Qui 2m txt ecat

química EDUCACIÓN MEDIA

QUÍMICA

EDUCACIÓN MEDIA

El texto Química 2.° Medio del Proyecto Sé Protagonista es una creación del Departamento de Estudios Pedagógicos de Ediciones SM-Chile.

Dirección editorial Arlette Sandoval Espinoza Coordinación área Ciencias Naturales Andrea Tenreiro Bustamante Edición Patricia Calderón Valdés Autoría María Isabel Cabello Bravo Walter Figueroa Estay Claudia Maureira Quintanilla Roberto Pérez Herrera Asesoría pedagógica Óscar Cifuentes Sanhueza José Espinoza Gómez Consultoría Antonio Galdámez Silva Corrección de estilo y prueba Víctor Navas Flores Dirección de arte y diseño Carmen Gloria Robles Sepúlveda Montaje de portada Mauricio Fresard Lemmermann Diseño y diagramación Gabriela de la Fuente Garfias Mauricio Fresard Lemmermann Ilustración Fernando Vergara Piña Fotografías Carlos Johnson Muñoz Archivos fotográficos SM Latinstock NASA Jefatura de producción Andrea Carrasco Zavala

www.ediciones-sm.cl © 2014 - Ediciones SM Chile S.A - Coyancura 2283, oficina 203 Providencia.

ISBN: 978-956-349-821-9 / Depósito legal: 249386 E-mail: chile@ediciones-sm.cl Servicio de Atención al cliente: 600 381 13 12 Impreso en Chile / Printed in Chile - QuadGraphics.

Quedan rigurosamente prohibidas, sin la autorización de los titulares del “Copyright”, bajo las sanciones establecidas en las leyes, la reproducción total o parcial de esta obra por cualquier medio o procedimiento, comprendidos la reprografía y el tratamiento informático, y la distribución en ejemplares de ella mediante alquiler o préstamo público.

Presentación El texto Química 2.° Medio del proyecto Sé Protagonista fue pensado para acompañarte en el desafío que emprenderás este año y para acercarte a la ciencia desde el prisma que otorga la Química. Sé Protagonista es una propuesta integral, que busca contribuir a tu formación como ciudadano activo, capaz de integrarte y dejar huella en la sociedad. Los ejes que articulan este proyecto son:

1. Aprendizaje eficaz y desarrollo de habilidades 2. Evaluación para el aprendizaje 3. Desarrollo de valores 4. Desarrollo de habilidades digitales

En el área de Química, el proyecto Sé Protagonista promueve el desarrollo de habilidades científicas como un eje articulador. Para ello, se presenta una serie de estrategias que te permitirán razonar, argumentar y experimentar respecto de las reacciones químicas. Al respecto, estudiarás las disoluciones químicas y su presencia en entornos cotidianos e industriales. Además, conocerás otra rama de la química: la química orgánica, sus conceptos y aplicaciones.

También podrás estudiar las reacciones orgánicas, donde se ven involucrados los compuestos orgánicos.

Índice

6 Conoce tu texto Unidad

8

Disoluciones químicas

10 Evaluación inicial Lección

1 Disoluciones químicas

12 Sustancias puras y mezclas 15 Suspensiones y coloides 16 Disoluciones químicas 20 Solubilidad 22 Factores que afectan la solubilidad 24 Taller de estrategias 26 Evaluación Lección

2 Concentración de disoluciones

70

Unidad

28 Unidades de concentración 33 Taller de estrategias 34 Preparación de disoluciones 38 Diluciones 40 Taller de ciencias 42 Evaluación

Lección

3 Propiedades generales de las disoluciones

44 Propiedades de las disoluciones 45 Propiedades electrolíticas 48 Propiedades coligativas de las disoluciones no electrolíticas 55 Propiedades coligativas de las disoluciones electrolíticas 56 Taller de ciencias 58 Evaluación 60 Ciencia, tecnología y sociedad 62 Síntesis 64 Modelamiento de pregunta tipo PSU® 66 Evaluación final

Química orgánica

72 Evaluación inicial Lección

4 El carbono y sus propiedades

74 Características del átomo de carbono 79 Enlaces en compuestos orgánicos 80 Hibridación del átomo de carbono 84 Taller de estrategias 86 Representación de las moléculas orgánicas 88 Evaluación

4

Lección

5 Los hidrocarburos

90 El petróleo 94 Nomenclatura de los hidrocarburos 96 Nomenclatura de los alcanos 98 Nomenclatura de los alquenos 100 Nomenclatura de los alquinos 102 Propiedades físicas de los alifáticos 103 Taller de estrategias 104 Hidrocarburos cíclicos 106 Compuestos aromáticos 108 Evaluación

Sé Protagonista © Ediciones SM

110 112 118 121 122 125 126 130 142

6 Grupos funcionales Compuestos orgánicos con grupos funcionales Compuestos orgánicos oxigenados Taller de ciencias Taller de estrategias Compuestos orgánicos nitrogenados Compuestos orgánicos halogenados Biomoléculas Evaluación Unidad

Lección

132 134 136 138

Ciencia, tecnología y sociedad Síntesis Modelamiento de pregunta tipo PSU® Evaluación final

Estereoquímica y reactividad orgánica

144 Evaluación inicial Lección

146 148 151 152 153 156 159 160 162

7 Estereoquímica e isomería Tipos de isómeros Isómeros estructurales Taller de estrategias Conformaciones de los compuestos Taller de estrategias Estereoisómeros Taller de estrategias Actividad óptica Evaluación

Lección

164 165 166 167 171 173 175 176 178

Reacciones orgánicas Efectos electrónicos Tipos de reactivos Tipos de reacciones orgánicas Taller de estrategias Tipos de rupturas Taller de estrategias Taller de ciencias Evaluación

180 182 184 186

Ciencia, tecnología y sociedad Síntesis Modelamiento de pregunta tipo PSU® Evaluación final

190 191 193 194

Tabla periódica de los elementos Precauciones del trabajo en el laboratorio Algunos procedimientos básicos de laboratorio Material de laboratorio

196

Sé Protagonista © Ediciones SM

8 Reacciones entre compuestos orgánicos

Evaluación tipo PSU®

5

Conoce tu texto Inicio de unidad Objetivo Dar inicio a la unidad mediante una imagen central motivadora y proponer preguntas relacionadas con las temáticas de estudio.

Evaluación inicial Objetivo Tiene como fin diagnosticar los conocimientos y las habilidades que posees.

Incluye preguntas de conceptos y procedimientos ya estudiados en otras lecciones o en años anteriores.

Secciones que encontrarás Me evalúo: instancia que te permitirá revisar tus fortalezas y debilidades.

Lecciones de unidad Objetivo Desarrollar los aprendizajes de la unidad, organizándolos en torno a una temática específica.

Secciones que encontrarás Desarrolla tus habilidades: propuesta de actividades relacionadas con los contenidos trabajados a lo largo de la lección.

Conectando con…: relaciona los contenidos con otras disciplinas, ámbitos del saber o de la vida cotidiana.

Ayuda: aporta información útil para llevar a cabo una actividad o comprender un concepto.

Sé más: profundiza y amplía contenidos. ¿Qué opinas de esto?: invita a la opinión y reflexión a partir de un determinado tema.

Evaluación de lección Objetivo Evaluar y ejercitar los contenidos estudiados en la lección.

Secciones que encontrarás Cuando encuentres una pregunta con el símbolo 9. , significa que tendrás que poner en juego contenidos y habilidades de las lecciones anteriores.

Ciencia, tecnología y sociedad Objetivo Relacionar algunos de los temas trabajados en la unidad con aplicaciones tecnológicas e invitar a reflexionar sobre sus implicancias sociales.

Secciones que encontrarás Desarrolla tus habilidades Presenta preguntas desafiantes que promueven instancias de debate y reflexión.

6

Sé PRoTAGoNISTA © EDICIoNES SM

Talleres Objetivo Taller de ciencias Promover el desarrollo de habilidades propias del pensamiento científico a partir de una actividad práctica.

Taller de estrategias Modelar estrategias relacionadas con el trabajo científico.

Secciones que encontrarás Desafío Potencian los aprendizajes adquiridos mediante diversas actividades desafiantes.

Síntesis Objetivo Integrar algunos de los contenidos centrales de la unidad a partir del desarrollo de actividades.

Modelamiento de pregunta tipo PSU® Objetivo Modelar estrategias para responder preguntas de alternativas tipo PSU®.

Evaluación final Objetivo Evaluar y ejercitar los aprendizajes adquiridos en la unidad.

Secciones que encontrarás Me evalúo: instancia que te permitirá revisar tus fortalezas y debilidades.

Evaluación tipo PSU® Objetivo Ejercitar los contenidos trabajados durante el año en una evaluación tipo PSU®.

Conectando con...

Las TIC Ingresa el código SP2q78 en la página web del proyecto Sé Protagonista y conoce más sobre los alótropos del carbono.

Sé PRoTAGoNISTA © EDICIoNES SM

En el texto encontrarás referencias a códigos web, como el siguiente: SP2q78 Para acceder a los links sugeridos, ingresa cada código en la página web del proyecto Sé Protagonista:

http://protagonista.proyecto-se.cl

7

8

SÉ PROTAGONISTA © EDICIONES SM

Unidad

Disoluciones químicas 1 2 3

Disoluciones Concentración de las disoluciones Propiedades de las disoluciones

Observa la imagen representada en estas páginas y responde: 1. ¿Qué tipo de mezcla es el agua de mar?

2. ¿Por qué crees que al agua se le llama disolvente universal?

3. ¿Qué material de laboratorio observas en la imagen? ¿Cuáles son sus usos?

4. ¿Qué otro material de laboratorio conoces?

SÉ PROTAGONISTA © EDICIONES SM

9

UNIDAD

Evaluación inicial Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido en cursos anteriores.

Conceptos 1. ¿Qué son las sustancias puras?

5. ¿Qué es la fuerza intermolecular?

A. Materia que se puede descomponer mediante procedimientos físicos.

A. La fuerza que mantiene unido a los átomos en un compuesto.

B. Sustancias que están formadas por dos o más elementos químicos.

B. La atracción entre un átomo de hidrógeno de una molécula y el oxígeno de otra.

C. Combinaciones de sustancias en las que cada especie conserva sus propiedades.

C. La distribución no equitativa de la carga en una molécula diatómica.

D. Sustancias que no pueden descomponerse en otras más simples por métodos físicos ni químicos.

D. La distribución no equitativa de la carga de una molécula diatómica que provoca su polarización.

E. Materia con propiedades características que no puede descomponerse en otras por métodos físicos.

E. La fuerza de atracción que existe entre las moléculas y que permite su interacción.

2. Se entiende por enlace químico: A. la fuerza que mantiene unidos a los átomos de un elemento o un compuesto.

B. la interacción entre dos átomos con distinto potencial de ionización.

A partir de la siguiente ecuación química, responde las preguntas 6, 7 y 8. a CH4(g) + b O2(g) → c CO2(g) + d H2O(g) 6. ¿Cuáles son los reactantes en la reacción?

A. CH4 y H2O

C. la energía que permite arrancar un electrón de un átomo.

B. CH4 y O2

D. la interacción entre un ion y un dipolo.

D. O2 y CO2

E. la unión de dos o más compuestos químicos.

3. ¿Qué tipo de enlace forma un elemento que tiene un potencial de ionización muy bajo con otro elemento de alta electroafinidad?

A. Covalente polar.

B. Covalente apolar.

C. Iónico.

D. Metálico.

E. Covalente coordinado.

4. ¿Cuál de los siguientes pares de especies pueden presentar una atracción ion–dipolo?

A. H2 H2 B. H2O H2O C. NaCl H2O D. H2O NH3

C. CO2 y H2O E. CH4 y CO2 7. ¿Cuáles son los índices estequiométricos?

A. a = 1; b = 2; c = 1; d = 2 B. a = 1; b = 1; c = 1; d = 2 C. a = 1; b = 1; c = 2; d = 2 D. a = 2; b = 1; c = 2; d = 2 E. a = 2; b = 2; c = 1; d = 1 8. ¿Qué masa de oxígeno (O2) es necesaria para quemar 20 g de metano (CH4)?

A. 20 g B. 40 g C. 60 g D. 80 g E. 100 g

E. O2 O2 10

Sé Protagonista © Ediciones SM

Procedimientos En el laboratorio, un grupo de estudiantes determinará el contenido de bicarbonato de sodio (NaHCO3) de un medicamento “antiácido”. Para ello, realizan lo siguiente: • Leen la información de la etiqueta. Esta señala que cada comprimido contiene 150 mg de alginato sódico, 250 mg de bicarbonato de sodio y excipientes.

• Luego, desarrollan una actividad experimental para determinar el contenido de bicarbonato por pérdida de masa, sabiendo que el bicarbonato se transforma en CO2 al reaccionar con un ácido. La actividad consiste en hacer reaccionar una tableta de antiácido con 20 mL de vinagre (ácido acético).

Los resultados obtenidos son: Medición

Masa (g)

Masa del vaso de precipitado

82,2

Masa del antiácido

1,71

Masa del vaso de precipitado con 20 mL de vinagre y el antiácido

104,0

Masa del sistema después de la reacción

103,4

De los resultados, concluyen que la masa de CO2 liberado es 0,6 g y la masa de NaHCO3 que reacciona es 1,15 g. Por lo tanto, el porcentaje de bicarbonato en la tableta es 67 %.

1. ¿Es correcto el resultado obtenido por los estudiantes? ¿Qué errores experimentales pueden influir sobre el resultado?

2. Crea otro método experimental que te permita resolver el problema propuesto: determinar el contenido de bicarbonato de sodio (NaHCO3) de un reconocido medicamento “antiácido”.

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Conceptos Recordé los conceptos de sustancia pura, enlace químico y enlace intermolecular.

(Preguntas 1, 2, 3 , 4 y 5)

Interpreté información y calculé ejercicios a partir de la información de una ecuación química.

(Preguntas 6, 7 y 8)

Procedimientos Comprobé el resultado de una actividad experimental, analicé y determiné errores, y planteé una actividad experimental para resolver un problema dado.

(Preguntas 1 y 2)

Sé Protagonista © Ediciones SM

11

Lección

1

Disoluciones químicas ↘↘ Sustancias puras y mezclas ↘↘ Suspensiones y coloides ↘↘ Disoluciones químicas ↘↘ Solubilidad ↘↘ Factores que afectan la solubilidad

Sustancias puras y mezclas En nuestro alrededor, además de los elementos y compuestos que conoces, y que forman parte de muchas de las cosas que puedes observar, existen en mayor cantidad las mezclas de dos o más sustancias, por ejemplo, el aire, el agua o los productos cosméticos. En esta lección conocerás una de las mezclas en particular, las mezclas homogéneas, también llamadas disoluciones químicas; sin embargo, antes de comenzar a estudiarlas, recordaremos lo que son las sustancias puras, sus diferencias con las mezclas, además de los tipos de mezclas.

Te invitamos a desarrollar la siguiente actividad.

Desarrolla tus habilidades

Clasificar y argumentar

Realiza las actividades que se indican a continuación a partir de las siguientes imágenes:

▲▲ Aire

▲▲ Ácido sulfúrico

▲▲ Oxígeno

▲▲ Bicarbonato de sodio

▲▲ Aluminio

▲▲ Petróleo

a. Clasifica cada uno de los ejemplos como elemento, compuesto o mezcla. b. ¿En qué te basaste para hacer esa clasificación? Argumenta.

La materia se puede clasificar de dos formas: según su estado físico (sólido, líquido o gaseoso) o según su composición (elemento, compuesto y mezcla).

En la actividad anterior trabajaste con ejemplos de materia de acuerdo a su composición. Ahora recordaremos de qué se trata este tipo de clasificación.

12

Sé Protagonista © Ediciones SM

¿Cómo se clasifica la materia?

Te presentamos un esquema que ilustra de manera simple la clasificación de la materia de acuerdo a su composición: Materia

Sustancias puras

Elementos

Mezclas

Compuestos

Homogéneas

Ayuda

Heterogéneas

Una molécula corresponde a la unidad más pequeña de una sustancia (elemento o compuesto). Por ende, es correcto hacer referencia a moléculas de elementos, por ejemplo, el oxígeno molecular (O2); y también a la molécula de agua (H2O), que es un compuesto.

Definamos ahora cada uno de estos conceptos.

Sustancias puras Corresponde a la materia que tiene una composición definida, es decir, que no varía de una muestra a otra, y además, tiene propiedades características, como el color, la densidad y la temperatura, entre otras. Las sustancias puras pueden ser elementos o compuestos químicos.

Elementos químicos

Compuestos químicos

no pueden descomponerse en sustancias más simples porque están constituidas por un solo tipo de átomos. Se representan mediante símbolos en la tabla periódica, por ejemplo, el hidrógeno y el oxígeno.

Están formados por dos o más elementos, por lo que contienen dos o más átomos diferentes, en cantidades fijas y exactas. Se representan con fórmulas químicas, que indican el elemento y la cantidad que los constituye.

Es posible descomponerlos en sustancias más simples mediante métodos químicos, por ejemplo, el agua, formada por hidrógeno y oxígeno.

H

O

Hidrógeno

Oxígeno

Tiene 2 átomos de hidrógeno →

1 átomo H2O → Tiene de oxígeno

Veamos estos conceptos aplicados a la electrólisis del agua (H2O): 2 H2O(ℓ) → Compuesto

2 H2(g) + O2(g) Elementos

La electrólisis es un método que permite descomponer compuestos mediante el paso de electricidad desde una fuente externa. En el caso del agua, la electrólisis la separa en sus elementos constituyentes: hidrógeno y oxígeno.

Sé PROTAgOniSTA © EDiCiOnES SM

13

Lección 1: Disoluciones químicas

Mezclas Son combinaciones de dos o más sustancias en las que cada una de ellas conserva su identidad química y, por ende, sus propiedades. A diferencia de las sustancias puras, cuyas composiciones son fijas, en las mezclas la composición puede variar. Las mezclas pueden ser homogéneas o heterogéneas.

Mezcla homogénea

Mezcla heterogénea

También conocidas como disoluciones, son mezclas en las que no se distinguen a simpe vista sus componentes, ya que se encuentran distribuidos de manera uniforme. Por ejemplo, en un vaso de agua con azúcar se observa una sola fase.

Son mezclas en que se distinguen a simple vista sus componentes, puesto que no se encuentran distribuidos de manera uniforme. Por ejemplo, al juntar el agua y el aceite, se observan claramente dos fases.

Desarrolla tus habilidades

Interpretar y clasificar

Aplicando el siguiente esquema, clasifica los ejemplos como elementos, compuestos o mezclas (homogéneas o heterogéneas).

Materia Mezcla heterogénea

No

¿Es uniforme en todos sus puntos?

Sí

Homogénea ¿Puede separarse por métodos físicos?

No

Conectando con...

Las TIC

Sustancia pura

Ingresa el código SP2q14 en la página web del proyecto Sé Protagonista y desarrolla las actividades propuestas en ella.

Sí Mezcla homogénea

¿Puede separarse en sustancias más simples?

Elemento Ejemplo

No

Sí

Compuesto

Clasificación

a. Cobre b. Tierra de hojas c. Salmuera d. Agua

14

Sé Protagonista © Ediciones SM

Suspensiones y coloides Si miramos a nuestro alrededor, encontraremos muchos ejemplos de mezclas homogéneas, como el aire; y también heterogéneas, como las rocas. Sin embargo, entre estos dos tipos de mezclas existen estados intermedios, conocidos como suspensiones y coloides.

Suspensiones Son mezclas en las que una sustancia o partícula es visible porque no se disuelve en un medio dispersante, es decir, no es soluble. Por ejemplo, la sangre y el polvo en el aire, entre otros.

Coloides Corresponden a partículas que permanecen suspendidas en un medio, como puede ser el agua. A estas partículas se les llama fase dispersa y el medio en que estas se dispersan se conoce como fase dispersante. El tamaño de las partículas dispersas determina si una mezcla es un coloide: estas se deben encontrar entre 1 – 1000 nm.

▲▲ La sangre se clasifica como suspensión, ya que las partículas son visibles en el medio dispersante.

Los coloides se pueden encontrar en estado líquido, sólido y gaseoso; sin embargo, los más comunes son los que tienen agua como medio dispersante.

Sé más

Ejemplos de coloides Coloides

Tipo de coloide

Estado del medio dispersor

Estado de la fase dispersa

Bruma, niebla

Aerosol

Gas

Líquido

Mayonesa

Emulsión

Líquido

Líquido

Crema batida

Espuma

Líquido

Gas

Mantequilla

Emulsión sólida

Sólido

Líquido

Desarrolla tus habilidades

Observar y argumentar

El efecto Tyndall corresponde a un fenómeno físico estudiado en 1869 por el físico irlandés John Tyndall, que explica cómo algunas partículas coloidales son visibles cuando provocan la refracción de la luz. Ejemplos de ello son las partículas que percibimos gracias a las luces de un vehículo en un ambiente con neblina, o bien cuando en una habitación entran rayos de sol.

Dispón de tres vasos transparentes de vidrio del mismo tamaño. En cada uno de ellos deposita tres cucharadas de los siguientes productos: té frío (sin azúcar), mayonesa y jugo de fruta natural (sin filtrar). Observa cada muestra y registra tus observaciones.

Respecto a la actividad que realizaste, responde las siguientes preguntas: a. ¿Distingues componentes en cada muestra?, ¿se ve una o más fases? b. Con la ayuda de una linterna pequeña o un puntero láser, direcciona un haz de luz que atraviese cada mezcla. ¿Qué observas? c. Deja reposar todas las muestras por 30 minutos como mínimo. ¿Causó algún efecto la gravedad en ellas? d. Clasifica cada una de las muestras empleadas como mezcla homogénea, suspensión o coloide. Argumenta tu respuesta.

Sé Protagonista © Ediciones SM

15

Lección 1: Disoluciones químicas

Disoluciones químicas Las disoluciones químicas son mezclas homogéneas, por lo tanto, corresponden a la mezcla de dos o más sustancias que tienen una composición uniforme. Veamos cómo se componen las disoluciones químicas.

Disolvente Soluto

Es la sustancia que se encuentra en mayor proporción y se conoce como fase dispersante.

Es la sustancia que está en menor proporción y se conoce como fase dispersa, ya que está disuelta en el disolvente.

Disolución Disolvente + Soluto

Tipos de disoluciones químicas Las disoluciones pueden ser clasificadas de acuerdo a su estado de agregación. Así, el estado físico del disolvente determinará el estado físico de la disolución. En la siguiente tabla se muestran algunas disoluciones.

Estado del soluto Sólido Líquido

Estado del disolvente

Estado de la disolución

Sólido

Sólido

Sólido gaseoso

Bronce Amalgama dental Sal en agua

Líquido

Líquida

Líquido gaseoso

Ejemplo

Bebida gaseosa (Cerrada) Alcohol en agua

gaseoso

gaseosa

Aire

Observa algunos ejemplos de disoluciones químicas.

▲ La gasolina es una disolución líquida de

distintos hidrocarburos: líquido (soluto) – líquido (disolvente).

16

▲ El aire es un ejemplo de disolución

gaseosa, donde distintos gases, como el oxígeno, se encuentran disueltos en nitrógeno: gases (soluto) – gas (disolvente).

▲ El acero es una disolución sólida de carbono en hierro: sólido (soluto) – sólido (disolvente).

Sé PROTAgOniSTA © EDiCiOnES SM

Disoluciones insaturadas, saturadas y sobresaturadas Las disoluciones también se pueden clasificar considerando su capacidad para disolver un soluto, lo que se explica en el siguiente esquema.

Disoluciones

Insaturada

Contiene menor cantidad de soluto del que es capaz de disolver un disolvente específico a una temperatura determinada.

Saturada

Contiene la máxima capacidad de soluto que puede disolver un disolvente específico a una temperatura determinada.

Sobresaturada

Contiene más soluto del que puede disolver un disolvente específico a una temperatura determinada.

A continuación, te presentamos un resumen con las diferencias entre las mezclas homogéneas o disoluciones, las suspensiones y los coloides.

Diferencias entre mezclas homogéneas, suspensiones y coloides Criterio

Disolución

Coloide

Suspensión

Tamaño de las partículas

0,1 – 1 nm

1 – 1000 nm

> 1000 nm

Apariencia a simple vista

Completamente homogénea.

Homogénea, pero en el límite.

No homogénea.

Transparencia

Es transparente. (No Presenta efecto distorsiona la luz Tyndall. que la traspasa).

No es transparente.

Efecto de la gravedad en las partículas

Estable. No se Menos estable. separa por efecto de Permanece la gravedad. suspendido.

Un componente se deposita en el fondo del reciente por efecto de la gravedad.

Sé más

Desarrolla tus habilidades

Las disoluciones químicas más comunes son las llamadas disoluciones acuosas, es decir, aquellas cuyo disolvente es agua.

Un ejemplo es el jugo en polvo que se prepara disolviéndolo en agua.

Identificar

Completa la tabla indicando cuál es soluto y cuál es disolvente.

Disolución

Soluto

Disolvente

Aire Agua potable Anillo de oro Agua de mar

Sé Protagonista © Ediciones SM

17

Lección 1: Disoluciones químicas

Formación de las disoluciones Las disoluciones se forman cuando una sustancia (soluto) se dispersa de manera uniforme en otra (disolvente). Cada sustancia tendrá distintas capacidades para formar las disoluciones dependiendo de dos factores: las interacciones intermoleculares que ocurren en el proceso y la energía involucrada en la ruptura de enlaces y en el proceso de solvatación del soluto.

Durante la formación de una disolución las magnitudes de las fuerzas de atracción entre las partículas del soluto y las del disolvente son mayores que las que existen entre cada una de ellas. Un ejemplo comúnmente estudiado es la atracción ion–dipolo que se produce al formar la disolución de agua con sal.

Al entrar el cloruro de sodio (naCl) en contacto con el agua (H2O), la atracción entre los iones que componen el naCl (na+, Cl–) y la molécula polar del agua es mayor que la atracción que existen entre sí mismos (na+, Cl–).

A continuación, se explicará la disolución de la sal, un sólido iónico, en agua.

El cristal de sal se encuentra representado por el cubo del centro. Se observa que el cristal es rodeado por moléculas de agua, de manera que el oxígeno de la molécula queda orientado hacia los iones sodio (na+) de la sal; los hidrógenos de la molécula de agua se orientan hacia los iones cloruro (Cl–).

nomenclatura iones cloruro (Cl–)

iones sodio (na+)

Agua

Como se observa en la ilustración, las moléculas de agua comienzan a rodear completamente cada catión y anión del cristal, logrando separarlos, por lo que el sólido se disuelve.

Observa que, en este caso, los iones se vuelven especies hidratadas en disolución, completamente separadas, por lo tanto, la disolución está completa.

Las interacciones entre el soluto y el disolvente se denomina solvatación. En este caso, en que el disolvente es agua, se denomina hidratación.

18

Sé PROTAgOniSTA © EDiCiOnES SM

Técnicas de separación de disoluciones Considerando cómo se forman las disoluciones, se pueden identificar tres técnicas de laboratorio que permiten separar sus componentes a partir de las propiedades físicas y químicas: destilación, cristalización y cromatografía.

Veamos cada una de ellas.

Destilación En la destilación, la disolución que se desea separar se agrega al balón. Tal es el caso de una disolución acuosa de etanol. Para llevarla a cabo, los componentes deben tener diferentes puntos de ebullición (etanol: 78,4 °C; agua: 100 °C). Si los puntos de ebullición son cercanos, como en el ejemplo del etanol en agua, se realiza una destilación fraccionada (con columna de fraccionamiento). Si la diferencia en los puntos de ebullición es mayor que 100 °C, se realiza una destilación simple.

Cuando se alcanza el punto de ebullición del primer componente, este será conducido en estado gaseoso, al tubo refrigerante. El refrigerante se encuentra a baja temperatura gracias a la circulación permanente de agua, lo que permite que el gas cambie nuevamente a estado líquido. El componente obtenido será recogido en el vaso precipitado o matraz. La imagen muestra un sistema de destilación simple.

Cristalización La cristalización es empleada para separar solutos de disoluciones, en las que el soluto puro se encuentra en estado sólido y el disolvente en estado líquido. Consiste, básicamente, en la obtención del soluto por evaporación lenta del disolvente o por precipitación. Se utilizan diferentes estrategias, como mezclas de disolventes, variación de la temperatura y agentes químicos, entre otras. Un ejemplo es la cristalización del cloruro de sodio (NaCl) de una disolución acuosa agregándole etanol (cambio de polaridad).

Cromatografía La cromatografía es un método de separación basado en la distribución de los componentes de una mezcla entre dos fases inmiscibles, una fija o estacionaria y otra móvil.

En este caso, los componentes de la mezcla se dejan arrastrar a diferentes velocidades sobre un soporte, el que puede ser un papel, un gas u otro líquido.

Esta técnica permite separar componentes de una mezcla para su posterior análisis. Un ejemplo de cromatografía es la que se usa para separar los componentes de la tinta negra de un lápiz.

Sé Protagonista © Ediciones SM

19

Lección 1: Disoluciones químicas

Solubilidad La solubilidad es la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cierta cantidad de disolvente a una temperatura dada.

Por ejemplo, ¿qué quiere decir que el cloruro de sodio (NaCl) tenga una solubilidad de 34,2 g/100 g de agua a 0 °C? Esto quiere decir que la máxima cantidad de cloruro de sodio que se puede disolver en 100 g de agua a 0 °C es de 34,2 g.

El grado en que una sustancia se disuelve en otra depende de distintos factores. A continuación, se muestra un esquema con los factores que afectan la solubilidad de una disolución.

Solubilidad

El tipo de soluto y el tipo de disolvente

Las condiciones ambientales

(Interacción soluto – disolvente) Temperatura

Presión

Es importante tener en cuenta que un mismo soluto puede ser muy soluble en un disolvente y poco soluble en otro.

Desarrolla tus habilidades

Experimentar

Para realizar la actividad, consigue un cubo de caldo concentrado (para sazonar comidas), dos vasos de vidrio y agua caliente y fría.

Importante Ten mucho cuidado al hacer la actividad con agua caliente. Esta no debe estar hirviendo.

Realiza el procedimiento que se indica a continuación.

1. Divide el caldo concentrado en dos partes iguales. Observa los cubos y registra tus observaciones.

2. Agrega agua fría en el primer vaso y la misma cantidad de agua caliente en el segundo.

3. Deposita la mitad del cubo en el primer vaso y la otra mitad en el segundo.

Registra tus observaciones.

Responde a. ¿Qué características tiene el cubo de caldo concentrado? b. ¿Qué observaste en el vaso con agua fría cuando se agregó el cubo? c. ¿Qué observaste en el vaso con agua caliente cuando se agregó el cubo? d. ¿Cómo puedes explicar lo ocurrido a partir de lo que has aprendido?

20

Sé Protagonista © Ediciones SM

Líquidos miscibles e inmiscibles No todas las sustancias son solubles en otras sustancias; así también hay algunos solutos que son más difíciles de disolver que otros. Por ello, para determinar la solubilidad real de un soluto en un disolvente, se deben considerar los factores que la afectan.

Antes de conocer estos factores, es necesario precisar dos términos para los tipos de mezclas más comunes, las producidas entre líquidos. Estos son líquidos miscibles y líquidos inmiscibles.

Líquidos miscibles Líquidos que se pueden mezclar, en todas sus proporciones, para formar una disolución. Por ejemplo, el agua y el alcohol desnaturalizado, que se mezclan para curar heridas.

Desarrolla tus habilidades

Líquidos inmiscibles Líquidos que no se pueden mezclar para formar una disolución. Por ejemplo, gasolina y agua.

Experimentar

Reúne los siguientes materiales para realizar la actividad: aceite de cocina, colorante alimenticio, agua, una cuchara, un vaso transparente y un gotario.

Realiza el siguiente procedimiento y anota tus observaciones.

1. En un vaso transparente, agrega agua hasta un cuarto de su capacidad.

2. Agrega aceite sobre el agua, en igual cantidad, hasta 2/4 de la capacidad del vaso. Registra tus observaciones.

3. Agrega, con ayuda del gotario y muy suavemente, 3 gotitas de colorante al vaso. Anota tus observaciones.

4. Luego de unos minutos, con la ayuda de una cuchara, homogeniza la mezcla. Escribe tus observaciones.

Responde a. El agua y el aceite, ¿son miscibles o inmiscibles? b. ¿Con qué producto es miscible el colorante, con agua o aceite? c. ¿Qué sucedió luego de revolver la mezcla? d. Con respecto a lo que observaste, ¿cómo crees que será el colorante, polar o apolar?

Sé Protagonista © Ediciones SM

21

Lección 1: Disoluciones químicas

Factores que afectan la solubilidad Ahora que sabes qué es la solubilidad, veamos los factores que la afectan.

Interacción soluto–disolvente Para explicar el efecto de este factor sobre la solubilidad, emplearemos una antigua aseveración: “lo semejante disuelve a lo semejante”, lo que, llevado a un lenguaje químico, se representa en el siguiente esquema: Disuelve a

Polar

Polar

NO di

a suelve

Apolar

Sé más Cuanto más intensas sean las atracciones entre las moléculas del soluto y del disolvente, mayor será la solubilidad.

Apolar

Disuelve a

Como vimos, esta interacción también explica el comportamiento miscible e inmiscible de los líquidos. Por ejemplo, al mezclar agua con aceite, se observa un comportamiento inmiscible, ya que el agua tiene naturaleza polar, mientras que el aceite es apolar. Lo contrario sucede con el agua y la acetona, que son miscibles, puesto que ambas sustancias son polares.

Temperatura Cuando se aumenta la temperatura de una disolución acuosa, las partículas comienzan a moverse con mayor rapidez, aumentando la solubilidad de la mayoría de los solutos sólidos y líquidos. En el gráfico A, se observa que la solubilidad del nitrato de potasio (KNO3) aumenta rápidamente al aumentar la temperatura; sin embargo, la solubilidad del cloruro de sodio casi no se ve afectada con su aumento. Una excepción ocurre con el sulfato de cerio (Ce2(SO4)3), ya que su solubilidad disminuye con el aumento de la temperatura.

¿Qué crees que deberían hacer las industrias para evitar el sobrecalentamiento de las aguas?

22

Gráfico A Efecto de la temperatura sobre sólidos disueltos en agua

Gráfico B Efecto de la temperatura sobre gases disueltos en agua

100

30 20 10

NaCl

P

7

O 2

N b(

KCl

Solubilidad (mM)

50 40

)2 O3

Cl 2

Ca

Cr

60

2

70

K

80

CH4

NO 3

Na

3

90

KN O

El efecto de la temperatura sobre la solubilidad de los gases nos permite comprender los efectos negativos del aumento de la temperatura en lagos y ríos. Por ejemplo, la presencia de centrales termoeléctricas y la eliminación de agua a altas temperaturas en los lechos de ríos o lagos naturales provocan el aumento de la temperatura de sus aguas, fenómeno conocido como “contaminación térmica”. Este hecho trae como consecuencia la disminución de la solubilidad del oxígeno en el agua, dificultando la respiración de organismos acuáticos que necesitan oxígeno.

Cuando la temperatura se aumenta en gases disueltos en agua, ocurre lo contrario. En el gráfico B el oxígeno disminuye su solubilidad con el aumento de la temperatura; sin embargo, la solubilidad del helio no se ve muy afectada.

Solubilidad (g de sal/100 g de H2O)

¿Qué opinas de esto?

2,0 O 2

CO 1,0

O3 KCl

He

Ce2(SO4)3

0 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

Temperatura (°C)

0

10

20

30

40

50

Temperatura (°C)

Fuente: Brown, T., Le May, H., Bursten, B. y otros. (2009). Química. La ciencia central.

México: Pearson.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Presión La presión es otro factor que influye en la solubilidad, específicamente en la de los gases, ya que en los sólidos y líquidos no se ve tan afectada. Veamos el siguiente ejemplo para explicar el efecto de la presión sobre la solubilidad: En un sistema cerrado se encuentra un gas (soluto) distribuido entre la fase gaseosa (A) y la disolución (B).

Al establecerse el equilibrio en el sistema, la velocidad con que salen las partículas de gas desde la disolución es igual a la velocidad con que entran desde la fase gaseosa.

Cuando se aumenta la presión sobre el sistema, es decir, sobre la fase gaseosa arriba de la disolución, aumenta también la velocidad con que chocan las partículas. Por esta razón, la solubilidad del gas aumenta. Lo mismo ocurre con la concentración del soluto en la disolución, ya que el volumen es menor para la misma cantidad de soluto.

Presión

La relación cuantitativa entre la solubilidad de un gas disuelto en un líquido y la presión fue estudiada por William Henry (1775-1836), quien enunció la llamada ley de Henry: “a temperatura constante, la solubilidad de un gas en un líquido es proporcional a la presión del gas, siempre que no tengan lugar reacciones químicas entre el gas y el líquido”. Esta ley se expresa de la siguiente manera: Sg = k Pg Donde: Sg = Solubilidad o concentración del gas.

k = Constante de la ley de Henry (para cada gas).

Pg = Presión parcial del gas.

Desarrolla tus habilidades

Interpretar y explicar

1. Considerando los datos proporcionados en la siguiente tabla, responde: Efecto de la temperatura en la solubilidad (g/100 mL) de algunas sustancias Soluto

20 °C

40 °C

80 °C

KNO3

33

65

168

KCl

33

39

50

NaCl

37

37

38

a. ¿Qué sustancia presenta, en general, la mayor solubilidad? b. ¿Cuál es la sustancia que presenta la mayor solubilidad a 80 °C? c. ¿Qué sustancia presenta menor solubilidad a 20 °C? 2. La ley de Henry nos permite explicar diversas situaciones cotidianas.

Observa la imagen del costado y explica cómo se asocia con esta ley.

Sé Protagonista © Ediciones SM

23

Lección 1

↘

Taller de estrategias Aprendiendo a aplicar métodos Ley de Henry El proceso productivo para obtener una bebida gaseosa consta de una serie de etapas.

• Se inicia con la obtención de agua que, luego de pasar por procesos de purificación, es mezclada con azúcar para obtener un jarabe simple.

• Luego, a este jarabe se le agregan preservantes y concentrados, entre otros productos, obteniéndose un jarabe terminado.

• El jarabe obtenido se lleva a otro proceso posterior para ser enfriado.

• Finalmente, el jarabe enfriado se somete a presión con una mezcla de aire y CO2 saturada con vapor de agua, para ser embotellado.

Si nos referimos a la concentración de dióxido de carbono de una bebida de fantasía, determina cuál es la concentración de dióxido de carbono (CO2): a. cuando es embotellada una bebida de fantasía a una presión parcial de CO2 de 5,0 atm sobre el líquido a 25 °C; b. cuando se destapa la bebida de fantasía a una presión parcial de CO2 de 1,0 atm.

La constante de la ley de Henry para el CO2 a 25 °C es 3,1 x 10–2 mol/L atm.

Paso

1

Identifica la incógnita La situación problema nos formula dos preguntas respecto de la concentración de dióxido de carbono de una bebida gaseosa: la primera, cuando la bebida es embotellada a una presión parcial de 5 atm y la otra, cuando se destapa la bebida a presión ambiental, es decir, 1,0 atm.

Paso

2

Registra los datos Para calcular la concentración de dióxido de carbono (CO2) en ambas situaciones, el problema entrega los siguientes datos: • La constante de Henry para el CO2 a 25 °C: k = 3,1 x 10–2 mol/L atm • La presión parcial del CO2 cuando se embotella la bebida de fantasía: P1 = 5,0 atm • La presión parcial del CO2 cuando se destapa la botella: P2 = 1,0 atm Todos estos datos son necesarios para aplicarlos a la expresión de la ley de Henry.

24

Sé Protagonista © Ediciones SM

Paso

3

Utiliza métodos Para determinar la concentración de dióxido de carbono, en ambos casos, debes aplicar la ecuación de la ley de Henry: Sg = k Pg • Para la primera pregunta, en que se está embotellando el líquido, la presión es de 5,0 atm. Entonces, reemplazando los valores en la expresión de la ley de Henry, se tiene que: Sg = 3,1 x 10–2 mol/L atm • 5,0 atm Sg = 0,16 mol/L • Para la segunda pregunta, en que se abre la bebida gaseosa que se encuentra a presión ambiental de 1 atm, se tiene que: Sg = 3,1 x 10–2 mol/L atm • 1,0 atm Sg = 0,031 mol/L

Paso

4

Comunica los resultados Por lo tanto, la concentración de CO2 al embotellar la bebida es de 0,16 mol/L y al abrir la botella es de 0,031 mol/L. En el segundo caso, la presión disminuye, ya que las partículas de gas tienen más espacio para movilizarse.

Desafío Considerando la información proporcionada en la tabla sobre la constante de Henry para diversos gases, resuelve los siguientes ejercicios: Gas

k (mol/L atm)

Argón

1,5 x 10–3

Dióxido de azufre

1,3 x 101

Dióxido de carbono

3,2 x 10–2

Helio

3,7 x 10–4

Hidrógeno

8,5 x 10

Neón

5,0 x 10–4

Nitrógeno

6,3 x 10–4

Oxígeno

1,3 x 10–3

Sé Protagonista © Ediciones SM

–4

1. ¿Cuál es la concentración de nitrógeno (N2) disuelto en agua en condiciones atmosféricas? La presión parcial del nitrógeno en la atmósfera es 0,99 atm.

2. ¿Cuántos moles de oxígeno (O2) se disolverán en 1000 mL de disolución cuando la presión parcial del oxígeno (PO ) es de 0,21 atm?

2

3. ¿A qué presión debe ser sometido el hidrógeno (H2) para que su concentración en disolución alcance los 0,0050 mol/L cuando la temperatura es 25 °C?

25

Lección 1

Evaluación Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido en esta lección.

De acuerdo al texto, responde las preguntas 1 a 5.

En las instrucciones para preparar una disolución de limpieza para desagües, los fabricantes indican lo siguiente: “Preparar una disolución acuosa de hidróxido de sodio (soda cáustica, NaOH), disolviendo 20 g de NaOH en suficiente volumen de agua, para formar 5 litros de disolución”. Solubilidad NaOH = 111 g/100 mL. 1. El agua y el hidróxido de sodio se clasifican como: A. mezclas.

4. Según las indicaciones de elaboración, los estados de la materia del soluto, del disolvente y de la disolución son, respectivamente: A. sólido – líquido – líquido.

B. líquido – sólido – gaseoso.

C. sólido – líquido – sólido.

D. gaseoso – líquido – líquido.

E. sólido – sólido – sólido.

5. Según las indicaciones del fabricante, la disolución formada se puede clasificar como: A. saturada.

B. elementos.

B. insaturada.

C. compuestos.

D. compuesto y sustancia pura, respectivamente.

E. elemento y compuesto, respectivamente.

2. De la preparación de la disolución, es correcto afirmar que:

I. el disolvente es el agua.

II. el soluto es el NaOH.

III. la disolución es saturada.

A. Solo I

C. sobresaturada.

D. heterogénea.

E. inmiscible.

6. La siguiente definición: “Máxima cantidad de una sustancia (soluto) que se puede disolver en una cantidad determinada de disolvente a temperatura específica”, corresponde a: A. solubilidad.

B. concentración.

B. Solo II

C. disolución.

C. Solo I y II

D. disolución insaturada.

D. Solo II y III

E. disolución sobresaturada.

E. I, II, III 3. ¿Cuál es la interacción que permite la formación de la disolución?

7. Se sabe que el hexano es apolar. Entonces al mezclarse con agua, formará una mezcla: A. soluble.

Agua NaOH

B. miscible.

A. Dipolo Dipolo

C. inmiscible.

B. Ion Dipolo

D. insaturada.

C. Ion Ion

E. sobresaturada.

D. Dipolo Ion E. Dipolo

26

Fuerzas de London

Sé Protagonista © Ediciones SM

8. ¿Por qué razón una bebida que se deja destapada durante un tiempo prolongado adquiere un sabor distinto? ¿Cómo afecta la temperatura en este hecho? Explica.

Solubilidad vs. Temperatura 140 KNO3

120

Solubilidad (g de sal/100g de agua)

9. A partir del gráfico Solubilidad vs. Temperatura, responde: a. ¿Cuál es la sustancia que presenta mayor solubilidad a 20 °C? b. ¿Cuál es la sustancia que presenta menor solubilidad a 80 °C? c. ¿Cuál es la sustancia cuya solubilidad se ve drásticamente afectada por la temperatura? d. ¿Qué sustancia no responde a lo que generalmente ocurre con la solubilidad al influir la temperatura en los sólidos?

K2CrO4

100 80 60

NaCl

40 20

Ce2(SO4)3 40

20

60

80

Temperatura (°C) Adaptación: Brown, T., Le May, H., Bursten, B. y otros. (2009). Química.

La ciencia central. México: Pearson.

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Indicadores Identifiqué sustancias puras, elementos y compuestos.

(Pregunta 1)

Identifiqué los componentes en una disolución química y sus respectivos estados de la materia.

(Preguntas 2 y 4)

Asocié e identifiqué el tipo de interacción que permite la formación de una disolución.

(Preguntas 3 y 7)

Apliqué y definí el concepto de solubilidad para clasificar una disolución.

