9789612415648

a. co m

kn

jig

ar n

LABORATORIJSKE VAJE ZA KEMIJO V GIMNAZIJI

kemija za gimnazije 3 dz.indd 1

27.7.2011 14:01:27

Verige in obroči Laboratorijske vaje za kemijo v gimnaziji Avtorici mag. Nika Cebin, Marjeta Prašnikar

a. co m

Recenzent dr. Janez Cerkovnik Urednica Špela Fortuna Lektorica Zala Mikeln

Tehnične risbe Darko Simeršek

Fotografije Tomaž Lunder, © Bigstock Oprema in oblikovanje Branka Smodiš

ar n

Prelom Goran Čurčič

kn

jig

Izdala in založila Modrijan založba, d. o. o.

Za založbo Branimir Nešović Natisnjeno v Sloveniji Naklada 2000 izvodov Ljubljana 2011 Prva izdaja

© Modrijan založba, d. o. o.

CIP – Kataložni zapis o publikaciji Narodna in univerzitetna knjižnica, Ljubljana 54(075.3)(076.5) CEBIN, Nika Verige in obroči. Laboratorijske vaje za kemijo v gimnaziji / Nika Cebin, Marjeta Prašnikar ; [tehnične risbe Darko Simeršek ; fotografije Tomaž Lunder, Bigstock]. – 1. izd. – Ljubljana : Modrijan, 2011 ISBN 978-961-241-564-8 1. Prašnikar, Marjeta 256557312

www.modrijan.si

kemija za gimnazije 3 dz.indd 2

27.7.2011 14:01:28

Vsebina ZGRADBA MOLEKUL ORGANSKIH SPOJIN

IZOMERIJA

Zgradba molekul organskih spojin in izomerija

OGLJIKOVODIKI

ar n

Sinteza alkana Topnost alkanov in cikloalkanov Gorenje zemeljskega plina, heksana in cikloheksana Reaktivnost alkanov in cikloalkanov Sinteza alkena Topnost alkenov in cikloalkenov Reaktivnost alkenov in cikloalkenov Primerjava reaktivnosti cikloalkanov in cikloalkenov Sinteza etina Aromatski ogljikovodiki

HALOGENIRANI OGLJIKOVODIKI Halogenirani ogljikovodiki

ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE

jig

Topnost alkoholov v vodi Vrelišče alkoholov Primerjava lastnosti alifatskih in aromatskih alkoholov Reakcija alkohola z natrijem Oksidacija alkoholov Estrenje Energijska vrednost alkohola Dokazovanje aldehidov in ketonov Kvantitativno določanje kislin v živilih

OGLJIKOVI HIDRATI

kn

Monosaharidi in polisaharidi Razlika v reaktivnosti glukoze in fruktoze Dokaz škroba Hidroliza celuloze

LIPIDI

Dokaz nenasičenosti maščob Sinteza mila Določanje fizikalno-kemijskih lastnosti mila

BELJAKOVINE Dokazne reakcije beljakovin

POLIMERI Sinteza najlona

kemija za gimnazije 3 dz.indd 3

7 8 9 10 12 14 16 18

a. co m

Elementna sestava organskih spojin Določevanje vrste snovi Določevanje vrste tkanine Dokaz ogljika in vodika v sladkorju Dokaz dušika v laseh Dokaz halogenov v organskih spojinah Določevanje elementne sestave organske spojine

21 22

33 34 35 36 37 39 42 43 44 45 47 53 54

57 58 61 66 68 70 72 74 79 82 91 92 93 95 96 99 100 102 105 107 108 113 114

27.7.2011 14:01:28

»Ne pustite, da vas učenje vodi le v znanje, naj vas vodi tudi v dejanja.«

a. co m

Jim Rohn

UVOD

Organski in biokemijski del kemije je zelo barvit in prisoten na vsakem koraku, le da se tega običajno sploh ne zavedamo. Pri kemiji je najbolj očarljivo dejstvo, da se da veliko stvari našega vsakdana pojasniti in razložiti, dokazati s poskusi. UNESCO je razglasil leto 2011 za mednarodno leto kemije in s tem dal kemiji kot naravoslovni znanosti, katere temelj je eksperiment, posebno vrednost.

