Com o tema “As Origens da Cidade”, a 2ª Jornada do Patrimônio, organizada pelo Departamento do Patrimônio Histórico (DPH), buscou focar os processos que configuraram a formação e ocupação da capital paulista e que podem ser reconhecidos, até hoje, em sua paisagem urbana. Realizada nos dias 27 e 28 de agosto de 2016, teve um conteúdo temático desenvolvido a partir dos cinco principais caminhos antigos que conectavam a cidade ao restante do território: Caminho de Santos, Caminho de Pinheiros e Sorocaba, Caminho de Campinas, Caminho do Vale do Paraíba e Caminho do Guaré (Minas Gerais).