará un color violeta.

REACCIÓN DE FRITSH “Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis” (Paracelso)

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CON NITROPRUSIATO DE SODIO

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de la solución pruebas de ón

REACCIÓN DE FROMMER La muestra problema, al ser condensada con aldehído salicílico en medio alcalino, produce un color rojo que permite su determinación colorimétrica o fotométrica por su gran sensibilidad y especificidad.

CON LA 2:4 DINITROFENILHIDRACINA Disuelva una o dos gotas del compuesto que se va investigar en 2 ml de etanol y añada a 3ml del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidracina. Agite vigorosamente y si no se forma inmediatamente Un precipitado de color amarillo, anaranjado o rojo, deje reposar la solución durante 15 minutos.

GRAFICOS

Aplicación del toxico 10cc de cetona.

Triturado y destilado de las vísceras

Observación de la sintomatología

Obtención de las vísceras del animal.

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del animal a ción.

Se mezcla la solución problema con un volumen igual de ácido clorhídrico concentrado que contiene 5% de ramnosa, se calienta en baño de vapor. Aparece un color rojo, apreciable aún en concentración de 0.01 g de acetona por ml de solución.

“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis” (Paracelso)

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RESULTADOS

Reacción de NESSLER

POSITIVO CARACTERÍSTICO

Reacción de YODOFORMO

POSITIVO CARACTERÍSTICO

REACCIÓN DE FRITSH.

POSITIVO CARACTERÍSTICO

REACCIÓN DE FROMMER

POSITIVO CARACTERÍSTICO

CON LA 2:4 DINITROFENILHIDRACINA

POSITIVOS CARACTERISTICOS

Utilizar guante, gorro, zapatones y fundamentalmente mascarilla como medida de bioseguridad.

Aplicar las normas de Bioseguridad en el Laboratorio de toxicología.

Preparar los reactivos a la concentración adecuada, para evitar errores en la práctica o agonía en el caso de la solución de cetona aplicada a la rata “Wistar”.

Al ser el etanol un toxico muy volátil se recomienda usar siempre mascarilla y protectores de la vista.

“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis” (Paracelso)

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RECOMENDACIONES:

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Asegurarse que el equipo esté correctamente sellado, ya que de esta forma logramos impedir el escape de los vapores en el proceso de la destilación, evitando así una intoxicación.

CONCLUSIONES: Se evidenció la presencia de la cetona mediante reacciones químicas cualitativas, en el destilado obtenido de la materia biológica del animal de experimentación rata “Wistar”.

CUESTIONARIO

¿Qué es la cetona?

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. ¿Cómo es la estructura de las cetonas?

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O), con la diferencia que estas en vez de hidrogeno, contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alifáticos o aromáticos. ¿Cuáles son las Propiedades Físicas de las cetonas?

Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.

Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.

Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

¿Cuáles son las Propiedades químicas de las cetonas?

Reacciones de hidratación de cetonas Adición de alcoholes Adición de amoníaco y sus derivados Adición del reactivo de Grignard

GLOSARIO IDLH: “Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis” (Paracelso)

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Reacción de sustitución

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Immediately dangerous to life or health (peligro inmediato para la vida o la salud) TOXICOCINÉTICA: La Toxicocinética estudia el proceso que sufre un tóxico desde el ingreso a un organismo hasta su eliminación.

Liposoluble: El término liposoluble sirva para calificar una sustancia que es soluble en las grasas, es decir, en los lípidos.

Insoluble: La palabra insoluble se deriva en su etimología del latín “insolubĭlis” para designar lo no soluble, lo que no tiene la capacidad de diluirse o disolverse.

CETONAS PROPIEDADES QUÍMICAS REACCIONES DE ADICIÓN Reacciones de hidratación de cetonas Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.

Adición de alcoholes Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formación está la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.

Adición de amoníaco y sus derivados

Adición del reactivo de Grignard

“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis” (Paracelso)

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Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH 3, o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más complejas.

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Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN Halogenación Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena.

OBTENCIÓN Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.

Oxidación de alcoholes secundarios Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K 2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona.

Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad.

Ozonólisis de alquenos Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reducción suave. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos.

Hidratación de alquinos Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se obtiene como resultado una cetona.

Fuentes naturales

BIBLIOGRAFÍA: “Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis” (Paracelso)

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En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así como también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.

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UNAN, F. (2016). Hoja de seguridad 8 .cloroformol. Retrieved 25 June 2016, from http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/9metanol.pdf Etanol - EcuRed. (2016). Ecured.cu. Retrieved 25 June 2016, from http://www.ecured.cu/cloroformo. https://www.murciasalud.es/recursos/ficheros/137913CLOROFORMO.pdf D. Dugdale C., CLINICADAM, Acidosis Metabolica, (en línea), 15 de noviembre de 2009. Revisado el: 17 de Julio del 2016. Disponible en: https://www.clinicadam.com/salud/5/000335.html Curtis, H & Barnes, N.S. (2000). Biología (6a Ed.). Buenos Aires: Editorial Medica Panamericana.

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FIRMA Lilian Estefanía Azú Peralta 0705312411

“Todo es veneno, nada es veneno, todo depende de la dosis” (Paracelso)

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