ar n

Laboratorijske vaje sledijo tematskim sklopom novega gimnazijskega učnega načrta. Za vsak tematski sklop je zbranih več poskusov. Katere eksperimente boste izvedli, bo presodil učitelj. Številni kratki poskusi so namenjeni kot dopolnitev, podkrepitev in popestritev teoretične razlage, drugi so namenjeni za samostojno laboratorijsko vajo, nekateri so primerni za izvedbo pri kemijskem krožku ali pa služijo kot osnova za projektno delo (npr. sinteza mila je lahko motivacijski eksperiment za širši projekt, kot je kozmetika).

jig

Teoretičnemu uvodu sledi kratka ponovitev predznanja v obliki nalog, ki lahko služi kot samostojna priprava na laboratorijsko vajo ali samostojno utrjevanje znanja. Sledijo navodila za poskuse. Pri vsakem poskusu so navedene potrebščine in kemikalije, pri nekaterih poskusih pa jih morate na osnovi skice ali navodil za delo zapisati sami.

kn

Pri laboratorijskih vajah boste spoznavali varno in odgovorno ravnanje s snovmi ter se učili varnega ravnanja z odpadki.

Pri laboratorijskih vajah: • razvijamo eksperimentalne in raziskovalne spretnosti in veščine; • spoznavamo varno in odgovorno ravnanje z odpadki; • zapisujemo svoja opažanja pri samostojnih in demonstracijskih poskusih; • povezujemo opažanja s prejšnjim znanjem; • poskušamo razložiti opazovane spremembe in jih podati v kemijskem jeziku.

Manjkajoče podatke poiščemo v priročnikih, učbeniku ali na spletu.

Pred izvedbo laboratorijskega dela se na delo pripravimo in: • na osnovi opažanj zapisujemo ugotovitve; • odgovarjamo na vprašanja;

kemija za gimnazije 3 dz.indd 4

27.7.2011 14:01:29

• •

rešimo računske naloge (te se ne nanašajo le na poskus, ampak so zasnovane na osnovi poznavanja celotnega tematskega sklopa); skupaj z učiteljem ugotavljamo zakonitosti.

a. co m

Želiva vam veliko uspeha.

Avtorici

Za učitelje

ar n

Učitelji lahko eksperimentalno delo dijakov tudi vrednotite. Predlagava, da se pri tem oprete na navodila za ocenjevanje maturitetnih laboratorijskih vaj. Področja ocenjevanja laboratorijskih vaj na maturi 2012 so: • poznavanje teoretičnih osnov vaje – TOV, • načrtovanje eksperimentalnega dela in upoštevanje pravil kemijske varnosti – NED, • spretnost pri delu v laboratoriju z izvedbo in zapisom meritev – SDL, • urejanje in analiza podatkov – UAP, • argumentirano oblikovanje zaključkov – AOZ. Pri vsaki vaji ocenjujte vsaj dve od petih področij.

Učitelji določite merila ocenjevanja posameznih področij pri izbrani vaji glede na zahtevnost vaje z najmanj 1 in največ 5 točkami, tako da je pri vsaki vaji mogoče doseči največ 10 točk.

Skupno število točk vsakega področja vseh izbranih laboratorijskih vaj mora biti vsaj 10.

kn

jig

Dijak mora v laboratoriju nositi zaščitno haljo (Zakon o varstvu pri delu, Uradni list RS, št. 47/48, 1986), druga zaščitna sredstva (očala, rokavice) pa dobi v šoli.

kemija za gimnazije 3 dz.indd 5

27.7.2011 14:01:29

Pomoč pri prebiranju laboratorijskih vaj

4. POSKUS

1. laboratorijska vaja

DOKAZ DUŠIKA V LASEH

1. POSKUS

34

3. laboratorijska vaja

a. co m

14

osnovna naloga poskusa

Lasje so sestavljeni iz beljakovin. Ključna sestavina las je keratin.

SINTEZA ALKANA

Demonstracijski poskus

Izvedite sintezo metana.

Potrebščine in kemikalije

Pri delu uporabljajte zaščitna očala in rokavice.

teoretični uvod Struktura beljakovine (keratina)

opozorila za varno delo in oznake nevarnih snovi

Če se v spojini pojavi dušik v obliki amidne skupine (–CONH2), ga lahko izločimo s hidrolizo v močno bazičnem mediju. Molekule razpadejo, pri tem pa močna baza iz spojine izpodrine šibko, izloči se anorganska bazična snov, ki vsebuje dušik. Posredno z dokazovanjem te snovi dokažemo tudi dušik.

naloge za ponovitev predznanja

1. Kakšna je elementna sestava prikazane molekule?

NaCH3COO/NaOH

epruveta, stojalo, mufa, prižema za epruvete, zamašek s cevko, gorilnik, tehtnica

zmes natrijevega etanoata in natrijevega hidroksida – NaCH3COO in NaOH

Postopek

• • •

V suho epruveto zatehtajte 0,5 g pripravljene suhe zmesi NaCH3COO in NaOH in jo vodoravno vpnite v stojalo, kot kaže skica aparature.