(Preguntas 5 y 6)

Identifiqué y expliqué los factores que afectan la solubilidad y cómo lo hacen.

(Pregunta 8)

Interpreté la información de un gráfico para determinar la solubilidad de diversas sustancias.

(Pregunta 9)

Sé Protagonista © Ediciones SM

27

Lección

2

Concentración de disoluciones ↘↘ Unidades de concentración ↘↘ Preparación de disoluciones ↘↘ Diluciones

Unidades de concentración El estudio cuantitativo de las disoluciones, por ejemplo, el saber cuánto cloro puro hay disuelto en el cloro comercial, implica conocer la proporción entre el soluto y el disolvente, siendo la concentración una herramienta clave.

La concentración se refiere a la cantidad de soluto presente en una cantidad dada de disolución. Para medirla se emplean distintas unidades, siendo las más comunes las que se presentan y definen en el siguiente esquema:

Porcentaje en masa (% m/m) Masa (g) de soluto en 100 g de disolución.

Porcentaje de masa en volumen (% m/V) Masa (g) de soluto en 100 mL de disolución.

Porcentaje en volumen (% V/V) Volumen (mL) de soluto en 100 mL de disolución.

Unidades de concentración Concentración molar (mol/L) Cantidad de sustancia (mol) de soluto en 1 L de disolución.

Concentración molal (mb ) Cantidad de sustancia (mol) de soluto en 1 kg de disolvente.

Desarrolla tus habilidades

Partes por millón (ppm) Masa (g) de soluto en 106 g de disolución.

Extraer información y comparar

A partir del esquema presentado sobre las unidades de concentración, responde: a. ¿Qué semejanzas y qué diferencias observas entre las distintas unidades de concentración expresadas en porcentaje? b. La concentración molal y molar se conocen comúnmente como unidades de concentración química. ¿Qué semejanzas y qué diferencias hay entre ellas? c. Si quisieras expresar la concentración de un jugo preparado con agua y jugo en polvo, ¿qué unidad emplearías y por qué? d. El vinagre doméstico tiene una concentración de 4 % V/V de disolución acuosa de vinagre. ¿Qué crees que informa esta concentración? e. El envase de una disolución empleada en un laboratorio dice: disolución acuosa de ácido nítrico (HNO3) 2 mol/L. ¿Qué información cualitativa y cuantitativa proporciona la etiqueta sobre el soluto y el disolvente?

28

Sé Protagonista © Ediciones SM

Porcentaje en masa (% m/m) Se define como la masa (en gramos) de soluto presente en 100 g de disolución.

Se calcula utilizando la fórmula: m soluto % m/m = ​ _____________

​ • 100 m disolución

Apliquemos la fórmula a un ejemplo para calcular el porcentaje en masa de una disolución que se prepara disolviendo 20 g de cloruro de sodio (NaCl) en 50 g de agua.

Lo primero que debes hacer es identificar la incógnita y obtener los datos que se entregan. En este caso, te preguntan por el porcentaje en masa de una disolución y, como dato, te entregan la masa de soluto y de disolvente.

% m/m = X

m soluto (NaCl) = 20 g

m disolvente (H

2O)

= 50 g

Si observas la fórmula, podrás darte cuenta de que necesitas la masa del soluto y la masa de la disolución; sin embargo, en los datos te entregan la masa del soluto y del disolvente. Por lo tanto, en este caso, sumando la masa del soluto y la del disolvente obtienes la masa de la disolución: 20 g 20 g % m/m = ​ _________________

​ • 100 = ​ _______ ​ • 100 = 28,6 % m/m 20 g + 50 g 70 g Como resultado se obtiene que la concentración de cloruro de sodio es de 28,6 % m/m, es decir, existen 28,6 g de soluto por cada 100 g de disolución.

Porcentaje de masa en volumen (% m/v) Se define como la masa (en gramos) de soluto presente en 100 mL de disolución.

Se calcula aplicando la fórmula: m % m/V = ___________ ​ soluto ​ • 100 V disolución Calculemos el % m/V de una disolución de 200 mL, que es preparada disolviendo 20 g de nitrato de potasio (KNO3) en agua.

Conectando con...

La medicina

Al igual que en ejemplo anterior, se debe buscar la incógnita y los datos entregados en el ejercicio. En este caso, se pregunta por el porcentaje de masa en volumen, es decir, los gramos de soluto que hay en la disolución y se entrega el volumen de la disolución y los gramos de soluto (KNO3).

% m/V = X

V disolución = 200 mL

m soluto (KNO ) = 20 g 3

Puesto que se piden los valores del volumen de la disolución y los gramos de soluto, debes reemplazar directamente. Entonces, aplicando la fórmula quedará: 20 g % m/V = ​ ____________ ​ • 100 = 10 % m/V 200 mL Por lo tanto, la concentración de la disolución expresada en la unidad % m/V es 10, es decir, en disolución existen 10 g de soluto por cada 100 mL de disolución.

Sé Protagonista © Ediciones SM

El suero fisiológico es una disolución acuosa al 0,9 % m/V. Se utiliza en medicina como una vía de administración de sustancias y como solución para irrigar heridas o tejidos. En esta última aplicación no se debe administrar por vía intravenosa.

29

Lección 2: Concentración de disoluciones

Sé más La masa de una disolución se puede obtener sumando las masas del soluto y del disolvente:

Porcentaje en volumen (% V/V) Se define como el volumen (en mililitros) de soluto presente en 100 mL de disolución.

Se calcula aplicando la fórmula: V % V/V = ____________ ​ soluto ​ • 100 V disolución

m disolución = m soluto + m disolvente Sin embargo, el volumen de la disolución no se puede obtener de la misma manera, ya que las densidades de los líquidos pueden hacer variar el volumen total. Solo en los casos en que se indique que los volúmenes son aditivos se podría aplicar el mismo principio para calcular el volumen total de la disolución.

Resolvamos el siguiente ejercicio: ¿Cuál es el porcentaje en volumen de una disolución de 200 mL que se prepara disolviendo 4 mL de un soluto en agua?

Se pregunta por el volumen de soluto que hay en 100 mL de disolución y la disolución se preparó disolviendo 4 mL de soluto en 200 mL de disolución.

% V/V = X

V soluto = 4 mL

V disolución = 200 mL

Si observas la fórmula, te darás cuenta de que, para obtener el porcentaje en volumen, se necesita el volumen de soluto y el de la disolución, datos que entrega el ejercicio. Por lo tanto, solo se deben reemplazar en la fórmula.

4 mL % V/V = ​ ____________ ​ • 100 = 2 % V/V 200 mL La concentración de la disolución expresada en la unidad % V/V es 2, es decir, en disolución existen 2 mL de soluto por cada 100 mL de disolución.

Veamos otro ejercicio. Si se prepara una disolución añadiendo 32,86 g de etanol (C2H5OH) y se lleva a un volumen total de 100 mL de disolución, ¿cuál es la concentración expresada en % V/V? Densidad del etanol: 0,7851 g/mL. Los datos que se entregan son la masa, la densidad del soluto y el volumen de la disolución. Al observar la fórmula, te puedes dar cuenta de que necesitas el volumen de soluto, pero no se entrega; sin embargo, lo puedes obtener de la fórmula de densidad: 32,86 g ​ = 41,85 mL d = ___ ​ m ​ entonces: V = ___ ​ m ​ = ​ __________________

V d 0,7851 g/mL Ahora que tienes el volumen de soluto inicial, utiliza la fórmula general: 41,85 mL 100 = 41,85 % V/V % V/V = ​ _____________ ​ • 100 mL Por lo tanto, la concentración expresada en % V/V es 41,85, es decir, existen en disolución 41,85 mL de soluto por cada 100 mL de disolución.

Desarrolla tus habilidades

▲▲ En los envases de las bebidas

alcohólicas, como cervezas y vinos, vienen indicados los grados de alcohol (etanol) de cada producto. Por ejemplo, si la etiqueta de un vino indica 13,5°, quiere decir que este tiene 13,5 mL de etanol por cada 100 mL. La ley de tolerancia cero que rige en Chile acepta como máximo 0,3 g por 1 L de alcohol en la sangre.

30

Aplicar y calcular

1. ¿Qué información entregan los siguientes ejemplos? a. 7 % m/V de disolución acuosa de sal. b. 10 % V/V de disolución acuosa de etanol.

2. Calcula el % m/m de una disolución de 300 g, que fue preparada disolviendo 15 g de nitrato de potasio (KNO3) en agua.

3. Una disolución de 80 mL se prepara disolviendo 20 g de cloruro de potasio (KCl) en agua. ¿Cuál es el % m/V de esta disolución?

Sé Protagonista © Ediciones SM

Concentración molar (C) También conocida como molaridad, corresponde a la cantidad de sustancia (mol) de soluto en 1 L de disolución.

Para calcular la concentración molar, se aplica la fórmula: n soluto C = _______________ ​ ​ V disolución (L) Con la ayuda de la fórmula, determinemos la concentración molar de una disolución de 2 L que se prepara disolviendo 4 mol de ácido clorhídrico (HCl) en agua.

Si observas la fórmula te darás cuenta de que el ejercicio te entrega la cantidad de materia del soluto (4 mol), y el volumen de la disolución (2 L). n soluto (HCl) = 4 mol

V disolución = 2 L

Al tener los datos, se reemplazan en la fórmula directamente: 4 mol C = ​ ________ ​ = 2 mol/L 2 L Por lo tanto, la concentración de la disolución es 2 mol/L, es decir, existen en disolución 2 mol de soluto por cada 1 L de disolución.

Concentración molal (mb) También conocida como molalidad, corresponde a la cantidad de sustancia (mol) de soluto en 1 kg de disolvente.

Para calcular la concentración molal, se aplica la fórmula: n mb = _________________ ​ m soluto ​ disolvente (kg)

Calculemos la concentración molal de una disolución que es preparada, en un laboratorio, disolviendo 0,1 mol de ácido clorhídrico (HCl) en 500 mL agua, equivalente a 500 g.

El ejercicio pide calcular la concentración molal de una disolución, indicando que fue preparada con 0,1 mol de soluto en 500 mL de disolvente, lo que equivale a 500 g. Sin embargo, si observas la fórmula te darás cuenta de que la masa de disolvente se encuentra expresada en kilógramos, por lo que debes hacer primero la transformación.

mb = X

n soluto (HCl) = 0,1 mol

m disolvente = 500 g = 0,5 kg

Reemplazando los valores en la fórmula, se tiene que: 0,1 mol mb = ​ ___________ ​ = 0,2 mol/kg o 0,2 mb 0,5 kg Por lo tanto, la concentración de la disolución es 0,2 mb, es decir, existen en disolución 0,2 mol de soluto por cada 1 kg de disolvente.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Ayuda Recuerda que la masa (m) se relaciona con la cantidad de sustancia (n) y la masa molar (M) de acuerdo con la siguiente expresión: M = m/n. Esta ecuación te permite calcular la masa de una sustancia a partir de la cantidad de sustancia (expresada en mol) y viceversa. No olvides que la masa molar (M) se puede calcular a partir de la fórmula química y la masa atómica de cada uno de sus componentes. Por ejemplo, la masa molar del agua (H2O) es 18 g/mol.

31

Lección 2: Concentración de disoluciones

Partes por millón (ppm) Esta unidad de concentración es empleada cuando la cantidad de soluto es muy pequeña, por ejemplo, la cantidad de impurezas que habría en el agua potable o las partículas en suspensión que se encuentran en el aire. En estos casos, la concentración se expresa en partes por millón, es decir, la masa de soluto que hay en 106 g de disolución.

En el caso de disoluciones diluidas se considera como una aproximación aceptable que 1 ppm = 1 mg/L. La fórmula para calcular la concentración es la siguiente: ▲▲ El parque automotor es uno de los

mayores contaminantes del aire. Las emisiones procedentes de los vehículos contienen hidrocarburos, monóxidos de carbono y óxidos de nitrógeno, los cuales son liberados a la atmósfera.

m ppm = _____________ ​ m soluto ​ • 106 disolución

Podrás observar que la fórmula de partes por millón es muy similar a la de porcentaje en masa (% m/m), razón por la cual también se puede expresar como:

Ayuda Recuerda que la densidad (d) relaciona la masa (m) y el volumen (V) de una sustancia mediante la fórmula: d = m/V.

ppm = % m/m • 104

Desarrolla tus habilidades

Calcular

1. ¿Cuál es la concentración molar de una disolución acuosa de 2 L que contiene 4 mol de ácido fluorhídrico (HF) como soluto?

Sé más En muchas ciudades, como Santiago, Temuco y Rancagua, los índices de contaminación son muy elevados debido a diferentes fuentes contaminantes, por ejemplo, las industrias, el transporte y los distintos tipos de calefacción. Estas fuentes liberan a la atmósfera gases contaminantes que provocan el conocido esmog, el que se observa como un tono pardo amarillento del aire. En elevadas concentraciones, el esmog reduce la visibilidad y provoca problemas respiratorios.

En Chile, los índices de la calidad del aire referidos a partículas (ICAP) son los siguientes: 0-100: buena 101-199: regular 200-299: alerta 300-499: pre-emergencia 500 o más: emergencia

32

2. Una disolución empleada en una inyección intravenosa contiene 0,02 mol de glucosa (C6H12O6) por cada 100 g de agua. ¿Cuál es la concentración molal de la disolución?

3. Para limpiar un desagüe se prepara en un recipiente una disolución acuosa de soda caústica (NaOH), agregando 0,1 mol de NaOH en suficiente agua hasta completar 2 L de disolución. Respecto a esta disolución: a. ¿Cuál es la concentración molar? b. ¿Cuál es la concentración molal, suponiendo que el agua utilizada equivale a 1,9 kg?

4. Se prepara 50 mL de salmuera (disolución acuosa de cloruro de sodio (NaCl)) disolviendo en agua 4 g del compuesto. Respecto a esta disolución: a. ¿Cuál es el porcentaje de masa en volumen (% m/V)? b. ¿Cuál es la concentración molar de la disolución? c. Si la densidad de la disolución es 1,4 g/mL, ¿cuál es el porcentaje en masa (% m/m) de la disolución?

Sé Protagonista © Ediciones SM

↘

Taller de estrategias

Aprendiendo a aplicar métodos

Aplicando cálculos de estequiometría a las disoluciones Calcula la concentración molar de una disolución de sulfato de cobre (CuSO4) que se prepara mezclando 20 g del compuesto con suficiente agua hasta alcanzar un volumen total de 250 mL. Paso 1 Identifica las incógnitas

En el ejercicio se prepara una disolución donde el soluto es el sulfato de cobre y el disolvente es agua. De esta disolución se pide determinar la concentración molar, es decir, la cantidad de soluto, en mol, que hay en un litro de la disolución.

Se reemplazan los valores en la fórmula: 20 g m ​ = ​ ______________ ​ = 0, 125 mol n = ​ ___ M 160 g/mol • Cálculo del volumen de la disolución.

El volumen está entregado en mL y se necesita en L:

Paso 2 Registra los datos

1 L ​ = _____________ ​ 1000 mL ​

​ ______ XL 250 mL

Para determinar la concentración molar, se debe recordar la fórmula que hay que aplicar, ya que esta indica los datos necesarios para calcular la concentración.

Ahora, que se tiene la cantidad de materia y el volumen en litros, se reemplazan en la fórmula de concentración molar: n soluto ​ C = ​ ________________ V disolución (L)

n soluto C = _______________ ​ ​ V disolución (L) Los datos entregados son: 20 g de sulfato de cobre (CuSO4) y un volumen de 250 mL.

0,125 mol

​ C = ​ ______________ 0,25 L

Paso 3 Utiliza métodos

Si observas la fórmula, te darás cuenta de que se necesita conocer los moles de soluto y los litros de disolución. Por ello, primero debes calcular la cantidad de sustancia y el volumen en litros, los que luego se reemplazan en la fórmula de la concentración molar.

• Cálculo de la cantidad de materia (n).

Primero necesitas calcular la masa molar, la que se obtiene de las masas atómicas de los elementos: M CuSO4 = 63,55 g/mol + 32,05 g/mol + (4 • 16 g/mol) M CuSO4 = 159,6 g/mol ≅ 160 g/mol

Sé Protagonista © Ediciones SM

X = 0,25 L

C = 0,5 mol/L Paso 4 Comunica los resultados

A partir de los cálculos anteriores, se puede determinar que la concentración molar de una disolución preparada con 20 g del sulfato de cobre en 250 mL es 0,5 mol/L. Desafío 1. ¿Cuál es la concentración molar de una disolución acuosa de 100 mL preparada con 3 g de cloruro de calcio (CaCl2)?

2. Determina la concentración molar de una disolución que fue preparada al mezclar 35 g de ácido sulfúrico (H2SO4) con 200 g de agua. La densidad de la disolución es 1,2 g/mL.

33

Lección 2: Concentración de disoluciones

Preparación de disoluciones Las disoluciones, además de encontrarse en nuestro entorno y de ser útiles en nuestra vida diaria, son de suma importancia en la industria química y en cada una de sus aplicaciones. Por esta razón, para un químico es indispensable conocer las técnicas de laboratorio que le permitirán prepararlas con la mayor precisión. A continuación, te enseñaremos cómo se prepara una disolución.

Como todo procedimiento de laboratorio, el primer paso es reconocer los materiales más apropiados para ejecutar la técnica. Algunos materiales de laboratorio son los siguientes:

3

1

2

Importante

4

5

Nunca debes tocar una sustancia con las manos ni olerla.

1 La balanza digital permite medir la masa de distintas sustancias con precisión.

4 La pisceta es un recipiente usado para contener y disponer el agua destilada.

2 La varilla de agitación, como su nombre lo dice, permite homogenizar mediante agitación.

5 La espátula se emplea para sacar la sustancia sólida desde el recipiente que lo contiene. Es importante utilizar cada reactivo con una espátula diferente para no contaminarlo.

3 El vaso de precipitado es un material de uso general. Se utiliza para disolver y hacer mezclas, por ejemplo, disolver el soluto en el disolvente. No es adecuado para medir volúmenes, ya que no es preciso. La graduación es solo referencial.

34

Sé Protagonista © Ediciones SM

Aforo

8 7 9 Incerteza

Temperatura

6

6 El matraz de aforo es un material volumétrico, pues está diseñado y construido para preparar disoluciones, en general acuosas. Este material presenta impresos tres datos importantes: ◾◾ El volumen que puede medir, el cual está indicado con una línea azul en el cuello, denominado aforo.

7 La probeta es un material volumétrico que permite medir distintos volúmenes de líquidos de acuerdo a la graduación disponible a lo largo de ella. Al igual que el matraz de aforo, informa la temperatura de calibración, el volumen factible de medir y la incerteza.

◾◾ La temperatura de calibración, es decir, la temperatura a la cual el material es exacto, fuera de esa condición aumenta su incerteza.

8 La pipeta graduada permite trasvasijar sustancias líquidas de un recipiente a otro, en el volumen que sea necesario, ya que posee graduación a lo largo de ella.

◾◾ Un valor con el signo ±, que indica la incerteza que el material presenta. Por ejemplo, si su capacidad es de 250 mL y la incerteza señala ± 0,1 mL, la medida real será 250 ± 0,1 mL.

9 La pipeta volumétrica permite trasvasijar sustancias líquidas de un recipiente a otro; sin embargo, posee un volumen exacto, informado en el material, el cual se indica por el aforo.

Medición del volumen Para medir el volumen del líquido en un instrumento como la probeta, la pipeta o el matraz de aforo, debes tener en cuenta el menisco que se produce en el líquido, observa la imagen de abajo.

Tu vista debe quedar frente a la línea del aforo.

El menisco (curvatura del líquido) debe quedar sobre la línea del aforo.

Menisco

▲▲ La fotografía muestra la forma correcta de medir el volumen.

Sé Protagonista © Ediciones SM

35

Lección 2: Concentración de disoluciones

Preparación de una disolución con un soluto sólido y un disolvente líquido A continuación veremos la preparación de disoluciones. En primer lugar, estudiaremos la preparación de una disolución con un soluto sólido y un disolvente líquido.

Para explicar, prepararemos una disolución acuosa de sulfato de cobre pentahidratado (CuSO4 • 5 H2O) de 250 mL a una concentración 0,1 mol/L. Considerando la fórmula de la concentración molar, se obtienen los moles: n C = ___ ​ V

Despejando n se obtiene:

n=C•V

Reemplazando los valores:

n = 0,1 mol/L • 0,25 L = 0,025 mol

Luego se calcula la masa: (Masa molar CuSO

4

m = n • M

x5H O 2

= 249,5 g/mol)

m = 0,025 mol • 249,5 g/mol

m = 6,24 g

Luego, seleccionamos el material de laboratorio apropiado para realizar la preparación. Se necesita espátula, vaso de precipitado, balanza y un matraz de aforo de 250 mL. Veamos el procedimiento:

1

2

Se enciende la balanza, se coloca el vaso de precipitado sobre ella y luego se tara. Con la espátula se toma la sustancia y se agrega al vaso hasta alcanzar los 6,24 g.

Se agrega agua en el vaso de precipitado, hasta la mitad del volumen total de la disolución. Para homogenizar se agita usando una varilla de agitación.

4

3 Se traspasa cuantitativamente la disolución al matraz de aforo. Enjuagar con pequeños volúmenes de agua.

36

Se completa con agua el volumen total de la disolución (250 mL). Se agrega agua hasta antes del aforo, y se enrasa usando un gotario o una pipeta volumétrica. Se debe tener en cuenta el menisco. Se tapa y agita el matraz para homogenizar.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Preparación de una disolución con un soluto y un disolvente líquido Ahora estudiaremos la preparación de una disolución con un soluto y un disolvente líquido. Para ello, formaremos una disolución acuosa de ácido acético (CH3COOH) de 100 mL a una concentración 2 mol/L. El ácido acético glacial tiene una pureza entre 99,5 y 100 %, siendo muy peligroso y corrosivo, por lo que la actividad no se debe realizar, solo está diseñada para que conozcan el trabajo de laboratorio. Datos (asumiendo que el reactivo es casi puro): densidad = 1,05 g/mL; masa molar = 60 g/mol.

Considerando la fórmula de la concentración molar (C = n/V), se puede obtener los moles de soluto:

Luego se calcula la masa a partir de la masa molar y los moles obtenidos:

Finalmente, con la densidad se calcula el volumen que se necesita de soluto:

n=C•V n = 2 mol/L • 0,1 L n = 0,2 mol

m=M•n m = 60 g/mol • 0,2 mol m = 12 g

m V = ___ ​ ​ d 12 g ______________ ​ V = ​ 1,05 g/mL V = 11,4 mL

Se selecciona el material apropiado para preparar la disolución, en este caso, una probeta de 20 mL y un matraz de aforo de 100 mL. Veamos ahora la preparación:

1 Con una probeta se mide el volumen de soluto (ácido acético) equivalente a 11,4 mL. Se agrega agua en un vaso de precipitado para recibir el soluto, aproximadamente la mitad de la disolución total (50 mL). Con una varilla de agitación se homogeniza y luego se agrega el soluto al matraz de aforo.

3 2 Se completa con agua el volumen total de disolución, en este caso 100 mL. Se debe tener en cuenta el aforo y el menisco del líquido.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Se tapa el matraz y se homogeniza la disolución moviéndolo con precaución y afirmando la tapa.

37

Lección 2: Concentración de disoluciones

Diluciones Otra técnica para preparar disoluciones es obtenerlas a partir de disoluciones concentradas, por ejemplo, llevar una concentración 0,1 mol/L a una 0,01 mol/L. Para realizar este procedimiento, se transfiere un volumen de una disolución concentrada a un material volumétrico, como es el matraz de aforo. Luego, se diluye agregando agua hasta obtener el volumen que se desea.

Para realizar los cálculos necesarios entre la disolución concentrada y la disolución que se desea preparar (siempre de menor concentración), se aplica la siguiente fórmula: Ci • Vi = Cf • Vf Donde: Ci y Vi es la concentración molar y el volumen de la disolución inicial.

Cf y Vf es la concentración molar y el volumen de la disolución que se desea preparar.

Veamos un ejemplo de dilución: En un laboratorio se tiene una disolución de sulfato de cobre pentahidratado de concentración 0,1 mol/L; sin embargo, para una actividad experimental se necesita usar 100 mL de disolución, pero a una concentración 0,01 mol/L. ¿Qué volumen de la disolución concentrada se debe diluir para obtener la disolución con la nueva concentración?

Para calcular el volumen necesario para preparar la nueva disolución, se debe aplicar la fórmula indicada anteriormente y despejar la incógnita que, en este caso, es el volumen inicial (Vi).

Disolución inicial 0,1 mol/L H 2O Disolución final 0,01 mol/L ▲▲ La disolución se diluye 10 veces.

Ci • Vi = Cf • Vf

C • Vf despejando Vi queda: Vi = ________ ​ f ​

Ci

A continuación, se obtienen los datos que entrega el ejercicio: Sulfato de cobre (que se tiene) Vi = X mL Ci = 0,1 mol/L

Sulfato de cobre (que se quiere obtener) Vf = 100 mL Cf = 0,01 mol/L

Con los datos recogidos, se aplica la fórmula de la cual se despeja la incógnita.

C • Vf ​ f ​

Vi = ________ Ci Al reemplazar, se obtiene:

0,01 mol/L • 100 mL Vi = ​ ___________________________

​ 0,1 mol/L

Vi = 10 mL Por lo tanto, para obtener 100 mL de sulfato de cobre 0,01 mol/L, se deben sacar 10 mL de sulfato de cobre 0,1 mol/L y agregar agua hasta completar los 100 mL requeridos.

38

Sé Protagonista © Ediciones SM

Hasta ahora hemos resuelto la parte teórica de la dilución. Nos falta revisar los pasos para poder prepararla.

Seleccionamos el material apropiado para la dilución. En este caso se puede emplear cualquier material volumétrico que permita hacer la medición más exacta posible de volumen, por ejemplo: pipeta volumétrica y matraz de aforo. ◾◾ Para obtener la cantidad de volumen de la disolución concentrada, 10 mL, se puede usar una probeta o pipeta (con propipeta). ◾◾ Para realizar la dilución, se puede usar un matraz de aforo de 100 mL. ◾◾ Para completar el volumen de la disolución, se usa agua destilada contenida en la pisceta.

Empleamos el material para realizar las mediciones y preparar la disolución.

Sé Protagonista © Ediciones SM

1

2

Con la ayuda de una probeta o pipeta (con propipeta), se extrae la disolución concentrada que se necesita, en este caso 10 mL.

En el matraz se agrega un poco de agua y, luego, la disolución concentrada.

3

4

Se completa con agua el volumen total de disolución, los 100 mL. Luego, se tapa el matraz y se homogeniza la disolución agitando el matraz.

Se obtiene una disolución 10 veces más diluida. La disolución concentrada era de 0,1 mol/L y la concentración diluida obtenida es de 0,01 mol/L.

39

Lección 2

↘

Taller de ciencias Aprendiendo a desarrollar procesos científicos Preparación de disoluciones

Observar y plantear preguntas

Antecedentes Preparar disoluciones de concentración conocida es de suma importancia en un laboratorio químico. Muchas de las sustancias que se emplean a diario tienen su origen en la elaboración de disoluciones, que posteriormente reaccionan entre sí.

Hemos visto en páginas anteriores dos procedimientos, preparación de disoluciones y dilución, que se pondrán en práctica en la siguiente actividad experimental. Durante su desarrollo se debe tener en cuenta las condiciones ambientales (recuerda que la calibración del material se realiza a una determinada temperatura), la incerteza del material y los errores humanos que pueden existir durante el procedimiento, todo lo cual influye en la exactitud de la concentración de cada disolución.

Planteamiento del problema e hipótesis ¿Cómo se debe preparar una disolución acuosa de 100 mL de cloruro de sodio (NaCl) 1 mol/L? Escribe tus obsevaciones.

Diseño experimental Planificar y conducir una investigación

Reúnanse en grupos y consigan los siguientes materiales y reactivos.

• Matraz de aforo de 100 mL. • Varilla de agitación.

• Embudo analítico.

• Balanza y espátula.

• Pisceta.

• Vaso de precipitado de 250 mL. • Cloruro de sodio (NaCl).

Procedimiento 1. Determinen la masa de soluto (NaCl) necesaria para preparar la disolución.

2. En la balanza, midan la masa de cloruro de sodio requerida. Para ello, utilicen un vaso de precipitado y la espátula.

3. Coloquen el embudo sobre el matraz de aforo de 100 mL y traspasen el contenido del vaso de precipitado. Pueden usar también la varilla de agitación.

4. Finalmente, con la pisceta, completen el volumen deseado de disolución, 100 mL. No olviden tener en cuenta el menisco del líquido.

5. Tapen el matraz y agiten suavemente afirmando la tapa.

40

Importante

Siempre se debe agregar ácido sobre agua y nunca agua sobre ácido, ya que se produce una reacción altamente exotérmica.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Procesar y analizar evidencias

Recolectar y registrar evidencias Escriban los cálculos y las observaciones obtenidas en la experiencia. Las observaciones pueden incluir las condiciones ambientales, la incerteza del material empleado y todas aquellas que tengan respecto de la manipulación del material que puedan influir en la exactitud de la concentración. Pueden hacer un registro fotográfico de cada uno de los procedimientos.

Cálculos para preparar la disolución

Observaciones

Análisis e interpretación de resultados a. De acuerdo al procedimiento seguido, ¿obtuvieron las disoluciones deseadas?

Expliquen. b. ¿Qué factores pueden incidir en la exactitud de los resultados?

Evaluar y comunicar

Conclusiones y evaluación a. ¿Son correctas las observaciones que plantearon respecto a la preparación de las disoluciones? b. ¿Qué procedimientos y/o condición experimental influyeron en la exactitud de la concentración obtenida? c. ¿Se puede repetir este procedimiento para preparar otras disoluciones?

Comunicación de resultados Elaboren una presentación Prezi, Powtoon o PowerPoint para exponer los procedimientos experimentales (aciertos y errores) que explican los resultados obtenidos. Incluyan las fotografías obtenidas durante la actividad.

Desafío Preparen una nueva disolución acuosa, esta vez de KNO3 0,1 mol/L. Decidan cuáles son los materiales y procedimientos más apropiados para ello.

Para implementar el proceso, pueden guiarse por las pautas expuestas en la actividad experimental desarrollada.

Sé Protagonista © Ediciones SM

41

Lección 2

Evaluación Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido en esta lección.

De acuerdo al texto, responde las preguntas 1 a 5.

En un laboratorio se prepara una disolución acuosa de ácido acético (CH3COOH) empleando 5 mL (equivalentes a 6 g) de la sustancia y suficiente agua para lograr 25 mL de disolución, la que será empleada en una demostración de indicadores ácido-base.

La densidad de la disolución es de 1,3 g/mL. Considera volúmenes aditivos.

1. ¿Cuál es el porcentaje en volumen (% V/V) de la disolución?

A. 20 % V/V B. 6 % V/V C. 5 % V/V D. 1,67 % V/V E. 0,2 % V/V 2. ¿Cuál es el porcentaje de masa en volumen (% m/V) de la disolución?

A. 10 % m/V

4. Si la masa molar del ácido acético es 60 g/mol, ¿cuál es la concentración molar de la disolución?

A. 0,0042 mol/L B. 0,125 mol/L C. 0,26 mol/L D. 4,0 mol/L E. 8,0 mol/L 5. Si el volumen de agua empleado para preparar la disolución es equivalente en masa, es decir, 25 g, ¿cuál es la concentración molal de la disolución?

A. 25 mb B. 15 mb C. 4 mb D. 0,0125 mb E. 0,005 mb 6. ¿Cuál es el % m/V de la disolución si se prepara una disolución acuosa de hidróxido de sodio (soda cáustica), disolviendo 20 g de NaOH en suficiente volumen de agua, para formar 5 litros de disolución? (Masa molar del NaOH = 40 g/mol).

B. 20 % m/V

A. 0,04 % m/V

D. 4 % m/V

C. 24 % m/V

B. 0,4 % m/V

E. 25 % m/V

D. 30 % m/V

C. 1 % m/V

E. 42 % m/V 3. ¿Cuál es el porcentaje en masa (% m/m) de la disolución?

7. ¿Cuál es la concentración molar de la disolución formada en la pregunta 6?

A. 160 mol/L

D. 0,16 mol/L

A. 20,1 % m/m

B. 4 mol/L

E. 0,1 mol/L

B. 18,4 % m/m

C. 0,5 mol/L

C. 15,4 % m/m D. 12 % m/m E. 0,2 % m/m

8. En una ciudad se toma una muestra de agua, la cual contiene 2,5 mg de ion fluoruro (F–) en 900 mL de disolución. ¿Cuántas partes por millón del ion tiene la muestra?

A. 2,77 x 10–6 ppm B. 3,03 x 10–5 ppm C. 2,77 ppm D. 4,22 ppm E. 27,7 ppm

42

Sé Protagonista © Ediciones SM

9. Piensa brevemente en tu rutina diaria y realiza las siguientes actividades: a. Menciona una disolución que hayas hecho durante el día. ¿Cuáles son sus componentes: soluto y disolvente? b. ¿Cómo preparas esa disolución?

c. Si tuvieras que preparar la disolución que has escogido con una concentración específica, por ejemplo, 2 % m/V, ¿qué procedimiento y materiales emplearías? Describe brevemente el procedimiento, mencionando según corresponda los materiales de laboratorio que seleccionarías para realizar el trabajo.

10. A partir de una disolución acuosa de nitrato de potasio (KNO3) de concentración 1 mol/L, se debe preparar una disolución de 50 mL a una concentración 0,5 mol/L. ¿Qué procedimientos y materiales emplearías? Describe brevemente el procedimiento mencionando según corresponda y los materiales de laboratorio necesarios.

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Indicadores Calculé la concentración de una disolución utilizando las diferentes unidades de concentración.

(Preguntas 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 y 8)

Apliqué correctamente conceptos para preparar una disolución.

(Pregunta 9a y b)

Indentifiqué el procedimiento y los materiales de laboratorio más apropiados para preparar una disolución.

(Preguntas 9c y 10)

Sé Protagonista © Ediciones SM

43

Lección

3

Propiedades generales de las disoluciones ↘↘ Propiedades de las disoluciones ↘↘ Propiedades electrolíticas ↘↘ Propiedades coligativas de las disoluciones no electrolíticas ↘↘ Propiedades coligativas de las disoluciones electrolíticas

Propiedades de las disoluciones Como hemos visto en las lecciones anteriores, las disoluciones están formadas por un soluto y un disolvente, cada uno de los cuales puede estar en un determinado estado y cuyas propiedades se modifican al unirse.

Las disoluciones químicas tienen una serie de propiedades que las definen, siendo estas determinantes en su aplicación a diversas áreas. En esta lección analizaremos la naturaleza de las sustancias que forman una disolución y algunas de las propiedades que estas le otorgan, como son las electrolíticas y las coligativas.

Propiedades de las disoluciones químicas

Propiedades electrolíticas

Propiedades coligativas

Desarrolla tus habilidades

Observar e interpretar

Observa las siguientes imágenes y luego comenta con tus compañeros.

Las bebidas gaseosas están constituidas por un disolvente líquido y un soluto gaseoso.

El agua hervida tiene muchas aplicaciones relacionadas con los alimentos, por ejemplo, en la preparación de un té.

Se suele arrojar sal sobre las calles cubiertas de nieve para evitar su acumulación.

a. ¿Qué sucede con el contenido de la botella al agitarla y abrirla? Explica. b. Cuando se cocina, ¿qué crees que es mejor y por qué?

• Hervir el agua y luego agregar los otros ingredientes, como sal o azúcar.

• Mezclar el agua con otros ingredientes y luego ponerla a hervir. c. ¿Cuál crees que es la explicación de añadir sal en las carreteras para evitar la acumulación de nieve? d. Si suponemos que en todos los casos el agua es el disolvente, ¿cambian sus propiedades al estar mezclado con un gas (1.a imagen), con azúcar (2.a imagen) y con sal (3.a imagen)? ¿Cómo cambian?

44

Sé Protagonista © Ediciones SM

Propiedades electrolíticas Como hemos visto hasta ahora, las disoluciones están formadas por un disolvente, que es la sustancia que se encuentra en mayor cantidad, y uno o más solutos, que son las sustancias que se disuelven en el disolvente. Las características que posee el soluto otorgan a la disolución ciertas propiedades, las cuales conocerás a continuación.

Realiza la siguiente actividad para ver cómo influyen las características de los solutos en la conductividad de la corriente eléctrica.

Desarrolla tus habilidades

Interpretar e inferir

En un laboratorio se prepararon dos disoluciones para saber cuál de ellas conducía la corriente eléctrica. Una está formada por agua y azúcar (sacarosa, C12H22O11) y la otra, por agua y sal (cloruro de sodio, NaCl). Al realizarse las experiencias, estas arrojaron los siguientes resultados: Experiencia 1

La disolución está formada por agua y azúcar (sacarosa, C12H22O11).

Experiencia 2

La disolución está formada por agua y sal (cloruro de sodio, NaCl).

a. ¿Cuál de las disoluciones conduce la corriente eléctrica? b. Observa los circuitos. ¿Qué fenómeno indica que hubo conducción? c. ¿Qué diferencia tienen los sistemas que permite que en uno exista conducción eléctrica y en el otro no? d. ¿Qué compuesto usarías para preparar otra disolución que conduzca la corriente eléctrica?

La conductividad eléctrica es la capacidad que tiene un material para ser medio de transporte de la corriente eléctrica. La conductividad está vinculada a la resistencia eléctrica medida en Ohmios. Esta propiedad depende del tipo de portador, por ejemplo, electrones o iones, la cantidad de ellos, la carga que transportan y su movilidad.

Si consideramos disoluciones acuosas, en las cuales el disolvente es agua, su capacidad de conducir la electricidad dependerá del tipo de soluto, que puede ser electrolito o no electrolito.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Ayuda Recuerda que la resistencia eléctrica es la propiedad que tienen los materiales de oponerse al paso de la corriente eléctrica.

Hay materiales conductores que tienen baja resistencia eléctrica, mientras que en los aislantes este valor es alto. La resistencia eléctrica se mide en Ohm (Ω).

45

Lección 3: Propiedades generales de las disoluciones

Solutos electrolitos y no electrolitos En una disolución, las propiedades electrolíticas dependerán del soluto que contenga. Tal como se vio en la actividad, algunos conducirán la corriente eléctrica, como la sal, y otros no lo harán, como el azúcar. El siguiente esquema resume el tipo de electrolito y la disolución que formará.

Propiedades electrolíticas

▲▲ El azúcar es una sustancia no

electrolítica. Se disuelve como moléculas neutras y no conduce la electricidad.

Electrolito

No electrolito

Disoluciones electrolíticas

Disoluciones no electrolíticas

Electrolitos Un electrolito es una sustancia que, al disolverse en agua, se disocia o separa en sus correspondientes iones, que son especies químicas que presentan carga positiva o negativa, formando una disolución que conduce la corriente eléctrica denominada disolución electrolítica. Dependiendo de cuánto se disocien, los electrolitos pueden ser considerados fuertes o débiles.

Electrolito

Fuerte

Débil

Un ejemplo es el cloruro de sodio (NaCl), el que se disocia totalmente, desapareciendo por completo la especie molecular y dejando en disolución los iones, lo que permite una gran conductividad eléctrica.

H 2O + NaCl(s) → Na + Cl–(ac) (ac)

Un ejemplo es el vinagre (ácido acético), el cual se disocia parcialmente en agua, es decir, coexisten la especies moleculares y las iónicas. Como existen pocos iones en disolución, presentan una baja conductividad eléctrica.

CH3COOH(ℓ) + H2O(ℓ) ↔ CH3COO–(ac) + H3O+(ac)

No electrolitos Un no electrolito es una sustancia en disolución que no genera iones, por lo cual no conduce la corriente eléctrica. Los solutos no electrolitos producen disoluciones no electrolíticas.

Un ejemplo de soluto no electrolito es la glucosa (C6H12O6), compuesto covalente que, al tomar contacto con el agua en disolución, se disolverá por hidratación, sin formar iones, como se evidencia en la siguiente ecuación química: C6H12O6(s) + H2O(ℓ) → C6H12O6(ac) Cuando un compuesto molecular se disuelve en agua, en la disolución quedan las moléculas tal cual como se disolvieron. Por esta razón, los compuestos moleculares son no electrolitos. Sin embargo, hay sustancias moleculares que son excepciones y que, disueltas en agua, se disocian, por ejemplo los ácidos, como el ácido clorhídrico, que se disocia en sus iones H+ y Cl–.

46

Sé Protagonista © Ediciones SM

A continuación, se muestra un cuadro con una lista de ejemplos de electrolitos fuertes, electrolitos débiles y no electrolitos.

Electrolitos Fuertes

No electrolitos

Débiles

Ácido clorhídrico (HCl)

Ácido acético (CH3COOH)

Metanol (CH3OH)

Hidróxido de sodio (NaOH)

Ácido fosfórico (H3PO4)

Etanol (C2H5OH)

Cloruro de sodio (NaCl)

Amoníaco (NH3)

Glucosa (C6H12O6)

Desarrolla tus habilidades

Predecir, experimentar y concluir

1. Se tienen las siguientes disoluciones para desarrollar una actividad experimental: Disolución 1: agua destilada con sal.

Disolución 2: agua destilada con azúcar.

Disolución 3: agua destilada con vinagre.

Disolución 4: agua destilada con etanol.

Conocidas las disoluciones, responde: a. ¿Cómo podrías clasificar cada uno de los solutos: como electrolitos o no electrolitos? b. ¿Qué esperarías que ocurra con cada disolución: conducirá o no la corriente eléctrica?

2. Realiza la siguiente actividad experimental. Para ello, necesitas contar con un vaso de precipitado, una batería de 9 volt, cables de cobre, una ampolleta de 6 volt, agua destilada, agua potable, vinagre, sal y azúcar.

1. Arma el sistema que se muestra en la fotografía.

2. Agrega al vaso de precipitado agua destilada hasta la mitad de su capacidad.

3. Cierra el circuito colocando los cables provenientes de la batería y de la pila al interior del vaso, tal como lo muestra la fotografía. Observa y registra lo que ocurre.

4. Repite la experiencia reemplazando el agua destilada por cada una de las disoluciones indicadas en la pregunta 1.

5. Para cada uno de los procedimientos registra tus observaciones.

▲▲ Circuito eléctrico.

a. En la disolución, ¿encendió o no encendió la ampolleta? b. ¿Qué disoluciones son conductoras y cuáles no son conductoras? c. ¿Coincidieron los resultados arrojados experimentalmente con tus predicciones de la pregunta 1? d. ¿Qué relación tiene el soluto de la disolución con el encendido o no de la ampolleta? e. Clasifica cada una de las disoluciones como disolución electrolítica o no electrolítica. f. Establece la ecuación química que representa el comportamiento del soluto en disolución.

Sé Protagonista © Ediciones SM

47

Lección 3: Propiedades generales de las disoluciones

Propiedades coligativas de las disoluciones no electrolíticas Ahora conoceremos otras propiedades de las disoluciones relacionadas con el número de partículas de soluto que se encuentran disueltas en la disolución, es decir, con la concentración de soluto. Estas propiedades, llamadas propiedades coligativas, dependen de la concentración de soluto (cantidad), pero no del tipo o naturaleza de este.

Como vimos anteriormente, un soluto puede tener un comportamiento electrolito o no electrolito. ◾◾ Un soluto electrolito se disocia en disolución formando iones: por ejemplo, 1 mol de soluto NaCl en disolución será 1 mol de iones Na+ y 1 mol de iones Cl–.

HO

2 Na+(ac) + Cl–(ac) NaCl(s) ◾◾ Un soluto no electrolito no experimenta disociación: por ejemplo 1 mol de glucosa corresponde a 1 mol de moléculas del soluto.

C6H12O6(s)

H2O

C6H12O6(ac)

Por esta razón, para realizar el estudio de las propiedades coligativa, se separan las disoluciones en disoluciones no electrolíticas y disoluciones electrolíticas.

Comenzaremos estudiando las disoluciones no electrolíticas, en las cuales el soluto tiene un comportamiento no electrolito. Posteriormente, observaremos el efecto de los solutos electrolitos de acuerdo al factor de van´t Hoff.

A continuación, te presentamos un esquema que resume las propiedades coligativas de las disoluciones no electrolíticas.

Propiedades coligativas

Descenso de la presión de vapor

Presión osmótica π=C•R•T

ΔP disolución = X soluto • P°A

Ayuda La fracción molar del disolvente se calcula como n disolvente/n totales.

48

Elevación del punto de ebullición

Descenso del punto de congelación

ΔTe = ke • mb

ΔTf = kf • mb

A medida que analicemos cada una de las propiedades coligativas, te explicaremos cómo afecta la concentración del soluto presente en la disolución, respecto de la del disolvente puro.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Descenso de la presión de vapor (ΔP) La presión de vapor (P) de un líquido se refiere a la tendencia que tienen las moléculas a escapar de su superficie según unidad de área. Para entender de mejor manera, veamos la siguiente ilustración:

A

B

ΔP

En el sistema de la ilustración (A), se encuentra el líquido y una fase gaseosa sobre este.