Epruveto zamašite z zamaškom s cevko.

Reakcijsko zmes segrevajte, in ko se začne zmes taliti, prižgite na koncu cevke nastali plin.

Rezultati in ugotovitve

1. Dokončajte reakcijo sinteze metana.

(Vsak R v strukturi predstavlja določen radikal.)

služijo za pripravo na laboratorijske vaje

NaCH3COO(s) + NaOH(s)

2. Zapišite urejeno enačbo z označenimi agregatnimi stanji za popolno gorenje (popolno oksidacijo) metana.

2. S kakšnimi vezmi so povezani atomi znotraj molekule keratina (beljakovine)?

Kaj predstavljajo rdeče vezi na zgornji sliki?

3. S kakšnim plamenom gori metan? Utemeljite. Izračunajte delež ogljika v metanu.

3. Kako v formuli spojine prepoznamo strukturo beljakovine? Kako še lahko imenujemo to vez? Zapišite formule te funkcionalne skupine.

S poskusom skušajte dokazati, da je v laseh prisoten dušik.

27.7.2011 13:55:39

kemija za gimnazije 3 dz.indd 34

ar n

kemija za gimnazije 3 dz.indd 14

Račun:

Sinteza mila

2. POSKUS

103

27.7.2011 13:55:40

3. POSKUS

96

Demonstracijski poskus

Opazujte, kaj se dogaja pri hidrolizi celuloze.

Pri delu uporabljajte zaščitna očala in rokavice.

H2SO4

jig

Prvi zapisi o recepturi mila so stari okoli 4500 let. Že Babilonci so 2800 let pr. n. št. prali volno in bombaž z mešanico masti in pepela, ki sta osnovni sestavini mila. Dokaze, ki pričajo o tem, so našli med izkopavanjem ostankov starodavnega Babilona. Na glinenih posodah, v katerih je bila milu podobna snov, so bile tudi slikarije, ki so prikazovale postopek izdelave mila.

• • • • •

Na Filipinih, v Vanuatuju, na Samoi in v številnih tropskih deželah uporabljajo kokosovo olje kot alternativno gorivo. Npr. na Filipinih se uporablja kot gorivo za transport – za poganjanje avtomobilov, kamionov in avtobusov.

Na urno steklo s kapalko nalijte nekaj kapljic koncentrirane H2SO4.

Vanjo pomočite kos filtrirnega papirja in ga pustite v njej nekaj sekund.

V eno čašo nalijte 100 mL destilirane vode, v drugo pa 100 mL raztopine NH3.

Papir izplaknite v čaši s 100 mL vode, nato v čaši s 100 mL raztopine NH3 in ponovno v vodi.

Papir posušite in zapišite opažanja.

Rezultati in ugotovitve

naloge za utrjevanje znanja

Potrebščine in kemikalije

ekstra deviško olivno olje, kokosovo olje oziroma kokosova mast, natrijev hidroksid – NaOH (ali kalijev hidroksid – KOH), eterična olja, destilirana voda ali zeliščni čaj, pripravljen iz destilirane vode, ali kravje mleko, lahko tudi posušeni cvetni list vrtnice

amonijak – NH3 (0,1 M raztopina), žveplova(VI) kislina – H2SO4 (koncentrirana)

Postopek

Iz olivnega in kokosovega olja ter močne baze pripravite milo, ki ga lahko po nekaj dneh preizkusite.

2 čaši (100 mL), steklena palčka, čaša za vodno kopel (250 mL), termometer, 2 merilni pipeti (5 mL), kapalka, nož, žlička, modelček z dnom (npr. za piškote …), pH-lističi, tehtnica

Potrebščine in kemikalije urno steklo, kapalka, filtrirni papir, 2 čaši (100 mL)

NH3

Pralni učinek mila

zanimivost

6. laboratorijska vaja

HIDROLIZA CELULOZE

1. Kakšen je videz papirja po opravljenem poskusu?

2. Kaj nastane pri hidrolizi celuloze?

Pri delu uporabljajte zaščitna očala in rokavice.

NaOH

1. Kaj so monosaharidi?

KOH

Narišite Fischerjevi projekcijski formuli glukoze in fruktoze v aciklični obliki.

Postopek

•

kn

•

V čašo za pripravo mila (100 mL) zatehtajte 8 g olivnega olja in 2 g kokosove masti. V topli kopeli ju nežno segrevajte, da se zmes stali.

V drugo čašo (100 mL) z merilno pipeto odmerite 2,5–3,8 mL zeliščnega čaja ali destilirane vode. Nato v čašo z žličko postopoma dodajajte 1,35 g (oziroma 1,33–1,37 g) trdnega NaOH ali z merilno pipeto 3,40 mL (oziroma 3,34–3,44 mL) 40-odstotne raztopine

kemija za gimnazije 3 dz.indd 103

kemija za gimnazije 3 dz.indd 6

Zelo pomembno je, da natančno odmerite količino maščobe in natrijevega hidroksida. Če je maščobe premalo oziroma natrijevega hidroksida preveč, bo milo prejedko za uporabo.

27.7.2011 13:55:40

kemija za gimnazije 3 dz.indd 96

27.7.2011 13:55:40

27.7.2011 14:01:29

1. POSKUS

kn

jig

ar n

a. co m

Zgradba molekul organskih spojin

kemija za gimnazije 3 dz.indd 7

Določevanje vrste snovi Določevanje vrste tkanine Dokaz ogljika in vodika v sladkorju Dokaz dušika v laseh Dokaz halogenov v organskih spojinah Določevanje elementne sestave organske spojine

29.7.2011 8:32:57

1. laboratorijska vaja

8

ELEMENTNA SESTAVA ORGANSKIH SPOJIN

a. co m

Organske spojine so ogljikove spojine. Sestavljene so predvsem iz nekaterih nekovinskih elementov. Poleg ogljika, C, so prisotni še vodik, H, kisik, O, dušik, N, fosfor, P, žveplo, S, in halogeni elementi fluor, F, klor, Cl, brom, Br, in jod, I. Drugi elementi so prisotni zelo redko, in še to le v sledovih.

Atomi so v organskih spojinah povezani z močnimi kovalentnimi vezmi. Če želimo dokazati prisotnost posameznih elementov, moramo te vezi razcepiti. Najpreprosteje dokažemo elemente v ionski obliki.

1. Naštete snovi opredelite kot anorganske (A) ali organske (O).

Organskim snovem določite tudi izvor, naravne označite z O – N, sintetične pa z O – S.

jig

ar n

apnenec

vitamin C

železo

nafta

steklo

saje

polivinilklorid

svila

les

bombaž

stiropor

ogljikov dioksid

kn

2. Katere izmed navedenih ogljikovih spojin niso organske? Obkrožite pravilne odgovore.

kemija za gimnazije 3 dz.indd 8

A

CO2

B

Na2CO3

C

CH4

Č

C2H5OH

D

CHCl3

27.7.2011 14:01:29

1. POSKUS

9

DOLOČEVANJE VRSTE SNOVI

a. co m

Organske snovi se od anorganskih razlikujejo po elementni sestavi in tudi po fizikalnih lastnostih. Tako imajo organske snovi v splošnem nižja tališča in vrelišča, so bolj gorljive, slabše obstojne pri višjih temperaturah, slabše prevajajo električni tok, so slabše topne v vodi, bolje pa v nepolarnih topilih.

S preprostim testom razlikujte anorganske in organske snovi.

Potrebščine in kemikalije

Predlog vzorcev: saharoza, natrijev klorid, glukoza, citronska kislina, acetilsalicilna kislina …

vzorci neznanih belih trdnih snovi, gorilnik, trinožno stojalo z mrežico (za lažje čiščenje je lahko ovita z aluminijasto folijo)

Postopek

Namig: Upoštevajte, da v laboratoriju snovi ne smemo okušati.

Izvedite poskus.

Opažanja in rezultate vpišite v tabelo.

jig

• •

Oglejte si posamezne vzorce belih trdnih snovi (A, B, C, Č). Načrtujte in na kratko opišite postopek za razlikovanje med anorganskimi in organskimi snovmi.

ar n

•

Pri delu uporabljajte zaščitna očala.

Rezultati in ugotovitve 1. Izpolnite tabelo.