Se dice que no hay presión de vapor o hay una presión de vapor igual a cero.

En el sistema de la ilustración (B), las moléculas del líquido escapan hacia la fase gaseosa por evaporación. Esto ocurre hasta que se alcance el equilibrio, en el que la velocidad de las moléculas que salen es igual a la velocidad de las que ingresan al líquido, produciéndose una presión de vapor estable, mientras la temperatura es constante.

Cada disolvente puro tiene una presión de vapor característica, por ejemplo, la presión de vapor del agua es 23,77 mm Hg a 25 °C. Cuando se le agrega un soluto al agua, se forma una disolución, por lo que la presión de vapor disminuye. Esto se debe a que las moléculas del disolvente tienen menor tendencia a abandonar la disolución que a abandonar el disolvente puro. Veamos el efecto en la siguiente ilustración.

Disolvente puro Mayor presión

Disolución con soluto no volátil Menor presión

Sé más Una sustancia será volátil si tiene una presión de vapor medible; si la presión de vapor no se puede medir, la sustancia no será volátil.

La presión de vapor de un líquido es mayor cuando está en estado puro que cuando tiene disuelto un soluto no volátil.

Sé Protagonista © Ediciones SM

49

Lección 3: Propiedades generales de las disoluciones El grado en que un soluto no volátil disminuye la presión de vapor dependerá de la concentración del soluto y queda expresada según la ley de Raoult, la cual indica que: “a una determinada temperatura, la disminución de la presión de vapor de un líquido, cuando se disuelve en él un soluto no volátil, es igual al producto de la presión de vapor del disolvente por la fracción molar del soluto”.

Para calcular el descenso de la presión de vapor (ΔP) del disolvente por efecto del soluto, se emplea la ecuación: ΔP disolución = X soluto • P°A Donde: X soluto corresponde a la fracción molar del soluto.

P°A es la presión de vapor del disolvente.

Analicemos el siguiente ejemplo: Una disolución contiene 50 g de azúcar (C12H22O11) en 400 g de agua. ¿Cuál será el descenso de la presión de vapor a 25 °C, si la presión de vapor del agua pura (P°H O) es 23,77 mm Hg? 2

Lo primero que se debe hacer es identificar la incógnita y registrar los datos que entrega el problema para luego remplazarlos en la ecuación: ΔP disolución = X soluto • P°A En este caso, se debe calcular el descenso de la presión de vapor, para lo cual se entrega la masa de soluto (50 g), la masa de disolvente (400 g) y la presión de vapor del agua (23,77 mm Hg).

Sé más La destilación fraccionada es un procedimiento de separación de componentes líquidos de una disolución, el cual se basa en la diferencia de puntos de ebullición.

Este tipo de destilación tiene directa relación con la presión de vapor. Por ejemplo, si se tiene una disolución formada por dos sustancias relativamente volátiles, y esta se hace hervir, el vapor formado será algo más rico en soluto en el componente más volátil. Si el vapor se condensa y se recibe en otro recipiente, se obtendrá una mayor concentración de ese compuesto. La destilación fraccionada es muy importante, tanto en el laboratorio como en la industria: se emplea, por ejemplo, en la industria del petróleo para separar los componentes.

50

Para aplicar la fórmula, es necesario determinar primero la fracción molar del soluto, la cual se obtiene de acuerdo a las siguientes ecuaciones: n soluto X soluto = _____________________ ​ n

​ + n disolución soluto n disolvente X disolvente = ________________________ ​ n

+ n ​ disolvente

disolución

X disolución = X soluto + X disolvente Ahora, se reemplazan los valores en la ecuación de la fracción molar.

50 g ​

​= 0,15 mol n (azúcar) = _______________ 342 g/mol 400 g ​

​= 22,22 mol n (agua) = _____________ 18 g/mol 0,15 mol 0,15 mol ​ ____________________________

​ = ​ ______________ ​= 0,0067 X soluto = 0,15 mol + 22,22 mol 22,37 mol ΔP disolución = 0,0067 • 23,77 mm Hg = 0,16 mm Hg Por lo tanto, la variación de la presión de vapor es 0,16 mm Hg, es decir, la presión del disolvente puro (agua) disminuyó a 0,16 mm Hg por la adición de azúcar.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Elevación del punto de ebullición (ΔTe) El punto de ebullición de una disolución se refiere a la temperatura en que se iguala la presión de vapor de la disolución con la presión atmosférica.

Cuando se agrega un soluto no volátil a la disolución, el punto de ebullición se eleva por sobre su valor puro. Por ejemplo, el agua pura tiene un punto de ebullición (T°e) igual a 100 °C a 1 atm de presión, pero al agregar cualquier soluto, el punto de ebullición de la disolución (Te) será mayor que 100 °C. El diagrama presentado en el costado de la página muestra el punto de ebullición de una sustancia pura (agua) y de una disolución.

Para calcular la diferencia del punto de ebullición (ΔTe), se emplea la siguiente expresión: ΔTe = Te – T°e (Ecuación 1)

1 atm

Donde ΔTe es la diferencia de temperaturas.

Te es la temperatura de ebullición de la disolución.

T°e es la temperatura de ebullición del disolvente puro.

Presión

Líquido

Sólido Vapor ΔTe

Como esta propiedad es directamente proporcional a la concentración del soluto, también se debe considerar la ecuación que relaciona la constante molal del punto de ebullición (ke) con la molalidad (mb): ΔTe = ke • mb

Temperatura Punto de Punto de ebullición ebullición del agua de la disolución

(Ecuación 2)

▲▲ Se puede observar que el punto de

Apliquemos a un ejemplo: ¿cuál será el punto de ebullición de una disolución acuosa de azúcar 1,5 molal? (ke H O = 0,52 °C/mb y T°e H O = 100 °C).

2

2

ebullición de la disolución (línea punteada) es mayor que el del disolvente puro (línea continua).

Para calcular el punto de ebullición de la disolución, el problema entrega la temperatura (100 °C), la constante molal (0,52 °C /mb) y la molalidad (1,5 molal).

Luego, se debe despejar la incógnita de la ecuación 1; ΔTe se obtiene aplicando la ecuación 2. ΔTe = 0,52 °C/molal • 1,5 molal

ΔTe = 0,78 °C

Luego: Te = 100 °C + 0,78 °C

Te = 100,78 °C

Por lo tanto, la temperatura de ebullición es igual a 100,78 °C, es decir, el punto de ebullición del agua pura aumento en 0,78 °C. Desarrolla tus habilidades

Calcular e interpretar

1. ¿Cuál es la variación de la presión de vapor de 200 g de agua pura cuando se le agregan 30 g de sacarosa (C12H22O11)? (P°H O = 23,77 mm Hg)

3. ¿Cuál es la elevación del punto de ebullición del agua pura para una disolución que tiene una concentración 2,35 molal? (ke H O = 0,52 °C/mb)

2. La presión de vapor sobre el agua pura a 120 °C es 1480 mm Hg. ¿Qué fracción molar de etilenglicol debe agregarse al agua para reducir la presión de vapor a 760 mm Hg?

4. ¿Cuál es el punto de ebullición de una disolución de 140 g de anticongelante etilenglicol (C2H6O2) en 1500 g de agua? (ke H O = 0,52 °C/mb, T°e = 100 °C)

2

Sé Protagonista © Ediciones SM

2

2

51

Lección 3: Propiedades generales de las disoluciones

Descenso del punto de congelación (ΔTf) Así como un soluto provoca que el punto de ebullición del disolvente se eleve por sobre su valor puro, en el punto de congelación provoca el efecto contrario, es decir, el punto de congelación disminuye.

1 atm

El diagrama presentado en el costado de la página muestra el punto de congelación de una sustancia pura (agua) y de una disolución.

Presión

Líquido

Para calcular el descenso del punto de congelación, se emplea la siguiente expresión:

Sólido Vapor ΔTf

Temperatura Punto de Punto de congelación congelación de la del agua disolución

▲▲ Se puede observar que el punto de

congelación de la disolución (línea punteada) es menor que el del disolvente puro (línea continua).

Sé más Los líquidos refrigerantes son disoluciones que tienen por finalidad disminuir el punto de congelación, además de aumentar el punto de ebullición. El soluto usado para disminuir el punto de congelación se denomina anticongelante. Un anticongelante muy común empleado como disolución acuosa es el etilenglicol y se usa en los automóviles, especialmente en aquellas zonas de baja temperatura ambiental. ¿Qué pasaría si, en zonas frías, a un automóvil no se le aplica anticongelante? Sin este producto el radiador se dañaría por la congelación del agua.

ΔTf = Tf° – Tf

(Ecuación 1)

Donde ΔTf es la diferencia de temperaturas.

T° f es la temperatura de congelación del disolvente puro.

Tf es la temperatura de congelación de la disolución.

Al igual que todas las propiedades coligativas, el ΔTf es directamente proporcional a la concentración del soluto, por lo que también se debe considerar la ecuación: ΔTf = kf • mb

(Ecuación 2)

Donde kf es la constante molal del punto de congelación.

Apliquemos la expresión a un ejercicio. Para proteger los automóviles en las zonas frías es común el uso de anticongelantes, con el fin de bajar la temperatura de congelación. ¿Cuál será el punto de congelación (Tf ) de una disolución acuosa de etilenglicol (C2H6O2) 2 molal? (kf H O = 1,86 °C/mb y T°f H2O = 0 °C).

2

Para calcular el punto de congelación de la disolución, el ejercicio entrega la temperatura (0 °C), la constante molal (1,86 °C /mb) y la molalidad (2 molal).

Se debe despejar la incógnita, Tf, a partir de la ecuación 1; ΔTf se obtiene aplicando la ecuación 2. ΔTf = 1,86 °C/molal • 2 molal

ΔTf = 3,72 °C

Tf = 0 °C – 3,72 °C Tf = –3,72 °C Por lo tanto, la temperatura de congelación es –3,72 °C, es decir, el punto de congelación del agua pura descendió en 3,72 °C.

52

Sé Protagonista © Ediciones SM

Presión osmótica Cuando dos disoluciones acuosas de distinta concentración están separadas por un material semipermeable, el agua pasa por el material desde la disolución de menor concentración hacia la de mayor concentración, proceso conocido como osmosis. Un ejemplo clave de este proceso es el trasporte celular.

La presión osmótica (π) es la presión necesaria para evitar la osmosis, es decir, el movimiento del disolvente puro hacia la disolución más concentrada, y es directamente proporcional a la molaridad. Veamos el proceso de osmosis a partir de un esquema: Estado inicial Disolución concentrada

Estado final

Disolución diluida

Presión osmótica

Membrana semipermeable

Membrana semipermeable

En esta ilustración se observa El disolvente se mueve siempre hacia una disolución concentrada y una la disolución más concentrada, en este disolución diluida a una misma presión. caso, hacia la izquierda. La osmosis se detiene cuando la presión en ambos lados de la disolución se iguala.

Para calcular la presión osmótica, se utiliza la siguiente expresión:

π=C•R•T

n o π =___________ soluto ​ •R•T V disolución

Ayuda Para convertir los grados Celsius en Kelvin, se utiliza la expresión: K = °C + 273.

Donde C es la concentración molar (n soluto/V disolución).

R es la constante de la ley de los gases. Su valor es 0,082 atm L/mol K. T es la temperatura en Kelvin (K).

Apliquemos a un ejercicio. ¿Cuál es la presión osmótica de una disolución que contiene un soluto no electrolito de concentración 0,25 mol/L a 30 °C? Para calcular la presión osmótica, se deben remplazar los datos entregados en el ejercicio en la expresión de la presión. El ejercicio entrega la concentración molar (0,25 mol/L), la constante de los gases (0,082 atm L/mol K) y la temperatura (30 °C o 303 K).

Aplicando la expresión, se tiene: π = 0,25 mol/L • 0,082 atm L/mol K • 303 K π = 6,2 atm

Sé más El material semipermeable es aquel que puede ser atravesado de forma selectiva por determinadas partículas en función de su tamaño, por ejemplo, una membrana biológica o un material sintético como el celofán.

Por lo tanto, la presión osmótica (π) de la disolución es 6,2 atm.

Sé Protagonista © Ediciones SM

53

Lección 3: Propiedades generales de las disoluciones

Disoluciones isotónicas, hipotónicas e hipertónicas

¿Qué opinas de esto?

Nuestros antepasados usaron una técnica básica para evitar la descomposición de los alimentos: conservarlos en almíbar. El almíbar es una disolución muy concentrada de sacarosa con una elevada presión osmótica. Al ser muy concentrada, retiene el agua y la mueve desde el interior de la célula hacia afuera, lo que provoca una deshidratación parcial y, con ello, reduce la actividad microbiana, preservando los alimentos. ¿Qué opinas de la aplicación de las propiedades coligativas en la vida cotidiana?

Crenación

Existen distintos tipos de disoluciones: ◾◾ Disoluciones isotónicas: se presentan cuando dos disoluciones, separadas por un material semipermeable, tienen la misma concentración y, por ende, la misma presión osmótica. ◾◾ Disoluciones hipotónicas: se producen cuando una de las disoluciones tiene menor concentración, es decir, tiene una presión osmótica menor que la disolución más concentrada. ◾◾ Disoluciones hipertónicas: se presentan cuando una de las disoluciones tiene mayor concentración, es decir, mayor presión osmótica que la disolución más diluida.

El proceso de osmosis puede ser aplicado en diversas situaciones. Veamos algunas de ellas.

Osmosis en las células Las células animales, por ejemplo, los glóbulos rojos, tienen membranas semipermeables. Por ello, si se encuentran en un medio hipertónico, es decir, de mayor concentración respecto a su disolución interna, el agua saldrá de las células, y estas disminuirán su volumen, proceso llamado crenación. Por el contrario, si se encuentran en un medio hipotónico, es decir, de menor concentración que su medio interno, el agua entrará a las células, las cuales aumentarán su volumen, proceso conocido como hemólisis.

Hemólisis

En las células vegetales este fenómeno se denomina plasmólisis. Estas, al encontrarse en un medio hipertónico, pierden agua, disminuyendo su volumen, fenómeno que se puede observar cuando las plantas se marchitan.

Osmosis en los alimentos ◾◾ ¿Por qué se remojan las legumbres antes de cocinarlas?

La osmosis permitirá que ingrese agua en su interior, provocando que se ablanden y cuezan más fácilmente.

◾◾ ¿Cómo se puede obtener el jugo de la fruta?

Al espolvorear la fruta con azúcar, se producirá un medio hipertónico, provocando que el jugo salga de ella.

◾◾ ¿Por qué la carne se cubre de sal?

Por osmosis sale el agua desde el interior de la carne, lo que reduce la reproducción bacteriana y se evita la descomposición.

54

Diálisis El riñón es el órgano encargado de purificar la sangre.

Cuando este falla deja de cumplir su función por lo que se recurre a un riñón artificial, que tiene como objetivo purificar la sangre, proceso llamado diálisis.

En la diálisis, la sangre se bombea hacia un dializador, donde se hace circular a través de un tubo que tiene como pared una membrana semipermeable. En contacto con el tubo hay una disolución hipotónica, por lo que los desechos se irán desde la disolución más concentrada a la menos concentrada.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Propiedades coligativas de las disoluciones electrolíticas Como vimos anteriormente, al estudiar las propiedades coligativas se debe distinguir si el comportamiento del soluto es o no electrolito. Cada uno de los cálculos estudiados consideraban el comportamiento del soluto como no electrolito. Veamos ahora lo que ocurre para solutos electrolitos.

La medida del grado de disociación de los electrolitos se conoce como factor de van’t Hoff (i) y representa una relación entre el valor real de una propiedad coligativa con respecto al valor calculado, suponiendo que la sustancia es un no electrolito. Este factor puede calcularse de acuerdo a la fórmula del compuesto. En cada una de las siguientes ecuaciones químicas te enseñaremos a reconocer el valor del factor ideal para aplicarlo a los cálculos de las propiedades coligativas.

Primer ejemplo. Disolución acuosa de cloruro de sodio (NaCl).

NaCl → Na+ + Cl– El factor de van´t Hoff (i) ideal es igual a 2, porque el NaCl se disocia en 1 mol de Na+ y 1 mol de Cl–.

Segundo ejemplo. Disolución acuosa de sulfato de potasio (K2SO4).

K2SO4 → 2 K+ + SO42– El factor de van´t Hoff (i) ideal es igual a 3, debido a que el K2SO4 se disocia en 2 mol de K+ y 1 mol de SO42–.

Si no se tiene información del valor real del factor de van´t Hoff para una disolución, se entenderá que en los cálculos se utilizará el valor ideal.

Las expresiones de las propiedades coligativas considerando el factor de van´t Hoff (i) quedarán como: Elevación del punto de ebullición

ΔTe = ke • mb • i

Descenso del punto de congelación

ΔTf = kf • mb • i

Presión osmótica

π=C•R•T•i

Factores de van´t Hoff para distintas sustancias a 25 °C Compuesto

Concentración 0,100 mb

0,0100 mb 0,00100 mb

Valor limitante o ideal

Sacarosa

1,00

1,00

1,00

1,00

NaCl

1,87

1,94

1,97

2,00

K2SO4

2,32

2,70

2,84

3,00

MgSO4

1,21

1,53

1,82

2,00

Se puede observar que el factor i solo afecta a los electrolitos y que mientras más diluida esté la disolución, más se aproximará i al valor ideal. Esta tendencia se debe a que la fuerza de interacción entre las partículas cargadas disminuye al aumentar la separación entre ellas y al disminuir las cargas.

Sé Protagonista © Ediciones SM

55

Lección 3

↘

Taller de ciencias Aprendiendo a desarrollar procesos científicos Aplicaciones de las propiedades coligativas

Observar y plantear preguntas

Antecedentes Las propiedades coligativas tienen muchas aplicaciones. En esta actividad tendrás que desarrollar una investigación experimental para recolectar pruebas que te permitan explicarlas y observar su importancia en procesos cotidianos, como la conservación de los alimentos y el uso de líquido refrigerante empleado en automóviles.

Planteamiento del problema e hipótesis ¿Cómo actúan las propiedades coligativas en la conservación de los alimentos? ¿Cómo influye un anticongelante en la temperatura de congelación de un líquido?

Planteen una hipótesis para cada pregunta.

Planificar y conducir una investigación

Diseño experimental Para llevar a cabo las siguientes actividades experimentales, reúnanse en grupos y consigan los siguientes materiales y reactivos: • Pepinillos de cóctel en vinagre.

• Duraznos en almíbar.

• 10 mL de líquido refrigerante.

• Agua destilada.

• Sal de mesa.

• 6 vasos de precipitado.

• 1 cubeta para hielo.

• Papel filtro o toalla secante.

Procedimiento Experiencia 1. Propiedades coligativas en las conservas 1. Tomen un pepinillo y córtenlo en 3 trozos. Uno de ellos introdúzcanlo en un vaso de precipitado con su jugo de conserva.

2. En un segundo vaso, preparen una disolución acuosa sobresaturada de sal.

Coloquen en su interior un trozo del pepinillo.

3. En un tercer vaso, preparen una disolución acuosa sobresaturada de azúcar. En su interior pongan el último trozo del pepinillo.

4. Dejen reposar los vasos por 2 horas. Extraigan los trozos de pepinillo y colóquenlos sobre el papel secante. Repitan los pasos del 1 al 4, reemplazando el pepinillo por trozos (de igual tamaño) de duraznos en conserva.

Experiencia 2. Propiedades coligativas de un anticongelante 1. Tomen la cubeta para hielo y llenen sus espacios de la siguiente manera: 1/3 con agua destilada; 2/3 con agua potable y el último tercio con anticongelante.

2. Ubiquen la cubeta, con mucho cuidado, al interior de un congelador. Cada 1 hora observen el grado de congelamiento hasta que el agua destilada se convierta en hielo.

56

Sé Protagonista © Ediciones SM

Recolectar y registrar evidencias

Procesar y analizar evidencias

Ordenen sus observaciones en las siguientes tablas. Tomen un registro fotográfico de cada uno de los procedimientos.

Tabla 1: Conservación de los alimentos Alimentos

Vaso 1

Vaso 2

Vaso 3

Pepinillo Durazno Tabla 2: Líquido anticongelante Tiempo

Agua destilada

Agua potable

Anticongelante

1 hora Punto de congelación

Análisis e interpretación de resultados a. ¿Qué diferencias observan en los alimentos de cada vaso? b. ¿Cómo pueden explicar lo ocurrido con el pepinillo y el durazno en conserva? c. ¿Qué propiedad coligativa se aplica en la conservación de los alimentos analizados? d. ¿Qué propiedad coligativa se aplica en el líquido anticongelante?

Evaluar y comunicar

Conclusiones y evaluación a. ¿Cómo actúan las propiedades coligativas en la conservación de los alimentos? b. ¿Cómo influye el anticongelante en la temperatura de congelación de un líquido? c. ¿Cuál es la importancia de las propiedades coligativas en la industria y en la sociedad?

Comunicación de resultados Elaboren un panel científico en el que expliquen y evidencien (mediante fotografías) el procedimiento realizado, estableciendo con claridad la importancia de las propiedades coligativas en la sociedad.

Desafío Secar carne con sal es una tradición culinaria de nuestro país. En muchos lugares suele encontrarse el charqui como una propuesta de comida muy apetecible.

Junto a tus compañeros de trabajo, investiguen cómo se prepara el charqui y expliquen químicamente qué propiedad coligativa se aplica y cómo influye en su elaboración.

Sé Protagonista © Ediciones SM

57

Lección 3

Evaluación Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido en esta lección.

1. ¿Cuál de las siguientes alternativas no es una propiedad coligativa?

A. Presión osmótica.

B. Conductividad eléctrica.

2

2

C. Elevación del punto de ebullición.

A. 0 °C y 100 °C

D. Descenso del punto de congelación.

B. –0,33 °C y 100,09 °C

E. Descenso de la presión de vapor.

C. 0,33 °C y 0,09 °C

2. ¿De cuál de estas propiedades no dependen las propiedades coligativas?

A. Del estado en que se encuentra el soluto en la disolución.

B. De la naturaleza del soluto que se disuelve en el disolvente.

C. De la polaridad del disolvente presente en la disolución.

D. De la cantidad de soluto y de disolvente que presenta la disolución.

E. Del volumen de disolvente y la temperatura de la disolución.

3. En una disolución, un soluto no electrolito se caracteriza por:

I. disociarse completamente en la disolución.

II. no disociarse en la disolución.

III. no disolverse en la disolución.

D. 100,33 °C y –0,99 °C E. 100 °C y 0 °C 6. Si una célula, como un eritrocito, se coloca en un medio hipertónico: A. el agua pasará desde la célula al medio exterior.

B. la concentración de partículas en el exterior será menor que al interior de la célula.

C. aumentará el volumen de la célula.

D. se producirá un fenómeno denominado citólisis.

E. la célula no experimentará cambios en su volumen.

7. ¿Cuál es la presión osmótica de una disolución acuosa de glucosa, de concentración 0,5 mol/L en condiciones estándares?

A. 0,041 atm

A. Solo I

D. Solo I y II

B. 1,025 atm

B. Solo II

E. Solo II y III

C. 11,19 atm

C. Solo III 4. Respecto del punto de ebullición, ¿cuál de las siguientes alternativas es correcta?

A. Al agregar un soluto no volátil, el punto de ebullición es mayor en la disolución.

B. Al agregar un soluto no volátil, el punto de ebullición es mayor en el disolvente.

D. 12,22 atm E. 15,67 atm 8. ¿Cuál es la temperatura de ebullición de una disolución acuosa (con soluto no volátil) de concentración molal igual a 2 mol/Kg? La Te del agua es 100 °C a 1 atm de presión; ke 0,52 °C/mb.

A. 101,4 °C

C. Al agregar un soluto no volátil, el punto de ebullición se mantiene constante en la disolución.

B. 110,14 °C

D. Al agregar un soluto no volátil, el punto de ebullición no se ve afectado en la disolución.

D. 200 °C

E. Al agregar un soluto no volátil, el punto de ebullición permanece constante en el disolvente.

58

5. ¿Cuál es el punto de congelación y ebullición, respectivamente, de una disolución acuosa de glucosa 0,18 mol/kg? (ke H O = 0,52 °C/mb, kf H O = 1,86 °C/mb, 2 2 Te° H O = 100 °C, Tf° H O = 0 °C)

C. 152,0 °C E. 384,4 °C

Sé Protagonista © Ediciones SM

9. ¿Cuál es el punto de congelación que experimenta el etilenglicol (CH2(OH)CH2(OH)) (no electrolito) en una disolución al 25 % m/m de etilenglicol en agua?

A. 2,7 °C B. 5,37 °C

10. ¿Qué ocurre en la crenación de una célula?

I. La célula se encuentra en una disolución hipertónica.

II. La concentración de soluto dentro de la célula es menor.

III. El agua sale de la célula y esta se contrae.

C. 6,97 °C

A. Solo I

D. 10 °C

B. Solo II

E. 12,7 °C

C. Solo III D. Solo I y II E. I, II y III

11. Menciona y explica tres aplicaciones de las propiedades coligativas en la vida cotidiana. a. Aplicación 1:

b. Aplicación 2:

c. Aplicación 3:

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Indicadores Reconocí las propiedades coligativas y sus características.

(Preguntas 1, 2, 3, 4 y 6)

Calculé las propiedades coligativas en distintos tipos de disoluciones (electrolíticas y no electrolíticas).

(Preguntas 5, 7, 8 y 9)

Identifiqué las propiedades coligativas, sus aplicaciones y las valoré en situaciones cotidianas.

(Preguntas 10 y 11)

Sé Protagonista © Ediciones SM

59

UNIDAD

↘ Ciencia, tecnología y sociedad

Ciencia, tecnología y sociedad

Desalinización del agua mediante osmosis inversa

60

Obtener agua de alta pureza se ha transformado en una problemática que afecta principalmente al norte de nuestro país, tanto a la población como al sector industrial. En este ámbito la osmosis inversa es una solución efectiva para la falta de agua, ya que es un proceso de desalinización en el cual se fuerza al agua (aplicando altas presiones) a atravesar unas membranas desde una disolución concentrada a una menos concentrada, de manera tal, que las sales y contaminantes presentes inicialmente queden retenidas en estas membranas.

La aplicación más importante de la osmosis inversa a nivel doméstico se da en el proceso de potabilización del agua, ya que permite eliminar prácticamente todos los contaminantes. Por otro lado, en el sector industrial, la osmosis inversa permite obtener aguas de alta calidad para ser utilizadas en los distintos procesos, principalmente como agua de enfriamiento, ya que, al estar libre de contaminantes, no daña las tuberías que se utilizan para su traslado.

Osmosis inversa Osmosis

Disolución diluida

Osmosis inversa

Disolución concentrada

Disolución diluida

Membrana semipermeable

Presión aplicada

Disolución concentrada Membrana semipermeable

¿Por qué se toman bebidas isotónicas al hacer deporte?

El objetivo es favorecer el proceso de hidratación y reposición de sales minerales perdidas durante la sudoración. Su nombre se debe a que poseen una concentración de minerales y azúcares similares a la sangre, agilizando el proceso de absorción de las sustancias. En el caso de que estas bebidas presentaran una mayor concentración de sales y azúcares que la existente en la sangre, en los intestinos se produciría el efecto inverso, es decir, el agua en la sangre se desplazaría a los intestinos para disolver los compuestos, produciéndose una deshidratación.

Las bebidas isotónicas no solamente se pueden consumir cuando se hace deporte, también se pueden tomar cuando se padece de una enfermedad que implica una constante deshidratación, por ejemplo, enfermedades estomacales

o también en casos de diabetes, en el evento de producirse una hipoglicemia, ya que la absorción de glucosa al ingerir estas bebidas es prácticamente inmediata.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Destilación fraccionada La destilación fraccionada es un proceso que permite separar los componentes de una mezcla homogénea, aprovechando sus distintos puntos de ebullición, los cuales, a su vez, deben tener valores relativamente cercanos. Su funcionamiento consiste en calentar la mezcla en una torre de destilación, hasta alcanzar el punto de ebullición del componente más volátil presente, el cual pasa a estado gaseoso y es recogido por el tope de la torre. De la misma forma, al seguir aplicando calor, se van evaporando los restantes componentes de la mezcla, que son extraídos en distintas zonas de la torre, de manera tal, que se obtienen varios productos a partir de una sola mezcla.

La aplicación más importante de este mecanismo de separación tiene lugar en la refinación del petróleo. En ella, el petróleo crudo ingresa a la torre; luego, producto de la aplicación de calor, los distintos componentes del crudo se van recolectando en distintas zonas de la torre, dependiendo de su punto de ebullición.

Los principales productos de la refinación del crudo de petróleo son hidrocarburos ligeros, gasolina, keroseno, naftas, combustible diesel y asfalto, entre otros.

Desarrolla tus habilidades

Comunicar

1. Realiza un esquema que permita describir claramente las diferencias entre la osmosis y la osmosis inversa.

2. ¿Cuáles son las principales ventajas que tiene el uso del proceso de osmosis inversa en el sector domiciliario e industrial?

3. ¿Por qué se llaman bebidas isotónicas?

4. ¿Qué problemas para la salud puede traer el consumo continuado de bebidas isotónicas en las personas que no realizan deportes con frecuencia?

5. ¿Por qué se debe utilizar la destilación fraccionada en la refinación del petróleo?

Sé Protagonista © Ediciones SM

61

UNIDAD

Síntesis

A continuación, se presenta una síntesis con los principales conceptos tratados en la unidad. Completa la información solicitada en cada caso y realiza las actividades sugeridas.

Disoluciones Completa los conceptos o las definiciones según corresponda. a.

: tipo de disolución que contiene la máxima cantidad de soluto que puede disolver el disolvente a una temperatura determinada.

b. Sustancia pura: c.

: sistema en el cual se pueden identificar claramente dos o más fases, distinguiendo sus componentes.

d. Disolución insaturada: e.

: sistema compuesto por una sola fase, en la que sus componentes no se pueden identificar a simple vista.

f. Disolución sobresaturada: g.

: cantidad máxima de soluto que puede disolver un disolvente a una determinada presión y temperatura.

Unidades de concentración Completa la tabla, según los datos indicados, para una disolución formada por tolueno (C7H8) en benceno (C6H6). Para hacer los cálculos, utiliza dos decimales.

Datos Tolueno: masa = 5 g; masa molar = 92 g/mol.

Benceno = 225 g; masa molar = 78 g/mol.

Densidad de la disolución: 0,876 g/mL. Concentración molal Concentración molar % m/m

62

mol de soluto kg disolvente

mol de soluto ​ ____________________________

​= L disolución g soluto ​ __________________________

​ x 100 = g disolución ​ ____________________________

​ =

%

Sé Protagonista © Ediciones SM

Preparación de disoluciones a concentración conocida Explica, paso a paso, cómo se prepara una disolución 2 mol/L. Indica los materiales de laboratorio necesarios para llevarla a cabo.

Dilución Explica, paso a paso, cómo hacer una dilución de una disolución. Indica los materiales de laboratorio necesarios para llevarla a cabo.

Propiedades de las disoluciones Completa los esquemas con los datos que faltan.

Propiedades electrolíticas

Electrolito

no conduce la electricidad

Propiedades coligativas de disoluciones no electrolíticas

Descenso de la presión de vapor

Elevación del punto de ebullición

∆Te = Te – T°e

Sé PROTAgONISTA © EDICIONES SM

Descenso del punto de congelación

Presión osmótica

π=C•R•T

63

UNIDAD

Modelamiento de pregunta tipo PSU® Responde la siguiente pregunta de alternativas. Luego, lee el análisis que explica cuál es la opción correcta y por qué las otras son distractores.

Se tienen 25 mL de una disolución acuosa de hidróxido de sodio (NaOH) cuya concentración es 2 mol/L. Si se lleva a un volumen de 100 mL, ¿cuál es la nueva concentración de la disolución?

A. 0,005 mol/L B. 0,50 mol/L C. 1,25 mol/L D. 4,0 mol/L E. 8,0 mol/L Clave: B. Con los datos entregados en el ejercicio, se aplica la fórmula para diluciones.

De esta manera: Ci • Vi = Cf • Vf 2 mol/L • 25 mL = Cf • 100 mL Cf = 0,50 mol/L Distractores: A. El valor de la nueva concentración molar se obtuvo al aplicar la fórmula para diluciones, pero considerando el volumen inicial como 0,025 L y el volumen final como 100 mL, por lo que es incorrecto.

C. El valor de la nueva concentración molar se obtuvo al aplicar la fórmula para diluciones, pero multiplicando los volúmenes y dividiéndolos por la concentración inicial.

D. El valor de la nueva concentración molar se obtuvo al aplicar la fórmula para diluciones, pero tomando la concentración inicial como 1.

E. El valor de la nueva concentración molar se obtuvo al aplicar la fórmula para diluciones, pero multiplicando la concentración inicial por el volumen final y dividiendo este resultado por el volumen inicial.

64

Sé Protagonista © Ediciones SM

Responde la siguiente pregunta de alternativas. Señala y justifica la opción correcta y explica por qué las otras son distractores.

La osmosis es un proceso de transferencia de materia que se realiza mediante la difusión del disolvente a través de una membrana semipermeable, lo que se debe a la diferencia de concentración existente entre las disoluciones que se encuentran separadas por dicha membrana. Observa la siguiente ilustración:

Medio interno mayor concentración

Medio externo menor concentración

¿Qué le sucede a la célula en este medio? a. Absorbe agua.

B. Se deshidrata. c. No presenta cambios. d. Disminuye su tamaño.

E. Deja ingresar los electrolitos.

Clave:

Distractores:

Sé PROTAgONISTA © EDICIONES SM

65

UNIDAD

Evaluación final Responde las siguientes preguntas relacionadas con los aprendizajes de esta unidad.

1. ¿Qué tipo de componentes (soluto y disolvente) presenta un agua mineral?

Soluto – Disolvente A. Gas

– Gas

B. Gas

– Líquido

C. Líquido – Sólido D. Gas

– Sólido

E. Sólido – Sólido 2. ¿Cuáles de los siguientes ejemplos corresponden a sustancias puras?

I. Bicarbonato de sodio.

II. Leche.

III. Plata.

A. Solo I B. Solo II C. Solo III D. Solo I y III E. Solo II y III 3. ¿Cuál o cuáles de las siguientes afirmaciones es (son) correcta(s)?

I. Una mezcla presenta siempre un aspecto discontinuo.

II. Es posible conseguir distintas mezclas a partir de los mismos componentes.

III. Una sustancia pura se puede descomponer mediante reacciones químicas.

A. Solo I B. Solo II C. Solo III D. Solo I y III E. Solo II y III

4. “Máxima capacidad de soluto que se puede disolver en una cantidad determinada de disolvente a una temperatura establecida”. La definición anterior corresponde al concepto de: A. osmosis.

B. solubilidad.

C. presión de vapor.

D. disolución hipotónica.

E. disolución hipertónica.

5. Se desea preparar 250 mL de una disolución de ácido sulfúrico (H2SO4; masa molar = 98 g/mol) con una concentración 3 mol/L. ¿Qué cantidad de ácido debería disolverse para conseguir esa concentración?

A. 7,65 g B. 17,5 g C. 73,5 g D. 75 g E. 750 g 6. Si se agregan 45 g de cloruro de sodio (NaCl; masa molar = 58,45 g/mol) en agua hasta obtener 700 mL de disolución, ¿cuál será la concentración final de la disolución?

A. 1,10 mol/L B. 2,71 mol/L C. 16,1 mol/L D. 21,6 mol/L E. 64,23 mol/L 7. ¿Qué volumen de disolución se puede preparar con 11 g de sal si se requiere de una disolución al 20 % m/V? A. 2,2 mL B. 55 mL C. 55 L D. 181 mL E. 181 L

66

Sé Protagonista © Ediciones SM

8. ¿Cuál es la densidad de una disolución al 5 % m/V si su porcentaje en masa es de 1,87 % m/m?

12. ¿Cómo se puede disminuir la solubilidad de una disolución que contiene un soluto no volátil?

A. 0,37 g/mL

A. Aumentando la temperatura.

B. 0,05 g/mL

B. Disminuyendo la cantidad de soluto.

C. 1,37 g/mL

C. Disminuyendo la cantidad de disolvente.

D. 2,67 g/mL

D. Disminuyendo la presión.

E. 3,17 g/mL

E. No se puede modificar la solubilidad.

9. ¿A cuánto equivalen 300 mg de glucosa en 2 L de disolución?

A. 50 ppm B. 100 ppm C. 150 ppm D. 200 ppm E. 250 ppm 10. Si se tienen 300 mL de una disolución A con una concentración 1,5 mol/L de ácido clorhídrico (HCl; masa molar = 36,5 g/mol) y 300 mL de una disolución B al 13 % m/V de HCl, entonces: A. la disolución B contiene menor cantidad de soluto.

13. Se dispone de una disolución de concentración 0,5 mol/L de un compuesto A (Masa molar = 250 g/mol). Si se requiere sacar 100 g de A desde la disolución, ¿cuánto volumen será necesario extraer?

A. 750 mL B. 800 mL C. 850 mL D. 900 mL E. 1000 mL 14. Se tiene una disolución de un compuesto A (Masa molar = 35 g/mol) a 25 % m/m. Entonces, ¿cuál es su concentración molal?

B. la disolución A contiene menor cantidad de disolvente.

A. 7,14 mb

C. la disolución A contiene mayor cantidad de soluto.

C. 9,25 mb

D. ambas disoluciones tienen igual cantidad de soluto.

E. 10,52 mb

E. la disolución B es la más concentrada.

11. Una disolución de nitrato de potasio (KNO3; masa molar = 101 g/mol) al 15 % m/m se puede formar mezclando soluto y disolvente, respectivamente, en las siguientes proporciones: A. 15/100 B. 100/15

B. 7,41 mb D. 9,52 mb 15. Un proceso de dilución se produce cuando a una disolución ya existente: I. se le agrega soluto sin variar la cantidad de disolvente.

II. se le extrae disolvente sin variar la cantidad de soluto.

III. se le agrega disolvente sin variar la cantidad de soluto.

C. 3/17

A. Solo I

D. 15/17

B. Solo II

E. 17/3

C. Solo III D. Solo I y III E. Solo II y III

Sé Protagonista © Ediciones SM

67

UNIDAD Evaluación final 16. Considera que se tienen 750 mL de una disolución que contiene 8 mol de hidróxido de sodio (NaOH) y se le agregan 500 mL de agua. ¿Cuál es la concentración de la disolución resultante?

A. 4,3 mol/L B. 4,6 mol/L C. 5,8 mol/L D. 6,4 mol/L E. 8,5 mol/L 17. Se dispone de una disolución de bromuro de potasio (KBr) de concentración 3,7 mol/L, a la cual se le agregan 0,7 L de agua, alcanzando una concentración de 2,3 mol/L. ¿Cuál era el volumen inicial de la disolución?

20. ¿Cuál o cuáles de las siguientes propiedades corresponde(n) a una propiedad coligativa?

I. Densidad.

II. Presión osmótica.

III. Solubilidad.

A. Solo I B. Solo II C. Solo III D. Solo I y III E. Solo II y III 21. ¿Cuál de las siguientes propiedades explica el uso de anticongelantes?

A. Descenso de la presión de vapor.

A. 435 mL

B. Elevación del punto de ebullición.

B. 545 mL

C. Descenso del punto de congelación.

C. 850 mL

D. Presión osmótica.

D. 1100 mL

E. Disoluciones electrolíticas.

E. 1150 mL 18. A una disolución que contiene un compuesto A (Masa molar = 98 g/mol) de densidad 1,4 g/mL al 70 % m/m, se le extraen 5 mL y se diluyen en agua hasta completar 500 mL. ¿Cuál será la concentración molar de la disolución resultante?

A. 0,1 mol/L B. 0,19 mol/L C. 1,1 mol/L D. 10 mol/L E. 11 mol/L 19. Se tienen dos disoluciones: una de ellas contiene 75 g de un compuesto A en 500 mL, y la otra, 0,097 kg del mismo compuesto A en 0,7 L. Al mezclar ambas disoluciones, ¿cuál será la concentración resultante?

A. 0,143 % m/V B. 0,193 % m/V C. 0,413 % m/V D. 14,3 % m/V E. 193 % m/V

22. La presión osmótica se define como: A. la presión que ejerce la atmósfera sobre la disolución.

B. la presión que se debe ejercer para impedir la osmosis.

C. la presión que ejerce el disolvente sobre la membrana semipermeable.

D. la presión que se debe ejercer para producir la osmosis inversa.

E. la presión que se ejerce sobre las paredes del recipiente de la disolución.

23. Al agregar un soluto no volátil a un determinado disolvente, se produce: I. un descenso en el punto de congelación.

II. un aumento en el calor específico del soluto.

III. un aumento en el punto de ebullición.

A. Solo I B. Solo II C. Solo III D. Solo I y II E. Solo I y III

68

Sé Protagonista © Ediciones SM

24. ¿Cuál es el objetivo que tiene arrojar sal sobre las calles en ciudades que poseen temperaturas por debajo de los 0 °C?

26. A partir del gráfico que representa la solubilidad del compuesto A en agua, contesta las preguntas: 600

A. Evitar la acumulación de agua.

B. Aumentar el roce entre las ruedas y el suelo.

D. Favorecer la evaporación del agua.

E. No tiene ningún objetivo específico.

25. A un estudiante se le pide que indique de qué manera podría conservar un alimento. ¿Cuál de las siguientes opciones debería elegir?

Solubilidad (g/L)

C. Evitar la formación de hielo sobre las calles.

500 400 300 200 100

A. Mantenerlo en agua.

B. Agregarle una gran cantidad de azúcar.

C. Dejarlo al aire libre.

D. Colocarlo en una disolución de agua con sal.

E. Dejarlo en un recipiente cerrado a temperatura constante.

0

0

20

40 60 Temperatura (°C)

80

100

a. ¿Qué relación se puede observar entre la temperatura y la solubilidad? b. ¿Cuál es la variable dependiente? c. Si se desea disolver 0,4 kg del compuesto A en un litro de agua, ¿a qué temperatura es necesario calentar el agua aproximadamente? d. ¿Cuál es la máxima cantidad de compuesto A que se puede disolver en 7 L de agua a 70 °C? e. ¿Qué pasaría si se disuelven 500 g de compuesto A en un litro de agua a 40 °C?

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Indicadores Diferencié las sustancias puras de las mezclas.

(Preguntas 1, 2 y 3)

Identifiqué las características y los tipos de disoluciones.

(Preguntas 4, 12 y 26 a y b)

Calculé distintas concentraciones: % m/m, % m/V; % V/V, mol/L y mb.

(Preguntas 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14 y 26 c, d y e)

Diferencié los procesos de preparación de disoluciones y diluciones, y apliqué cálculos y procedimientos.

(Preguntas 15, 16, 17, 18 y 19)

Reconocí las características y propiedades coligativas, y las apliqué a diferentes fenómenos de la vida diaria.

(Preguntas 20, 21, 22, 23, 24 y 25)

Sé Protagonista © Ediciones SM

69

Pectina

H O O

70

O

H

OH

OH H

H

O

O

H H

OH

O H OH H

CH3 O H

H O

HO

SÉ PROTAGONISTA © EDICIONES SM

Unidad

Química orgánica 4 5 6

El carbono y sus propiedades Los hidrocarburos Grupos funcionales

Observa la imagen representada en estas páginas y responde: 1. ¿Qué compuestos inorgánicos aparecen en la imagen?

2. ¿Cuáles podrían ser orgánicos?

3. De acuerdo a lo que respondiste, ¿qué diferencia habrá entre los compuestos inorgánicos y orgánicos?

4. ¿Qué relación crees que tiene el petróleo con los compuestos orgánicos?

Octano H H H H H H H H H C

C

C

C

C

C

C

C H

H H H H H H H H

SÉ PROTAGONISTA © EDICIONES SM

71

UNIDAD

Evaluación inicial Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido anteriormente.

Conceptos 1. La configuración electrónica del átomo de carbono es 1s2 2s2 2p2, por lo cual se puede afirmar que:

I. es un elemento metálico.

II. tiene 4 electrones de valencia.

III. es un elemento representativo.

Es (son) correcta(s): A. Solo I B. Solo II C. Solo I y II D. Solo II y III E. I, II y III 2. El átomo de oxígeno tiene Z = 8, es decir: A. tiene 8 electrones de valencia.

B. es un elemento del bloque s.

C. tiene propiedades metálicas.

D. tiene su último nivel completo.

E. como oxígeno molecular presenta doble enlace.

3. ¿Cuál de las siguientes moléculas presenta en su estructura solo enlaces covalentes polares?

A. Al B. KI C. NaCl D. CO2

5. ¿Cuál de las siguientes moléculas es apolar?

A. CCl4 B. CH3Cl C. CH2ClF D. CHCl3 E. CF2Cl2 6. ¿Cuál de las siguientes moléculas presenta una geometría tetraédrica?

A. NH3 B. PbCl4 C. SO2 D. N2 E. CH4 7. Un compuesto químico presenta las siguientes propiedades: • Pertenece al segundo período del sistema periódico.

• Pertenece a los elementos representativos.

• Se ubica en el grupo IV A (14) del sistema periódico. a. ¿A qué elemento pertenece esta descripción? b. Determina su número atómico y configuración electrónica.

E. H2 4. Cierto compuesto está formado por los átomos X y Z unidos por un enlace covalente polar. Ello significa que: A. X entrega un electrón a Z formando un catión, y Z queda como anión.

B. X y Z son elementos de carácter metálico.

C. X y Z tienen valores muy diferentes de electronegatividad.

D. X y Z comparten electrones.

E. Z entrega un electrón a X.

72

c. ¿Qué propiedades físicas deberá tener?

8. Si la configuración electrónica de un átomo es 1s2 2s2 2p4: a. ¿Qué elemento es? b. ¿Qué tipo de enlace puede formar? c. ¿Cuántos enlaces puede formar?

Sé Protagonista © Ediciones SM

Procedimientos Lee la siguiente información y luego responde las preguntas.

La imagen muestra cuatro matraces con distintos tipos de disolventes: Matraz 2

Matraz 3

CH3OH

H2O

C6H12

CHCl3

Metanol

Agua

Benceno

Cloroformo

Matraz 1

Matraz 4

1. Ordena de forma creciente la polaridad de las sustancias.

2. ¿Cuáles son los tipos de interacciones intermoleculares que se producen en cada uno de ellos?

3. El metanol (CH3OH) y el agua (H2O) son líquidos miscibles. ¿Qué tipo de interacciones se formarán entre estos dos disolventes cuando se agrega uno al otro?

4. ¿Qué mezcla de disolventes será inmiscible?

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Conceptos Relacioné la estructura electrónica de los elementos con sus propiedades.

(Preguntas 1, 2, 7 y 8)

Reconocí los distintos tipos de enlace que se forman en las moléculas.

(Preguntas 3 y 4)

Identifiqué y relacioné la geometría de las moléculas con su polaridad.

(Preguntas 5 y 6)

Procedimientos Identifi qué y relacioné la estructura de los compuestos con las fuerzas intermoleculares que puedan formar.

(Preguntas 1, 2, 3 y 4)

Sé ProtAgonIStA © EdIcIonES SM

73

Lección

El carbono y sus propiedades

4

↘↘ Características del átomo de carbono ↘↘ Enlaces en compuestos orgánicos ↘↘ Hibridación del átomo de carbono ↘↘ Representación de las moléculas orgánicas

Características del átomo de carbono En los últimos años te has centrado en conocer y trabajar con compuestos inorgánicos. A partir de esta unidad, te daremos a conocer otro tipo de compuestos, los compuestos orgánicos, cuyo principal componente es el átomo de carbono.

El elemento carbono representa la base de la materia presente en todos los seres vivos. El porcentaje de este elemento en el planeta es aproximadamente un 0,03 %; sin embargo, esta cantidad permite que se formen millones de compuestos. Su estudio y el de los compuestos que forma se conocen como química orgánica.

Antes de comenzar con la explicación, te invitamos a desarrollar la siguiente actividad.

Desarrolla tus habilidades

Experimentar

Reúne los siguientes materiales: azúcar, sal, dos crisoles, cuchara, mechero (Bunsen o de alcohol), triángulo y trípode. Luego, realiza el siguiente procedimiento.

1. Arma el sistema de calentamiento: trípode, triángulo y mechero.

Importante Si usas el mechero Bunsen, antes de encenderlo revisa la llave de paso del gas, ya que te puedes quemar.

2. Agrega una cucharada de azúcar a uno de los crisoles. Ubícalo sobre el triángulo y enciende el mechero. Deja el azúcar hasta que se haya quemado completamente. Registra tus observaciones.

3. Agrega una cucharada de sal al otro crisol. Ubícalo sobre el mechero y enciéndelo. Anota tus observaciones.

Responde las preguntas: a. ¿Qué diferencias pudiste observar si comparas las sustancias? b. ¿Cuál de las sustancia crees que es orgánica? ¿Por qué? c. ¿Cuál de las sustancias crees que es inorgánica? Fundamenta.

Los compuestos orgánicos e inorgánicos son muy diferentes, comenzando por la manera en que se unen sus átomos y la cantidad de compuestos que pueden formar al unirse con otros elementos.

Su estructura tan particular permite que el átomo de carbono se enlace formando largas cadenas, en las cuales, al producirse una pequeña variación, da lugar a un compuesto distinto al anterior. Conozcamos ahora las diferencias entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.

74

Sé Protagonista © Ediciones SM

Diferencia entre los compuestos orgánicos e inorgánicos Compuestos orgánicos

Compuestos inorgánicos

Son compuestos cuyo componente principal es el átomo de carbono.

Son compuestos en los que, sin considerar excepciones, no está presente el átomo de carbono.

En un principio se les asignó esta clasificación a los compuestos que provenían de materia viva.

En un principio se les asignó esta clasificación a los compuestos que provenían de materia no viva.

Principalmente se forman compuestos de carbono con átomos de hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre.

Se forman compuestos con todos los elementos de la tabla periódica.

Al unirse, los carbonos pueden formar largas cadenas, lo que da origen a millones de compuestos.

La combinación de compuestos es mucho menor que la de los compuestos orgánicos.

▲▲ Las moléculas orgánicas naturales son sintetizadas por los seres vivos y son llamadas biomoléculas. Las moléculas orgánicas artificiales son sintetizadas por el ser humano, por ejemplo, los polímeros.

El enlace más frecuente en la formación El enlace más frecuente en la formación de estos compuestos es el enlace de estos compuestos es el enlace covalente. iónico.

Generalmente son solubles en disolventes orgánicos, como el alcohol, el cloroformo y el éter.

Generalmente son solubles en agua.

Poseen punto de fusión bajo o se descomponen.

Poseen puntos de fusión altos.

Por lo general, no conducen la electricidad.

En disolución conducen la electricidad.

Desarrolla tus habilidades

Clasificar

De acuerdo a las características de los compuestos orgánicos e inorgánicos que acabas de leer, clasifica los siguientes compuestos y explica tu elección.

Compuesto

Orgánico

Inorgánico

Explicación

Sacarosa (C12H22O11) Cuprita (Cu2O) Mineral de hierro Keroseno Sal común (NaCl) Vinagre (CH3–COOH) Amoníaco (NH3)

Sé Protagonista © Ediciones SM

75

Lección 4: El carbono y sus propiedades

Un poco de historia La primera idea de la química orgánica surgió con la teoría del vitalismo, del químico sueco Jöns Jacob Berzelius (1779-1848). Esta teoría consideraba que los seres vivos aportaban una “fuerza vital” para que se produjera la síntesis de compuestos orgánicos, por lo que estos no podían ser sintetizados en un laboratorio. Así se propuso la primera gran separación entre los compuestos orgánicos e inorgánicos.

Sin embargo, esta teoría fue descartada en 1828, a partir de una experiencia observada por casualidad. En efecto, el químico alemán Friedrich Wöhler (1800-1882), estudiando la reacción entre el cianato de plomo y el amoníaco para obtener cianato de amonio, obtuvo un compuesto inesperado, la urea, que es un compuesto orgánico.

Pb(nCo)2 cianato de plomo (ii)

Urea o H2n

nH2

▲ Fórmula del compuesto urea. La urea se

utiliza principalmente como fertilizante.

+

2 nH3 + amoníaco

2 H2 o agua

→ 2 Co(nH2)2 + urea

Pb(oH)2 hidróxido de plomo (ii)

Frente a este hecho Berzelius quiso rebatir las ideas de Wöhler, indicando que uno de los productos utilizados en la síntesis había sido de origen orgánico. Sin embargo, la teoría vitalista cae definitivamente cuando Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) logra la síntesis del ácido acético (CH3CooH), demostrando así que se puede obtener un compuesto orgánico a partir de una síntesis de sus elementos contituyentes, los cuales eran inorgánicos.

En la actualidad son miles los compuestos orgánicos que, obtenidos de manera natural o sintética, se encuentran presentes en la mayoría de los ámbitos de la vida cotidiana, por ejemplo, medicina, industria, conservación de alimentos, combustibles, polímeros, entre muchos otros.

Desarrolla tus habilidades

Argumentar

Hoy en día es común ver, en los supermercados o ferias, productos marcados que indican que son 100 % orgánicos, es decir, productos que no han sido tratados con sustancias o pesticidas. ◾ ¿Crees que es correcta esta diferenciación con el resto de los alimentos?

Explica.

▲ Verduras y frutas 100 % orgánicas.

76

Sé PRotAgoniStA © EDiCionES SM

El átomo de carbono El carbono se ubica en el período 2 y el grupo 14 de la tabla periódica. De esta ubicación se puede obtener la siguiente información:

6

número atómico Símbolo

C

Carbono 12,01

nombre Masa atómica

▲ Los autos de competición están

De acuerdo al número atómico (Z = 6), se puede obtener la configuración electrónica:

fabricados con fibra de carbono.

Esta es una fibra sintética compuesta principalmente por carbono.

1s2 2s2 2px1 py1 pz0 De la configuración electrónica se infiere que el átomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia, ubicados en la capa más externa

1s2 2s2 2px1 py1 pz0

electrones de valencia = 4

En la mayor parte de los compuestos, el carbono se enlaza con cuatro electrones: se dice entonces que es tetravalente. Esta condición se explica por el avance de uno de los electrones apareados desde el orbital 2s al orbital 2p vacío.

Estado fundamental

Energía

2px1

py1

pz0

py1

pz1

Ayuda El átomo neutro de carbono tiene 6 protones, 6 electrones y 6 neutrones.

Ayuda Para representar los orbitales atómicos se usan círculos o cuadrados, y dentro de ellos se ubican los electrones, representados por las flechas, ubicadas una hacia arriba y otra hacia abajo, distinguiendo su giro o espín.

2s2 1s2 Estado excitado

Energía

2px1 2s2 1s2

Sé PRotAgoniStA © EDiCionES SM

77

Lección 4: El carbono y sus propiedades

Alótropos del carbono La alotropía es una propiedad de algunos elementos químicos de presentarse bajo estructuras cristalinas diferentes con composiciones químicas iguales. A continuación, se muestran algunos alótropos del carbono.

Conectando con...

Las TIC

Diamante tallado

Ingresa el código SP2q78 en la página web del proyecto Sé Protagonista y conoce más sobre los alótropos del carbono.

Forma alotrópica del diamante

Características y propiedades Posee una estructura cristalina tridimensional tetraédrica, donde no hay electrones libres. Esta característica lo hace ser un material aislante, es decir, que no conduce la electricidad. Es el mineral natural más duro.

Grafito

Forma alotrópica del grafito

Características y propiedades Los enlaces covalentes entre carbonos forman láminas hexagonales en un mismo plano, dejando electrones libres y móviles que le permiten ser un material conductor de la electricidad. Se usa en minas de lápices y lubricantes.

Fullereno-60 (C60)

El fullereno 60 es la forma más conocida de la familia de los fullerenos.

Está formado por 60 átomos de C y posee 32 caras, de las cuales 20 son hexágonos y 12 son pentágonos, lo que le da una forma de pelota de fútbol.

La mayoría de los fullerenos son poco solubles; sin embargo, el C60 puede ser disuelto en tolueno y disulfuro de carbono. Tienen gran estabilidad, por lo que no son muy reactivos.

Sé más El primer fullereno C60 fue descubierto en 1885 por Harold Kroto, Robert Curl y Richard Smalley al hacer incidir un láser sobre un trozo de grafito. Estos científicos fueron galardonados con el premio Nobel de Química en el año 1996 por su colaboración en el descubrimiento de macromoléculas. Los nanotubos fueron descubiertos en 1991 por el físico Sumio Lijima, quien, trabajando con los fullerenos, observó unas fibras nanoscópicas depositadas sobre una mota de hollín.

78

Características y propiedades

Nanotubo

Características y propiedades Los nanotubos son también conocidos como CNTs. Sus paredes se asemejan a rollos de mallas con formas hexagonales, formando tubos de radios nanométricos. Los nanotubos pueden tener una capa o multicapas. Son excelentes conductores eléctricos y tienen una gran resistencia mecánica, lo que ha hecho posible que se utilicen para mejorar numerosos productos.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Enlaces en compuestos orgánicos El carbono puede generar largas cadenas mediante enlaces simples, dobles o triples, formando los alcanos, los alquenos y los alquinos.

Alcanos H

Se les denomina alcanos a los compuestos cuyos átomos de carbono se unen solo por enlaces simples. Por ejemplo, el compuesto más sencillo es el metano.

H

C

H

H

Alquenos Cuando el carbono comparten cuatro electrones, se forma un enlace doble C C. Los carbonos que se unen por enlaces dobles se llaman alquenos, como, el buteno.

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

Alquinos Cuando el carbono comparte seis electrones, se forma un enlace triple C C. Los carbonos que se unen por enlaces triples se llaman alquinos, por ejemplo, el butino.

H

C

C

H

H

C

C

H

H

H

Según como se enlazan los átomos de carbono y las cadenas que presentan, se pueden encontrar carbonos primarios, secundarios y terciarios. Veámoslo en el ejemplo de la molécula 4–metildecano.

H

H

H

H H

C

H C

C

C

H

H

H

Carbono primario: está unido solo a un carbono.

Carbono secundario: está unido a dos carbonos.

H H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

H

Carbono terciario: está unido a tres carbonos.

Desarrolla tus habilidades

Aplicar y clasificar

Escribe qué tipo de enlace presentan y cómo se clasifican los compuestos.

Propeno

H

H

H

C

C

C

H

Pentino

H

H

Sé Protagonista © Ediciones SM

H

C

C

Etano

H

H

H

C

C

C

H

H

H

H

H

H

H

C

C

H

H

H

79

Lección 4: El carbono y sus propiedades

Hibridación del átomo de carbono Como vimos, el átomo de carbono tiene en su capa más externa un orbital tipo s y tres orbitales tipo p, los cuales forman enlaces con los átomos de hidrógeno.

1s2 2s2 2px1 py1 pz0 orbital tipo s

Metano Ángulos

109,5°

Longitud de enlace

1,10 Å

Energías de enlace

435 kJ mol–1

Ayuda Forma de los orbitales atómicos

Orbital s

Orbital p

orbitales tipo p

Si nos fijamos en el metano (CH4), los enlaces que forma el carbono con los átomos de hidrógeno deberían ser diferentes en energía y longitud, sin embargo, los ángulos entre los orbitales, las longitudes de enlace y las energías de enlace son exactamente iguales.

Para poder explicar que todos los enlaces en el metano son iguales, en longuitud y ángulos de enlaces, se utiliza la teoría de hibridación de orbitales, desarrollada por el químico estadounidense Linus Pauling (1901-1994), la que indica que si se tienen orbitales atómicos diferentes en un mismo nivel cuántico principal, estos en ciertas ocasiones se combinan para dar lugar al mismo número de orbitales híbridos, equivalentes entre sí en forma y energía.

Para poder explicar la forma en que se disponen las moléculas en el espacio, existe la teoría de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia (TRPECV). Con ella se puede predecir la geometría molecular basándose en la repulsión de los pares de electrones. Esta indica que los pares de electrones que hay alrededor de un átomo se repelen entre sí, por lo que los orbitales se orientan de manera que se encuentren lo más alejados posible.

En el metano (CH4) los cuatro enlaces C H son equivalentes y se distribuyen hacia los vértices de un tetraedro.

En otros alcanos, como el etano (CH3 CH3), los átomos de carbono se unen entre ellos por uno de los vértices y orientan sus enlaces en una geometría similar.

Orbital d

Orbital f

80

Veamos ahora cómo se aplica la teoría de hibridación de orbitales para cada tipo de enlace.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Hibridación sp3 - enlace simple En los compuestos con enlaces simples los cuatro orbitales atómicos del nivel más externo (nivel 2), que en este caso es un orbital s y tres orbitales p, se combinan para dar lugar a cuatro orbitales híbridos sp3 equivalentes.

Orbitales híbridos

Orbitales atómicos

hibridación

Energía

2p

sp3

2s 1s

1s

Según la teoría de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia, los átomos de hidrógeno enlazados al átomo central se separan hasta encontrarse lo más alejados posible. Así, la geometría alrededor de los átomos de carbono es tetraédrica, con ángulos de enlace de 109,5°.

Los enlaces en el metano se forman por solapamiento de orbitales híbridos del carbono y los orbitales s de los hidrógenos. A este tipo de enlace se le denomina enlace sigma (σ).

Hibridación del metano (CH4) H

▲▲ El metano, que se encuentra en la

naturaleza como gas, es el mayor componente del gas natural y uno de sus usos es como combustible para generar electricidad.

σ (1s – sp3)

sp3

Sé más σ (1s – sp3) H

109,5° sp3

sp3

σ (1s – sp3) H

sp3

H

σ (1s – sp3)

Solapamiento de un orbital híbrido con un orbital s del hidrógeno.

Se forman cuatro orbitales híbridos sp3.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Como sabemos, el metano es el mayor componente del gas natural; además muchos organismos del planeta lo emiten durante la digestión. Sin embargo, el nuestro no es el único planeta en el que se encuentra. En efecto, la composición de los planetas Urano y Neptuno consiste en agua, amoníaco y metano, que normalmente se congelan debido a las frías profundidades del sistema solar exterior. También Titán, el mayor satélite de Saturno, presenta en su atmósfera nitrógeno y metano.

81

Lección 4: El carbono y sus propiedades

Hibridación sp2 - enlace doble En los compuestos con enlaces dobles los cuatro orbitales atómicos del nivel más externo, uno s y tres p, se combinan para dar lugar a tres orbitales híbridos sp2, formados por un orbital s y dos p, y un orbital p.

Orbitales atómicos

Orbitales híbridos

Energía

2p

hibridación

2p

2s

sp2 1s

1s

Según la teoría de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia, los átomos de hidrógeno enlazados al átomo central se separan hasta encontrarse lo más alejados posible, dirigiéndose a los vértices de un triángulo equilátero, por lo que presentan geometría triangular plana, con ángulos de enlace de 120°.

En este caso, el orbital 2p será el que formará el doble enlace. Este doble enlace es más fuerte y corto que un enlace simple. Por ejemplo, si se compara el etano con el eteno se tiene: ▲▲ Molécula de eteno.

Etano

Eteno

Energía de enlace C C (kj mol–1)

368

636

Longitud de enlace (Å)

1,54

1,33

Estos compuestos presentan enlaces dobles a los que se les denomina enlace pi (π).

Hibridación del eteno (CH2 CH2) π

H

H

pz

pz σ (sp2 – sp2)

▲▲ El eteno, también conocido como

etileno, es uno de los productos químicos más importantes a nivel industrial, ya que se utiliza para la producción de polímeros.

σ (1s – sp2) σ (1s – sp2)

H

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

y

y

σ (1s – sp2) σ (1s – sp2)

H

Se forman tres orbitales híbridos sp2 y queda sin hibridar un orbital p.

82

Sé Protagonista © Ediciones SM

Hibridación sp - enlace triple En los compuestos con enlaces triples los cuatro orbitales atómicos del nivel más externo, 2s y 2p, se combinan para dar lugar a dos orbitales híbridos sp, formados por un orbital s y un orbital p, quedando dos orbitales p sin hibridar.

Orbitales atómicos

Orbitales híbridos

hibridación

Energía

2p

2p

2s

sp

1s

1s

Según la teoría de repulsión de pares de electrones de la capa de valencia, los átomos de hidrógeno enlazados al átomo central se separan hasta encontrarse lo más alejados posible entre ellos. Esto llevará a que presenten una geometría lineal, con ángulos de enlace de 180°.

▲▲ Molécula de etino.

Para formar el triple enlace, el carbono deja dos orbitales atómicos p libres y se combinan dos orbitales atómicos, uno s y uno p, para dar lugar a dos orbitales híbridos sp.

Estos compuestos presentan un enlace sigma (σ) y dos enlaces pi (π).

Hibridación del etino (CH CH) π (pz – pz) π (py – py) pz

σ sp

pz

σ (sp – sp)

sp

pz

pz

sp

σ

sp

H

H

y

y

Se forman dos orbitales híbridos sp y quedan sin hibridar dos orbitales p.

▲▲ El etino, también conocido como Resumen de hibridaciones sp3, sp2 y sp Hibridación

Orbitales

Geometría

Ángulos

Enlace C C

3

sp

4 sp

Tetraédrica

109,5°

Sencillo (σ)

sp2

3 sp 1p

Triangular plana

120°

sp

2 sp 2p

Doble (1 σ y 1 π)

Lineal

180°

Sé Protagonista © Ediciones SM

3 2

acetileno, es un gas altamente inflamable que se utiliza como fuente de calor e iluminación. También es utilizado en equipos para soldar ya que, mezclado con oxígeno, genera altas temperaturas.

Triple (1 σ y 2 π)

83

Lección 4

↘

Taller de estrategias Aprendiendo a aplicar métodos Hibridación del átomo de carbono Uno de los gases que causa el efecto invernadero es el dióxido de carbono (CO2). Este gas es liberado por las industrias, el transporte y el uso de combustibles fósiles, por lo que debemos preocuparnos de controlar sus emisiones para ayudar a disminuir y controlar el cambio climático. A partir de la hibridación del dióxido de carbono, indica: a. el tipo de hibridación de sus orbitales. b. por qué se trata de una molécula lineal.

Hibridación de la molécula de dióxido de carbono (CO2) y

z

y

O

C

x

1

z

O x

z

z

Paso

y

z

y

z

y

y

Identifica la incógnita En el ejercicio se pide que, a partir de la hibridación del dióxido de carbono, se identifique el tipo de hibridación de los orbitales y, luego, se explique por qué la molécula es una molécula lineal. Para ello, se necesita determinar los tipos de hibridaciones que se forman entre los átomos.

Paso

2

Registra los datos Lo primero que se debe determinar son los enlaces pi y sigma que se forman: y

z

π2p –2p y

y

y

O

z

π2p –2p y

y

y

C

x

x σsp–2p

x

x

z y

z

O

σsp–2p

z

Los orbitales 2p formarán los dobles enlaces, es decir, enlaces π.

y

z

y

El solapamiento de los orbitales del oxígeno y carbono formarán los enlaces σ.

84

Sé Protagonista © Ediciones SM

Paso

3

Utiliza modelos A partir de la hibridación de la molécula de dióxido de carbono, se puede obtener la siguiente información: Los orbitales se disponen en ángulos de 180°, lo que da una geometría lineal. y

π2p –2p

z

y

y

y

180°

O x

z

π2p –2p y

y

y

C

z

O x

σsp–2p

σsp–2p

x

x

z

z

El carbono forma dos enlaces múltiples, uno con cada oxígeno (O C O). Al ocurrir esto quedan dos orbitales atómicos p sin hibridar.

y

y

z

y

Los otros dos orbitales (uno s y uno p) se hibridan, dando lugar a dos orbitales híbridos sp.

Paso

4

Comunica los resultados En conclusión, la molécula de dióxido de carbono (CO2) presenta dos enlaces dobles, con una hibridación sp2 y una geometría molecular lineal.

Desafío 1. Señala el tipo de hibridación para cada átomo. a. CH3 CH CH C CH O b. CH3

CH

CH

C

O CH2

C

OH

c. CH C C N 2. Indica la hibridación de los orbitales de los átomos de carbono y la geometría molecular de la molécula de 2–butino (CH3 C C CH3).

Sé Protagonista © Ediciones SM

85

Lección 4: El carbono y sus propiedades

Representación de las moléculas orgánicas Las moléculas orgánicas pueden ser representadas mediante fórmulas o modelos moleculares. Conozcamos algunos de ellos.

Tipos de fórmulas químicas Una fórmula química es una notación que entrega información relativa a cada elemento en una molécula de una sustancia. Dependiendo de la información que se necesite de los compuestos, se pueden usar diversos tipos de fórmulas. Veamos a continuación algunas de ellas.

Indica la proporción en que se encuentran los átomos de cada clase en una molécula.

Etano

Molecular

Indica el número total de átomos de cada clase en una molécula.

Etano

Etano

Lineal

Representa el esqueleto de la cadena por líneas en zig-zag, donde cada vértice representa un carbono.

Empírica

Semidesarrollada

Fórmula

CH3

C 2 H6

Pentano

Indica los enlaces que forman el esqueleto de la cadena, agrupando el resto de los átomos.

Etano CH3 CH3

Muestra los enlaces de todos los átomos presentes en la molécula.

Etano

Desarrollada

H

Indica de forma esquemática la proyección tridimensional de la molécula.

H

H

C

C

H

H

H

Etano H

H H

Desarrollada espacial

C H

C

H H

◾◾ La línea indica que el grupo está en el plano. ◾◾ La cuña negra indica que el grupo está hacia delante del plano. ◾◾ La cuña segmentada indica que el grupo se encuentra detrás del plano.

86

Sé Protagonista © Ediciones SM

Representación por modelos moleculares Este tipo de modelos se utiliza para hacernos una idea de la estructura espacial de las moléculas, permitiendo simular su ubicación espacial.

Modelo

Bolas y varillas

Compacto

tridimensional

Permite distinguir claramente los enlaces representando los átomos en esferas y los enlaces con varillas.

tiene en cuenta las relaciones espaciales de los átomos en la molécula, pero dificulta la percepción de su estructura.

Simula con gran precisión cómo deben ser las moléculas. Se obtiene mediante computadoras.

Etano

Etano

Ácido desoxirribonucleico

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

1. Dibuja la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos: a. CH3 b. CH3

CH2 CH2

CH3 CH2

CH3

2. indica la fórmula empírica y molecular de la siguiente molécula: H

H

H

H

H

C

C

C

C

H

H

H

H

H

3. Dibuja el modelo de bolas y varillas para las siguientes moléculas: a. Pentano (C5H12).

b. Hexano (C6H14).

4. A partir del modelo compacto de la molécula de butano, indica las fórmulas: a. empírica. b. molecular.

Sé PRotAgoniStA © EDiCionES SM

c. semidesarrollada. d. desarrollada.

▲ Molécula de butano

87

Lección 4

Evaluación Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido en esta lección.

1. ¿Cuál de las siguientes características corresponde a los compuestos orgánicos?

A. Generalmente son solubles en agua.

B. Conducen la electricidad en disolución.

C. Por lo general forman compuestos con enlaces covalentes.

D. Forman compuestos con todos los elementos de la tabla periódica.

E. Forman menos compuestos que los compuestos inorgánicos.

2. ¿Cuál es el primer compuesto orgánico sintético que se descubrió?

A. Butino.

5. ¿Qué indica la teoría TRPECV? A. La hibridación del átomo de carbono.

B. La energía de enlace de los átomos de carbono.

C. La longitud de enlace de los átomos de carbono.

D. Que los átomos se combinan para dar lugar a orbitales híbridos.

E. La forma en que se disponen los átomos de las moléculas en el espacio.

6. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un alcano?

A. CH3 CH CH2 B. CH C CH CH2 C. CH3 CH2 CH2 CH3

B. Urea.

D. CH3 C C CH3

C. Amoníaco.

E. CH2 CH CH CH2

D. Acetileno.

E. Cianato de plomo (II).

3. ¿Cuál de los siguientes ejemplos corresponde a un compuesto inorgánico?

A. Fuente de plástico.

B. Goma eva.

C. Carbón de espino.

D. Sulfato de aluminio.

E. Ácido acético.

4. ¿Cuál es el nombre de los compuestos que poseen en su estructura un enlace triple?

A. Alcanos.

7. ¿Qué características presenta la hibridación sp3?

A. Posee ángulos de 109,5°.

B. Presenta una geometría lineal.

C. Se forman tres orbitales híbridos sp2.

D. Presenta un enlace sigma (σ) y dos pi (π).

E. Presenta dos orbitales sp y dos p.

8. ¿Qué tipo de representación se muestra a continuación?

H H

C

H H

B. Alquenos.

A. Fórmula empírica.

C. Alquinos.

B. Fórmula desarrollada.

D. Hibridación sp3.

C. Modelo de bolas y varillas.

E. Hibridación sp .

D. Fórmula desarrollada espacial.

2

E. Representación tridimensional.

88

Sé Protagonista © Ediciones SM

9. Para el átomo de carbono (Z = 6) indica: a. su configuración electrónica. b. sus electrones de valencia. c. su estructura de Lewis.

10. Indica los tipos de carbonos presentes en el siguiente compuesto: H

H

H

H H

C

H H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H H

C

H H

H

H

H 11. Indica el tipo de hibridación del siguiente compuesto: CH C CH3.

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Indicadores Identifiqué las características y ejemplos de los compuestos orgánicos e inorgánicos.

(Preguntas 1 y 3)

Recordé nociones históricas de los compuestos orgánicos.

(Pregunta 2)

Reconocí compuestos con enlaces simples, dobles y triples.

(Preguntas 4 y 6)

Recordé características y propiedades de compuestos orgánicos según su hibridación y geometría molecular.

(Preguntas 5 y 7)

Reconocí los tipos de representación de moléculas orgánicas.

(Pregunta 8)

Aplique las características y propiedades del átomo de carbono.

(Pregunta 9)

Indiqué los tipos de carbono y la hibridación presentes en una molécula orgánica.

(Preguntas 10 y 11)

Sé Protagonista © Ediciones SM

89

Lección

5

Los hidrocarburos ↘↘ El petróleo ↘↘ Nomenclatura de los hidrocarburos ↘↘ Nomenclatura de los alcanos ↘↘ Nomenclatura de los alquenos ↘↘ Nomenclatura de los alquinos ↘↘ Propiedades físicas de los alifáticos ↘↘ Hidrocarburos cíclicos

El petróleo El petróleo es una mezcla compleja formada principalmente por hidrocarburos, es decir, compuestos que tienen carbono e hidrógeno. Físicamente es un líquido viscoso, de color oscuro y olor penetrante, que se encuentra en estado líquido a temperatura y presión normales. La palabra petróleo proviene del latín petroleum, que significa aceite de piedra.

Antes de comenzar con la explicación, te invitamos a desarrollar la siguiente actividad.

Desarrolla tus habilidades

Interpretar e inferir

De acuerdo a la siguiente tabla, responde las preguntas que vienen a continuación.

Hidrocarburos presentes en el petróleo

↘↘ Compuestos aromáticos

Fracción

Punto de ebullición (°C)

Número de carbonos

< 20

1-4

Gasolina

75-200

5-12

Keroseno

200-300

12-15

Gasoil

300-400

15-18

> 400

16-24

Residuos no volátiles

> 26

Gas

Lubricantes Asfalto

a. ¿Qué fracción de hidrocarburos se obtendrá primero? Explica. b. ¿Qué fracción de hidrocarburos se obtendrá al final? Explica. c. ¿Qué relación existe entre la cantidad de carbonos y la temperatura de ebullición? d. ¿Qué significa que el asfalto sea un residuo no volátil? e. ¿Por qué crees que se utiliza la destilación fraccionada en la refinación del petróleo?

▲▲ Los cosméticos se fabrican con materia prima derivada del petróleo.

90

Sé Protagonista © Ediciones SM

Origen del petróleo La teoría más aceptada sobre el origen del petróleo es la que indica que este se forma por la descomposición de restos de animales y plantas, producida por la acción de microorganismos, que se fueron acumulando en cuencas oceánicas. Luego, estos restos acumulados junto con sedimentos, sometidos al aumento de la presión y la temperatura, dan origen al petróleo. Por esta razón, se considera el petróleo un combustible fósil no renovable.

Esquema del proceso de formación del petróleo

Vista del fondo marino en el que hay animales y microorganismos cuyos restos, al morir y descomponerse, se mezclan con arenas y limos.

Este material orgánico cae al fondo de las cuencas marinas junto con la vegetación que allí existe, convirtiéndose en rocas generadoras de crudo, proceso que se demora millones de años.

Yacimientos de petróleo Un yacimiento se forma por la acumulación de hidrocarburos, petróleo crudo y gas natural. Esta acumulación se produce por la presencia de distintos factores: una roca madre, que contiene la materia orgánica que se transforma en petróleo y gas natural; una roca llamada reservorio, que al ser porosa contiene y deja fluir los hidrocarburos; y las trampas, que son conformaciones que permiten contener los hidrocarburos.

A medida que se acumulan los depósitos, la presión sobre el material orgánico aumenta, al igual que la temperatura, en forma drástica. Así, los organismos muertos se transforman en petróleo y gas natural.

Torre de extracción

Petróleo

Gas natural

Dentro del yacimiento, se encuentra petróleo, gas natural y agua salada. El petróleo se ubica sobre el agua salada y por debajo del gas natural, que ocupa la parte superior de la trampa.

Sé Protagonista © Ediciones SM

91

Lección 5: Los hidrocarburos

Destilación fraccionada del petróleo Para obtener los distintos hidrocarburos, el petróleo se somete a una destilación fraccionada, la cual es una técnica que se basa en la diferencia de los puntos de ebullición de los distintos componentes del petróleo.

4 c1–c4

< 20 °c

Gases

3 c5–c12

75-200 °c

Gasolina

Petróleo crudo 2

c12–c15 200-300 °c

Keroseno

c15–c18 300-400 °c

Diesel

1

5

c16–c24 > 400 °c

Lubricantes

Residuos no volátiles: asfalto 1 Primero se calienta el petróleo crudo en un 4 Así se obtienen distintas fracciones de acuerhorno hasta unos 400 °c. Esto con el fin de do a los rangos de temperaturas, las cuales se que la mayor parte de los componentes se destinarán a diferentes productos. vaporicen.

5 Las fracciones con temperaturas de ebullición más altas, por encima de 400 °c, contienen 2 Los componentes pasan a una torre de fraccionamiento donde los gases ascienden. las moléculas más grandes con cadenas de hasta 24 átomos de carbono.

3 Los hidrocarburos se separan por diferencia en los puntos de ebullición, obteniéndose, en primer lugar, los hidrocarburos de moléculas más pequeñas, los cuales tendrán temperaturas de ebullición más bajas y se desplazan a la parte más alta de la torre.

92

Sé PRotAGonIStA © EDIcIonES SM

La industria petroquímica

Sé más

La industria petroquímica utiliza el petróleo o el gas natural como materias primas para la elaboración de productos químicos.

Uno de los productos más conocidos que se obtienen del petróleo son los combustibles; sin embargo, se obtienen también otros derivados que son la base de la industria petroquímica y que permiten producir una gran cantidad de compuestos, usados, por ejemplo, en la industria química, de plásticos y textil, alimenticia, farmacéutica y agrícola, entre otras.

El gas natural es una mezcla de gases; sin embargo, su principal componente es el metano. Se puede encontrar junto al petróleo y como combustible es mucho más limpio que los derivados de este, pues produce menos CO2.

▲▲ Pinturas

▲▲ Fármacos

▲▲ Perfumes

▲▲ Lubricantes

▲▲ Detergentes

▲▲ Gasolina

▲▲ Keroseno

▲▲ Asfalto

▲▲ Plásticos

Desarrolla tus habilidades

Explicar e investigar

1. ¿Por qué los derrames de petróleo son tan perjudiciales para los seres vivos que habitan el mar?

2. Ingresa a la página www.enap.cl e investiga los yacimientos que explota Chile y en qué regiones se encuentran.

Sé Protagonista © Ediciones SM

93

Lección 5: Los hidrocarburos

Nomenclatura de los hidrocarburos En la lección anterior pudiste conocer algunos compuestos orgánicos en los cuales todas las combinaciones se formaban a partir de los elementos carbono e hidrógeno. Ahora conocerás ciertos compuestos llamados hidrocarburos, que se forman exclusivamente a partir de estos dos elementos.

Hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos Los hidrocarburos se pueden clasificar dependiendo de la naturaleza de los enlaces con que se unen los átomos de carbono. Esta clasificación se muestra en el siguiente esquema.

Alifáticos (Alicíclicos)

Alcanos ( )

CH3 CH3

Alquenos ( )

CH2 CH2

Alquinos ( )

CH CH

Cicloalcanos

Hidrocarburos

Cíclicos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Aromáticos

En general, los hidrocarburos presentan diferentes propiedades químicas; sin embargo, sus propiedades físicas son similares, por ejemplo, los hidrocarburos son relativamente no polares, por lo tanto, prácticamente insolubles en agua, se disuelven con facilidad en disolventes no polares. Al aumentar la masa molar tienden a ser menos volátiles; los de baja masa molecular son gases a temperatura ambiente, los de masa molecular media, son líquidos, y los de alta masa molecular, son sólidos.

94

Sé Protagonista © Ediciones SM

Hidrocarburos saturados e insaturados Los hidrocarburos también se pueden clasificar en saturados e insaturados, dependiendo del tipo de enlace que presenten.

Hidrocarburos

Saturados

Insaturados

Presentan solo enlaces simples entre los carbonos, por lo que contienen la máxima cantidad posible de átomos de hidrógeno. Entre ellos se encuentran los alcanos y cicloalcanos.

Presentan enlaces dobles o triples entre los carbonos, por lo que disminuye la cantidad de átomos de hidrógeno en la cadena. Entre ellos se encuentran los alquenos, alquinos, cicloalquenos, cicloalquinos y compuestos aromáticos.

Alcanos

Alquenos

CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH3 Cicloalcanos

CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 Alquinos CH3 CH2 C C CH2 CH3 Cicloalquenos y cicloalquinos

Aromáticos

Sé más El craqueo es un proceso que se utiliza para transformar hidrocarburos de largas cadenas de carbono, obtenidos de la destilación fraccionada del petróleo, en fracciones más pequeñas, inferiores a 12 átomos de carbono.

Además de producir alcanos volátiles útiles para la obtención de gasolinas, el craqueo origina fragmentos insaturados, como el eteno, que es una materia prima muy usada en la fabricación de plásticos, como el polietileno.

CH3 (CH2)8 CH3 → CH3 (CH2)6 CH3 + CH2 CH2

Sé Protagonista © Ediciones SM

▲▲ Urano es uno de los planetas cuya

composición presenta metano y etano, ambos alcanos.

95

Lección 5: Los hidrocarburos

Nomenclatura de los alcanos Los alcanos son los hidrocarburos más sencillos. Presentan solo enlaces simples y su fórmula general es: CnH2n + 2 Los alcanos se pueden representar por cadenas lineales o ramificadas: Alcanos

Ayuda de cadenas lineales

Es común llamar lineales a los compuestos sin ramificaciones.

Sin embargo, es solo una forma de llamarlos, ya que en la realidad las cadenas pueden estar plegadas o retorcidas, y no ser necesariamente lineales.

con ramificaciones CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH

CH2 CH2

CH

CH3

CH3 Número de átomos de carbono

Prefijo

Nombre del alcano

Fórmula

1

met-

metano

CH4

2

et-

etano

C2H6

3

prop-

propano

C3H8

4

but-

butano

C4H10

5

pent-

pentano

C5H12

6

hex-

hexano

C6H14

7

hept-

heptano

C7H16

8

oct-

octano

C8H18

9

non-

nonano

C9H20

10

dec-

decano

C10H22

Fíjate que el nombre de todos los compuestos termina con el sufijo “ano”.

Esto, porque se trata de alcanos, que presentan enlaces simples.

Metil CH3

Etil CH3 CH2

Propil CH3 CH2 CH2

Butil CH3 CH2 CH2 CH2

Isopropil

Isobutil

Secbutil

Terbutil

CH3 CH3

CH

CH3 CH3

CH

CH2

CH3 CH2 CH CH3

CH3 CH3 C CH3

▲▲ Las ramificaciones de una cadena lineal se denominan radicales o sustituyentes

(R–). Para nombrar un sustituyente se utiliza la misma nomenclatura del hidrocarburo, solo se cambia el sufijo “ano” por “il” o “ilo”.

96

Sé Protagonista © Ediciones SM

Cómo nombrar los alcanos La nomenclatura de los alcanos se rige por una serie de reglas. Veamos cómo se nombra un alcano lineal y uno ramificado.

Alcano lineal Primero

Se tienen que numerar los carbonos 1

2

3

4

5

cH3 cH2 cH2 cH2 cH3

Segundo

Se nombra el compuesto como tiene 5 carbonos, el nombre será pentano.

▲ Molécula de metano.

Alcano ramificado Primero

Se elige la cadena principal Será aquella que posea la mayor cantidad de carbonos.

Correcto

Incorrecto

cH2 cH3 cH3 cH

cH2 cH3

cH2 cH2 cH3

cadena principal: 6 carbonos.

Segundo

cH3 cH

cadena principal: 5 carbonos.

Se deben marcar los sustituyentes Correcto

Incorrecto

cH2 cH3 cH3 cH

Tercero

cH2 cH2 cH3

cH2 cH3

cH2 cH2 cH3

cH3 cH

cH2 cH2 cH3

Se numera la cadena principal Los sustituyentes deben presentar el menor valor.

Correcto 2

3

cH2 cH3

1

cH2 cH2 cH3 4

5

6

Metil en carbono 3.

Cuarto

◾ Si hay varias cadenas con igual

Incorrecto

cH2 cH3 cH3 cH

Generalidades

cH3 cH 1

2

cH2 cH2 cH3 3

4

5

Etil en carbono 2.

Se escribe el nombre del compuesto Se nombran los sustituyentes y luego la cadena principal.

2

1

cH2 cH3 cH3 cH 3

Sé PRotAGonIStA © EDIcIonES SM

cH2 cH2 cH3 4

5

6

3–metilhexano

longitud, se elige la que tenga mayor cantidad de sustituyentes. ◾ Si todas tienen igual número de sustituyentes, se asigna como cadena principal la de menor numeración de los sustituyentes.

Generalidades

◾ Se nombran los sustituyentes por orden alfabético indicando en qué carbono se encuentran. Si hay varios iguales, se agrupan con los prefijos di, tri, tetra.

97

Lección 5: Los hidrocarburos

Nomenclatura de los alquenos Los alquenos son hidrocarburos que poseen, al menos, un doble enlace en su estructura. Su fórmula general es: CnH2n Los alquenos se pueden presentar por cadenas lineales o cadenas ramificadas: Alquenos

▲▲ Molécula de eteno. de cadenas lineales

con ramificaciones CH3

CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH

CH C CH3 CH3

Para nombrar los alquenos se cambia la terminación “ano”, propia de un alcano, por “eno”.

Cómo nombrar los alquenos Al igual que en los alcanos, la nomenclatura de los alquenos se rige por una serie de reglas. Veamos cómo se nombra un alqueno lineal y uno ramificado.

Alqueno lineal Primero Se tienen que numerar los carbonos Se debe comenzar por el extremo donde el doble enlace quede con la menor numeración.

Correcto 1

2

CH3 CH

3

CH

4

Incorrecto 5

6

6

5

CH2 CH2 CH3 CH3 CH

Doble enlace en carbono 2.

4

CH

3

2

1

CH2 CH2 CH3

Doble enlace en carbono 4.

Segundo Se nombra el compuesto Como tiene 6 carbonos y el doble enlace se encuentra en el carbono 2, el nombre será 2–hexeno.

98

Sé Protagonista © Ediciones SM

Alqueno ramificado Primero

Se elige la cadena principal Esta posee la mayor cantidad de carbono y en ella se encuentra el doble enlace.

Correcto cH cH3 cH

Incorrecto

cH2

cH

cH2 cH2 cH2 cH3 cH3 cH

Se marcan los sustituyentes Correcto

Incorrecto

cH cH2 cH3 cH cH2 cH2 cH2 cH3 cH3

Tercero

cH2 cH2 cH2 cH3

cadena principal: 6 carbonos.

cadena principal: 7 carbonos.

Segundo

cH2

cH

cH2

cH

cH2 cH2 cH2 cH3

Se numera la cadena principal

▲ El polipropileno es un polímero del

propileno, un alqueno fundamental en la industria química. Un ejemplo de su uso son las sillas de un estadio.

El doble enlace debe presentar el menor valor en la cadena principal, al igual que los sustituyentes.

Correcto 2

cH cH3 cH 3

Incorrecto cH

1

cH2 cH2 cH2 cH2 cH2 4

5

6

7

Doble enlace en carbono 1.

Metil en carbono 3.

Cuarto

cH3 cH 1

2

cH2 cH2 cH2 cH2 cH2 3

4

5

6

Doble enlace queda fuera de la cadena principal y queda formando el sustituyente.

Generalidades

Se escribe el nombre del compuesto 2

cH cH3 cH 3

◾ Se nombran los sustituyentes

1

cH2 cH2 4

3–metilhepteno

cH2 cH2 cH3 5

6

al igual que en los alcanos.

◾ Luego, se indica el nombre de la cadena principal.

7

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

Indica el nombre de los siguientes compuestos: cH2 cH3

a. cH3 cH cH2 cH2 cH2 cH3

Sé PRotAGonIStA © EDIcIonES SM

cH3

b. cH3 cH

cH

cH2 cH

cH2 cH3 cH3

c. cH3 cH

cH

cH2

cH

cH3

99

Lección 5: Los hidrocarburos

Nomenclatura de los alquinos Los alquinos son hidrocarburos que poseen, al menos, un triple enlace en su estructura. Su fórmula general es: ▲▲ Molécula de etino.

CnH2n - 2 Los alquinos se pueden presentar por cadenas lineales o ramificadas: Alquinos

de cadenas lineales

con ramificaciones CH2 CH3

CH C CH2 CH3 CH

C

CH

CH2 CH3

Para nombrar los alquinos se cambia la terminación “ano” del alcano o “eno”, propia del alqueno, por “ino”.