Videz snovi

Ocena tališča (nizko/visoko)

Spremembe pri dolgotrajnem segrevanju z gorilnikom

kn

Snov A Snov B

Snov C Snov Č

Anorganske snovi so: Organske snovi so:

kemija za gimnazije 3 dz.indd 9

27.7.2011 14:01:29

2. POSKUS

10

1. laboratorijska vaja

DOLOČEVANJE VRSTE TKANINE

a. co m

Tekstilna vlakna, iz katerih so narejena oblačila in drugi tekstilni izdelki, so organske spojine. To so spojine, katerih gradniki so dolge molekule, ki nastanejo s povezovanjem velikega števila majhnih molekul (monomerov) v verige. Po izvoru so lahko umetne – sintetične ali naravne.

Prav tako kot druge organske snovi tudi te gorijo. Zaradi različne elementne sestave gorijo z različnimi stopnjami sajavosti ter različnimi plameni in vonji.

Volna in svila sta naravna poliamida, beljakovini. Če ju prižgemo, slabo gorita in se smodita. Pri tem se sprošča vonj po zažganih laseh.

ar n

Primarna struktura fibroina, proteina, ki je sestavni del svile.

jig

Bombaž je naravni polimer s polietrsko zgradbo. Gori s svetlim nesajastim plamenom.

kn

Strukturna formula celuloze – bombaža

Poliester se pri gorenju tali in gori s svetlim sajastim plamenom. Polietentereftalat (PET) npr. je sintetični polimer, ki ima poliestrsko zgradbo. Je zelo razširjen in široko uporaben. Uporablja se predvsem za tekstilna vlakna, zaradi svoje inertnosti pa tudi za embalažo živil in plastenke za shranjevanje pijač.

Strukturna formula polietentereftalata (PET)

S preprostim testom razlikujte med bombažno, svileno in poliestrsko tkanino.

kemija za gimnazije 3 dz.indd 10

27.7.2011 14:01:29

2. POSKUS

Določevanje vrste tkanine

11

Potrebščine in kemikalije vzorci tkanin, kovinske klešče, vžigalnik

Postopek

•

•

Opažanja in rezultate vpišite v tabelo.

Rezultati in ugotovitve 1. Izpolnite tabelo.

Vzorec A

Vrsta tkanine glede na otip

Vrsta tkanine glede na eksperimentalne ugotovitve

jig

Vzorec B

Opažanja pri gorenju (videz, sajavost, vonj)

ar n

Videz tkanine

a. co m

•

Oglejte si posamezne vzorce tkanin A, B, C … in na otip skušajte ugotoviti, katera je naravna svila, katera bombaž in katera poliester.

S preprostim eksperimentom določite vrste tkanin.

Vzorec C

kn

Vzorec Č

kemija za gimnazije 3 dz.indd 11

27.7.2011 14:01:29

3. POSKUS

12

1. laboratorijska vaja

DOKAZ OGLJIKA IN VODIKA V SLADKORJU

a. co m

Pri delu uporabljajte zaščitna očala.

S predlaganim poskusom dokažite elementa ogljik in vodik v produktih oksidacije organske spojine – saharoze.

Potrebščine in kemikalije CuO

epruveta, 1 mala epruveta, 1 čaša (150 mL), kapalka, tarilnica s pestilom, spatula, stojalo, mufa, prižema, gorilnik, zamašek s cevko

Ca(OH)2

saharoza – C12H22O11, bakrov(II) oksid – CuO, apnica – Ca(OH)2(aq), brezvodni bakrov(II) sulfat(VI) – CuSO4

CuSO4

Postopek

Sestavite aparaturo po skici.

V tarilnici zmešajte 1 g saharoze s 5 grami bakrovega(II) oksida.

Zmes prenesite v epruveto in to nato leže vpnite v prižemo, kot kaže skica.

Nato ji na steno nekaj centimetrov od roba previdno dodajte spatulo brezvodnega bakrovega(II) sulfata(VI), tako da se snovi ne zmešajo med seboj.

Epruveto zamašite z zamaškom s cevko tako, da je ta napeljana v epruveto s približno 7 mL bistre raztopine apnice.

Epruveto previdno segrevajte z gorilnikom, dokler ne opazite spremembe pri apnici in bakrovem(II) sulfatu(VI).

Spodaj vpišite opažanja in rezultate.

ar n

• • • • • •

kn

jig

•

Rezultati in ugotovitve 1. Kakšna je sprememba barve zmesi v epruveti?

2. Zapišite enačbo za kemijsko reakcijo, ki poteka pri segrevanju bakrovega(II) oksida.

kemija za gimnazije 3 dz.indd 12

27.7.2011 14:01:29