Cómo nombrar los alquinos Al igual que en los alcanos y alquenos, la nomenclatura de los alquinos se rige por reglas. Veamos cómo se nombra un alquino lineal y uno ramificado.

Alquino lineal Primero Se numeran los carbonos Para ello se debe comenzar por el extremo donde el triple enlace quede con la menor numeración.

Correcto

Conectando con...

Las TIC Ingresa el código SP2q100 en la página web del proyecto Sé Protagonista. Luego, revisa la información sobre los alquinos y realiza los ejercicios que se presentan.

100

1

CH3

2

C

3

C

4

5

Incorrecto 6

7

7

CH3

CH2 CH2 CH2 CH3

Enlace triple en carbono 2.

6

C

5

C

4

3

2

1

CH2 CH2 CH2 CH3

Enlace triple en carbono 5.

Segundo Se nombra el compuesto Como tiene 7 carbonos y el triple enlace se encuentra en el carbono 2, el nombre será 2–heptino.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Alquino ramificado Primero

Se elige la cadena principal La cadena principal será aquella que posea la mayor cantidad de carbonos y en la que se encuentre el triple enlace.

Correcto

Incorrecto cH2 cH3

cH2 cH3 cH3

c

c

cH2 cH2 cH

cH3

c

c

cH2 cH2 cH

Se marcan los sustituyentes Correcto

Incorrecto cH2 cH3

cH3

c

cH3

cadena principal de 7 carbonos.

cadena principal de 8 carbonos.

Segundo

cH3

c

Tercero

cH2

cH2 cH

cH3

cH2 cH3 cH3

c

c

cH2 cH2 cH

cH3

Se numera la cadena principal La numeración correcta será aquella donde el triple enlace y los sustituyentes presenten el menor valor en la cadena principal.

Correcto

Incorrecto 7

8

cH2 cH3 cH3 1

c

2

c

cH2 cH2 cH

3

4

5

6

cH3

triple enlace en carbono 2.

Metil en carbono 6.

Cuarto

cH2 cH3 cH3 7

c

6

4

cH2 cH 3

2

cH3 1

Generalidades

Se escribe el nombre del compuesto 7

1

cH2

triple enlace en carbono 5.

Etil en carbono 2.

c

2

c

3

cH2 cH2 cH 4

5

6

◾ Se nombran los sustituyentes de acuerdo a las reglas presentadas para los alcanos y alquenos. ◾ Luego, se indica el nombre de la cadena principal.

8

cH2 cH3 cH3

c

5

6–metil–2–octino

cH3

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

Indica el nombre de los siguientes compuestos: b.

a. cH3 cH2 c

c

cH2

cH3

c. cH3

cH2 cH cH2

Sé PRotAGonIStA © EDIcIonES SM

cH3 c

cH3 cH c

cH3

cH3

c

c

cH

cH3

cH3

101

Lección 5: Los hidrocarburos

Propiedades físicas de los alifáticos Propiedades de los alcanos ◾◾ No conducen la electricidad. ◾◾ Son poco reactivos. ◾◾ Son compuestos apolares, por lo que solo serán solubles en disolventes apolares.

◾◾ Su densidad es inferior a la del agua. ◾◾ Las temperaturas de fusión y ebullición se elevan al aumentar el número de carbonos en las cadenas.

◾◾ Los primeros cuatro alcanos se encuentran en estado gaseoso a temperatura ambiente. Desde el alcano con cinco carbonos hasta el alcano con dieciocho carbonos son compuestos líquidos. Los alcanos con un mayor número de carbonos son compuestos sólidos.

▲▲ Las velas son fabricadas con alcanos de cadenas de más de 18 átomos de carbono.

Propiedades de los alquenos ◾◾ Son insolubles en agua y menos densos que esta. ◾◾ Las temperaturas de fusión y ebullición son similares a las de los alcanos.

◾◾ Los primeros tres alquenos son gaseosos a temperatura ambiente. Desde el alqueno con cinco carbonos hasta el alqueno con dieciocho carbonos son líquidos y desde los diecinueve en adelante son sólidos.

▲▲ El etileno participa en la síntesis de objetos de polietileno.

Propiedades de los alquinos ◾◾ Son muy reactivos. ◾◾ Insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos. ◾◾ Menos densos que el agua. ◾◾ Las temperaturas de fusión y de ebullición se elevan al aumentar el número de carbonos y sustituyentes. Las temperaturas de ebullición son similares con los alcanos y alquenos de cadena con número de carbonos similares.

◾◾ Los tres primeros alquinos son gaseosos, los otros son líquidos o sólidos.

▲▲ Los alquinos participan en la síntesis del PVC.

102

Sé Protagonista © Ediciones SM

↘

Taller de estrategias

Aprendiendo a aplicar métodos

Determinación de una fórmula orgánica a partir de su nombre ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del compuesto 5–etil–7–metil–3–octino?

Paso 1 Identifica las incógnitas

Para escribir la fórmula semidesarrollada del compuesto 5–etil–7–metil–3–octino, se debe deglosar en cada una de sus partes: la cadena principal y los sustituyentes.

Paso 2 Registra los datos

Cada uno de los componentes del compuesto se obtiene del nombre de este: Cadena principal: 3–octino.

Sustituyentes: 5–etil y 7–metil.

Paso 3 Utiliza métodos

Se obtiene la información que entrega el nombre del compuesto.

• Cadena principal: 3–octino.

Se puede deducir que la cadena principal tiene ocho carbonos y que en el carbono 3 hay un triple enlace.

C

C

1

2

C

C

3

4

C 5

C 6

C

C

7

8

• Sustituyentes: 5–etil y 7–metil.

Indica que hay un etil en el carbono 5 y un metil en el carbono 7.

CH3 CH2 C 1

C 2

C

C

3

4

CH3

C C 5

6

C C 7

8

• Finalmente, se completan los carbonos con los hidrógenos que faltan. No se debe olvidar que cada carbono puede tener como máximo cuatro enlaces.

Paso 4 Comunica los resultados

La fórmula semidesarrollada del compuesto 5–etil–7–metil–3–octino es: CH3 CH2 CH3 CH2 C

C

CH

CH3 CH2 CH

CH3

Desafío Indica la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: a. 4–etil–2,5–dimetilnonano.

b. 5–etil–2–metil–3–octeno.

c. 4,6–dietil–8–metil–2–decino.

Sé Protagonista © Ediciones SM

103

Lección 5: Los hidrocarburos

Hidrocarburos cíclicos Los compuestos orgánicos también se pueden representar por figuras geométricas, lo cual se realiza de acuerdo al número de carbonos de la cadena. Observa el ejemplo del ciclopropano.

CH2

H2C

CH2

Cómo nombrar los cicloalcanos Como su nombre lo indica, los cicloalcanos son alcanos de cadena cerrada.

Su fórmula general es: CnH2n Para nombrar estos compuestos, se utilizan las mismas reglas que en los alcanos, anteponiendo el prefijo “ciclo”. Veamos el ejemplo del ciclopentano.

En primer lugar, se numera la cadena: como son cinco carbonos y no presenta doble o triple enlace es un pentano; y como es un ciclo, se llama ciclopentano.

No presenta sustituyentes.

1

CH2 5

2

H2C

CH2

CH2

H2C

4

▲▲ Estructura del ciclopentano.

3

Ciclopentano

Cuando los compuestos presentan ramificaciones, la cadena se numera teniendo en cuenta que los sustituyentes presenten los valores más bajos posibles.

Correcto

Incorrecto

4

3

CH3

5

H3C H3C

1

H3C H3C

2

1–etil–3–metilciclopentano 4

1

3

2

1,2–dimetilciclobutano

104

CH3

CH3

CH3

2

3

4

1

5

1–etil–4–metilciclopentano 2

1

3

4

CH3

CH3

1,4–dimetilciclobutano

Sé Protagonista © Ediciones SM

Cómo nombrar los cicloalquenos y cicloalquinos

Sé más

Los cicloalquenos son alquenos de cadena cerrada, en los cuales debe aparecer por lo menos un enlace doble. Los cicloalquinos son alquinos de cadena cerrada, en los cuales debe aparecer por lo menos un enlace triple.

El ciclooctino es el alquino cíclico más pequeño estable a 25 °C.

Para nombrar estos compuestos, se utilizan las mismas reglas que en los alquenos y alquinos, anteponiendo el prefijo ciclo.

Recuerda que en un alqueno y en un alquino, al igual que en sus ciclos, el doble y triple enlace siempre debe quedar con la menor numeración.

Cicloalqueno 1

2

6

3

5

CH2 CH2 CH3

4

3–propilciclohexeno Cicloalquino 8

1

7

2

6

3 5

4

CH2 CH3

4–etilciclooctino

▲▲ El ciclopropano (C3H6) es un cicloalcano Desarrolla tus habilidades

Aplicar

Indica el nombre de los siguientes compuestos cíclicos: a.

c.

utilizado como anestésico. En la actualidad se está sustituyendo por hidrocarburos halogenados.

e.

CH2 CH3

b.

d.

f.

CH3

CH3

CH3

Sé Protagonista © Ediciones SM

105

Lección 5: Los hidrocarburos

Compuestos aromáticos Los compuestos aromáticos se forman cuando una estructura cíclica presenta enlaces dobles conjugados, es decir, enlaces alternados. cuando ocurre esto, la estructura cíclica presenta formas resonantes.

El benceno es el hidrocarburo aromático más simple. Su estructura, propuesta en 1865 por Friedrich August Kekulé (1829-1896), consistía en un anillo de seis átomos de carbono, cada uno unido a un átomo de hidrógeno y con tres enlaces dobles alternados.

Esta disposición se puede representar por sus estructuras resonantes, lo cual le confiere gran estabilidad y una reactividad característica.

cuando el anillo aromático presenta ramificaciones, estas se nombran según las siguientes posiciones: 1

1

1

2

Benceno (C6H6)

3 4

orto–

para–

meta–

Aplicándolo a ejemplos, queda: cH3

cH3

1

1

2

1

cH3

3

1,2–dimetilbenceno orto–dimetilbenceno

▲ El benceno es la base de una gran

cantidad de productos petroquímicos.

Uno de ellos es el poliestireno, usado para fabricar cañerías, partes de automóviles, envases para alimentos, entre otras aplicaciones.

106

cH3

cH3

1,3–dimetilbenceno meta–dimetilbenceno

4

cH3

1,4–dimetilbenceno para–dimetilbenceno

El término aromático fue asociado al benceno, después de que fuera aislado, debido a su olor y al de algunos compuestos derivados de este que presentan, además, el mismo tipo de estructura. Sin embargo, actualmente se utiliza esta clasificación para moléculas que presenten similares criterios químicos relacionados con su estructura.

Sé PRotAGonIStA © EDIcIonES SM

Derivados del benceno Cuando el benceno se tiene como radical, se llama fenil o fenilo.

CH2

Radical bencilo

Radical fenilo

A continuación, se muestran algunos derivados del benceno.

CH3 CH3

CH3

Tolueno o metilbenceno

orto–dimetilbenceno

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Bifenilo

¿Qué opinas de esto?

Desarrolla tus habilidades

Investigar y dibujar

Investiga las estructuras de los siguientes compuestos aromáticos y dibújalas. a. Aspirina. b. 3–bromo–5–cloronitrobenceno. c. 2–cloro–4–nitrofenol.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Los principales usos de los compuestos aromáticos se relacionan con la síntesis de plásticos, cauchos sintéticos, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes, fármacos, etc. Por ejemplo, el tolueno se utiliza como antidetonante en las gasolinas, disolvente para pinturas y resinas, y diluyente de adhesivos, entre otras aplicaciones.

Los hidrocarburos aromáticos pueden causar efectos crónicos en el sistema nervioso central.

La intoxicación puede producir cefaleas, náuseas, mareos y confusión, entre otros malestares. ¿Por qué crees que es importante conocer la composición y propiedades de los compuestos orgánicos?

107

Lección 5

Evaluación Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido en esta lección.

1. ¿Cuál de los siguientes ejemplos corresponde a un compuesto orgánico saturado?

A. CH3 CH2 CH2 CH CH CH3 B. CH3 CH CH CH2 C CH C. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 D. CH3 CH CH CH CH CH3 CH2 E. CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 2. ¿Cuál es la fórmula general de un alqueno?

A. CnHn

D. CnH2n + 2

B. CnH2n

E. CnH2n – 2

C. CnHn + 2

6. ¿Cuál es la fórmula del compuesto orgánico 2,3–dimetilhexano?

CH3 CH3 A. CH3 CH

CH

CH3

CH3

B. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH

CH2

CH3 CH3 C. CH3 CH

CH

B. CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

D. CH3 CH

CH2 CH

E. CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2

CH3

CH2 CH2

CH2

CH3

CH3 CH3 E. CH3 CH

CH2 CH2 CH

C. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 D. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH

CH2 CH2 CH2

CH3

3. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un heptino?

A. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

CH2

CH3

CH3 7. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto orgánico?

4. ¿Cuál de los siguientes sustituyentes tiene como nombre propil?

A. CH3 B. CH3 CH2 C. CH3 CH2 CH2 D. CH3 CH3 E. CH3

CH

CH2 CH3 A. Propano.

B. 2–etilpropano.

C. Butano.

D. Etilciclopropano.

E. Metilciclobutano.

CH CH2

CH3 5. ¿Qué nombre recibe el siguiente compuesto orgánico?

CH2 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 A. 3–etiloctano.

B. 6–etilocteno.

C. 2–etil–3–octeno.

D. 3–etilheptano.

8. En la destilación fraccionada del petróleo, los hidrocarburos se obtendrán de acuerdo a la cantidad de átomos de carbono. ¿Qué hidrocarburo se obtendrá primero?

A. De 1 a 4 átomos de carbono.

B. De 5 a 12 átomos de carbono.

C. De 12 a 15 átomos de carbono.

D. De 15 a 18 átomos de carbono.

E. De 18 a 24 átomos de carbono.

E. 2–etilhepteno.

108

Sé Protagonista © Ediciones SM

9. Si se agrega a un vaso de precipitado un alqueno con agua, ¿cómo se verían las sustancias en el vaso? Explica.

10. Escribe la fórmula desarrollada de un compuesto que tiene siete carbonos en la cadena principal y dos radicales metil enlazados a los carbonos 2 y 4.

11. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos: a. 2–metil–2–penteno. b. 5–etil–2–heptino. c. 4–metil–2–octeno. d. metilciclobutano.

12. El naftaleno, un compuesto aromático derivado del benceno, es utilizado para repeler las polillas. Su clasificación no se basa en su aroma, sino en su capacidad de conjugar sus enlaces.

Para este compuesto, escribe una forma resonante.

13. La fuente principal de obtención de hidrocarburos es el petróleo crudo. Respecto a este responde: a. ¿Cuál es el proceso de obtención de los hidrocarburos? b. ¿Cómo se produce la separación de los componentes del petróleo? c. ¿Qué productos se obtienen de este proceso?

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Indicadores Clasifiqué y reconocí compuestos orgánicos como saturados e insaturados, alcanos, alquenos y alquinos, y sustituyentes.

(Preguntas 1, 2 y 4)

Determiné el nombre de compuestos orgánicos alifáticos y cíclicos.

(Preguntas 5 y 7)

Escribí la fórmula de compuestos orgánicos alifáticos y cíclicos.

(Preguntas 3, 6, 10 y 11)

Apliqué las propiedades de los compuestos orgánicos alifáticos.

(Pregunta 9)

Apliqué la resonancia a compuestos aromáticos.

(Pregunta 12)

Determiné características del petróleo.

(Preguntas 8 y 13)

Sé Protagonista © Ediciones SM

109

Lección

6

Grupos funcionales ↘ Compuestos orgánicos con grupos funcionales ↘ Compuestos orgánicos oxigenados ↘ Compuestos orgánicos nitrogenados ↘ Compuestos orgánicos halogenados ↘ Biomoléculas

Compuestos orgánicos con grupos funcionales Seguramente te has preguntado si la materia orgánica se encuentra formada por otros elementos que no sean carbono e hidrógeno. Efectivamente, existe una gran cantidad de compuestos que presentan otros átomos, como el oxígeno, el nitrógeno, el azufre y el fósforo. Estos átomos o grupos de átomos, al unirse a la cadena de carbonos, forman los grupos funcionales.

Para efectos de orden, clasificaremos los grupos según el elemento por el cual están formados, así tendremos: los compuestos oxigenados, que poseen en su estructura oxígeno y los compuestos nitrogenados, que tienen nitrógeno. Además, conocerás una clase especial de compuestos, los halogenados, que poseen en su estructura un elemento del grupo de los halógenos.

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

Observa los siguientes compuestos:

Ácido fórmico O

Benzaldehído O H

C H

OH

▲ El ácido fórmico se encuentra presente en las hormigas, las que lo utilizan al momento de morder.

▲ El benzaldehído, un compuesto

presente en las almendras, les da a estas su aroma característico.

a. ¿Qué semejanzas y diferencias presentan estos dos compuestos? b. ¿Qué diferencias hay entre los dos oxígenos del ácido fórmico? c. ¿Qué parte de la estructura del benzaldehído es aromática?

110

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

Clasificación de los grupos funcionales Clasificación

Tipo

Grupo funcional

Fórmula

Alcohol

Hidroxilo

R OH

Fenol

Fenol

Ar OH

Éter

Alcoxi

R O R’

Fórmula estructural O R

H OH O

R

R’ O

Ácido carboxílico

Carboxilo

R COOH

C R

Oxigenados

OH O

Aldehído

Carbonilo

R CHO

C R

H O

Cetona

Carbonilo

R CO R’

C R

R’

O Éster

Acilo

R COO R’

C R

Amina

Amino

R NH2

OR’

R’’ N

R R’

O Nitrogenados

Amida

Amido

R CO NH2

C R

Nitrilo

Nitro

R C N

R C N

Nitrocompuestos

Nitro

R NO2

R NO2 R F

Flúor Halogenados

Cloro Bromo

Haluro

R X

R Cl R Br R I

Yodo Insaturados

NH2

Alquenos

Doble enlace

CH CH

CH CH

Alquinos

Triple enlace

C C

C C

Ayuda Los dobles y triples enlaces también se consideran grupos funcionales.

Sé Protagonista © Ediciones SM

111

Lección 6: grupos funcionales

Compuestos orgánicos oxigenados Los compuestos orgánicos oxigenados presentan en su estructura a lo menos un átomo de oxígeno y dan origen a una amplia gama de compuestos.

Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen en su estructura a lo menos un grupo hidroxilo ( OH). Su estructura es muy similar a la del agua: la diferencia radica en que en lugar de uno de los átomos de hidrógeno del agua hay un grupo alquilo. ▲ El etanol es un producto utilizado en la fabricación de perfumes.

Alcohol primario El grupo OH se une a un átomo de carbono primario.

R

CH2

Estos compuestos se clasifican según el tipo de carbono al que se encuentra enlazado el grupo OH. Así, se tienen los primarios, secundarios y terciarios.

Alcohol secundario El grupo OH se une a un átomo de carbono secundario.

R

OH

R’

CH

Alcohol terciario El grupo OH se une a un átomo de carbono terciario.

R R’ C R’’

OH

OH

Propiedades y aplicaciones

Nomenclatura de los alcoholes

Los alcoholes son solventes polares debido a la electronegatividad entre el O y el H. Los alcoholes primarios son muy solubles en agua, propiedad que disminuye al alargarse la cadena de carbonos. En general, son líquidos a temperatura ambiente y sus temperaturas de ebullición son mayores comparadas con las de sus correspondientes alcanos. Esto se debe a los enlaces por puentes de hidrógeno que presentan.

Se siguen las mismas reglas utilizadas para los hidrocarburos. En la cadena principal se cambia la terminación “ano” por “ol”, indicando el carbono al cual está unido el grupo hidroxilo ( OH). Si existe más de un grupo OH, se utilizan las terminaciones “diol”, “triol”, etc., según corresponda. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre los dobles o triples enlaces.

OH

Son de gran importancia en la industria y en el hogar, y sus usos van desde combustibles, bebidas alcohólicas, cosméticos, tinturas, disolvente, productos antisépticos hasta materia prima en la obtención de otros grupos funcionales debido a la reactividad del grupo hidroxilo.

OH CH3

CH2 etanol

OH

CH3 CH

CH3

2–propanol

Desarrolla tus habilidades

ciclohexanol

Aplicar

1. Escribe el nombre de los siguientes compuestos: a. CH3 b.

CH2

c. OH

CH2

CH2

OH

OH CH2

CH

CH2

2. Indica la fórmula de los siguientes compuestos: Ayuda El grupo alquilo corresponde a un sustituyente de un alcano.

112

a. 3–hexanol. b. Ciclopentanol. c. 2,3–dimetil–5–octanol.

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

Fenoles Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromático se denominan fenoles. Sus propiedades son similares a las de los alcoholes, no obstante algunas de ellas derivan de su carácter aromático.

Grupo fenol

OH

Aplicaciones Los fenoles se utilizan en la industria como fungicidas, antisépticos y desinfectantes. También son utilizados en la industria farmacéutica como materia prima de algunos remedios, siendo el más conocido la aspirina.

▲ La curcumina es un colorante natural

de color amarillo, utilizado en el curry, mantequillas, quesos y mostazas.

Proviene de una planta llamada cúrcuma, siendo su principio activo el polifenol curcumina.

Nomenclatura de los fenoles Se numera la cadena comenzando por el grupo hidroxilo. Se nombra indicando la posición de los grupos y luego el sufijo fenol. Si solo hay grupos hidroxilos, se numeran agregando el sufijo benceno.

OH

OH

OH CH3 OH

2–metilfenol

OH OH

1,3–bencenodiol

1,2,3–bencenotriol

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

1. Determina el nombre de los siguientes compuestos: a.

c.

OH CH3 CH

CH

CH2

CH3

CH3

OH b.

OH

OH d.

CH3

OH OH

CH2

CH2 CH2 CH

2. Determina la fórmula de los siguientes compuestos: a. 2,2,4–pentanodiol. b. 3,5–dimetil–2–octanol.

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

c. 3–etilciclohexanol. d. 4–etil–2–hidroxifenol.

CH3

¿Qué opinas de esto?

Un alcohol ampliamente conocido es el metanol, compuesto que se usa como materia prima de síntesis y como mezcla de quemar en gasolinas. Entre los alcoholes destaca el etanol, usado como desinfectante y componente alcohólico de bebidas. Actualmente su demanda, como bioetanol, ha aumentado drásticamente, ya que se está utilizando como fuente de energía renovable en forma de combustible. ¿Crees que es importante que las personas estén utilizando combustibles renovables y con menores tasas de contaminación?

113

Lección 6: grupos funcionales

Éteres

Ayuda

Los éteres son compuestos orgánicos en los cuales dos grupos sustituyentes (alquilo o arilo) se encuentran enlazados a un átomo de oxígeno. Estos se pueden clasificar en simétricos o asimétricos, dependiendo de la naturaleza del grupo R.

Un grupo arilo es aquel sustituyente derivado de un grupo aromático.

Éter simétrico

Éter asimétrico

O

O

R

R

R

R’

Propiedades y aplicaciones Los éteres son relativamente inertes y volátiles. Se suelen usar como disolventes polares para reacciones orgánicas y extracciones por solvente. Se utilizan, además, como fluido volátil iniciador de la combustión en los motores diesel y de gasolinas, y en la fabricación de resinas y adhesivos.

Los éteres son poco solubles en agua, debido a que presentan baja polaridad por no formar puentes de hidrógeno.

Nomenclatura Para nombrar este tipo de compuestos se utiliza el sustituyente más complejo como cadena principal y el resto de los éteres como grupos alcoxi mediante el sufijo “–oxi”. La nomenclatura tradicional nombra los grupos R como radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter.

CH3 O CH3 Metoximetano (dimetiléter)

CH3

O CH2 CH3 Metoxietano (etilmetiléter)

O CH3 CH3

Metoxibenceno (fenilmetiléter)

O CH2 CH2 O 1,2–dimetoxietano

Desarrolla tus habilidades Sé más A partir de 1842, el éter se utilizó como anestésico en cirugía durante más de cien años.

Hoy, su uso anestésico es muy excepcional, ya que es altamente inflamable y produce vómitos en los pacientes una vez que recobran el conocimiento.

114

CH3

Aplicar

1. Indica el nombre de los siguientes compuestos: a. CH3 b.

CH3

CH2

O

CH

CH2

CH3 CH2 O CH

CH3

2. Escribe la estructura química de los siguientes compuestos: a. 2–etoxibutano. b. 2,6–dimetil–4–metoxioctano.

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

Ácidos carboxílicos Estos compuestos orgánicos se caracterizan por presentar el grupo carboxilo ( COOH), el cual se puede describir como la combinación de un grupo carbonilo, formado por un átomo de carbono unido mediante un doble enlace a un átomo de oxígeno, y un grupo OH. Grupo carbonilo

Grupo carboxilo

O C O

C R OH

Propiedades y aplicaciones

Nomenclatura

Estos ácidos se pueden disociar parcialmente en disolución acuosa, por lo que son ácidos débiles. Pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno con el agua y alcoholes, pero solo los ácidos de masa molecular pequeña (hasta cuatro carbonos) son miscibles en agua. A medida que la longitud de la cadena aumenta, la solubilidad disminuye.

Las temperaturas de fusión y ebullición son mayores que en los alcoholes correspondientes, lo cual se debe a que el enlace OH está más polarizado.

Se utiliza el nombre del alcano correspondiente a la cadena más larga de carbonos. Para nombrarlos se escribe la palabra “ácido” y se sustituye la terminación “–o” del alcano por “–oico”. La cadena se numera comenzando por el átomo de carbono del grupo carboxilo.

O

O

C

C

H

Se encuentran ampliamente en la naturaleza y se usan tanto en la industria como en el hogar. Por ejemplo: el ácido láctico permite la elaboración de quesos y yogures; el ácido fórmico se encuentra en las hormigas y en las ortigas, y el ácido fumárico se usa en la conservación de alimentos.

OH

CH3 OH

Ácido metanoico (Ácido fórmico)

Ácido etanoico (Ácido acético) O

CH3

CH

C

OH

CH3 Ácido–2–metilpropanoico

También existen los ácidos dicarboxílicos, los cuales presentan dos grupos carboxilo. En estos casos se añade el sufijo “-dioico” al nombre del alcano correspondiente.

HO

O

O

C

C

O OH

Ácido etanodioico (Ácido oxálico)

Desarrolla tus habilidades

HO

C

O CH2

C

OH

Ácido propanodioico (Ácido malónico) Explicar

1. El ácido acético no solo se encuentra en el vinagre, también es parte del mecanismo de defensa de algunos insectos y arácnidos, como el escorpión. ¿Qué propiedades crees que tiene el ácido acético que permite su utilización de esta forma?

2. Algunos insectos, como las abejas, al picar introducen en nuestro cuerpo sustancias ácidas. ¿Qué producto casero usarías para aliviar las molestias provocadas por la picadura?

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

▲ El ácido acético (CH3COOH), el principal

componente del vinagre, se obtiene por la oxidación del etanol proveniente del vino. Se utiliza como disolvente de pinturas, en la fabricación de plásticos y en el revelado de películas fotográficas.

115

Lección 6: grupos funcionales

Aldehídos y cetonas Los aldehídos y las cetonas son compuestos orgánicos que tienen en su estructura el grupo carbonilo. En los aldehídos este grupo se ubica en el carbono primario ( CHO) y en las cetonas en uno secundario (R CO R’).

Aldehído

Cetona

O

O

C

C

R H

R R’ O

CH3 CH2

C

O H

CH3

C

CH3

Propanona

Propanal Propiedades y aplicaciones

Cinamaldehído H

H C

C

C

O

H

▲ El cinamaldehído da el olor

característico a la esencia de canela.

Estos compuestos presentan mayor grado de polaridad debido a que la distribución electrónica de los electrones del doble enlace del grupo carbonilo tiene mayor momento dipolar. Solo el formaldehído a temperatura ambiente es gaseoso, todos los demás aldehídos y todas las cetonas son líquidos o sólidos.

Sus puntos de fusión y ebullición son intermedios entre los hidrocarburos y los alcoholes. Los aldehídos y las cetonas con baja masa molecular son solubles en agua; a medida que aumenta la cadena, la solubilidad baja.

Tanto los aldehídos como las cetonas se utilizan como disolventes y reactivos en la obtención de plásticos y medicamentos; y en la industria alimenticia, como agentes saborizantes.

Nomenclatura de los aldehídos En los aldehídos se reemplaza la terminación “–o” del alcano correspondiente por el sufijo “–al”. La cadena se numera desde el carbono con el grupo CHO.

H

C

H

CH3

Metanal (formaldehído)

Ayuda Recuerda que el momento dipolar corresponde a una medida de la separación y magnitud de cargas parcialmente positivas y negativas de moléculas polares.

116

O

O

O

C

H

Etanal (acetaldehído)

CH3

CH

CH2

C

H

CH3 3–metilbutanal

Cuando el grupo aldehído está enlazado a anillos, se utiliza el sufijo –carbaldehído.

O

O

C

C H

Ciclohexanocarbaldehído

H

Benzaldehído

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

Nomenclatura de las cetonas Para las cetonas, la nomenclatura indica que se sustituye la terminación “–o” del alcano por “–ona”. En los compuestos de cadena abierta, se numera la cadena más larga en la que está incluido el grupo carbonilo, comenzando por el extremo más próximo al grupo carbonilo e indicando la posición de este.

O

O CH3

C

CH3

CH3

C

CH2

CH3

CH3

O

CH3

C

CH

CH3

Propanona

Butanona

3–metilbutanona

O

O

O

Ciclopentanona

Ciclohexanona

2–ciclohexenona

Desarrolla tus habilidades

Clasificar, aplicar y concluir

1. Clasifica los siguientes compuestos como aldehídos o cetonas. a.

c.

O CH3

CH2

b.

C

CH2

H

CH3 d.

O CH3

CH2

C

O

H

C

CH3 CH CH CO

CH

CH2

CH3

CH3

2. Analiza el siguiente cuadro donde aparecen los datos de los puntos de fusión, ebullición y densidad de diversos compuestos de masa molar similar.

Nombre del compuesto

Punto de fusión (°C)

Punto de ebullición (°C)

Metano

–182

–161

Etano

–183

–89

Dimetiléter

–141

–24

Metanol

–97

65

Etanol

–114

78

Metanal

–92

–19

Etanal

–123

20

Acetona O CH3

C

CH3

▲ El esmalte de uñas se disuelve con un

compuesto muy conocido, la acetona.

Explica cómo se correlacionan las variaciones en los puntos de ebullición y de fusión de estos compuestos.

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

117

Lección 6

↘

Taller de ciencias Aprendiendo a desarrollar procesos científicos Análisis funcional

Observar y plantear preguntas

Antecedentes La presencia o no de un grupo funcional en una molécula orgánica determina su comportamiento, que se debe a la naturaleza y las características de los enlaces presentes en el grupo funcional, determinando sus propiedades físicas y químicas.

El análisis del grupo funcional no permite establecer la composición de la molécula orgánica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales.

Para ello, existe una amplia variedad de reactivos específicos que nos pueden ayudar, por ejemplo, el lugol reacciona en presencia de almidón, el reactivo de Fehling reacciona con el extremo reductor de los monosacáridos, el reactivo de Biuret reconoce proteínas y el reactivo de Sudán ayuda al reconocimiento de grasas.

En la siguiente experiencia distinguiremos un aldehído de una cetona, compuestos que presentan el grupo carbonilo. Para ello, se utilizará reactivo de Tollens, disolución amoniacal de hidróxido de plata (AgOH), que se prepara al momento de utilizarlo.

Planteamiento del problema e hipótesis ¿Cómo se puede diferenciar experimentalmente entre un aldehído y una cetona?

Plantea tu hipótesis.

Planificar y conducir una investigación

Diseño experimental Reúnanse en grupos y consigan los siguientes materiales y reactivos: Gradilla, 2 tubos de ensayo, pipeta de 10 mL, vaso de precipitado de 600 mL, trípode, mechero, pinzas, propanona (acetona), formaldehído y reactivo de Tollens.

Procedimiento 1. Rotulen los tubos como 1 y 2.

2. Agreguen 2 mL de formaldehído al tubo 1 y la misma cantidad de acetona al tubo 2.

3. Añadan 2 mL del reactivo de Tollens a cada tubo. Este reactivo será entregado por su profesora o profesor.

4. Si no hay reacción, calienten en un baño de agua entre 50 y 60 °C por 10 minutos. Tengan la precaución de que no llegue a hervir.

5. Registren todas las evidencias y datos que puedan recopilar de esta experiencia.

118

Importante Tengan cuidado al usar agua caliente para no quemarse.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Recolectar y registrar evidencias Ordenen las observaciones registradas en la siguiente tabla: Tubo 2 con acetona

Procesar y analizar evidencias

Tubo 1 con formaldehído

Análisis e interpretación de resultados a. ¿Qué grupo funcional está presente en el compuesto que contiene el tubo 1, aldehído o cetona? Expliquen. b. ¿Qué grupo funcional está presente en el compuesto que contiene el tubo 2, aldehído o cetona? Expliquen. c. ¿Por qué se obtuvieron resultados diferentes si ambos compuestos presentan el grupo carbonilo? d. ¿Por qué el reactivo de Tollens se debe preparar en el momento? e. ¿Podrá reaccionar el reactivo de Tollens con otros grupos funcionales?, ¿qué resultados se obtendrían? f. ¿Cómo se pueden reconocer las cetonas?

Evaluar y comunicar

Conclusiones y evaluación a. ¿Qué conclusiones se pueden obtener de la experiencia realizada? b. ¿Se puede afirmar que todos los grupos funcionales reaccionan de la misma manera? Expliquen. c. ¿Se pudo validar la hipótesis con la experiencia? Fundamenten. d. ¿Se podría mejorar la investigación realizada? ¿Cómo?

Comunicación de resultados Elaboren un informe en el que describan el problema planteado, la hipótesis, el diseño experimental, los resultados, el análisis y las interpretaciones de resultados, las conclusiones y la evaluación de la investigación.

Desafío Coloca en un tubo de ensayo una pequeña cantidad de formaldehído y añade 5 mL del reactivo de Biuret. A partir de las evidencias, responde: a. ¿Qué cambios observas? b. ¿Qué proceso ocurre? c. ¿De qué otra forma puedes obtener el mismo resultado?

Sé Protagonista © Ediciones SM

119

Lección 6: grupos funcionales

Ésteres Los ésteres se consideran derivados de los ácidos carboxílicos en los que se ha sustituido el grupo hidroxilo ( OH) por un grupo alcoxi ( OR) mediante la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol.

O C R

O

R’

Propiedades y aplicaciones Por lo general, los ésteres son insolubles en agua. Son muy volátiles, lo que permite percibir sus aromas fácilmente. Esto ocurre porque forman enlaces intermoleculares débiles. Sus temperaturas de fusión y ebullición son más bajas que las de los ácidos de semejante masa molecular.

Butanoato de metilo

O CH3 CH2 CH2 C O CH3

Estos compuestos se encuentran en la naturaleza en grasas animales, aceites vegetales, cera de abeja, frutos y flores, y se utilizan en la industria como saborizantes, esencias, lubricantes y polímeros. Muchos ésteres se usan como aditivos alimentarios en dulces, helados y yogures. Otros son utilizados en perfumes y aceites perfumados. Las ceras, ésteres de alcoholes con largas cadenas, son sólidas a temperatura ambiente por su elevada masa molecular.

Nomenclatura Para nombrar estos compuestos se utilizan dos palabras, una que deriva del grupo ácido carboxílico y otra que deriva del alcohol. El derivado del ácido termina en “–ato”, seguido de “de” más el radical derivado del alcohol.

O CH3

C

CH3 O

CH2

CH2 CH

CH3

Derivado del ácido

Derivado del alcohol

Etanoato de 2–metilbutilo (aceite de plátano) O

▲ Los ésteres son los responsables del aroma agradable de flores y frutos.

Conectando con...

Las TIC Ingresa el código SP2q120 en la página web del proyecto Sé Protagonista y ejercita la nomenclatura de los ésteres.

120

CH3

C

O O

CH3

Etanoato de metilo (acetato de metilo)

Desarrolla tus habilidades

CH3

C

O

Etanoato de fenilo (acetato de fenilo)

Aplicar

Uno de los principales responsables del aroma de las naranjas es el etanoato de octilo. Dibuja en tu cuaderno la fórmula de este compuesto.

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

↘

Taller de estrategias

Aprendiendo a aplicar métodos

Determinación del nombre de un compuesto orgánico con grupo funcional ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto orgánico?

CH3

CH3 CH3 CH

CH

CH

O CH2

C

OH

CH3 Paso 1 Identifica las incógnitas

Paso 2

Registra los datos

El ejercicio pide conocer el nombre del compuesto. Para ello, se debe identificar la cadena principal, los sustituyentes y los grupos funcionales que componen el compuesto.

Se entrega la estructura del compuesto orgánico del cual se obtiene la información necesaria.

CH3

CH3

CH3 CH

CH

CH

O CH2

C

OH

CH3 Paso 3 Utiliza métodos

Se debe obtener la información que entrega la estructura del compuesto.

• Tiene un grupo funcional de fórmula COOH, por lo que es un ácido carboxílico.

• Cadena principal: 6 átomos de carbono.

Se puede deducir que la cadena principal tiene seis carbonos, los cuales se cuentan desde el carbono que forma parte del grupo funcional.

CH3 CH3 CH 6

5

CH3

4

CH CH3

CH

3

• Sustituyentes: tiene 3 sustituyentes metil en las ubicaciones 3, 4 y 5.

O CH2

2

C

OH

1

CH3 CH3 CH 6

5

CH3

4

CH CH3

CH 3

O CH2 2

C 1

OH

Paso 4 Comunica los resultados

En conclusión, el nombre del compuesto es ácido 3,4,5–trimetilhexanoico.

Desafío Indica el nombre de los siguientes compuestos: O

a.

CH3 CH CH3

Sé Protagonista © Ediciones SM

C

OH

b.

CH3

CH3 CH CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

121

Lección 6: grupos funcionales

Compuestos orgánicos nitrogenados Los compuestos orgánicos nitrogenados presentan en su estructura a lo menos un átomo de nitrógeno, dando origen a una serie de grupos. Conozcamos algunos de ellos.

Aminas Las aminas, compuestos orgánicos derivados del amoníaco, poseen uno o más grupos alquilo o aromáticos enlazados al átomo de nitrógeno.

N

R

Estructura del amoníaco

H

N

H H

R’

H R’’

+

H+

⊕

→

R N R’’ R’

Se pueden clasificar en aminas primarias, secundarias y terciarias, dependiendo de los hidrógenos sustituidos.

R

N

R

H

N

R’

R

N

R’

H

H

R’’

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Propiedades y aplicaciones Poseen olores muy característicos, son altamente polares y pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno con otro disolventes. Las aminas primarias y secundarias tienen temperaturas de fusión y ebullición mayores que la de los alcanos correspondientes, pero no tan altas como la de los alcoholes. Los puntos de ebullición y de fusión de las aminas terciarias son más bajos que los de las primarias y secundarias. Debido a la polaridad del grupo amino son solubles en agua. Como poseen un par de electrones libres, pueden captar o ceder protones o ceder el par como base de Lewis, lo que les otorga un carácter básico.

Estos compuestos se encuentran en variados campos y pueden ser de origen natural o sintético. Se utilizan en la industria como colorantes y en la elaboración de drogas y medicamentos, como la morfina y la nicotina. También forma parte de la putrescina, una diamina que le da a la carne podrida su olor característico.

Nomenclatura de las aminas La nomenclatura de las aminas indica que la cadena principal es la que contiene la mayor cantidad de átomos de carbono. Se sustituye la terminación “–o” del alcano por “–amina” y la posición del grupo amino en la cadena se indica mediante su número localizador. También se utiliza el prefijo “N–” para los sustituyentes del nitrógeno.

CH3

NH2

Metilamina

CH3 CH3

Dimetilamina

CH3 CH3

▲ Las aminas secundarias se encuentran en carnes y pescados.

122

N

CH3

Trimetilamina

NH

CH3

NH

CH3

CH

CH3

N–metilisopropilamina

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

Amidas Las amidas se forman de la reacción de un ácido carboxílico con amoníaco o con una amina. Por ello se dice que son derivadas de los ácidos carboxílicos.

Estos compuestos se clasifican en amidas primarias, secundarias y terciarias según la cantidad de átomos de carbono enlazados al nitrógeno del grupo.

O O

O R

C

NH2

R

C

R NH

R’

N

R’

R’’

Amida secundaria

Amida primaria

C

Amida terciaria

Propiedades y aplicaciones Son menos básicas que las aminas. Sus temperaturas de ebullición y de fusión son relativamente elevadas. A excepción de la metilamida, que es líquida, todas las demás son sólidas a temperatura ambiente.

Cafeína CH3

Las amidas se utilizan en la industria textil (como colorantes), en cosméticos, en la fabricación de antioxidantes y en la industria farmacéutica.

N

N

O N

N CH3

O

CH3

Nomenclatura Para nombrar una amida primaria, se añade al nombre de la cadena carbonada la terminación “–amida”. En las amidas secundarias y terciarias, antes de nombrar la amida, se nombran los radicales que sustituyen a los hidrógenos enlazados al nitrógeno indicando su posición con la letra “N–”.

O CH3

C

O

NH2

CH3

Etanoamida

C

N

C

NH

CH3

N–metiletanoamida

encuentra presente en los granos de café y en los refrescos cola.

Conectando con...

Las TIC

CH3

Ingresa el código SP2q123 en la página web del proyecto Sé Protagonista y ejercita la nomenclatura de compuestos orgánicos.

O CH3

▲ La cafeína es una amida que se

N–fenil–N–metiletanoamida

Desarrolla tus habilidades

Reconocer y aplicar

1. El LSD es una droga alucinógena. Su estructura es la que se muestra en la ilustración. a. Identifica los distintos tipos de átomos y enlaces que presenta la molécula. b. Reconoce y nombra los diferentes grupos funcionales que están presentes en la molécula.

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

H

O NH2 N

CH3

2. ¿Cuál es el nombre de los siguientes compuestos? a. CH3 b.

CH2

CH2 CO

CH2

CH2

CO

NH2

NH2

HN

123

Lección 6: grupos funcionales

Nitrilos y nitrocompuestos Los nitrilos son compuestos nitrogenados que poseen el grupo ciano (R C N). Su fórmula general es R C N. Estos compuestos se consideran derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno.

Algunas de sus aplicaciones, en forma de polímeros, se producen en la industria textil, para fabricar vestuario, y en artículos de acrílico. Además se utilizan en odontología para elaborar prótesis dentales.

Nomenclatura de nitrilos Para nombrar estos compuestos, se agrega el sufijo nitrilo a la cadena principal.

También se pueden nombrar escribiendo la palabra cianuro seguida del nombre del sustituyente.

CH3

CH2

C

N

Propanonitrilo CH3

CH2

CH2

C

CH

C

N

N Benzonitrilo

CH3 2–metilpentanonitrilo

Los nitrocompuestos se consideran derivados de los hidrocarburos, en los que se reemplaza uno o más hidrógenos por el grupo nitro (–NO2).

Nomenclatura de nitrocompuestos Como son derivados de los hidrocarburos, se nombran según el hidrocarburo del cual proceden antecedido por el prefijo nitro.

CH3

CH2

CH2

CH

CH

NO2

2–nitropenteno

CH3 CH3

CH

CH2

CH2

NO2

2–metilnitrobutano

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

1. Escribe el nombre de los siguientes compuestos: a.

CH3 NO2 CH2

b.

CH

CH2

NO2

CH CH2 c.

C

N

▲ En la industria se utilizan los nitrilos para fabricar vestuario.

2. Indica la fórmula de los siguientes compuestos: a. 2,4,6–trinitrotolueno. b. Etanonitrilo.

124

c. 4–metilheptanonitrilo.

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

Compuestos orgánicos halogenados Los compuestos orgánicos halogenados poseen en su cadena principal un halógeno unido a un átomo de carbono. Los halógenos son flúor, cloro, bromo y yodo. Su fórmula general es R–X. R–F CH3

CH2

R–Cl CH2

F

CH3

Fluoropropano

CH2

R–Br CH2

Cl

CH3

Cloropropano

CH2

R–I CH2

Br

CH3

Bromopropano

CH2

CH2

I

Yodopropano

Aplicaciones Los compuestos orgánicos halogenados se utilizan ampliamente en la industria, por ejemplo, como espumas, refrigerantes y propelentes.

Un ejemplo muy conocido es el teflón, usado en los utensilios de cocina, además de servir para proteger pinturas acrílicas, sellar cañerías, entre otras aplicaciones. El teflón es un polímero formado por un monómero que en su estructura tiene átomos de flúor, siendo la fórmula del monómero CF2 CF2.

Otro compuesto conocido es el cloroformo, de estructura CHCl 3. Este compuesto es utilizado como materia prima en la industria química, además de usarse en la fabricación de insecticidas, fumigantes, colorantes y en extintores.

▲ Teflón para cañerías.

Nomenclatura de los compuestos halogenados Para nombrar un compuesto halogenado, se utilizan las mismas reglas que en los hidrocarburos. Al numerar la cadena, el halógeno debe quedar con el menor valor, al igual que los sustituyentes.

Cl Br

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

Bromobutano

CH

CH3 CH

CH

CH3

CH3

▲ Extintor de incendio.

3,4–dimetil–2–cloropentano

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

1. Indica el nombre de los siguientes compuestos halogenados: a.

Br CH

b.

C CH Cl

CH3 CH

Cl CH

CH3

CH2 CH CH

CH3

2. Escribe la fórmula de los siguientes compuestos halogenados: a. 2–metil–2–flúorhexano. b. 3–bromo–1,4–hexadieno.

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

125

Lección 6: Grupos funcionales

Biomoléculas Las biomoléculas o moléculas biológicas son compuestos orgánicos presentes en los seres vivos. Su reactividad dependerá de los grupos funcionales que se encuentren presentes en cada una de ellas. A continuación, se presentan las más importantes.

Carbohidratos Los carbohidratos, también llamados hidratos de carbono o glúcidos, son compuestos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. Se encuentran presentes en todos los seres vivos, siendo las moléculas más abundantes en la Tierra.

▲▲ La quitina es un carbohidrato que se

Su principal función es energética y, en algunas ocasiones, estructural. Desde el punto de vista químico, son polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas, es decir, aldehídos y cetonas con múltiples grupos hidroxilos. Los carbohidratos más complejos pueden contener otros grupos funcionales, como ácidos y alcoholes, entre otros. Los carbohidratos se pueden clasificar según las unidades monoméricas: Carbohidratos

encuentra presente en los caparazones de algunos animales.

se clasifican en

Simples

Complejos como

Monosacáridos

Oligosacáridos

Polisacáridos

Carbohidratos simples que tienen solo una unidad monomérica.

Tienen de 2 a 10 unidades monoméricas, siendo los más importantes los disacáridos.

Poseen más de 10 unidades monoméricas.

ejemplo

se encuentran en

Celulosa Almidón

Pan - Avenas Legumbres Arroz

ejemplo

se encuentran en

Glucosa Fructosa

Azúcar - Miel Mermeladas

Desarrolla tus habilidades Consigue un plátano, una papa, harina, lugol, tubos de ensayo, rallador y un vaso de precipitado, y sigue el procedimiento que se indica a continuación.

1. Agrega 10 mL de agua a un tubo de ensayo y unas gotas de lugol. Anota lo que observas.

2. Haz una pasta con la harina y 10 mL de agua caliente en el vaso de precipitado. Adiciona unas gotas de solución de lugol. Observa el color que se forma.

3. Repite el ensayo con ralladura de una papa y con el plátano. Compara los colores.

126

Experimentar y concluir

Análisis a. ¿Qué coloración adquirieron los alimentos al agregar el lugol? b. Si el lugol indica la presencia de carbohidratos al dar una coloración azul, ¿en qué alimentos se encuentran mayoritariamente los carbohidratos? c. Averigua qué contiene el plátano y por qué los deportistas de alto rendimiento lo consumen cuando realizan actividad física. d. ¿La leche materna contiene carbohidratos? Investiga de qué está compuesta la leche materna.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Grupo carboxilo

Proteínas

Grupo amino

Las proteínas se pueden clasificar como biopolímeros cuyas unidades estructurales básicas son los aminoácidos, los cuales determinan sus propiedades físicas y químicas. Los aminoácidos son compuestos orgánicos de baja masa molecular, formados por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Poseen en su estructura un grupo carboxilo ( COOH), un grupo amino ( NH2) y una cadena lateral R con una estructura diferente en cada aminoácido.

Estos aminoácidos forman cadenas mediante enlaces peptídicos, es decir, enlaces covalentes del tipo amida entre el grupo carboxilo de un aminoácido y el grupo amino de otro, dando lugar a una molécula de agua.

H H

O

N

C

H

R1

C

O

H

+

H

H

O

N

C

C

H

R2

O

H

→

H

H NH2

C C

O OH

R

Grupo de cadena lateral

Átomo de carbono central

▲▲ Fórmula general de un aminoácido.

H

O

N

C

C

H

R1

H

O

N

C

C

H

R2

O

H

+

H2O

Las proteínas tienen diversas funciones: estructurales, forman parte de estructuras celulares; de transporte, se encargan del transporte de sustancias en el organismo; de defensa, actúan como anticuerpos en vertebrados; catalizadoras, aceleran las reacciones químicas de las células; y reguladoras, en el caso de las hormonas.

Las proteínas presentan cuatro niveles de complejidad, que son las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.

Estructura primaria Secuencia lineal de aminoácidos que forman una proteína.

Estructura terciaria Modo de plegamiento de la proteína en el espacio.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Estructura secundaria Disposición espacial que adopta la estructura primaria para ser estable. Los más frecuentes son α-hélice y lámina plegada.

Estructura cuaternaria Compuesta por dos o más subunidades polipeptídicas.

127

Lección 6: grupos funcionales

Lípidos Los lípidos son compuestos muy variados, formados por carbono, hidrógeno y oxígeno. En muchas ocasiones, contienen fósforo y azufre. Algunas de sus propiedades físicas son las siguientes: untuosos al tacto, insolubles en agua y solubles en disolventes apolares orgánicos, como el éter y el cloroformo.

Tienen funciones estructurales, energéticas y hormonales.

Desde una mirada estructural, los lípidos se clasifican en saponificables, que contienen en su estructura ácidos grasos de cadenas largas, que pueden tener o no instauraciones y que están esterificados; e insaponificables, derivados de los hidrocarburos, lineales o cíclicos, insaturados. Ácidos grasos

Saturados

Insaturados

Su cadena carbonada está saturada, es decir, no tiene dobles enlaces.

Son sólidos a temperatura ambiente.

Un ejemplo es el ácido palmítico, el más abundante en grasas animales y aceites vegetales, como el de palma.

Aumentan el colesterol y riesgos de otras enfermedades.

Su cadena carbonada presenta uno o más dobles enlaces.

Son líquidos a temperatura ambiente.

Algunos ejemplos son el ácido oleico, presente en el aceite de oliva y el omega-3.

Reducen el colesterol, tienen propiedades antiinflamatorias y previenen enfermedades.

Los pescados azules, como el atún, el jurel y el salmón, tienen alto contenido de omega-3.

Algunos lípidos son esenciales para los mamíferos, debido a que no pueden ser sintetizados por el organismo, como los ácidos omega, linoleico y linolénico. El término omega se refiere a la posición del doble enlace o insaturación a partir del extremo metilado de la cadena.

COOH ácido graso omega-6

▲ Los lípidos, al ser sometidos a una

hidrólisis alcalina, forman jabones mediantes reacciones de saponificación.

128

ácido linoleico

ácido graso omega-3

COOH ácido linolénico

SÉ PROTAgONISTA © EDICIONES SM

Ácidos nucleicos

Los ácidos nucleicos son el ácido desoxirribonucleico (ADN) y el ácido ribonucleico (ARN). Cada uno de ellos está formado por cuatro monómeros, denominados nucleótidos, que difieren en la estructura de las bases unidas a la desoxirribosa y ribosa respectivamente.

Citosina

NH2

C

ADN Ácido desoxirribonucleico

¯O P O CH2 O¯

H

H

N H N

N

H

O H

H

OH OH

Grupo fosfato

Pentosa

▲▲ Nucleótido.

Citosina

NH2

C

N

N

O

N H

N

O

De menor a mayor complejidad estructural, la unión entre una base nitrogenada y una pentosa origina un nucleósido; si a este se une un ácido fosfórico, se obtiene un nucleótido; y la unión de múltiples nucleótidos origina un ácido nucleico.

ARN Ácido ribonucléico

NH2

Base nitrogenada

Los ácidos nucleicos son biopolímeros que contienen la información genética de un organismo y determinan las características físicas del mismo.

O

N H Bases nitrogenadas

Guanina

O

N

N

Adenina

H2N

NH2

Par de bases

Columnas de azúcarfosfato

N

U

O NH

N H

O

▲▲ Bases del ARN.

Sé Protagonista © Ediciones SM

NH2

N

H2N

A

N

N

N H

G NH

N H

Adenina

A

N

O

N

NH

N H

Uracilo

Guanina

G

N

N H

Timina

N

T

O

H3C

NH

N H

O

▲▲ Bases del ADN.

129

Lección 6

Evaluación Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido en esta lección.

1. Observa la siguiente molécula.

4. ¿Qué compuesto no presenta un grupo carbonilo?

O

A. CH3CHO B. CH3COCH3

O

C. CH3OCH3

Es correcto afirmar que este compuesto deriva del: A. ácido benzoico y etanol.

D. CH3COCH3CH2 E. HCHO 5. ¿Cuál(es) de los compuestos presenta(n)

B. ácido acético y bencenol.

OH?

I. CH3 CHO

C. ácido metanoico y fenol.

II. CH3 CH2 COOH

D. ácido ascorbico y etanol.

III. CH3 CH2OH

E. ácido benzoico y propanol.

A. Solo I

2. El siguiente compuesto se puede clasificar como un:

B. Solo II C. Solo III D. Solo II y III

O

E. I, II y III 6. El siguiente compuesto es una amina:

A. aldehído.

A. primaria.

B. cetona.

B. secundaria.

C. alcohol.

C. terciaria.

D. ácido carboxílico.

D. aromática.

E. éter.

E. cíclica.

3. De la siguiente molécula se puede deducir que presenta:

HN

7. El nombre del compuesto es: A. N–metilfenilmetanamina.

NH

B. N–metilfeniletilamina.

C. N–metilfenolmetilamina.

H

O

I. la función cetona.

II. un grupo carbonilo.

III. la función aldehído.

Es (son) correcta(s):

130

D. N–metilanilina.

E. N,N–dimetilanilina.

8. ¿Qué grupos funcionales presenta el compuesto glicina? Su fórmula es: NH2 CH2

A. Solo I

A. Ácido y éter.

B. Solo II

B. Ácido y amina.

C. Solo III

C. Éter y amina.

D. Solo II y III

D. Ácido y éster.

E. I, II y III

E. Aldehído y amina.

COOH

Sé Protagonista © Ediciones SM

9. Un estudiante sin experiencia comenzó a trabajar en un laboratorio. Necesitaba dietiléter para una reacción, por lo que abrió una botella de cuatro litros antigua etiquetada como «dietiléter» y vio que quedaban dos litros.

Para purificar el éter, montó un aparato de destilación y fue a buscar otros reactivos que necesitaba. Mientras estaba buscando los reactivos, escuchó una pequeña explosión. Volvió rápidamente al laboratorio y se encontró con que el aparato de destilación había explotado. a. ¿Qué crees que sucedió? b. ¿Cómo se explica lo sucedido?

10. El siguiente gráfico muestra la relación que existe entre la masa molecular y el punto de ebullición de distintos compuestos.

En el gráfico se puede observar que el punto de ebullición de los aldehídos es más alto que el de los hidrocarburos de masa molecular similar, pero más bajo que el de los alcoholes de masa similar. ¿Cómo se explica este comportamiento en los valores de punto de ebullición?

Temperatura (°C) 200 150 100

Alcoholes

50 0 –50

1 Alcanos

2

3

4

5

6

Número de átomos 7 de carbono

–100 –150 –200

Aldehídos

Fuente: Wade, L. (2004). Química orgánica. (5a ed.). Madrid: Pearson Educación.

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Indicadores Reconocí e identifiqué correctamente las funciones orgánicas oxigenadas.

(Preguntas 1, 2, 3, 4 y 5)

Reconocí, identifiqué y nombré correctamente compuestos orgánicos con funciones orgánicas nitrogenadas.

(Preguntas 6, 7 y 8)

Identifiqué y relacioné la geometría de las moléculas y sus propiedades.

(Preguntas 9 y 10)

Sé Protagonista © Ediciones SM

131

Ciencia, tecnología y sociedad

UNIDAD

↘ Ciencia, tecnología y sociedad Derrame en la bahía de Quintero El 24 de septiembre de 2014 fueron derramados 22 mil litros de petróleo en la bahía de Quintero, produciéndose una expansión del crudo de unos 23 kilómetros. Frente a esta grave situación, las autoridades han decidido limpiar y recuperar el agua y los sedimentos de las playas.

Un derrame de petróleo puede producir daños irreparables sobre la flora y la fauna de los océanos, siendo estos los más afectados en un derrame. La contaminación producida por ▲ Ave Recuperada. Gentileza: Enap. los hidrocarburos afecta la vegetación presente, la cual es el alimento y refugio de muchos animales. Por otro lado, la fauna, como es el caso de las aves, se ve afectada de manera directa por el contacto con los hidrocarburos, lo cual produce un envenenamiento por ingestión directa o por el consumo o contacto con el agua contaminada.

En relación con el derrame de la bahía de Quintero, ENAP, Empresa Nacional del Petróleo, entrega información permanente referida al proceso de rescate de aves y de todo tipo de fauna. A continuación se entrega un cuadro resumen con las estadísticas de rescate al 27 de noviembre de 2014.

Especie rescatada

Total

Vivo

Muerto

Pelícano

9

4

5

Pingüino

13

9

4

Blanquillo

4

0

4

Huala

10

0

10

Cormorán negro

10

0

10

Gaviotín

1

0

1

Gaviota

1

0

1

48

13

35**

Total

• • • •

Un total de 21 aves murieron en el Centro de atención, 14 ingresaron muertas.

Un total de 4 ejemplares (blanquillo, tagua, gaviotín y petrel) fueron liberados.

El 22 de octubre se liberaron 4 pelícanos.

El 4 de noviembre se liberaron 8 pingüinos. *Fuente: SAG/Sernapesca. **Causas de muerte por confirmar.

132

Sé Protagonista © Ediciones SM

Los beneficios del aceite de pescado Existen pescados ricos en aceites beneficiosos para el ser humano ya que poseen ácidos grasos omega 3, que son ácidos insaturados. Entre los ácidos más importantes, presentes en el pescado, se encuentran el ácido eicosapentaenoico (EPA) y el ácido docosahexaenoico (DHA).

El aceite de pescado se obtiene mediante el consumo directo de pescado o a través de suplementos.

Pescados ricos en omega 3 son la macarela, el atún, el salmón, el esturión, la anchoa, la anchoveta, la sardina, el arenque y la trucha, entre otros. Cada uno proporciona alrededor de 1 gramo de ácidos grasos omega 3 por cada 99 gramos de carne. Los suplementos se obtienen de la macarela, el arenque, el atún, el dorado o bien de la grasa de ▲ Cardumen de atún. ballena o de lobo marino. En la elaboración de los suplementos se agregan cantidades pequeñas de vitamina E, evitando con ello su descomposición. ¿Para qué es beneficioso el aceite de pescado?

El aceite de pescado se utiliza para la prevención de muchas enfermedades, como trastornos relacionados con el corazón (bajando los triglicéridos y la presión arterial), y en la prevención de derrames cerebrales, problemas renales, entre muchas otras. Es importante destacar que la prevención es adecuada siempre y cuando se consuma en las dosis adecuadas, de lo contrario puede causar efectos contrarios. También incide en la forma de preparación del pescado, ya que si se come frito puede aumentar el riesgo de enfermedades al corazón.

O 6 3 1 HO 1 α 5 8 11 14 17 20 Ácido eicosapentaenoico - EPA -

21

15

9

3

COOH

CH3 Ácido docosahexaenoico - DHA(Omega-3)

Desarrolla tus habilidades

Comunicar

1. Formen grupos de trabajo e investiguen acerca de las técnicas utilizadas para la limpieza y recuperación de aguas ante derrames de petróleo. ¿Cuál creen que es la técnica que da mejores resultados? ¿Qué opinan sobre la cantidad de especies que se pueden rescatar respecto de las afectadas? Elijan una forma de dar a conocer la información recopilada: boletines, paleógrafos, trípticos, entre otras.

2. Realicen una encuesta sobre el conocimiento que tiene la comunidad escolar respecto al tema de los ácidos grasos saturados e insaturados. Para ello, pueden hacer preguntas como: a. ¿Saben qué es un ácido graso saturado e insaturado? b. ¿Qué tipo de ácido es beneficioso para su salud?, ¿cuál es perjudicial? c. ¿Saben qué es el omega-3 y qué beneficios produce su consumo? d. ¿Qué tipo de pescados consumirían para aportar omega-3 a su dieta?

Sé Protagonista © Ediciones SM

133

UNIDAD

Síntesis

A continuación, se presenta una síntesis con los principales conceptos tratados en la unidad. Completa la información solicitada en cada caso y realiza las actividades sugeridas.

El carbono Completa las afirmaciones con las características del átomo de carbono: ◾◾ Numero atómico:

◾◾ Configuración electrónica:

◾◾ Tiene hibridación: •

: enlace simple, geometría

•

: enlace doble, geometría

, ángulo de enlace:

.

•

: enlace triple, geometría

, ángulo de enlace:

.

, ángulo de enlace:

.

El petróleo

Es una mezcla de:

Los hidrocarburos se obtienen por:

Petroquímica: • Pinturas •

Hidrocarburos Completa cada tabla según corresponda: nombre o fórmula.

Alcanos Nombre

Alquenos Fórmula

CH3

CH2

CH

Nombre CH3

Fórmula

2,4–dimetil–2–penteno

CH3 Alquinos Nombre

Fórmula CH3

CH2

CH

C

C

CH3

CH3 Cicloalcanos Nombre

Ciclopropano

Cicloalquenos

Cicloalquinos Ciclooctino

Aromáticos Benceno

Fenantreno

Fórmula

134

Sé Protagonista © Ediciones SM

Grupos funcionales Completa cada tabla con ejemplos según corresponda.

Oxigenados Alcohol OH

Fenol

Éter

Ar OH

O

Ácido carboxílico COOH

Aldehído

Cetona

Éster

CO

COO

CHO

Nitrogenados Aminas

Amidas

NH2

CO NH2

Nitrilos

Nitrocompuestos

C N

NO2

Halogenados X

Biomoléculas Completa la tabla con las funciones de las biomoléculas o con ejemplos, según corresponda.

Biomoléculas Carbohidratos

Proteínas

Función energética y estructural.

Ácidos nucleicos

Función estructural, energética y hormonal.

Ejemplos: Enzimas Hormonas

Sé Protagonista © Ediciones SM

Lípidos

Ejemplos: Ácido desoxirribonucleico (ADN) Ácido ribonucleico (ARN)

135

UNIDAD

Modelamiento de pregunta tipo PSU® Responde la siguiente pregunta de alternativas. Luego, lee el análisis que explica cuál es la opción correcta y por qué las otras son distractores.

Un ejemplo de éster son las ceras. Estas provienen de ácidos grasos saturados o insaturados, formados por largas cadenas de carbonos, de entre 14 a 36 átomos, con alcoholes alifáticos monohidroxílicos de masa molecular alta, de entre 12 y 40 átomos de carbono.

Una cera conocida es la cera de abeja, cuyo componente principal, la miricina, es un éster del ácido palmítico con alcohol mirícico, llamado palmirato de miricilo. La cera de abeja tiene múltiples aplicaciones, como recubrimiento, material de sellado, fabricación de velas, entre otras. ¿Qué grupo o grupos funcionales forman parte de este compuesto?

O

A. Alcohol.

CH3 (CH2)28

CH2 O

C

(CH2)14

▲▲ Abejas en panal.

CH3

B. Éster.

C. Ácido carboxílico.

D. Alcohol y ácido carboxílico.

E. Éster y alcohol.

Clave: B. Un éster es un compuesto derivado de los ácidos carboxílicos en los que un grupo hidroxilo (–OH) es sustituido por un grupo alcoxi (–OR). En este caso: éster

O CH3 (CH2)28

CH2

ácido carboxílico

O

C

(CH2)14 CH3 alcohol

Distractores: A. Un alcohol es un compuesto que posee el grupo funcional hidroxilo y tiene como fórmula R–OH. En este caso, el alcohol es uno de los compuestos que permite la formación del éster, componente principal de la cera de abeja.

C. El ácido carboxílico es un ácido orgánico que posee el grupo funcional carboxilo y tiene una estructura igual a –COOH. En el caso de la cera de abeja, el ácido carboxílico es uno de los compuestos que reacciona para formar el éster.

D. El alcohol y el ácido carboxílico son compuestos que reaccionan mediante una esterificación para formar un éster.

E. Un éster es el producto de la reacción entre un alcohol y un ácido carboxílico; sin embargo, el alcohol participa como reactante para generar el éster.

136

Sé Protagonista © Ediciones SM

Responde la siguiente pregunta de alternativas. Explica la opción correcta y argumenta, caso a caso, por qué las otras son distractores.

El ácido pantoténico, también conocido como vitamina B5, es una vitamina que se encuentra tanto en los vegetales como en el mundo animal: abunda en las carnes, las verduras, las legumbres, los cereales, los huevos y la leche.

Esta vitamina tiene múltiples aplicaciones, entre las cuales destaca el tratamiento del acné, la calvicie, las alergias, el asma y el alcoholismo. Se utiliza también en casos de autismo, insuficiencia cardíaca y para el buen funcionamiento del sistema inmune. ▲▲ Las legumbres tienen en su composición

La fórmula química de este compuesto es:

vitamina B5.

CH3 OH HO CH2

C

CH

CH3

CO NH CH2

CH2

COOH

¿Qué grupos funcionales están presentes en la fórmula de la vitamina B5?

A. Aldehído, éster, cetona.

B. Cetona, alcohol, aldehído.

C. Alcohol, ácido carboxílico, aldehído.

D. Alcohol, amida, ácido carboxílico.

E. Éster, cetona, ácido carboxílico.

Clave:

Distractores:

Sé Protagonista © Ediciones SM

137

UNIDAD

Evaluación final Responde las siguientes preguntas relacionadas con los aprendizajes de esta unidad.

1. ¿Cuántos enlaces saturados e insaturados, respectivamente, presenta la molécula?

CH3 CH3

CH

CH2 CH

CH CH CH3

5. ¿Qué tipo de representación tiene el hexano?

A. Molecular.

B. Lineal.

CH3 A. 1 y 7.

D. 7 y 1.

B. 1 y 25.

E. 25 y 1.

C. 5 y 1.

2. ¿Cuántos carbonos secundarios tiene la siguiente molécula?

CH3 CH3 CH2 CH2 CH

C. Empírica.

D. Desarrollada.

E. De bolas y varillas.

6. ¿Cuál es la fórmula molecular del siguiente compuesto?

CH3 CH3 CH3

CH2 CH2 CH3

A. 1

D. 4

B. 2

E. 5

C. 3

CH

CH2 CH2 C CH3 CH3

A. CH B. C9H20

3. Con respecto a la siguiente molécula es correcto afirmar que:

C. C6H11 D. 9 CH3–20 H E. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H

O

I. tiene hibridación sp.

II. es una molécula lineal.

III. su ángulo de enlace es 109,5°.

A. Solo I

D. Solo I y II

B. Solo II

E. I, II y III

C. Solo III 4. ¿Cuál de los siguientes compuestos es un alótropo del carbono?

A. Pirita.

B. Magnetita.

7. ¿Cuál de los siguientes hidrocarburos se obtendrá primero en la destilación fraccionada del petróleo?

A. Gas.

D. Lubricante.

B. Gasolina.

E. Asfalto.

C. Diesel.

8. ¿Cuál de los siguientes productos se puede obtener en la industria petroquímica?

A. Aluminio.

B. Ácido sulfúrico.

C. Amoníaco.

D. Hidróxido de sodio.

E. Cloruro de sodio.

C. Fullereno.

D. 3–metiloctano.

E. Octino.

138

Sé Protagonista © Ediciones SM

9. ¿Cuál es el nombre base de un compuesto que presenta nueve carbonos en su cadena principal?

A. Metano.

13. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?

CH3 CH3 CH

B. Butano.

CH

CH CH3

A. 2–hexeno.

C. Octano.

B. 2–metilpentano.

D. Nonano.

C. 2–metil–3–penteno.

E. Decano.

D. 4–metil–2–pentino.

10. Un alqueno se caracteriza por tener: A. un ciclo.

E. 4–metil–2–penteno.

14. El siguiente compuesto recibe el nombre de: CH3

B. un benceno.

C. enlaces dobles.

CH3

D. enlaces triples.

E. una hibridación sp2.

11. El nombre correcto del siguiente compuesto es: CH3 CH3 CH2 CH2 C CH3 CH3 A. 4–trimetilbutano.

B. 2,2–dimetilpentano.

C. 4,4–dimetilpentanoano.

D. 4,4–trimetilbutano.

E. heptano.

12. El radical propil tiene como fórmula: A. CH3 C. CH2 CH2 CH3 D.

CH3

C

B. etil–4,5–dimetilhexano.

C. 3,4–dimetiletilciclohexano.

D. 1,2–dimetil–4–propilciclohexano.

E. 4–etil–1,2–dimetilhexano.

15. ¿Cuál es la prioridad para nombrar el siguiente compuesto?

CH3 CH C

CH2 CH

CH

CH3

CH3

A. La cadena principal.

B. El radical metil.

C. El radical etil.

D. El triple enlace.

E. Se puede partir por ambos lados de la cadena principal.

CH3 E.

A. etil–3,4–dimetilciclopentano.

CH2 CH3

B. CH2 CH3 CH2 CH

CH2 CH3

CH3

CH3

16. ¿Qué caracteriza al benceno como compuesto aromático?

A. Sus dobles enlaces.

B. Su resonancia.

C. Su tetravalencia.

D. Su estructura hexagonal.

E. Sus triples enlaces.

Sé Protagonista © Ediciones SM

139

UNIDAD Evaluación final 17. ¿Qué nombre recibe el siguiente compuesto?

22. ¿Cuál es la fórmula del etanal?

O A. CH3 C H B. CH3 COOH

A. Butano.

D. Ciclohexano.

C. CH3 O CH3

B. Hexano.

E. Benceno.

D. CH3 CH CH3

C. Ciclopentano.

OH

18. ¿Por qué es incorrecto el nombre del siguiente compuesto?

CH2 CH3 CH3 CH

CH2 CH2 CH2 CH3

2 – etilhexano A. Porque tiene un radical metil y otro etil.

B. Porque posee 7 carbonos en su cadena principal.

E. CH3 CH2 CH2 CHO 23. ¿Qué compuesto tiene el grupo funcional NH2?

A. Éster.

D. Nitrilo.

B. Amina.

E. Halogenados.

C. Amida.

24. ¿Qué nombre recibe el siguiente compuesto?

O

C. Porque tiene 2 radicales metil.

CH3 C NH2

D. Porque su cadena principal es el pentano.

A. Amina.

D. Metilamida.

E. Porque su cadena principal tiene 8 carbonos.

B. Amida.

E. Etanamida.

19. ¿Qué grupo funcional presenta el siguiente compuesto?

OH CH3 CH CH2 CH2 CH2 CH3 A. Cetona.

D. Ácido carboxílico.

B. Éster.

E. Alcohol.

C. Metilamina.

25. ¿Qué grupos funcionales tiene el siguiente compuesto?

COOH O CH3 O

C. Éter.

20. ¿Qué grupo funcional tiene como fórmula COOH?

A. Alcohol, cetona, éter.

B. Ácido carboxílico, éster.

A. Aldehído.

D. Éster.

C. Cetona, aldehído, alcohol.

B. Cetona.

E. Alcohol.

D. Ácido carboxílico, aldehído.

C. Ácido carboxílico.

E. Aldehído, alcohol, cetona.

21. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?

CH3 CH2 O CH2 CH3

26. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?

CH3 COOH

A. Éterdietílico.

D. Butanal.

A. Etanol.

B. Dimetiléter.

E. 2–butanona.

B. Acetato de etilo.

C. 2–butanol.

C. Acetaldehído.

D. Ácido acético.

E. Ácido fórmico.

140

Sé Protagonista © Ediciones SM

27. Los monosacáridos son las unidades básicas de las biomoléculas llamadas:

30. Coloca frente a cada elemento de la columna B el número correspondiente de la columna A.

A. carbohidratos.

B. proteínas.

C. lípidos.

D. ácidos nucleicos.

E. halogenuros.

28. Una margarina es un ejemplo de:

Columna A

1. CH3 CH2 CH3

C. ácido nucleico.

D. ácido graso saturado.

Aldehído

2. CH3 CH CH2 CH3 3. CH3 CH2 CH2 COOH CH3

4. CH3 CH CH2 CHO 5. CH3 CH CH CH3

Alcano Halógeno Alcohol

Cl

E. ácido graso insaturado.

29. Dibuja la estructura de los siguientes compuestos: a. 3–cloro–2–pentanona. b. 3–etil–2,6–dimetil–4–octino. c. 3–metil–2–penteno. d. propanoato de metilo. e. 2,4–dihexanodiol. f. 3,5–dimetildecano.

Alqueno

OH

A. proteína.

B. carbohidrato.

Columna B

6. CH3 CH2 CH CH3 7. CH C CH3

Alquino Ácido carboxílico

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Indicadores Identifiqué las características y propiedades del átomo de carbono.

(Preguntas 1, 2, 3, 4, 5 y 6)

Recordé las características y aplicaciones del petróleo.

(Preguntas 7 y 8)

Nombré hidrocarburos y compuestos con grupos funcionales.

(Preguntas 11, 13, 14, 17, 18, 21, 24 y 26)

Escribí las fórmulas de hidrocarburos y compuestos con grupos funcionales.

(Preguntas 22 y 29)

Reconocí y apliqué la nomenclatura y las propiedades de hidrocarburos y compuestos con grupos funcionales.

(Preguntas 9, 10, 12, 15, 16, 19, 20, 23, 25 y 30)

Recordé las características y propiedades de las biomoléculas.

(Preguntas 27 y 28)

Sé Protagonista © Ediciones SM

141

0

100 200 300 400 500 600 700 Ozono total (Unidad Dobson) Formación del ozono UV

→

O2

O•

Oxígeno molecular

+

•O

Radicales libres

UV

O2 Oxígeno molecular

142

+

•O Radical libre

→

O3 Ozono

SÉ PROTAGONISTA © EDICIONES SM

Unidad

Estereoquímica y reactividad orgánica 7 8

Estereoquímica e isomería Reacciones entre los compuestos orgánicos

Observa la imagen representada en estas páginas y responde: 1. ¿Qué tienen en común las fórmulas de los compuestos del naranjo?

2. ¿En qué se diferencian estas fórmulas?

3. ¿Cuáles son los reactantes y productos de las reacciones de formación del ozono?

4. de acuerdo a las reacciones, ¿cuál sería la función de los radicales libres?

CH3

H3C CH2 R – (+) – Limoneno SÉ PROTAGONISTA © EDICIONES SM

CH3

H3C CH2 S – (–) – Limoneno 143

UNIdAd

Evaluación inicial Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido anteriormente.

Conceptos 1. ¿Cuál es el nombre del compuesto que presenta la fórmula molecular C3H4?

5. ¿Cuál de las siguientes fórmulas representa al benceno?

A. Acetileno.

D. Propileno.

A. C6H14

B. Propano.

E. Propino.

B. C6H12

C. Propeno.

C. C6H6 D. C6H8

2. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto?

CH2

CH3

CH

E. C6H10

CH3

6. ¿Cuáles son los reactantes de la ecuación?

CH2

CH3 A. 3–ciclopropilbutano.

A. CH3

B. 2–ciclopropilbutano.

CH2

CH3 y H2O

B. O2 y H2O

C. 1–butilciclopropano.

C. CH3

D. Dietilciclopropano.

CH2

CH3 y O2

D. CO2 y H2O

E. 3–butilciclopropano.

E. CH3

3. El paracetamol presenta la siguiente fórmula: OH

7.

CH2

CH3, O2 y H2O

¿A qué grupo funcional corresponde la siguiente fórmula química?

O H3C

CH3 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

R 3C

COOH

A. Éster.

NH

¿Qué funciones orgánicas tiene la molécula?

B. Aldehído.

A. Metil, benceno y amina.

C. Alcohol.

B. Alcohol, cetona y amida.

D. Cetona.

C. Nitrato, cetona y alcohol.

E. Ácido carboxílico.

D. Amida y alcohol.

E. Ácido carboxílico, alcohol y amida.

4. ¿Cuál es el nombre de la molécula representada en la fórmula de bolas y varillas?

8. ¿Qué tienen en común los siguientes compuestos?

O

O

CH3 CH2 C O CH3 CH3 CH2 O C

CH2 CH3

A. Tienen la misma cadena carbonada.

B. Presentan el mismo grupo funcional.

C. Tienen los mismos sustituyentes.

A. Etanal.

D. Ácido etenoico.

B. Etanol.

E. Ácido etanoico.

D. Se nombran de la misma manera.

E. Poseen la misma cantidad de hidrógenos.

C. Hidróxietano.

144

Sé PROtAgONIStA © EdICIONES SM

Procedimientos 1. Se tiene la siguiente serie de hidrocarburos: CH3 CH CH2

CH3 CH2 CH3

CH3 C CH

Ordénalos de mayor a menor reactividad química e indica el criterio utilizado para dicho orden.

2. El siguiente gráfico muestra las emisiones de CO2 de diferentes combustibles de origen orgánico utilizando como parámetro 1 barril de petróleo crudo.

Toneladas de CO2 120 100 80 60 40 20 0

gas natural

petróleo

leña

carbón mineral

A partir de la información que entrega el gráfico, responde las preguntas: a. Si tuvieras la posibilidad de elegir un combustible para cocinar, ¿cuál elegirías y por qué? b. Los vehículos, en su mayoría, utilizan derivados del petróleo como combustible. ¿Qué relación tiene este combustible con los altos índices de contaminación en ciudades como Santiago? c. La alta contaminación que se produce en ciudades como Temuco, se debe a la utilización de leña para su calefacción. ¿Qué combustible recomendarías utilizar?, ¿por qué?

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Conceptos Nombré distintos compuestos orgánicos.

(Preguntas 1, 2 y 4)

Identifiqué distintas funciones orgánicas.

(Preguntas 3, 7 y 8)

Recordé la fórmula del benceno.

(Pregunta 5)

Recordé las partes de una ecuación química.

(Pregunta 6)

Procedimientos Establecí la reactividad de diferentes moléculas orgánicas.

(Pregunta 1)

Interpreté y obtuve información de un gráfico.

(Pregunta 2)

Sé Protagonista © Ediciones SM

145

Lección

7

Estereoquímica e isomería ↘↘ Tipos de isómeros ↘↘ Isómeros estructurales ↘↘ Conformaciones de los compuestos ↘↘ Estereoisómeros ↘↘ Actividad óptica

Tipos de isómeros En 1827, el químico alemán Friedrich Wöhler (1800-1882) sintetizó ácido ciánico (HOCN) y observó que su composición elemental era idéntica a la composición del ácido fulmínico (HOCN); sin embargo, sus propiedades eran absolutamente diferentes.

Para dar inicio a esta lección, compararemos las estructuras y características de dos isómeros.

Desarrolla tus habilidades

Comparar y explicar

La tabla que se muestra a continuación informa sobre las fórmulas y las características de los ácidos fumárico y maleico. Ácido

Estructura

Ácido fumárico

OH

OH

O

O

Ácido maleico

OH O O

OH

Características Sólido blanco, presente en frutas y vegetales.

Tiene un punto de fusión igual a 287 °C. Se utiliza en alimentos como las gelatinas y mermeladas para controlar la acidez y el sabor.

Sólido cristalino de color blanco, irritante y tóxico. Posee un punto de fusión igual a 138 °C. Se usa en la fabricación de resinas sintéticas, entre otras aplicaciones.

a. ¿Qué tienen en común sus estructuras?, ¿en qué se diferencian? b. ¿Cuáles son las características de ambos ácidos? c. ¿Podrán ser utilizados estos ácidos con los mismos fines?

El descubrimiento que hizo Friedrich Wöhler destruyó la idea de que los compuestos eran diferentes solo porque presentaban distintos elementos: se debe tener en cuenta, también, la distribución espacial de estos últimos. A los compuestos que tienen la misma composición pero sus átomos presentan una disposición diferente se les llama isómeros.

146

Sé Protagonista © Ediciones SM

Los isómeros son compuestos que presentan igual fórmula molecular, pero los enlaces entre sus átomos o la disposición de ellos en el espacio son diferentes. Esto incide en que presenten distintas propiedades químicas y físicas, como el color, la solubilidad o la velocidad de la reacción con algún reactivo específico.

Como vimos en la unidad anterior, el átomo de carbono puede formar una gran cantidad de compuestos diferentes. Ahora conoceremos cómo muchos de ellos tienen la misma fórmula molecular y los mismos grupos funcionales, pero se diferencian en la manera en que se disponen en el espacio. Un ejemplo de isomería es la del etanol y el éter dimetílico, que tienen como fórmula molecular: C 2H6O.

Ayuda La palabra isómero es un neologismo acuñado por el químico sueco Jöns Berzelius a partir de los términos griegos iso “igual” y mero “partes”.

Fórmula molecular: C2H6O

Etanol CH3 CH2 OH

éter dimetílico CH3 O CH3

Propiedades físicas y químicas del etanol:

Propiedades físicas y químicas del éter dimetílico:

- Estado de agregación: líquido.

- Estado de agregación: gaseoso.

- Apariencia: incoloro.

- Apariencia: incoloro.

- Masa molecular: 46,07 uma.

- Masa molecular: 46,07 uma.

- Punto de fusión: 158,9 K (–114,1 °C).

- Punto de fusión: 132,15 K (–141,5 °C).

Ejemplos 351,6 K - Punto de ebullición: (78,6 °C).

- Punto de ebullición: 249,15 K (–24,8 °C).

Existen varios tipos de isomería, siendo una clasificación posible la siguiente: Isómeros

Estructurales

De cadena De posición

Sé PrOTAgONISTA © EDICIONES SM

De función

Estereoisomería

geométricos

Ópticos

Sé más Una molécula de agua tiene dos posibles isómeros de espín: el “orto-agua” y el “para-agua”.

En el “orto-agua” los espines de los átomos de hidrógeno están paralelos y en el “para-agua” los espines de los hidrógenos están antiparalelos. Los dos isómeros tienen propiedades fisicoquímicas sutilmente diferentes. Estas diferencias son importantes en diversos campos de investigación.

En astrofísica, por ejemplo, la proporción de orto-agua y paraagua se utiliza para determinar las temperaturas en el espacio interestelar, aunque los datos son difíciles de interpretar, en parte, porque no se han podido estudiar los isómeros por separado.

147

Lección 7: Estereoquímica e isomería

Isómeros estructurales Son aquellos isómeros cuyos átomos presentan diferente disposición, pueden tener distintos enlaces y sus representaciones son planas.

Estos isómeros se clasifican, por lo general, en tres tipos: de cadena, de posición y de función. Conozcamos cada uno de ellos.

Isómeros de cadena ▲▲ El pentano es usado en la fabricación

de espumas de poliestireno y en otros materiales plásticos.

Son aquellos isómeros que se diferencian por la cadena carbonatada, por ejemplo, una puede ser lineal y la otra ramificada.

A continuación, se presentan dos isómeros utilizados como componentes de la gasolina y que tienen la fórmula molecular C5H12.

Isómeros de cadena Pentano Fórmula estructural Propiedades físicas

CH3

CH2

CH2

2–metilbutano CH2

CH3 CH

CH3

CH2

CH3

CH3 Estado de agregación: líquido.

Solubilidad: insoluble en agua.

Punto de ebullición: 36,1 °C. Punto de fusión: –129,7 °C.

Estado de agregación: líquido.

Solubilidad: insoluble en agua.

Punto de ebullición: 27,9 °C. Punto de congelación: –160 °C.

Modelo molecular

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

1. Dibuja dos isómeros de cadena para la fórmula molecular C4H10.

2. Determina si los siguientes compuestos cíclicos son isómeros de cadena.

CH3 3. De las siguientes fórmulas estructurales, determina cuáles son isómeros de cadena.

CH3

CH3 a. CH3

CH

CH

CH3

CH3 b. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

148

c.

CH3

CH3 d. CH3

CH

CH

CH2 CH2 CH3

Sé Protagonista © Ediciones SM

Isómeros de posición Son aquellos isómeros que presentan en su cadena el mismo grupo funcional pero en distinta posición. Por ejemplo, veamos tres isómeros que presentan la fórmula molecular C5H12O. Isómeros de posición Fórmula estructural

CH3 CH

Nombre

CH2

CH2

CH3

CH

CH2

CH3

OH

CH3

CH2

OH

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

Modelo molecular

Propiedades físicas

2–pentanol

Estado de agregación: líquido.

Punto de ebullición: 119 °C. Punto de fusión: –50 °C.

3–pentanol

Estado de agregación: líquido.

Punto de ebullición: 116 °C. Punto de fusión: –8 °C.

pentanol

Estado de agregación: líquido.

Punto de ebullición: 138 °C. Punto de fusión: –79 °C.

OH

Al analizar la tabla, se concluye que los isómeros se diferencian entre sí tanto en su fórmula estructural como en sus propiedades físicas. Cuando se realizan análisis químicos, es común encontrarse con situaciones en las que solo se conoce cuáles son los componentes, pero no de qué compuesto se trata: es ahí que las pruebas físicas son determinantes para reconocer el tipo de compuesto químico.

Tautomería Son isómeros que se diferencian en la posición del grupo funcional y entre ellos existe un equilibrio dinámico. Por ejemplo, los enoles tienden a ser inestables y se isomerizan en la forma de cetona. Este rápido equilibrio se conoce como tautomería. La tautomería ceto-enólica involucra el desplazamiento de un protón y un doble enlace. Generalmente un hidrógeno cambia de posición, dando origen a otros compuestos. Veamos los ejemplos.

Propanona O H CH3

C

CH2

2–propenol ⇄

CH3

O H

H

O

C

CH2

C

CH2

En este caso, la función cetona pasa a ser función alcohólica, denominada tautomería ceto-enólica.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Etanal

Etenol

H

⇄

CH2

O

H

C

H

En este caso, la función aldehído pasa a ser función alcohólica, denominada tautomería aldo-enólica.

▲▲ El pentanol es un compuesto utilizado

como anticongelante, el 2–pentanol es usado como agente aromatizante y el 3–pentanol se utiliza como disolvente en barnices de madera. Si bien estos compuestos tienen usos diferentes, son isómeros entre sí.

149

Lección 7: Estereoquímica e isomería

Isómeros de función Son aquellos isómeros que presentan la misma fórmula molecular pero diferente grupo funcional.

El siguiente ejemplo muestra dos isómeros de función, los cuales tienen como fórmula molecular C3H6O.

Conectando con...

Isómeros de función

Las TIC

Ingresa el código SP2q150 en la página web del proyecto Sé Protagonista y conoce más sobre los isómeros. A partir de la información realiza un esquema resumen.

CH3

Fórmula estructural

Propanal

Dimetilcetona (2–propanona)

CH2

O

CHO CH3

Propiedades físicas

Estado de agregación: líquido.

Solubilidad: soluble en agua.

Punto de ebullición: 49 °C. Punto de fusión: –81 °C.

C

CH3

Estado de agregación: líquido.

Solubilidad: insoluble en agua.

Punto de ebullición: 56 °C. Punto de fusión: –95 °C.

Modelo molecular

B A

Desarrolla tus habilidades

▲▲ El ciclohexano y el hexeno tienen

como fórmula molecular C6H12, siendo isómeros de función. Una de las principales aplicaciones del ciclohexano es la producción de nailon (A); en cambio, el 1–hexeno se utiliza en la producción de polietileno (B), el cual tiene múltiples usos: bolsas, juguetes, tuberías y envases, entre otros.

Aplicar

1. A partir de los siguientes compuestos, nombra y dibuja la estructura de tres isómeros. a. Hexanol. b. 3–hexanona.

2. Escribe las fórmulas desarrolladas e indica el tipo de isomería que presentan las siguientes parejas de compuestos. a. Hexano y 2–metilpentano. b. Etilmetiléter y propanol.

3. De los siguientes compuestos: A CH3

CH2

B CH2 OH

C

OH CH3 CH

CH3

CH3 O

CH2

CH3

a. ¿Cuáles son isómeros de posición? b. ¿Cuáles son isómeros de función?

150

Sé Protagonista © Ediciones SM

↘

Taller de estrategias

Aprendiendo a aplicar métodos

Determinación de isómeros de función Dibuja la estructura de dos isómeros de función a partir de la fórmula molecular C2H6O. Paso 1 Identifica las incógnitas

En el ejercicio se piden dos isómeros de función a partir de una fórmula molecular. Como vimos dos isómeros de función presentan la misma fórmula molecular y se diferencian en el grupo funcional.

El ejercicio entrega la fórmula molecular: C2H6O, de la cual se obtienen los isómeros.

Paso 3 Utiliza métodos

Se obtiene una primera fórmula estructural.

• Como son 2 carbonos, la cadena principal será un etano.

C

• La fórmula molecular tiene un oxígeno: la función puede ser alcohol (–OH).

C

C OH

• Finalmente, se completan los carbonos con los hidrógenos que faltan.

CH3

• Como son 2 carbonos, la cadena principal será un etano.

C

C

• La fórmula molecular presenta un oxígeno: la función puede ser éter (–O–).

Paso 2 Registra los datos

C

Se obtiene una segunda fórmula estructural.

CH2

C

O C

• Se completa la cadena con los hidrógenos que faltan.

CH3

O

CH3

• Se cuentan los hidrógenos. Hay 6 hidrógenos, por lo que estaría correcto.

• El nombre del compuesto es dimetiléter.

Paso 4 Comunica los resultados

Para la fórmula molecular C 2H6O, son isómeros de función el etanol y el dimetiléter.

OH

• Se cuentan los hidrógenos, deben estar en igual cantidad que en la fórmula molecular.

Hay 6 hidrógenos, por lo que estaría correcto.

• El nombre del compuesto es etanol.

Desafío Forma isómeros de función para las siguientes fórmulas moleculares: a. C3H6O b. C3H8O c. C4H10O

Sé Protagonista © Ediciones SM

151

Lección 7: Estereoquímica e isomería

Conformaciones de los compuestos Para describir las distintas disposiciones que pueden adoptar los átomos en una molécula, se utilizan modelos de representación o proyecciones. Estas disposiciones en el espacio son consecuencia de la rotación de enlaces simples carbono-carbono (C C). A continuación, conoceremos las proyecciones de Newman, Fischer y de caballete.

Proyección de Newman ▲ Tanques de gas natural. Si bien el

metano es el principal componente del gas natural, este también contiene una proporción de etano.

Este tipo de proyección permite visualizar, en un eje horizontal, los enlaces de un átomo o grupos de átomos en la estructura de una molécula, la cual se visualiza de la siguiente manera: Fórmula desarrollada espacial

r4

r1 La flecha indica desde donde se mira la molécula.

C r2

r3

Proyección de Newman

r1

r5

r4

r5

r2

r3

C r6

r6

Veamos la simbología de la proyección de Newman.

Carbono central generalmente se simboliza con un punto de color desde el cual salen tres radicales.

radical que se encuentra en el carbono central.

Carbono posterior

r1 r4

r5

r2

r3 r6

Se simboliza con un círculo donde los radicales se dibujan a partir de los bordes.

radical que se encuentra unido al carbono posterior.

Hay dos tipos de representación de las proyecciones de Newman: la alternada y la eclipsada. Veamos las proyecciones para la molécula de etano.

Conformación

Alternada

Eclipsada

152

Características Los hidrógenos posteriores se encuentran claramente visualizados.

Los hidrógenos se encuentran exactamente uno detrás del otro.

Bolas y varillas

Fórmula desarrollada espacial

H H1 H H

H

H2

HH

H

H H

H2

H1

Proyección de Newman

H1

H2

H H

H1 (H2) H

H (H)

H (H)

Sé PrOTAgONISTA © EDICIONES SM

↘

Taller de estrategias

Aprendiendo a aplicar métodos

Aplicación de proyección de Newman Dibuja las proyecciones de Newman del propanol y del 1,1,2,2–tetracloroetano.

Paso 1 Identifica las incógnitas

Se pregunta por la proyección de Newman de dos moléculas, las que se pueden obtener aplicando lo aprendido en la página anterior. Las moléculas son: • propanol • 1,1,2,2–tetracloroetano Paso 2 Registra los datos

Con los nombres de los compuestos, entregados en el ejercicio, se pueden escribir las fórmulas desarrolladas.

Paso 3 Utiliza metódos

Primero se realiza la fórmula desarrollada de los compuestos identificando los carbonos 1 y 2.

Propanol H

H

H

H C

C

C

H

H

H

1

1,1,2,2–tetracloroetano Cl Cl

2

1

OH

2

H C C H Cl Cl

• Los carbonos 1 y 2 de ambos compuestos giran en 60°.

Paso 4 Comunica los resultados

Por lo tanto, la proyección de Newman para las moléculas se verá de la siguiente manera: Fórmula alternada: propanol H H

OH

H

Me

H

H

H

Me

H

Fórmula eclipsada: 1,1,2,2–tetracloroetano

OH H

H(Cl) (Cl)Cl

Cl(H)

Desafío Dibuja la proyección de Newman para el compuesto 1–cloro–1,2–dinitropropano.

Sé Protagonista © Ediciones SM

153

Lección 7: Estereoquímica e isomería

Proyección de Fischer La proyección de Fischer representa la molécula en un plano y se utiliza como una herramienta fundamental para el estudio de la estereoisomería. La molécula se visualiza de la siguiente manera: Fórmula desarrollada espacial

COOH

COOH CH3

OH

Proyección de Fischer

COOH

rotación

C

HO

H

H

OH

H CH3

CH3

vista desde este ángulo

Veamos la proyección de Fischer para la molécula de ácido láctico: Los radicales que se proyectan hacia delante del plano se dibujan en la línea horizontal.

COOH La molécula se dibuja en forma de cruz.

OH

H Los radicales que se encuentran detrás del plano se dibujan en la línea vertical.

CH3

Ayuda Fórmula desarrollada espacial para el etano

H

H H

C H

Proyección de caballete La proyección de caballete o en perspectiva forma ángulos de 45° con el enlace carbono-carbono. La molécula se visualiza de la siguiente manera:

C

H H

La línea indica que el grupo está en el plano.

La cuña negra indica que el grupo está hacia delante del plano y la segmentada que se encuentra detrás de este.

Fórmula desarrollada espacial

Cl H

Proyección de caballete

Cl

CH3

Et Br

Et

H

H H

CH3 Br

Veamos la proyección de caballete para la siguiente molécula: Cl La flecha indica desde donde se mira la molécula.

154

Et

H H

CH3 Br

El carbono que se encuentra arriba es el que está más lejos del observador.

El carbono que se ubica abajo es el que se encuentra más cerca del observador.

Sé PrOTAgONISTA © EDICIONES SM

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

1. Dibuja la estructura desarrollada espacial para las siguientes proyecciones de Newman: b.

a.

NH2

HOH2C H

HO

COOH

H

CO2H OH

H

H

H

CH3

2. Dibuja la proyección de Newman de los siguientes compuestos: a.

CH3 CH2 CH2 CH

OH

CH3

b.

CH2OH

Br CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

C

C O

COOH

HO C H

Cl 3. De acuerdo a la proyección de Fischer, dibuja la estructura espacial de las siguientes moléculas: b.

a.

H

CH2CH3

Br

CH2CH3

H

Cl

CH3

H C OH H C OH CH2OH

▲ La uva posee un alto contenido de

fructosa. La estructura de Fischer para la fructosa se muestra en el detalle de la imagen.

CH3

4. Dibuja la proyección de caballete de los siguientes compuestos a partir de su estructura desarrollada espacial: b.

a. r4

r1 C

Cl

r5 H

C

CH3

Et Br

H

r6 r3 5. Dibuja la proyección de Newman a partir de la proyección de caballete de los siguientes compuestos: r2

a.

H

b.

CH3 H

H

Cl H

Cl

H

H

H

H H

Sé PrOTAgONISTA © EDICIONES SM

155

Lección 7: Estereoquímica e isomería

Estereoisómeros Sé más Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans, la IUPAC ha propuesto un sistema basado en las reglas de Cahn-IngoldPrelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico.

Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano, se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen). Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos, se le asigna la configuración E (del alemán entgegen).

Sé más En la naturaleza los ácidos grasos insaturados se encuentran bajo la formas cis; sin embargo, cuando son sometidos a altas temperaturas o procesos industriales, como la hidrogenación, estos ácidos pasan a la forma trans. Seguramente has leído en la etiqueta de algunos alimentos, como las margarinas, que dice “libre de grasas trans”.

Los innumerables estudios y análisis realizados han demostrado que las grasas trans son altamente nocivas para el ser humano, pues elevan considerablemente los niveles de colesterol malo (LDH), lo que puede provocar enfermedades cardiovasculares y cáncer, entre otras.

Los estereoisómeros son isómeros que presentan igual fórmula molecular, igual tipo de enlaces, pero se diferencian en la disposición de los átomos en el espacio.

Estos isómeros se clasifican en geométricos y ópticos. Conozcamos cada uno de ellos.

Isómeros geométricos Estos isómeros se caracterizan por producirse, generalmente, sobre un doble enlace carbono-carbono (C C), los cuales presentan los mismos radicales en los extremos de la cadena. Veamos el ejemplo de los isómeros cis–1,2–dicloroetano y trans–1,2–dicloroetano.

A

H

B

H

Cl

Cl H trans–1,2–dicloroetano

Cl Cl cis–1,2–dicloroetano

Como se puede observar, los isómeros poseen los mismos sustituyentes, cloro e hidrógeno; sin embargo, el isómero de la figura (A) tiene los radicales en forma adyacente, es decir, en el mismo plano, llamados isómeros cis. En la figura (B), los sustituyentes se encuentran en posiciones opuestas, por lo que son denominados isómeros trans.

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

Determina el isómero trans de los siguientes compuestos: a. cis–1,2–dimetilciclopentano H H H H H CH CH3 H 3

H

H

b. cis–2–penteno CH3

CH2 CH3

H

H

c. cis–1,2–dibromobuteno CH3

H3C C

156

H

Br

C Br

Sé Protagonista © Ediciones SM

Isómeros ópticos Los isómeros ópticos, conocidos también como enantiómeros, son imágenes especulares, es decir, que no se puede superponer una a la otra.

Los enantiómeros fueron descubiertos por Louis Pasteur (1822-1895).

Cuando investigó los cristales (sólidos) de tartrato de sodio, observó que algunos compuestos, en disolución, desviaban la luz en un sentido y otros compuestos, en sentido contrario. Pasteur concluyó que si los compuestos (isómeros) presentaban desviación óptica, era porque sus moléculas presentaban una imagen especular, al igual como se forma una imagen en un espejo.

Observa las siguientes imágenes: estas no se pueden superponer, ya que sus lados (izquierdo y derecho) son distintos.

NH2

NH2 C

H COOH

H3C

H HOOC

C CH3

Espejo

Determinar si un compuesto tiene enantiómero 1. Se debe identificar el carbono asimétrico.

Este carbono, que generalmente es identificado con un asterisco (*), debe presentar cuatro radicales diferentes. En este caso, para el 2–metilbutanol el carbono tiene los radicales: H, CH3CH2, CH2OH y CH3.

Carbono asimétrico

H CH3

CH3CH2

CH3CH2

C

C* CH2OH

CH2OH

H CH3

2. Se dibuja la fórmula del compuesto. En el caso del 2–metilbutanol quedará:

* CH3 CH2 CH CH3

Sé Protagonista © Ediciones SM

Conectando con...

Las TIC

Ingresa el código SP2q157 en la página web del proyecto Sé Protagonista y conoce más sobre enantiómeros.

CH2 OH

157

Lección 7: Estereoquímica e isomería 3. La molécula debe ser quiral.

Una molécula quiral es aquella que no puede superponerse a su imagen especular. Para demostrar la quiralidad de una molécula, se recurre a la analogía de las manos en un espejo.

CH3CH2

H

CH2OH

CH3

Mano izquierda.

CH3CH2

CH2OH

H

CH3

Imagen especular mano izquierda.

Si observas tu mano izquierda en un espejo, podrás darte cuenta de que la imagen es idéntica a tu mano derecha; sin embargo, si tratas de superponer tu mano derecha sobre la izquierda no lo conseguirás. Por esta razón se dice que son imágenes especulares, ya que al poner una encima de la otra, no son iguales.

4. Comprobar que las moléculas no sean superponibles.

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

A continuación, se presenta la molécula de 2–bromobutano. A partir de ella responde:

▲ Las imágenes en un espejo plano se

denominan especulares, ya que los rayos incidentes se reflejan en el mismo ángulo. Por ese motivo, las ambulancias en la parte frontal tienen escrito ambulancia al revés.

a. ¿Cuál es la fórmula desarrollada de la molécula? Escríbela. b. ¿Cuál es el carbono quiral? Márcalo con un asterisco. c. ¿Es un enantiómero esta molécula? Explica.

158

Sé PrOTAgONISTA © EDICIONES SM

↘

Taller de estrategias

Aprendiendo a aplicar métodos

Determinar si un compuesto orgánico presenta enantiómero El 2–metil–1–clorobutano es un compuesto que se utiliza para la obtención de nuevos biocombustibles. ¿Este compuesto posee enantiómeros?

Paso 1 Identifica las incógnitas

Se pregunta si el compuesto 2–metil–1–clorobutano presenta enantiómero. Para saberlo, se debe construir su fórmula semidesarrollada y espacial.

• Después se ubica el carbono asimétrico.

H CH3 CH2

Con el nombre del compuesto, entregado en el ejercicio, se pueden hacer las fórmulas semidesarrollada y espacial, y así reconocer si tiene carbono quiral.

Paso 3 Utiliza métodos

• Luego, se debe demostrar si la molécula tiene quiralidad.

CH3 CH2 CH CH2

CH CH2

C CH3

CH2Cl

Cl

CH2

CH

CH2 CH3

CH3

• Finalmente, se comprueba que no son superponibles.

CH3

CH2 CH CH2

Cl

CH3

Cl

Cl

CH3 CH2CH3

Cl

CH3

• Se debe dibujar la fórmula estructural del compuesto.

H

Cl

CH3

Paso 2 Registra los datos

CH3 CH2

C* CH2

Centro asimétrico o quiral identificado con un asterisco.

CH2 CH

CH2 CH3

CH3 Paso 4 Comunica los resultados

Se concluye que el compuesto 2–metil–1–clorobutano tiene enantiómero.

Desafío De la siguiente serie de moléculas, ¿cuáles son enantiómeros?

H

a.

c.

CH3

Cl

H

H2N b.

HO d.

H

H3C

Cl NH2

Sé Protagonista © Ediciones SM

CH3

Cl

H

H3C

Cl OH

159

Lección 7: Estereoquímica e isomería

Actividad óptica Todo lo que observamos con nuestros ojos se debe a la interacción que experimenta la luz con los cuerpos, pues cuando la luz incide sobre una superficie, esta absorbe todos los colores y refleja el color que tiene.

En química orgánica, se utiliza la luz polarizada para el análisis de los diferentes compuestos. Así, los isómeros ópticos se diferencian de acuerdo con las interacciones que se producen con la luz polarizada en un plano.

El polarímetro, un instrumento que detecta la actividad óptica que presentan los diferentes isómeros, funciona con una fuente luminosa y con un tubo que contiene el compuesto a analizar y del cual se determinará la actividad óptica. Veamos la siguiente ilustración.

Cuando la luz polarizada pasa por una disolución que contiene un isómero óptico, el plano de polarización rota hacia la derecha, es decir, en el sentido de las manecillas del reloj; o hacia la izquierda, es decir, en el sentido contrario a las manecillas del reloj.

Filtro polarizador Luz polarizada que ha girado

Fuente de luz

Luz no polarizada

Eje del polarizador

Luz polarizada

Ángulo de rotación del plano de polarización

Disolución ópticamente activa

Analizador

Cuando la luz se polariza mediante una lámina polarizadora, las ondas oscilarán en un solo plano.

Sé más Los lentes de sol y la polarización Todos los días son miles de personas las que usan lentes de sol para evitar el reflejo de la luz del sol sobre las superficies lisas, como el asfalto, el agua, el vidrio, entre otras. Estos lentes poseen una gran cantidad de cristales microscópicos alineados que permiten absorber la luz polarizada horizontalmente, evitando la luz reflejada.

160

Sé Protagonista © Ediciones SM

Cuando el plano de polarización rota a la derecha, el compuesto se llama dextrógiro (d). La imagen especular de este rotará el plano de polarización hacia la izquierda, por lo que se conoce como levógiro (l).

La magnitud del giro en grados se indica, también, empleando (+) y (–) para señalar los giros hacia la derecha e izquierda, respectivamente.

Un ejemplo de la actividad óptica es la que experimenta el ácido láctico, ya que este tiene dos isómeros que coinciden totalmente, pero que se diferencian porque presentan distinta actividad óptica: uno de ellos desvía el plano de la luz hacia la derecha (dextrógiro) y el otro hacia la izquierda (levógiro).

COOH

HOOC

C

C H CH3 HO Ácido – (+) – láctico

H H3C OH Ácido– (–) – láctico Espejo

Levógiro

Dextrógiro

Desarrolla tus habilidades

▲▲ La luz láser es un tipo de luz polarizada, ya que los fotones se emiten coherentemente, es decir, fluyen en forma ordenada uno tras otro.

Argumentar e investigar

En las páginas iniciales de la unidad se presentaron dos fórmulas del limoneno, que es una sustancia natural que le da el olor característico de los cítricos. Las fórmulas del R – (+) – Limoneno y S – (–) – Limoneno son: CH3

H3C CH2 R – (+) – Limoneno

CH3

H3C CH2 S – (–) – Limoneno

a. ¿En qué se parecen los compuestos? b. ¿En que se diferencian los compuestos? c. ¿Por qué son isómeros ópticos? d. Compara tus respuestas iniciales con las que obtuviste ahora. ¿En qué se parecen y en qué se diferencian? e. Investiga si ambos compuestos tienen las mismas aplicaciones.

Sé más El ibuprofeno es un medicamento que presenta dos isómeros ópticos. Estudios han demostrado que el isómero (l) es más efectivo que el isómero (d).

Sé Protagonista © Ediciones SM

161

Lección 7

Evaluación Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido en esta lección.

1. De acuerdo a los siguientes compuestos: I. CH3 CH2 CH

4. El 1–propanol y el 2–propanol, son isómeros:

CH3

OH II. CH3 CH2 CH2 C

B. de cadena.

E. geométricos.

5. ¿Cuál de los siguientes pares de compuestos son isómeros de cadena?

CH3

CH2 CH3

O ¿Cuáles son isómeros entre sí?

A. CH3 CH2 CH2 CH3

CH3

A. Solo I y II

D. I, II y III

B. CH3 CH

B. Solo I y III

E. No se presenta isomería

C. CH3 CH2 CH2 CO OH

C. Solo II y III

2. ¿Cuál de los siguientes pares de moléculas presenta tautomería aldo-enólica?

A. CH3 C

CH3

CH3 CH

O

OH

B. CH3 C

CH OH CH3 CH

H

OH

C. CH3 C

CH3

CH3

CH

CH3

D. CH3 CH2 CH2 COH CHO CH2 CH2 CH3 CH2 CH3

6. Se tiene la siguiente proyección de Newman: CH3 CH3 CH2 H

CH3

H

CH3 CH

CH

A. Bromopentano.

OH

B. 3–bromopentano.

Br

H

C. 1–bromo–2–metilbutano.

CH2 CH2 OH

3. ¿Cuál de los siguientes pares de compuestos son isómeros de cadena?

I. CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3

D. 3–bromo–4–metilbutano.

E. 2–bromo–2–etil–1–metiletano.

7. ¿Qué tipo de proyección representa la siguiente molécula?

COOH H C OH

CH3

III. CH3 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 OH

OH

CH3 A. Fischer.

B. Newman.

A. Solo I

D. Solo I y II

C. Caballete.

B. Solo II

E. Solo I y III

D. Desarrollada espacial.

C. Solo III

CH3

¿Cuál es el nombre de la molécula?

CH2 CH2 CH3 CH3

II.

CH

CH3 C

CH3 CH2 CH2 COO

CH3 CH2 CHO

D. CH3 CH2 CHO E. OH

CH2

E. CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CHO

O

162

D. ópticos.

C. de posición.

H

O III. CH3 C

A. de función.

E. Semidesarrollada.

Sé Protagonista © Ediciones SM

8. representa la molécula del ácido pirúvico con la fórmula desarrollada y desarrollada espacial.

9. Los aminoácidos son los componentes fundamentales de las proteínas. Estos compuestos, además de tener el grupo carboxilo, tienen uno o varios grupos amino. Uno de los aminoácidos más sencillos es la alanina, cuya fórmula estructural es la siguiente: CH3 NH2

CH

COOH

10. ¿Qué significa que una molécula sea dextrógira y levógira? Explica.

11. Un gliceraldehído es una aldotriosa de fórmula molecular C3H6O3. Tiene un carbono asimétrico y la estructura, según la proyección de Fischer, para el estereoisómero L–gliceraldehído se muestra más abajo. Dibuja en el recuadro el estereoisómero D–gliceraldehído.

L–gliceraldehído

D–gliceraldehído

CHO HO

C H CH2OH

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Indicadores Identifiqué isómeros estructurales.

(Preguntas 1, 2, 3, 4 y 5)

Identifiqué estereoisómeros.

(Preguntas 8, 9, 10 y 11)

Nombré compuestos y desarrollé estructuras según las proyecciones de Newman, Fischer y de caballete.

(Preguntas 6 y 7)

Sé PrOTAgONISTA © EDICIONES SM

163

Lección

8

Reacciones entre los compuestos orgánicos ↘↘ Reacciones orgánicas ↘↘ Efectos electrónicos ↘↘ Tipos de reactivos ↘↘ Tipos de reacciones orgánicas ↘↘ Tipos de rupturas

Reacciones orgánicas Como has estudiado en años anteriores, todas las reacciones químicas se producen por colisiones entre los reactantes (que al reaccionar forman los productos) y se representan mediante ecuaciones químicas. En esta lección vamos a estudiar un tipo específico de reacciones, las denominadas reacciones orgánicas.

Antes de dar inicio a esta lección, realiza la siguiente actividad para recordad algunos conceptos básicos de las reacciones.

Desarrolla tus habilidades

Comparar y explicar

De acuerdo con las siguientes reacciones químicas orgánicas, responde las preguntas que se presentan a continuación.

Ecuación 1.

CH3

C CH3 + 4 02 → 3 CO2 + 3 H2O O

Ecuación 2.

O CH3 CH2 C

H + 4 02 → 3 CO2 + 3 H2O

a. ¿Qué nombre reciben los reactantes y los productos en la ecuación 1 y en la ecuación 2? b. ¿Qué tienen en común los reactantes de ambas ecuaciones? c. ¿Qué tipo de sustancias se producen en la reacción: orgánicas o inorgánicas? Explica. d. ¿Qué tipo de reacción ocurre en ambas ecuaciones?

A medida que vayas avanzando en la lección, conocerás los conceptos básicos para entender las reacciones químicas, como son los efectos electrónicos que se producen en las moléculas y los tipos de reactivos.

Una vez conocidos los conceptos básicos, reconocerás los diferentes tipos de reacciones orgánicas, la mecánica de reacción que experimentan y cómo predecir la obtención de los productos a partir de los reactantes.

164

Sé Protagonista © Ediciones SM

Efectos electrónicos Las moléculas orgánicas presentan zonas con diferente densidad de carga, positiva (δ+) o negativa (δ–), debido a la influencia de los sustituyentes que están unidos a los carbonos y que provocan desplazamientos electrónicos. Estos desplazamientos se deben a dos efectos: efecto inductivo y efecto resonante.

Efecto inductivo El efecto inductivo (I) se produce por la diferencia de electronegatividad que existe entre los átomos en un enlace, donde se produce un desplazamiento de los electrones en los enlaces covalentes σ, es decir, enlaces simple. Este efecto se transmite por la cadena carbonada, pero pierde la intensidad a medida que la cadena se alarga. Si se toma como referencia el átomo de hidrógeno, un sustituyente tendrá efecto inductivo positivo (+I) si cede carga; y efecto inductivo negativo (–I) si gana carga.

Efecto inductivo positivo (+I)

H

H

H

H C

C

C

H

H

H

Conectando con...

Las TIC

Ingresa el código SP2q165 en la página web del proyecto Sé Protagonista y revisa el video sobre los efectos electrónicos en las moléculas orgánicas.

Efecto inductivo negativo (–I)

H P H

H

H

H

H C

C

C

H

H

H

Cl

Efecto resonante El efecto resonante (M) se produce por el desplazamiento electrónico debido a la movilidad de los electrones π de la molécula con enlaces dobles o triples. En este caso, los electrones no se ubican en un enlace, sino que se desplazan por la cadena generando estructuras resonantes.

Un efecto resonante positivo (+M) se produce cuando los electrones π se desplazan hacia la cadena, provocando una zona de alta densidad electrónica.

Se caracterizan por ser átomos con pares de electrones desapareados.

Por ejemplo, el par de electrones desapareados del grupo hidroxilo (–OH) se mueve hacia la cadena.

O

H

→

–

+

Efecto resonante positivo (+M)

O H

Un efecto resonante negativo (–M) se produce cuando se retiran electrones π de la cadena, dejando una zona de baja densidad de carga, por ejemplo, el grupo carbonilo (–CHO) desplaza un par de electrones hacia el oxígeno.

O ↔

CH CH C H

Sé Protagonista © Ediciones SM

+

–O

CH CH C

OH> OR> NH2> X (Halógeno) Efecto resonante negativo (–M) CHO< COOR< COOH< CN< NO2

▲▲ A continuación se muestran algunos H

radicales que presentan efecto resonante, positivo y negativo.

165

Lección 8: Reacciones entre los compuestos orgánicos

Tipos de reactivos

H H C

C

H Cl +

HCl

H H Sustrato

Reactivo

→

H

C

C H

H

H

Producto

▲▲ Ejemplo de una reacción orgánica con el sustrato, el reactivo y el producto de la reacción.

Existen dos sustancias que intervienen en las reacciones orgánicas: la que sufrirá un cambio estructural, llamada sustrato; y la que atacará al sustrato, llamada reactivo. ◾◾ El sustrato es la molécula de mayor masa molecular, es decir, la más compleja y la que luego de ser atacada por el reactivo, sufrirá un cambio estructural importante. ◾◾ El reactivo es la especie que ataca la molécula de sustrato provocando un cambio en su estructura. Presenta menor masa molecular y muchas veces es inorgánica.

Es importante destacar que la reactividad del sustrato dependerá del tipo de grupo funcional que presente y del nivel de insaturación que posea la molécula. En este caso, el ácido clorhídrico (reactivo) ataca el doble enlace del eteno (sustrato).

Los reactivos pueden ser de tres tipos: radicales libres, reactivos nucleófilos y reactivos electrófilos.

Reactivos radicales libres Los radicales libres corresponden a un conjunto de átomos que presentan un electrón enlazante libre (desapareado). Se caracterizan por ser muy inestables, lo que implica que reaccionan muy fácilmente con otras sustancias para alcanzar la estabilidad.

Por ejemplo: CH3•, Br•, O•, Cl•.

Reactivos nucleofílicos Aniones (N–): RO–, H–, OH–, Br–, F–, CN–, HSO3–, RCOO –.

Moléculas (N ): ROH, H2O, R 3N.

Reactivos nucleofílicos Este tipo de reactivo se caracteriza por tener carga negativa (Nu–) o un par de electrones no enlazantes (Nu ), contiene una alta densidad electrónica y por consecuencia atacará al sustrato en zonas de baja densidad electrónica, es decir, a los carbocationes.

R1 Nu–

Reactivos electrofílicos Cationes (E+): NO2+, R3C+, H+, Br+, Cl+, I+, NO+, cationes de origen metálico.

Moléculas (E): AlCl 3, BF3, SO3.

R2

δ+ δ– C Br

R3

Reactivos electrofílicos Este tipo de reactivo se caracteriza por presentar una carga positiva (E+) o algunos orbitales vacíos que poseen baja densidad electrónica (E). Estos atacarán al sustrato en zonas de alta densidad electrónica, especialmente en los dobles y triples enlaces.

E+

166

Sé Protagonista © Ediciones SM

Tipos de reacciones orgánicas A continuación, conocerás algunos de los tipos de reacciones orgánicas y sus mecanismos de reacción. El esquema resume los tipos de reacciones.

Tipos de reacciones orgánicas

De adición

De sustitución De condensación

De eliminación

De óxido–reducción

Reacciones de adición Son reacciones en que un átomo o un grupo de átomos se adicionan a un doble o triple enlace, es decir, el reactivo se adhiere al sustrato sin generar ningún subproducto.

Sé más Si el reactivo y el sustrato no son simétricos, existen dos posibilidades de sustituir el doble o triple enlace. Para saber cuál es la forma correcta se aplica la regla de Markovnicov, la cual indica que, en la adición de un reactivo asimétrico a un doble o triple enlace, la parte electrofílica se une al átomo de carbono con mayor cantidad de hidrógenos y la parte nucleofílica, al átomo de carbono con menor cantidad de hidrógenos, es decir, al más sustituido.

La ecuación general de este tipo de reacción es: C C

+ X

Y →

X

Y

C

C

Según la naturaleza del reactivo estas reacciones se pueden clasificar en: ◾◾ Nucleofílicas (N). El reactivo nucleofílico ataca al doble o triple enlace del sustrato, el que presenta baja densidad electrónica. Por ejemplo: Cl CH3 CH2

C O + HCl → CH3 CH2 C O H H

H

◾◾ Electrofílicas (E). El reactivo electrofílico ataca al doble o triple enlace de la cadena que presenta alta densidad electrónica. Por ejemplo: CH3 C

C

H

H

CH3 + HBr → CH3

H

Br

C

C

H

H

Desarrolla tus habilidades

CH3

Aplicar y clasificar

Completa las siguientes reacciones e indica su clasificación. a. CH2 CH

CH3 + Br2 →

Tipo de reacción O b. CH3 C CH2

CH3 + HI →

Tipo de reacción

Sé Protagonista © Ediciones SM

167

Lección 8: Reacciones entre los compuestos orgánicos

Reacciones de sustitución En este tipo de reacciones un átomo o un grupo de átomos son sustituidos por otro átomo o grupo de átomos en el sustrato.

La ecuación general para este tipo de reacción es: R X + Y → R Y + X Veamos la aplicación de las reacciones de sustitución en el siguiente ejemplo: CH3

CH3

CH3 C OH +

K → CH3 C OK +

CH3

/2 H2

1

CH3

Según el reactivo atacante, se pueden presentar dos tipos de reacciones de sustitución: las nucleofílicas y las electrofílicas. ◾◾ Nucleofílica (N). El reactivo nucleofílico ataca las zonas de baja densidad electrónica. Por ejemplo: CH3

CH3

CH3 C+ Cl– + OH– → CH3 C OH + Cl– CH3

CH3

◾◾ Electrofílica (E). El reactivo se posiciona en zonas de alta densidad electrónica, como son los enlaces dobles y triples. Por ejemplo: H H H

H

→

+ Br2 H

Br

H FeBr3

+ HBr H

H

H H

H

Desarrolla tus habilidades

Aplicar y clasificar

Completa las siguientes reacciones e indica su clasificación. a. CH3 CH2 OH + HCl →

+

Tipo de reacción b. CH3 CH2 CH2

Br + OH–

→

+

Tipo de reacción

168

Sé Protagonista © Ediciones SM

Reacciones de eliminación Este tipo de reacciones son opuestas a las reacciones de adición. En ellas un átomo o un grupo de átomos se eliminan de una cadena carbonada, de átomos de carbonos contiguos, formando una insaturación, es decir, un doble o triple enlace.

Este tipo de reacciones depende de las condiciones propias de la reacción, como son el medio en que se producen y la temperatura, entre otras.

La ecuación general de este tipo de reacciones es: X Y C

C

→

C

C

+

X

Y

▲▲ El bromoetano permite una reacción de

Veamos la ecuación aplicada a un ejemplo.

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico concentrado produce eteno por pérdida de una molécula de agua.

H CH2 CH2 OH

sustitución con OH–. Este compuesto, utilizado como antidetonante en gasolinas, presenta un alto poder inflamable.

H2SO4 conc.

→ CH2 CH2 + H2O

170 °C

Un segundo ejemplo de reacciones de eliminación es la deshidratación de alcoholes secundarios, la cual ocurre con ácido sulfúrico diluido y en temperatura moderada: OH H2SO4, diluido 100 °C

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

1. Completa las siguientes ecuaciones de eliminación. a. CH3 CH

CH2 →

OH b. CH3 CH

CH3 →

2. ¿Qué tipo de reacción se produce cuando el amoníaco (NH3) ataca al cloruro de propanoilo (CH3 CH2 CO Cl)?

O CH3 CH2

C

O Cl

Sé Protagonista © Ediciones SM

+ NH3 →

CH3 CH2

C

NH2

+

HCl

169

Lección 8: Reacciones entre los compuestos orgánicos

Reacciones de condensación Este tipo de reacciones se caracteriza por la unión de dos moléculas orgánicas que generan una molécula más pequeña como el agua.

Las reacciones de condensación se pueden clasificar en: Reacción de esterificación Se produce la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol, generándose como productos un éster y agua.

La ecuación general de la reacción es: O R

O

C

H

O

+

R

OH

Ácido

Alcohol

→

R

C

R

O

+

Éster

H2O Agua

Veamos un ejemplo de este tipo de reacción: O CH3

C

O O

H

+

CH2

HO

Ácido acético

Etanol

CH3 → CH3

C

CH2

O

CH3

+

H2O

Acetato de etilo

Reacción de amidación Se produce entre una amina y un ácido carboxílico para dar como productos una amida y agua.

La ecuación general de la reacción es: O R

C

O O

H

+

N

H

CH3

→

CH3

C

R Ácido

N

CH3

+

H2O

R

Amina

Amida

Veamos un ejemplo de las reacciones de amidación:

▲▲ Las amidas son muy utilizadas en

distintas áreas. Por ejemplo, las poliamidas se utilizan como fibra sintética para diferentes nailon.

También se utilizan en la medicina como analgésico y antipirético.

O CH3

C

O O

H

+

H

N

CH3

→

CH3

C

H Ácido acético

Metamina

N

CH3

+

H2O

H Metiletanamida

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

Completa las siguientes reacciones de esterificación: a. CH3 CH2OH + CH3 CH2 CH2 COOH → b. CH3

170

(CH2)2

CH2OH + CH3 COOH →

Sé Protagonista © Ediciones SM

↘

Taller de estrategias

Aprendiendo a aplicar métodos

Determinar el tipo de reacción química orgánica ¿Qué tipo de reacción orgánica ocurre entre el ácido pentanoico y el propanol?

O CH3 CH2 CH2 CH2 C OH + HO CH2 CH2 CH3 → Paso 1 Identifica la incógnita

El problema pide reconocer el tipo de reacción que ocurre entre los reactantes de una reacción.

Paso 2 Registra los datos

Para reconocer el tipo de reacción, el problema entrega las fórmulas semidesarrolladas de los reactantes de la reacción.

Paso 3 Utiliza métodos

Primero, se debe analizar cada uno de los reactivos que participan en la reacción: • Se observa que el ácido pentanoico tiene la función carboxilo (–COOH).

• El propanol presenta el grupo alcohol (–OH).

• Los reactivos al reaccionar generan una unión entre el hidrógeno del ácido carboxílico y la función alcohólica, formando agua.

O CH3 CH2 CH2 CH2 C O H + HO CH2 CH2 CH3 → ácido carboxílico

alcohol

Por lo tanto, la ecuación de la reacción será: O CH3 CH2 CH2 CH2 C OH + OH CH2 CH2 CH3 → O CH3 CH2 CH2 CH2 C O CH2 CH3 + H2O Paso 4 Comunica los resultados

De acuerdo a la reacción final, en la que un ácido carboxílico reaccionó con un alcohol formando una molécula de agua, se puede concluir que es una condensación del tipo de esterificación.

Desafío Determina qué tipo de reacción ocurrirá entre: a. 2–bromopropano y agua.

Sé Protagonista © Ediciones SM

b. 3–penteno y ácido bromhídrico.

171

Lección 8: Reacciones entre los compuestos orgánicos

Reacciones de óxido–reducción Sé más El acetato de etilo es un líquido incoloro con olor a frutas, menos denso que el agua y ligeramente miscible. En la industria se utiliza como solvente, saborizante sintético y en la fabricación de perfumes y tinturas.

En las reacciones de óxido–reducción existen especies que captan electrones (reducción) y otras que los pierden (oxidación). En las reacciones orgánicas esto se evidencia de la siguiente forma: ◾◾ Cuando el carbono se une a un átomo hidrógeno (C H), se reduce. ◾◾ Cuando el carbono se une a un átomo de oxígeno (C O), se oxida.

A continuación, se presenta una tabla con los reactivos utilizados frecuentemente como agentes oxidantes o reductores.

Agentes oxidantes

Agentes reductores H2 (Pd o Pt), LiAlH4

K2Cr2O7, KMnO4

Veamos ejemplos de oxidación de alcoholes: ◾◾ Todos los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos. Si continúa la oxidación, los aldehídos darán lugar a ácidos carboxílicos.

O CH3 CH2 CH2 OH

K2Cr2O7

→

O

CH3 CH2 C H

Oxidación

→

CH3 CH2 C OH

◾◾ Todos los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

OH ¿Qué opinas de esto?

Para nadie es desconocido que los medios de transporte que se utilizan a diario son altamente contaminantes porque el combustible que utilizan es de origen fósil.

En Chile, hace aproximadamente 7 años, llegaron los automóviles híbridos, los cuales utilizan una combinación de motores: uno que funciona con bencina y otro que funciona con electricidad.

Esta combinación permite que los niveles de emisión sean muy inferiores a los de un automóvil tradicional; sin embargo, este tipo de automóvil no alcanza a representar el 1 % del mercado nacional. ¿Por qué crees que no se ha masificado el uso de este tipo de automóviles?, ¿qué opinas de su utilización sobre todo en ciudades con altos niveles de contaminación?

172

CH3 CH CH3

O KMnO4

→

CH3 C CH3

Reacciones de combustión Las reacciones de combustión completa son reacciones de óxido-reducción muy conocidas y utilizadas, pues recurrimos a ellas debido al gran poder energético que presentan. Estas reacciones liberan el calor que utilizamos, por ejemplo, para cocinar, calefaccionar nuestras casas y transportarnos.

En toda reacción de combustión deben existir tres especies. Estas son: El combustible, que es la sustancia que libera la energía cuando es sometida a una reacción de oxidación de forma muy violenta.

El comburente, que es la sustancia química que permite el proceso de oxidación del combustible, en este caso, el oxígeno.

La energía de activación, que entrega el aporte inicial de energía para que la reacción se desarrolle por sí sola.

La reacción general de combustión es: HC Hidrocarburo (Combustible)

+

O2

→

Oxígeno (Comburente)

CO2 Dióxido de carbono

+

H2O

+ energía

Agua

Un ejemplo de reacción de combustión es: 2 CH3 CH2 CH2 CH3 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O + energía

Sé Protagonista © Ediciones SM

Tipos de rupturas Las reacciones químicas, descritas anteriormente, se producen por el rompimiento de enlaces y la interacción de las moléculas de los reactantes, lo cual genera nuevas moléculas, llamadas productos. En las reacciones orgánicas la ruptura, generalmente de enlaces covalentes, puede producirse de dos formas: por ruptura heterolítica o por ruptura homolítica.

Cuando las reacciones ocurren en etapas suelen formarse especies inestables de corta duración llamadas intermediarios. Ejemplos de estas especies son los carbocationes y los radicales libres.

Cada una de estas especies es inestable porque o tiene carga o no cumple con la regla del octeto, es decir, no tiene los ocho electrones en la capa más externa. ◾◾ Carbocatión (C+): es una especie que contiene un átomo de carbono con carga positiva, el cual se une con otros carbonos. Tiene seis electrones en la capa externa y una carga positiva. Tiene hibridación sp2 con estructura plana y ángulos de aproximadamente de 120°. No cumple con la regla del octeto.

▲▲ El bromometano es un gas incoloro

que se utilizó por mucho tiempo como fumigante en la agroindustria; sin embargo, se ha ido eliminando del mercado paulatinamente debido a su alta toxicidad.

◾◾ Radical libre (R•): especie neutra y muy reactiva, con un carbono con tres enlaces y siete electrones en la capa externa, y un electrón no apareado.

No cumple con la regla del octeto.

Una vez que los intermediarios son formados, reaccionan rápidamente. El carbocatión, fuertemente electrófilo, reacciona con un nucleófilo disponible, con frecuencia su propio disolvente.

Conozcamos ahora los tipos de rupturas.

Ruptura heterolítica Este tipo de ruptura se produce cuando uno de los átomos retiene los electrones del enlace. De esta manera, las sustancias que intervienen quedan con carga eléctrica, ya sea positiva (catión) o negativa (anión), por lo cual se les denomina reacciones iónicas. La ecuación general de la ruptura hererolítica es: R2

R2 R1 C

X → R1 C+ +

R3

X–

R3

R2

R2 R1 C

X → R1 C– + X+

R3

Carbocatión

R3 Carbanión

Apliquemos la ruptura heterolítica al siguiente ejemplo.

Ruptura de enlace

CH3

CH3 C

CH3 Br →

CH3

Bromometano

Sé Protagonista © Ediciones SM

CH3 C+

+

Br–

CH3 Carbocatión

Anión

173

Lección 8: Reacciones entre los compuestos orgánicos

Ruptura homolítica Sé más

En este tipo de ruptura, cada uno de los átomos que forman el compuesto al separarse se quedan con un electrón, formando los radicales libres.

El ozono estratosférico nos protege de la radiación UV, ya que al formarse la molécula de ozono, esta absorbe la radiación.

La formación del ozono ocurre mediante una reacción homolítica, como lo muestra la siguiente secuencia de reacciones.

A diferencia de la ruptura heterolítica, los elementos que intervienen no presentan carga eléctrica, ya que la electronegatividad es muy similar y la polaridad prácticamente no existe o es muy baja. La ruptura se genera por la acción de una luz de alta energía, como la radiación ultravioleta (UV). Este tipo de mecanismo ocurre en etapas y es conocido como mecanismo de reacción en cadena. A continuación, veremos como ejemplo la bromación alílica.

UV UV

O2 → O • + • O O2 + • O → O3 Así como se forma el ozono, también es destruido por agentes contaminantes, conocidos como clorofluorocarbonos, los que interrumpen la formación a través de los radicales libres de cloro.

En el proceso de iniciación, el bromo absorbe la luz, lo que ocasiona la formación de radicales libres.

Electrones libres UV

Br → 2 Br•

Br

Radicales libres

Ruptura de enlace

En el primer paso de propagación, un radical bromo separa un hidrógeno.

UV UV

CFCl3 → CFCl2 + Cl • Cl • + • O → ClO

C

C

C

H + Br• →

C

C

C

↔

C

C

+H

C

Br

Radical alílico

En el segundo paso de propagación, un carbono radical reacciona con el bromo.

C

C

C

↔

C

C

C

+ Br

Br →

C

C

+ Br•

C Br

Desplazamiento alílico

Por lo tanto, la ecuación global será: C C

C H

→ + Br2 hν

Un hidrógeno alílico

C C

C

+ HBr

Br

Un bromuro alílico

Desarrolla tus habilidades

Aplicar

Indica el tipo de ruptura y el intermediario que interfiere en las reacciones.

174

Tipo de ruptura Intermediario

a.

C L → C+ + L

b.

C L → C• + • L

c.

C L → C – + • +L

Sé Protagonista © Ediciones SM

↘

Taller de estrategias

Aprendiendo a aplicar métodos

Determinación del tipo de ruptura de una ecuación química orgánica ¿Qué tipo de ruptura será la más probable para el 2–metil–2–cloropropano?

Paso 1 Identifica la incógnita

El problema pide determinar el tipo de ruptura que presentará una molécula. Para ello entrega su nombre: 2–metil–2–cloropropano.

Paso 2 Registra los datos

Se entrega el nombre de la molécula orgánica con la cual se puede realizar la fórmula desarrollada y, luego, se procede a su análisis.

Paso 3 Utiliza métodos

Para poder determinar el tipo de ruptura que presenta la molécula, se debe recordar las características de cada ruptura: • La ruptura heterolítica se produce cuando los electrones se van a uno de los átomos. Las sustancias que intervienen quedan con carga eléctrica, debido a la diferencia de electronegatividad.

• La ruptura homolítica se produce cuando uno de los átomos del compuesto se queda con un electrón, formándose radicales libres. En este caso los átomos no presentan carga eléctrica, ya que poseen similar electronegatividad.

Del nombre del compuesto se dibuja la fórmula semidesarrollada.

CH3 CH3 C CH3 Cl A partir de la fórmula, se puede identificar la presencia de cloro, elemento altamente electronegativo.

Paso 4 Comunica los resultados

Al presentar una diferencia de electronegatividad con los otros átomos, la ruptura más probable es la heterolítica. Por lo tanto, la molécula quedaría como: CH3

CH3

CH3 C CH3 → CH3 CH + Cl

CH3 + Cl–

Desafío Determina qué tipo de ruptura experimentará la siguiente molécula.

F CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

Sé Protagonista © Ediciones SM

UV → 175

Lección 8

↘

Taller de ciencias Aprendiendo a desarrollar procesos científicos Preparación de jabones

Observar y plantear preguntas

Antecedentes Investigaciones realizadas por historiadores han demostrado que el uso del jabón se remonta a más de tres mil años atrás, cuando los fenicios lo fabricaban a partir de aceite de oliva y carbonato de sodio obtenido de las cenizas de las fogatas. La preparación se fue masificando manteniéndose casi inalterable durante mucho tiempo.

Para entender cómo actúa el jabón, es necesario recordar que en la superficie de la piel, junto con la suciedad, hay ácidos grasos insolubles en agua, es decir, no se mezclan con ella. Por ello, para eliminar la suciedad, se utilizan jabones, los que presentan una zona hidrofílica, que reacciona con el agua; y una zona hidrofóbica, que reacciona con los ácidos grasos, formando una interfase que elimina la suciedad.

Planteamiento del problema e hipótesis ¿Qué tipo de reacción ocurre en la preparación de jabón que permite la eliminación de la suciedad? Propongan una hipótesis.

Planificar y conducir una investigación

Diseño experimental Reúnanse en grupos y consigan los siguientes materiales y reactivos: • Guantes de látex.

• Varilla de agitación.

• Lentes de seguridad.

• Moldes de plástico.

• Vaso de precipitado de 500 mL (Resistente al calor).

• 250 mL de hidróxido de sodio 4 mol/L.

• 200 mL de aceite comestible.

• Colorantes de alimento.

• Semillas (linaza, avena, etc.).

• Esencias.

• Agua destilada.

• Balanza.

Procedimiento 1. Agreguen 200 mL de agua destilada en el vaso de precipitado.

2. Añadan al vaso, lentamente y agitando, 40 g de hidróxido de sodio. Usen los lentes de seguridad.

3. Una vez disuelto completamente el hidróxido, agreguen lentamente, y agitando siempre para el mismo lado, 200 mL de aceite comestible hasta lograr una mezcla de color blanco.

4. Añadan el colorante y la esencia a la mezcla. Revuelvan.

5. Depositen la mezcla en un molde de plástico y dejen reposar por 48 horas.

6. Una vez pasado el tiempo, desmonten la mezcla.

Para ello usen guantes de látex. Importante: para que la reacción se realice completamente, se debe dejar reposar por lo menos un mes.

176

Importante Ten mucho cuidado al agregar el hidróxido ya que la reacción es muy exotérmica.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Recolectar y registrar evidencias Procesar y analizar evidencias

Escriban las observaciones obtenidas en la experiencia.

Observaciones Al agregar el hidróxido de sodio Al agregar el aceite comestible Al agregar los colorantes y las esencias Luego de las 48 horas

Análisis e interpretación de resultados a. ¿Qué sucedió al agregar el hidróxido de sodio en agua? b. ¿Qué cambios ocurrieron al combinar el aceite comestible con hidróxido de sodio?

De acuerdo a la siguiente ecuación, que muestra la formación de jabón: O

O

CH2 O C R

R C O–Na+

O CH2 O C R’

CH2 OH

O +

3 NaOH →

O CH2 O C R’’ Grasa o aceite

R’ C O–Na+ +

CH OH

O Hidróxido de sodio

R’’ C O–Na+

CH2 OH

Jabón

Glicerina

c. ¿Cuáles son los reactivos de la reacción? d. ¿Qué tipo o tipos de reacciones se presenta(n) en la ecuación?

Evaluar y comunicar

Conclusiones y evaluación a. ¿Es válida la hipótesis que propusieron? Fundamenten su respuesta. b. ¿Cómo podrían comprobar de forma inmediata si se formó el jabón? c. Si se cambia el aceite por grasa animal y el hidróxido de sodio por cenizas, ¿ocurriría la formación de jabón? ¿Por qué?

Comunicación de resultados Elaboren un informe en el que describan el problema planteado, la hipótesis, los materiales, los procedimientos, los resultados, el análisis, las interpretaciones, las conclusiones y la evaluación de la investigación.

Desafío Consigue aceite utilizado e hidróxido de potasio y realiza el mismo procedimiento.

Utiliza artículos de cocina de plástico (en ningún caso metálico) y compara el producto obtenido con el del experimento.

Sé Protagonista © Ediciones SM

177

Lección 8

Evaluación Responde las siguientes preguntas relacionadas con lo que has aprendido en esta lección.

1. En condiciones normales, ¿qué tipo de ruptura se produce entre el carbono y el flúor en el siguiente compuesto orgánico?

CH3 CH2 CH2 F A. Catiónica.

D. Sustitución electrofílica.

D. Heterolítica.

E. Nucleofílica de adición.

E. Radicalaria.

2. “Especie que presenta un electrón enlazante libre y se caracteriza por ser muy reactiva”. Esta afirmación se refiere a: A. cationes.

C. radicales libres.

D. reactivos.

3. A partir de la siguiente ecuación general: aA + bB → cAB Si B tiene mayor masa molecular con respecto de A y luego de ser atacada tiene una transformación importante, entonces B es el: A. reactivo.

B. sustrato.

C. producto.

D. catalizador.

E. sitio activo.

4. La molécula de amoníaco (NH3) se clasifica como un reactivo del tipo:

E. heterolítico.

178

A. Una reacción de oxidación.

C. Una reacción de adición.

D. Una reacción de condensación.

E. Una reacción de eliminación.

E. sustratos.

D. radical libre.

6. ¿Qué tipo de reacción ocurrirá si se hace reaccionar un hidrocarburo del tipo insaturado con ácido clorhídrico?

B. Una reacción de sustitución.

B. aniones.

C. homolítico.

A. Eliminación nucleofílica.

C. Sustitución nucleofílica.

C. Homolítica.

B. nucleofílico.

CH3CH2CH2Br + NaOH → CH3CH2CH2OH + NaBr

B. Eliminación electrofílica.

B. Aniónica.

A. electrofílico.

5. ¿A qué tipo de reacción química orgánica corresponde el siguiente ejemplo?

7. ¿Cuál o cuáles de los siguientes reactivos pueden ser considerados como nucleofílicos?

I. Br– II. H2O III. NO2+ A. Solo I B. Solo II C. Solo III D. Solo I y II E. I, II y III 8. ¿Cuál de los siguientes agentes debería ser utilizado en una reacción de oxidación?

A. Pd B. H2 C. Pt D. K2Cr2O7 E. LiAlH4

Sé Protagonista © Ediciones SM

9. Realiza la reacción de oxidación del compuesto 2–pentanol.

10. Se hace reaccionar ácido propanoico con propanol. Al respecto: a. Realiza la ecuación química.

b. ¿Cómo se clasifica la reacción? c. Indica un isómero de función para el propanol.

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las siguientes categorías de desempeño: Por lograr (P.L.), Medianamente logrado (M.L.) y Logrado (L.).

Indicadores Reconocí tipos de rupturas, efectos electrónicos y tipos de reactivos en reacciones orgánicas.

(Preguntas 1, 2, 3, 4 y 7)

Clasifiqué tipos de reacciones orgánicas, sus características y procesos.

(Preguntas 5, 6, 8 y 10b y c)

Desarrollé reacciones orgánicas a partir de reactivos.

(Preguntas 9 y 10a)

Sé Protagonista © Ediciones SM

179

Ciencia, tecnología y sociedad

UNIDAD

↘ Ciencia, tecnología y sociedad Envejecimiento biológico por radicales libres Se entiende por envejecimiento al proceso continuo, universal e irreversible que determina una pérdida progresiva de la capacidad de adaptación.

Cuando una persona mayor se mantiene sana, sus funciones fisiológicas serán normales; sin embargo, cuando es sometido a estrés estas funciones se verán afectadas.

Las características de la vejez se pueden resumir como: - Es un proceso propio de los seres vivos.

- La velocidad con que ocurre el envejecimiento dependerá de cada especie; sin embargo, como irá declinando la funcionalidad fisiológica, en el caso de los seres humanos, dependerá de cada persona. La vejez implica progresiva pérdida de la función de los órganos.

- Las expectativas de vida han aumentado con el paso de los años debido a que se ha logrado prevenir y tratar mejor las enfermedades. Actualmente, la edad promedio de vida es de 80 años.

Para explicar el proceso de envejecimiento se han propuesto muchas teorías. Una de ellas las divide en dos categorías: la teoría estocástica, la que indica que el proceso de envejecimiento ocurre en forma aleatoria y acumulable a lo largo del tiempo; y la teoría no estocástica, la que indica que el envejecimiento sería un proceso predeterminado.

En esta ocasión, conoceremos una teoría que se encuentra dentro de las estocásticas, conocida como radicales libres, la que indica que el envejecimiento ocurre producto del metabolismo oxidativo, siendo una de las teorías más aceptadas.

Esta teoría fue propuesta por el doctor Denham Harman, en 1956 y propone que el envejecimiento es el resultado de una incorrecta protección contra el daño producido en los tejidos por los radicales libres, que son moléculas altamente reactivas e inestables, con electrones desapareados, que producen daño mediante reacciones oxidativas.

El oxígeno del ambiente (oxidante) promueve el metabolismo celular, produciendo energía mediante el proceso de respiración, el cual ocurre en las mitocondrias. Esta energía es utilizada para realizar todos los procesos vitales. La reacción requiere del aporte de oxígeno (O2); sin embargo, su utilización en el proceso no es perfecta ya que se generan radicales libres, entre los cuales se encuentra el radical superóxido, el que ataca las membranas mitocondriales. Se cree que el daño podría causar alteraciones en los cromosomas y en algunas macromoléculas, como el colágeno y la elastina, entre otras.

En estudios realizados se ha encontrado una buena correlación entre los niveles celulares de una enzima de acción antioxidante, superóxido dismutasa, y la longevidad de diferentes primates.

Además, estudios realizados en ratas, las cuales han sido sometidas a restricción calórica, han indicado un aumento en la longevidad, lo que se cree es debido a una menor producción de radicales libres.

De acuerdo a la evidencia que hay hasta hoy, si se logra disminuir la generación de radicales libres o se logra neutralizar su daño, lograríamos disminuir algunas enfermedades como cáncer, cataratas, enfermedades cardiovasculares, Alzheimer, entre otras. En los seres humanos aún no hay evidencias de aumentar la longevidad por la disminución de radicales libres.

http://escuela.med.puc.cl/publ/manualgeriatria/PDF/EnvejeBiologico.pdf

180

Sé Protagonista © Ediciones SM

Medicamentos quirales Se estima que alrededor del 33 % de los medicamentos recetados en el mundo corresponden a sustancias naturales o productos preparados por modificación química de sustancias naturales. La mayoría de los fármacos procedentes de fuentes naturales son quirales y casi siempre se obtienen como un enantiómero y no como una mezcla racémica.

Los medicamentos quirales se utilizan puesto que es muy improbable que ambos enantiómeros tengan el mismo comportamiento. En algunos casos, un enantiómero tendrá el efecto deseado y el otro no mostrará ninguna actividad.

Entre todos los medicamentos que se obtienen por síntesis orgánica, solo un bajo porcentaje son quirales; sin embargo, debido a diversos factores, como son la economía y la eficiencia y la seguridad, entre otros, esto ha ido cambiando, aumentando rápidamente la producción de medicamentos quirales sintéticos.

Un ejemplo de medicamento es el ibuprofeno, el cual contiene un centro de quiralidad y solo el enantiómero S presentará actividad analgésica y antiinflamatoria. El enantiómero R es inactivo. Por esta razón la mezcla racémica del medicamento será 50 % puro y 50 % de ingredientes inertes.

Otro ejemplo es la penicilina V, un antiobiótico aislado del moho Penicillium. Esta tiene la configuración: 2S, 5R, 6R. Su enantiómero, producido en el laboratorio, carece de actividad biológica.

Ibuprofeno

▲▲ Ibuprofeno

Penicilina CH3

H N

OH CH3 O

O

S N O O

H3C

OH

http://medicina.usac.edu.gt/quimica/quiral/aplicaciones.htm

Desarrolla tus habilidades

Comunicar

1. Formen grupos de trabajo e investiguen acerca de los antioxidantes: a. ¿Qué son los antioxidantes? b. ¿Qué efecto tienen los antioxidantes sobre el organismo? c. ¿En qué compuestos se encuentran?, ¿en qué alimentos se encuentran esos compuestos? d. ¿Cómo podríamos cuidarnos de un envejecimiento prematuro?

Busquen una forma de dar a conocer la información recopilada, por ejemplo, boletines, papelógrafos, trípticos.

2. Respecto de los medicamentos quirales, investiguen: a. ¿Qué otros medicamentos, además de la penicilina y el ibuprofeno, son quirales? b. ¿A qué se le llama enantiómero “malo”?, ¿qué efecto provoca?

Sé Protagonista © Ediciones SM

181

UNIDAD

Síntesis

A continuación, se presenta una síntesis con los principales conceptos tratados en la unidad. Completa la información solicitada en cada caso y realiza las actividades sugeridas.

Isomería Escribe un ejemplo para cada tipo de isomería.

De cadena

Estructural

De posición

De función

Estereoisómeros

Ópticos

geométricos

Conformaciones de los compuestos orgánicos Indica el nombre de cada una de las conformaciones.

H

CH3 H

H CH3 OH

CH3 H

H

CH3 H3C

H

CH3 H

OH

H

Br CH3

182

Sé PROtAgONIStA © EDICIONES SM

Tipos de rupturas Desarrolla el tipo de ruptura para cada compuesto.

Ruptura heterolítica

CH3 CH2 Br

H Ruptura homolítica

H

C

H

H

Tipos de reactivos Indica cuál es el reactivo y cuál es el sustrato de la siguiente ecuación. Luego, explica por qué los clasificaste de esa forma.

Cl CH3

CH

CH2

+

HCl

→

CH3

CH

CH2

H

Tipos de reacciones orgánicas Completa cada reacción.

Tipo de reacción Adición

CH CH + H2 →

Sustitución

CH3OH + HBr →

Eliminación

CH3CH2OH →

Combustión completa

C2H6O + 4 O2 →

Condensación

Sé Protagonista © Ediciones SM

Ecuación

H2SO4

CH3COOH + CH3(CH2)2OH →

183

UNIDAD

Modelamiento de pregunta tipo PSU® Responde la siguiente pregunta de alternativas. Luego, lee el análisis que explica cuál es la opción correcta y por qué las otras son distractores.

El ácido propanoico (CH3 CH2 COOH), es un ácido utilizado ampliamente como conservante en alimentos y el metanol (CH3 OH), el alcohol más sencillo, se puede usar como disolvente y como materia prima para la obtención de formaldehído. ¿Qué tipo de reacción se produce si se hacen reaccionar ambos compuestos?

▲▲ El ácido propanoico actúa como

conservante de alimentos como el pan.

O CH3 CH2

C

O OH

+

CH3 OH → CH3 CH2

C

OCH3

+

H 2O

A. De sustitución.

B. De adición.

C. De eliminación.

D. De esterificación.

E. De combustión.

Clave: D. Una reacción de esterificación o de condensación se caracteriza porque ocurre entre un ácido carboxílico, como el ácido propanoico, y un alcohol, como el metanol; dando como productos un éster y una molécula pequeña, la molécula de agua.

Distractores: A. Una reacción de sustitución se produce cuando un átomo o un grupo de átomos reemplaza a un átomo o un grupo de átomos de otra molécula. En el caso de la reacción presentada, no hay sustitución de átomos.

B. En una reacción de adición una molécula que posee una insaturación, doble o triple enlace, se adiciona a otra molécula para formar un solo producto. En el caso de la reacción presentada, se forma más de un producto.

C. En una reacción de eliminación, dos sustituyentes se eliminan para formar como producto una molécula insaturada, doble o triple enlace. En este caso no se eliminan sustituyentes para formar una insaturación.

E. Una reacción de combustión se produce entre un combustible y un comburente, dando como productos dióxido de carbono y agua. Como se puede ver en la reacción, no hay oxígeno (comburente) y no se forma dióxido de carbono, por lo que no es una combustión.

184

Sé Protagonista © Ediciones SM

Responde la siguiente pregunta de alternativas. Explica la alternativa correcta y argumenta, caso a caso, por qué las otras son distractores.

El clorometano, también conocido como cloruro de metilo, es un gas muy tóxico, inflamable e incoloro. Este gas se encuentra en muy bajos niveles en el aire, en el suelo y en el agua. Industrialmente se encuentra en los cigarrillos (humo), en aislaciones de polietileno y en el cloruro de vinilo. Su fórmula desarrollada es la siguiente: H H

C

Cl

H Respecto a este compuesto, ¿qué producto se obtendrá si ocurre una ruptura homolítica en presencia de luz ultravioleta?

A. Catión.

B. Carbocatión.

C. Anión.

D. Carbanión.

E. Radicales libres.

Clave:

Distractores:

Sé Protagonista © Ediciones SM

185

UNIDAD

Evaluación final Responde las siguientes preguntas relacionadas con los aprendizajes de esta unidad.

1. ¿Qué caracteriza a dos compuestos que son isómero entre sí?

I. Poseen propiedades físicas y químicas similares.

II. Tienen la misma fórmula molecular.

III. Adquieren la misma estructura.

A. Solo I

4. ¿Cuál de las alternativas es un isómero de cadena con el siguiente compuesto?

CH3 CH2 CH2 CH3 A. Butano.

B. Buteno.

C. Metilpropano.

D. 2–metilpropano.

B. Solo II

E. Isopropano.

C. Solo III D. Solo I y II E. Solo II y III 2. ¿Qué tipo de isómeros se presenta en los siguientes compuestos?

5. ¿Qué tipo de isomería presenta el siguiente compuesto?

CH3 H3C C C H

CH2 CH CH2 CH3

A. Óptico.

CH3 CH CH CH3

B. Geométrico cis.

A. De función.

C. Geométrico trans.

B. De posición.

D. De función.

C. De cadena.

E. De posición.

D. Ópticos.

6. ¿Qué tipo de isómero presenta imagen especular?

E. Geométricos.

A. Óptico.

3. Uno de los aminoácidos más sencillos es la alanina. Su fórmula es: CH3 NH2

CH

B. Óptico.

C. De función.

D. De posición.

E. De cadena.

B. Geométrico cis.

C. De cadena.

D. De función.

COOH

De acuerdo a su estructura, ¿qué tipo de isómeros puede presentar?

A. Geométrico.

H

E. De posición.

7. ¿Qué tipo de isomería se da frecuentemente en compuestos en los que un átomo de carbono está unido a cuatro sustituyentes diferentes que se ordenan en forma distinta?

A. De cadena.

B. De función.

C. De posición.

D. Óptica.

E. Geométrica.

186

Sé Protagonista © Ediciones SM

8. Si tienes la siguiente fórmula molecular C 6H12, ¿qué isómero se puede obtener?

11. ¿Qué tipo de representación se presenta en la siguiente ilustración?

A. CH3 CH2 C C CH2 CH3

R4

B.

R2

R1

R5 R3

R6

C. CH3 CH CH CH CH CH3

A. Proyecciones de Newman.

D.

C. Proyecciones de caballete.

B. Proyecciones de Fischer.

D. Fórmula desarrollada espacial.

E. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 9. ¿Qué tipo de isómeros son el 1–propanol y el 2–propanol?

A. De cadena.

E. Modelo de bolas y varillas.

12. En las proyecciones de Newman: I. los hidrógenos se encuentran en ángulos de 60°.

II. los hidrógenos se encuentran exactamente uno detrás de otro.

B. De posición.

C. De función.

III. el carbono posterior se simboliza con un círculo.

D. Geométrico.

A. Solo I

E. Óptico.

10. ¿Qué tipo de isomería presentan los siguientes compuestos?

CH3

CH2 CHO O

CH3 A. De cadena.

C

CH3

B. Solo II C. Solo III D. Solo I y II E. I, II y III 13. ¿Qué tipo de conformación se presenta en el siguiente compuesto?

H

B. De posición.

Cl

C. De función.

D. Geométrico.

E. Óptico.

H

Cl H

H

A. Fórmula desarrollada espacial.

B. Modelo de bolas y varillas.

C. Proyecciones de caballete.

D. Proyecciones de Fischer.

E. Proyecciones de Newman.

Sé Protagonista © Ediciones SM

187

UNIDAD Evaluación final 14. ¿Qué característica tiene una molécula donde se produce un efecto inductivo positivo?

18. ¿Cuál de los siguientes compuestos dará un aldehído por oxidación?

A. La molécula cede cargas al enlace.

A. CH3 CH2 CHO

B. Da lugar a estructuras resonantes.

B. OH CH2 CH2 CH3

C. Posee zonas de baja densidad electrónica.

C. CH3 COO CH3 OH

D. Presenta pares de electrones desapareados.

E. Pierde intensidad a medida que aumenta la cadena carbonada.

15. ¿Qué características presenta la siguiente reacción?

CH3 Cl → CH3 + Cl +

–

D. CH3

CH2 CH3

E. C6H5O 19. Los radicales libres se caracterizan por: A. tener electrones libres.

I. Posee un carbocatión.

B. ser neutros.

II. Genera un anión.

C. poseer carga positiva.

III. Se produce una ruptura heterolítica.

D. tener carga negativa.

A. Solo I

E. quedarse con ambos electrones.

B. Solo II

20. ¿Qué tipo de reacción se caracteriza por utilizar oxígeno como reactante y eliminar pequeñas moléculas de agua?

C. Solo III D. Solo I y II

A. De adición.

E. I, II y III 16. Si se tiene como sustrato el 1,2–dicloroetano, ¿qué tipo de reacción debe ocurrir?

B. De combustión.

C. De eliminación.

A. De adición.

D. De condensación.

B. De oxidación.

E. De sustitución.

C. De eliminación.

21. ¿Cuál(es) es (son) los productos de la siguiente reacción química?

D. De combustión.

E. De condensación.

17. ¿Cuál es el producto de la siguiente reacción de oxidación?

OH CH3

CH

O A. CH3

C

CH3

B. CH3 CH2 CH2 OH C. CH3 CH2 CHO

188

CH

CH3

KMnO4

→

A. H2O B. CO2 C. NH3

D. H2O y CO2 E. CH3 CH2 CH3 y O2 22. ¿Cuál de las siguientes sustancias es un ejemplo de reactivo nucleófilo?

A. OH–

D. CH3 CH2 COOH O

B. AlCl3

E. CH3

D. NO2+

C

O

CH3

CH3 CH2 CH3 + 5 O2 →

C. H+ E. Br

Sé Protagonista © Ediciones SM

23. A partir de la molécula 1–cloro–2–bromoeteno, realiza las siguientes actividades: a. Escribe la fórmula semidesarrollada. b. Indica si presenta isomería geométrica. Fundamenta.

24. Completa las siguientes reacciones:

2 H2 + O2

Calor

CH3 CH CH2 + Cl Cl

25. Responde las preguntas en relación con la siguiente ecuación: CH3

CH

CH

CH3

+

HCl → CH3

Cl

H

CH

CH2

a. ¿Cuál es el sustrato y cuál el reactivo de la reacción? b. ¿Qué tipo de intermediario participa en la reacción? c. ¿Qué tipo de reacción se presenta en la ecuación? Explica.

Me evalúo Una vez que hayas revisado tus respuestas con tu profesor o profesora, escribe tu nivel de logro según las respuestas correctas que hayas tenido.

Indicadores Identifiqué tipos de isómeros y sus características: de cadena, de función, de posición, geométricos y ópticos.

(Preguntas 1, 2, 3, 5, 9, 10 y 23)

Determiné isómeros a partir de compuestos dados.

(Preguntas 4, 6, 7 y 8)

Reconocí características y tipos de conformaciones de los compuestos químicos orgánicos.

(Preguntas 11, 12 y 13)

Reconocí elementos de las reacciones orgánicas, como tipos de rupturas, efectos electrónicos y tipos de reactivos.

(Preguntas 14, 15, 20, 21, 22 y 25a y b)

Desarrollé e identifiqué tipos de reacciones orgánicas.

(Preguntas 16, 17, 18, 19, 24 y 25c)

Sé Protagonista © Ediciones SM

189

Anexo Tabla periódica de los elementos

Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), 2013.

190

Sé Protagonista © Ediciones SM

Precauciones del trabajo en el laboratorio El éxito del trabajo en el laboratorio depende de la planificación y el cuidado de quienes participan en esta actividad. Siempre debes conocer con claridad los procedimientos involucrados en la práctica, así como también los materiales y reactivos que vas a utilizar para evitar el manejo indebido de los mismos.

Durante el trabajo en el laboratorio debes seguir con cuidado los pasos acordados previamente, anotando las observaciones, las medidas realizadas, los datos obtenidos, las dudas, los cálculos y, en caso necesario, los imprevistos. Este registro que haces del trabajo práctico te permitirá solucionar las dudas que puedan presentarse y realizar posteriormente el informe.

Los riesgos a los que está expuesta una persona cuando efectúa un trabajo en el laboratorio pueden ser: • Heridas y salpicaduras: para evitarlas utiliza una protección, como delantal, lentes, mascarilla y guantes.

• Intoxicaciones: no debes probar ni oler las sustancias químicas, tampoco debes pipetear con la boca (utiliza para ello una propipeta).

• Quemaduras: para evitarlas debes tener mucho cuidado al manipular el material de vidrio caliente y el contacto directo de las sustancias químicas con la piel. Usa pinzas para sujetar y ten siempre el cabello tomado.

• Incendios o explosiones: evita mover los productos químicos del lugar asignado. No empujes ni juegues durante la práctica de laboratorio.

• Descargas eléctricas: para evitarlas no debes tocar ni mojar las conexiones eléctricas.

Sé Protagonista © Ediciones SM

191

Anexo

Lee con anterioridad la etiqueta de los productos químicos que vas a utilizar En la etiqueta no solo se indica el nombre o la fórmula del producto químico, sino que, además, aparece información sobre sus características y peligrosidad, representada en pictogramas como los siguientes:

Las sustancias tóxicas pueden ocasionar envenenamiento tras la inhalación, ingestión o absorción a través de la piel.

Las sustancias explosivas pueden estallar en determinadas condiciones, como choques, calor, fricción y chispas.

Las sustancias corrosivas destruyen los tejidos vivos y otros materiales.

Las sustancias inflamables arden fácilmente.

Las sustancias peligrosas para el medio ambiente pueden provocar daños al ecosistema a corto o largo plazo.

Las sustancias comburentes tienen la capacidad de combustionar otras sustancias.

Los residuos sólidos o líquidos de productos químicos no debes tirarlos a la basura o al desagüe; es preferible que los almacenes en un recipiente y se lo entregues al profesor o a la profesora.

192

Sé Protagonista © Ediciones SM

Algunos procedimientos básicos de laboratorio Uso de reactivos

Medición de líquidos

Al tomar un reactivo sólido o líquido, se debe evitar la contaminación, teniendo en cuenta lo siguiente:

Se utilizan cuatro instrumentos para medir el volumen: bureta, matraz aforado, pipeta y probeta. Para hacerlo, se debe observar el menisco formado por el líquido sobre la línea de graduación del instrumento utilizado.

• No poner en contacto la parte interna del cierre de los frascos de reactivos con la superficie de trabajo.

• No devolver excedente del producto.

Transferencia de sólidos • Sacar un reactivo cristalino o polvo con una espátula limpia y seca.

• Emplear un embudo limpio y seco para introducir el sólido en un recipiente de boca angosta; si se va a disolver, se debe arrastrar el sólido por el embudo utilizando pequeñas fracciones del disolvente.

Transvase de líquidos • Utilizar una varilla de vidrio como puente entre los recipientes para evitar salpicaduras.

• Emplear un embudo limpio y seco para realizar el vertido si el recipiente posee una boca estrecha.

Uso de balanza • Nunca emplear el plato de la balanza como base para medir la masa de una sustancia. Se debe utilizar un recipiente de vidrio limpio y seco.

• Antes de usar la balanza, se debe tarar y comprobar que indica el cero.

• Limpiar la balanza una vez finalizada su utilización.

Sé Protagonista © Ediciones SM

• Bureta: se emplea principalmente en valoraciones ácido-base. Está graduada en mililitros y subdivisiones de 0,1 mL. • Matraz aforado: se utiliza para medir con gran exactitud un volumen determinado por el aforo.

• Pipeta: sirve para medir o trasvasar distintos volúmenes de líquidos con exactitud.

• Probeta: se utiliza para medir volúmenes y depositar líquidos.

Consideraciones generales • No medir líquidos calientes.

• Ambientar los instrumentos de medición con la disolución por medir, y eliminar estas fracciones. No realizar esta operación en los matraces de aforo.

• Registrar la capacidad, la precisión y la temperatura de calibrado del instrumento.

Uso de mechero Bunsen • Abrir la llave de paso del gas.

• Aproximar la fuente de ignición (fósforo o encendedor) a la parte superior del tubo con la entrada de aire cerrada.

• Regular la entrada de aire para lograr una llama de color azul, que se consigue cuando ingresa más oxígeno.

• No acercar objetos combustibles a la llama a fin de evitar accidentes.

193

Anexo

Material de laboratorio A continuación, se presentan las principales funciones de algunos materiales de laboratorio.

194

Mechero Bunsen

Pisceta

Trípode, rejilla y triángulo de porcelana

Se usa para calentar sustancias.

Utiliza gas como combustible y se regula con una entrada de aire.

Se usa para contener y disponer el agua destilada.

Soporte universal

Matraz de aforo

Mortero de ágata

Se utiliza como soporte. Mediante diferentes pinzas se sostienen matraces de fondo redondo, refrigerantes, matraces, entre otros materiales.

Está calibrado para contener un volumen determinado de disolución cuando la base del menisco toca el centro del aforo. Son de gran utilidad para preparar disoluciones.

Se utiliza para triturar sustancias.

Este material es de gran dureza y resistencia a la abrasión. En el laboratorio escolar es más utilizado el de porcelana, que tiene el mismo objetivo.

El trípode es usado como soporte para la rejilla y el triángulo, utilizados para sobreponer instrumentos de laboratorio donde se colocan sustancias para calentar.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Pipeta graduada

Pipeta volumétrica

Espátula

Se utiliza para medir y verter volúmenes conocidos de líquidos. Esta pipeta está graduada y existen de varias medidas, las cuales vienen indicadas por mL. Es un material volumétrico.

Se utiliza para medir y verter volúmenes conocidos de líquidos con mayor exactitud que en una graduada. Trae solo una marcada llamada aforo que indica un volumen fijo. Es un material volumétrico.

Se utiliza para sacar reactivos sólidos desde los recipientes que los contienen.

Crisol Se utiliza para calentar sustancias.

Resiste temperaturas elevadas.

Tubos de ensayo

Frascos de reactivos

Sirve para contener pequeñas cantidades de líquidos y sólidos.

Frascos, de plástico o vidrio, destinados a mantener los reactivos químicos. Estos se deben elegir según el reactivo que se les agregará.

Vidrio de reloj Se usa para medir la masa de pequeñas cantidades de sustancias.

Matraz de Erlenmeyer Se usa para mezclar o contener.

Es muy utilizado en valoraciones ácido-base. La graduación es de referencia.

Sé Protagonista © Ediciones SM

Balanza electrónica Se usa para medir la masa de distintas sustancias.

Vasos de precipitado Se utilizan para contener, preparar disoluciones y mezclar sustancias.

La graduación es de referencia.

195

Evaluación tipo PSU® 1.

Un joven se prepara un café para la once. Para ello, agrega 10 g de café en polvo a una taza con 250 mL de agua. Si la densidad del café es 2,3 g/mL, ¿cuál es el % m/V de la disolución?

A. 1,90 % m/V B. 3,57 % m/V C. 3,93 % m/V D. 4,0 % m/V E.

2.

5,99 % m/V

Una persona desea preparar una disolución acuosa de soda cáustica (NaOH) para la limpieza de una fosa séptica. Para ello, dispone de 1 kilógramo de hidróxido de sodio y un bidón de 20 litros. Si agrega todo el hidróxido de sodio y llena el bidón hasta completar 10 litros, la concentración molar de la disolución será: A. 0,0125 mol/L B. 0,25 mol/L C. 1,25 mol/L D. 2,50 mol/L E.

3.

10,0 mol/L

¿Cuántos gramos de glucosa (C6H12O6) se necesitan para preparar 3 litros de disolución de concentración 0,1 % m/V? A. 300 g B. 30 g C. 10 g D. 3 g E.

4.

0,01 g

Para preparar un queque se necesita harina, huevos, azúcar y leche como ingredientes principales, los que se colocan en un recipiente para ser mezclados y luego llevados al horno. Al respecto se puede afirmar que, antes de poner la mezcla en el horno, se tiene: I. una mezcla homogénea.

II. una mezcla heterogénea.

III. una reacción química.

A. Solo I B. Solo II C. Solo I y II D. Solo II y III E.

196

Solo I y III

Sé Protagonista © Ediciones SM

Un mol de hidróxido de sodio (NaOH) tiene una masa molar de 40 g/mol. Si una disolución A de hidróxido de sodio tiene concentración de 1 mol/L y una disolución B de hidróxido de sodio está al 20 % m/V, entonces: A. la disolución A es más concentrada.

B. la disolución B es más concentrada.

C. la disolución A tiene más disolvente.

D. la disolución B tiene más disolvente.

E.

6.

ambas disoluciones tienen la misma concentración.

Se dispone de una botella de ácido clorhídrico (HCl) con una concentración al 33 % m/m y una densidad de 1,14 g/mL. Si se extraen 200 mL de esa disolución, ¿qué propiedades se mantienen sin alterarse?

Evaluación tipo PSU®

5.

I. La concentración.

II. La cantidad de soluto.

III. La densidad.

A. Solo I B. Solo II C. Solo I y II D. Solo I y III E.

7.

Solo II y III

Una disolución concentrada de un limpiador de pisos tiene una concentración de 5 mol/L. Las indicaciones para su utilización dicen que se tienen que diluir 100 mL del limpiador hasta 1 litro de disolución con agua destilada. ¿Cuál es la concentración final de la disolución?

A. 5,0 mol/L B. 2,5 mol/L C. 0,5 mol/L D. 0,01 mol/L E.

8.

0,05 mol/L

En la zona austral de nuestro país las temperaturas invernales alcanzan registros muy bajos y suele nevar. Por ello, las familias deben buscar soluciones prácticas para mantener sus puertas y accesos despejados. Una medida es agregar agua con sal sobre la nieve. ¿Qué propiedad coligativa se está aplicando en este ejemplo?

A. Elevación del punto de ebullición.

B. Aumento de la presión de vapor.

C. Descenso del punto de congelación.

D. Descenso del punto de ebullición.

E.

Descenso de la presión de vapor.

Sé Protagonista © Ediciones SM

197

9.

Si una disolución está formada por 0,5 mol de soluto en un litro de disolución a una temperatura de 30 °C, ¿cuál será su presión osmótica?

A. 59 atm B. 12,4 atm C. 5,7 atm D. 2,7 atm E.

1,6 atm

10. ¿Cuál es la masa molar del ácido benzoico si se disuelven 5 g de este compuesto en 42,2 g

de benceno y la temperatura de congelación disminuye en 5 °C? (Tf benceno = 5,5 °C; kf = 5,12 °C/mb)

A. 43,3 g/mol B. 122 g/mol C. 230,8 g/mol D. 240,5 g/mol E.

355 g/mol

11. ¿Cuál es el punto de congelación de una disolución acuosa de 40 g de sacarosa (C12H22O11) en 200 g de agua? (kf = 1,36 °C/mb)

A. –0,36 °C B. −0,58 °C C. −0,81 °C D. −2,63 °C E.

−2,65 °C

12. ¿Cuál de las siguientes afirmaciones es correcta?

I. Las propiedades coligativas solo dependen de la naturaleza del soluto y del disolvente.

II. La densidad no es una propiedad coligativa, por lo tanto, depende de la cantidad de disolución que se tenga.

III. Las propiedades coligativas dependen de la cantidad de soluto en la disolución.

A. Solo I B. Solo II C. Solo III D. Solo I y II E.

Solo II y III

13. El orden de energía de los enlaces C

C simple, doble y triple es:

A. simple > doble > triple.

B. simple > triple > doble.

C. triple > doble > simple.

D. triple > doble > simple.

E. 198

doble > simple > triple.

Sé Protagonista © Ediciones SM

I. se ocupa solo un orbital s.

II. quedan dos orbitales p sin ocupar.

III. se ocupa un orbital s y un orbital p.

A. Solo I B. Solo III C. Solo I y II D. Solo I y III E.

Solo II y III

Evaluación tipo PSU®

14. De la hibridación sp se puede afirmar que:

15. Son formas alotrópicas del carbono: I. el carbón.

II. el diamante.

III. los fullerenos.

A. Solo I B. Solo II C. Solo I y III D. Solo II y III E.

I, II y III

16. ¿Cuál de los siguientes elementos químicos es capaz de formar un enlace covalente con el átomo de carbono?

I. Nitrógeno.

II. Oxígeno.

III. Cobre.

A. Solo I B. Solo II C. Solo III D. Solo I y II E.

Solo II y III

17. El átomo de carbono es tetravalente, es decir, puede formar cuatro enlaces simples. Por lo tanto, para cumplir con la regla del octeto, debe tener a su alrededor: A. 8 electrones.

B. 7 electrones.

C. 6 electrones.

D. 4 electrones.

E.

2 electrones.

Sé Protagonista © Ediciones SM

199

18. Los alquenos, de fórmula molecular CnH2n, son hidrocarburos cuya estructura presentan enlaces C C del tipo: I. simple.

II. doble.

III. triple.

A. Solo I B. Solo II C. Solo III D. Solo I y II E.

Solo II y III

19. El compuesto C5H8 puede presentar en su estructura enlaces del tipo: A. simple.

B. simple y doble.

C. simple y triple.

D. simple, doble o triple.

E.

simple, doble y triple.

20. Observa el esqueleto del siguiente compuesto: CH2 CH CH2 CH C CH C CH De izquierda a derecha, ¿qué enlaces faltan para terminar la estructura del compuesto?

A. Doble–simple–simple–doble–doble–simple–triple.

B. Simple– doble–simple–doble–doble–simple–triple.

C. Doble–simple–simple–doble–doble–simple–doble.

D. Simple– doble–simple–doble–doble–simple–doble.

E.

Doble–simple–simple–doble–doble–simple–simple.

21. El 2,2,4–trimetilpentano, isómero del octano, es importante porque: A. se toma como base para medir la calidad del petróleo.

B. permite obtener el índice de heptano.

C. se usa como gas licuado.

D. después de millones de años se transforma en petróleo.

E.

200

permite determinar el octanaje de la gasolina.

Sé Protagonista © Ediciones SM

I. CH3 CH2 CH3 II. CH2 CH CH CH2 III. CH3 C CH A. Solo I B. Solo II C. Solo I y II D. Solo II y III E.

I, II y III

Evaluación tipo PSU®

22. ¿Cuál(es) de los siguientes hidrocarburos obedece(n) a la fórmula general CnH2n–2?

23. El compuesto 1,3–pentadieno tiene en su estructura: I. 3 carbonos terciarios.

II. solo átomos de carbono con hibridación sp2.

III. dos enlaces pi.

A. Solo I B. Solo III C. Solo I y II D. Solo I y III E.

Solo II y III

24. En un enlace doble es correcto afirmar que: I. se forma un enlace sigma y un enlace pi.

II. el ángulo de enlace que se forma es de 180°.

III. el carbono con doble enlace tiene hibridación sp2.

A. Solo I B. Solo III C. Solo I y II D. Solo I y III E.

Solo II y III

25. El 2–metil–2–butanol se puede clasificar como un: A. alcohol primario.

B. diol.

C. alcohol secundario.

D. alcohol terciario.

E.

poliol.

Sé Protagonista © Ediciones SM

201

26. ¿Cuál es la fórmula semidesarrollada del compuesto butanal?

A. CH3 CHOH CH2 CHO B. CH3 CO CH2 CHO C. CH3 CH2 CH2 CH2OH D. CH3 CH2 CH2 COOH E.

CH3 CH2 CH2 CHO

27. Tanto el etanol como el 2–propanol son buenos antisépticos tópicos. El etanol también

es un ingrediente de los colutorios, disolución acuosa utilizada para el tratamiento de infecciones bucales. Estos alcoholes matan los microorganismos de la superficie de la piel y de la boca, pero como su toxicidad es baja, no matan las células de la piel o los tejidos de la boca. Las fórmulas de ambos compuestos son respectivamente: A. CH3CHO; CH3CH(OH)CH3 B. CH3CHO; CH3CH(OH)CH3 C. CH3CH2OH; CH3CH(OH)CH3 D. CH3CH2OH; CH3CH2CH2OH

E.

CH3CHO; CH2CH(OH)CH3

28. Los polisacáridos son carbohidratos constituidos por muchas unidades repetitivas. ¿Cuáles de los siguientes ejemplos corresponden a un polisacárido?

I. Hemoglobina.

II. Glucógeno.

III. Celulosa.

A. Solo I B. Solo I y II C. Solo I y III D. Solo II y III E.

I, II y III

29. ¿Qué tienen en común las cetonas, los aldehídos y los ácidos carboxílicos en su estructura?

A. Tienen un grupo carbonilo en su estructura.

B. Tienen un grupo carboxilo en su estructura.

C. Tienen grupos hidroxilo (OH) en su estructura.

D. Están compuestos por átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno.

E.

202

Tienen carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno en su estructura.

Sé Protagonista © Ediciones SM

O

A. 3–etil–4–metil–5–hexanona.

B. 3–metil–4–etil–2–hexanona.

Evaluación tipo PSU®

30. ¿Cuál es el nombre correcto del siguiente compuesto?

C. 4–etil–3–metil–2–hexanona.

D. 4–metil–3–etil–5–heptanona.

E.

3–metil–4–etil–2–heptanona.

31. El compuesto CH3

CH2 CH(CH3) CONH2 recibe como nombre:

A. Isobutilamina.

B. 2–metilbutanamida.

C. 3–metilbutanamida.

D. 2–metilbutanonitrilo.

E.

Secpentilamina.

32. ¿Cuál de las siguientes estructuras radicalarias es más estable?

A. Radical primario.

B. Radical secundario.

C. Radical terciario.

D. Radical vinilo.

E.

Radical metilo.

33. Una ruptura homolítica tiene como resultado: A. reactivos nucleofílicos.

B. reactivos electrofílicos.

C. carboanión.

D. carbocatión.

E.

radicales libres.

Sé Protagonista © Ediciones SM

203

34. Un átomo o molécula deficiente en electrones se denomina: A. reactivo.

B. nucleófilo.

C. electrófilo.

D. carbanión.

E.

anión.

35. Durante una ruptura heterolítica: A. se forma siempre un carbocatión.

B. se forma siempre un carbanión.

C. se produce un nuevo enlace en una molécula.

D. la ruptura de un enlace en la molécula es de forma asimétrica.

E.

se producen radicales.

36. ¿Qué tipo de reacción se observa en la siguiente ecuación química orgánica?

CH3 CH

OH

⎯→

CH3

H3C

C O

H3C

A. Oxidación.

B. Reducción.

C. Alquilación.

D. Sustitución.

E.

Acilación.

37. ¿Qué tipo de reacción representa la siguiente ecuación química orgánica?

R

CH

CH2 + X

X

CCl4

⎯→

R

CH

CH2

X

X

A. Sustitución.

B. Eliminación.

C. Adición.

D. Bromación.

E.

204

Oxidación.

Sé Protagonista © Ediciones SM

metanol o etanol con un catalizador ácido, estos reaccionaban según la siguiente ecuación general: R COOH + OH R

Ácido

R COOR + H2O

El producto principal que se obtiene en esta reacción es: A. un aldehído.

B. una cetona.

C. un éter.

D. un éster.

E.

Evaluación tipo PSU®

38. En 1895, Emil Fischer descubrió que al calentar una disolución de un ácido carboxílico en

una amida.

39. Cuando se hace una adición de (HCl, HBr) a un alqueno asimétrico, el átomo de H+ del HX

se adiciona de tal forma que genera el intermediario más estable. Esto se produce según: A. una esterificación.

B. la regla de Markovnikov.

C. la reacción de Fisher.

D. una combustión.

E.

una oxidación.

40. ¿Mediante qué reacción se podría lograr la siguiente secuencia?

CH3OH, HCHO, HCOOH, CO2 A. Reducción.

B. Oxidación.

C. Adición.

D. Sustitución.

E.

Eliminación.

Sé Protagonista © Ediciones SM

205

www.ediciones-sm.cl Servicio de Atenciรณn al Cliente: 600 381 13 12

Hoja de respuestas IDENTIFICACIÓN DEL ESTUDIANTE APELLIDO PATERNO

APELLIDO MATERNO

NOMBRES

RESPUESTAS 1 2

A A

B B

C C

D D

E E

3

A

B

C

D

E

4

A

B

C

D

E

5

A

B

C

D

E

6

A

B

C

D

E

7

A

B

C

D

E

8

A

B

C

D

E

9

A A

B B

C C

D D

E E

12

A A

B B

C C

D D

E E

13

A

B

C

D

E

14

A

B

C

D

E

15

A

B

C

D

E

16

A

B

C

D

E

10 11

17

A

B

C

D

E

18

A

B

C

D

E

19

A A

B B

C C

D D

E E

22

A A

B B

C C

D D

E E

23

A

B

C

D

E

24

A

B

C

D

E

20 21

NÚMERO DE IDENTIFICACIÓN 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

25

A

B

C

D

E

26

A

B

C

D

E

27

A

B

C

D

E

Buenas

28

A

B

C

D

E

29

A A

B B

C C

D D

E E

Malas

32

A A

B B

C C

D D

E E

30 31 33

A

B

C

D

E

34

A

B

C

D

E

35

A

B

C

D

E

36

A

B

C

D

E

37

A

B

C

D

E

38

A

B

C

D

E

39

A

B

C

D

E

40

A

B

C

D

E

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 K

REVISIÓN

Omitidas

207

www.ediciones-sm.cl Servicio de Atenciรณn al Cliente: 600 381 13 12

Fundación SM retorna a la sociedad los beneficios que genera el trabajo editorial de Ediciones SM, contribuyendo así a extender la cultura y la educación a los grupos más desfavorecidos.

www.ediciones-sm.cl