4- cumarinas VF 2020

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Farmacoterapia dos Produtos Naturais

Cumarinas

Prof. Dr. Alexandre de Barros FalcĂŁo Ferraz


Cumarina Uma substancia deu origem a uma classe!!!!!!


A palavra “cumarina” originou-se da árvore caribenha cumaru Dipteryx odorata (Fabaceae) 1820- 1ª cumarina isolada Sementes

Madeira do cumaru


Classificação

CH3O

O

O

Cumarina simples OH

O

OH

OO

O

DICUMAROL

Cumarina dimérica


Classificação

O

O

O

PIRANOCUMARINA

O

O FURANOCUMARINA

Linear ou angular

O


Aplicações cumarinas simples: odor característico (doce) Aromatizante alimentos industrializados toxicidade hepática (ratos)

Uso proibido em alimentos FDA (1954)


Melilotus officinalis


Trevo doce Farmacógeno: folhas e flores Espécie: Melilotus officinalis Família: Fabaceae


uso agronĂ´mico: pastagem, adubo e forragem

Hemorragia


mofo nas forragens    formação do DICUMAROL (fermentação imprópria de folhas e florescências) 1° fármaco anticoagulante via oral ( 4-hidróxi-cumarina)

OH

O

OH

OO

O

DICUMAROL

Modelo para novos anticoagulantes (Varfarina)


Derivados cumarínicos como dicumarol e varfarina atuam como falsa vitamina K (semelhança estrutural)

O

O

concentração da vitamina K ▼ síntese dos fatores da cascata da coagulação ▼ concentração no sangue dos fatores ▼ coagulação


A literatura frequentemente sugere que medicamentos fitoterápicos contendo cumarinas podem aditivamente interagir com varfarina e outros anticoagulantes. Contudo, sabe-se que, somente as 4-hidroxicumarinas (a) apresentam atividade anticoagulante. Além disso, a grande maioria das cumarinas naturais são 7-hidroxicumarinas (b) ou sem OH como a cumarina (c). Ainda, deve ser levado em conta o teor das cumarinas naturais na planta sua absorção e metabolização

a)

b)

c)

A princípio, as cumarinas naturais em medicamentos fitoterápicos e plantas medicinais não devem causar preocupação imediata com o risco de distúrbios na coagulação (Stockley’s)


Extrato das partes aéreas de M. officinalis, padronizado em 4,0 -5,4 mg de cumarina/cp Indicações aliviar os sintomas de desconforto e peso das pernas (câimbras, prurido e edema) relacionados a pequenos distúrbios circulatórios venosos (varizes).

Contra-indicações pacientes com úlceras, insuficiência hepática ou com elevação das enzimas hepáticas e tratamento com anticoagulantes ou hemostáticos


Extrato de Melilotus officinalis não apresenta atividade anticoagulante, pois não possui dicumarol

Melilotus officinalis pode exacerbar doenças hepáticas. Reações adversas: O banco de dados do VigiLyze contém dados de 32 relatos de reações adversas de 1994 a 2014. Distúrbios gastrointestinais, reações alérgicas e fotossensibilidade. Hemorragia pode ser rapidamente controlada com administração de vitamina K.


Interações medicamentosas: anticoagulantes (varfarina, ácido acetilsalicílico) ou bromelaína (enzimas extraidas do abacaxi ananase®), acetominofeno. Interações exames laboratoriais: pode causar aumento nos níveis das enzimas do fígado indicando dano hepático. Posologia: 1 comprimido (26,7mg) uma vez ao dia, podendo ser administrado até 2 vezes ao dia (53,4mg).

4 g do extrato de Melilotus

nauseas, vômitos, dor de cabeça e fraqueza.


Ficou curioso!!!

Assessment report on Melilotus officinalis (L.) Lam., herba https://www.ema.europa.eu/en/documents/herbalreport/final-assessment-report-melilotus-officinalisl-lam-herba_en.pdf


Mikania glomerata


GUACO (Mikania glomerata, M. laevigata) broncodilatador, expectorante e anti-inflamatório sobre as vias respiratórias

farmacógeno: folhas

Diabéticos


Mais de 22 especialidades farmacĂŞuticas


Durante a crise os receptores da acetilcolina no sistema respiratório são estimulados e induzem broncoconstrição e aumento da secreção Mecanismo de ação Guaco bloqueia estes receptores provocando diminuição da secreção brônquica e relaxamento da musculatura lisa respiratória, diminuindo a tosse e facilitando expectoração. O relaxamento da musculatura lisa fluidifica exsudatos traqueobrônquicos facilitando a expectoração

Contra indicações pacientes com quadros respiratórios crônicos (tuberculose, enfisema ou câncer) ou próximos a processos cirúrgicos


Interações medicamentosas anticoagulantes, antiinflamatórios, antirretrovirais, Aines, sinergismo com antibióticos (in vitro), saponinas do guaco elevam a absorção do lapachol Essa informação está na bula e na monografia do MS, mas até agora não há nenhum relato de saponinas na literatura para esse gênero Toxicologia Não relevante as células germinativas, genotoxicidade in vitro (A. cepa e células hepáticas)

Sobredose Pode ↑ frequência cardíaca, sangramentos e distúrbios do TGI


Quer saber mais!! Informações Sistematizadas da Relação Nacional de PLANTAS MEDICINAIS MIKANIA GLOMERATA SPRENG., ASTERACEAE – GUACO https://portalarquivos2.saude.gov.br/images/pdf/2018/n ovembro/21/18-0188-C-M-Mikania-glomerata.pdf


Pelargonium sidoides


Pelargonium sidoides (Geraniaceae)

Umckalin


Indicação de uso: tratamento dos sintomas de infecções agudas e crônicas do trato respiratório e da região do ouvidonariz-garganta, bronquite, sinusite e inflamação da garganta

Atua como antimicrobiano de amplo espectro com ação imunomoduladora ou imunorestaurador, (estimula TNF e síntese de interferon-β). R. adv: leve sangramento gengival ou nasal, distúrbios do TGI CI: gravidez risco de sangramento, doenças hepáticas ou renais graves IM: anticoagulantes, fármacos hepatotóxicos Procurar médico caso efeitos persistam após 1 semana de tratamento


Pelargonium sidoides

O extrato etanólico das raízes de Pelargonium sidoides é padronizado em fenóis totais


Não administre o medicamento na boca 1ª gota demorará um pouco a sair


Surgiram dĂşvidas????

Assessment report on Pelargonium sidoides DC and/or Pelargonium reniforme Curt., radix https://www.ema.europa.eu/en/documents/herbalreport/final-assessment-report-pelargonium-sidoidesdc/pelargonium-reniforme-curt-radix-revision-1_en.pdf


Brosimum gaudichaudii


Brosimum gaudichaudii Mama-de-cadela, Mamica-de-cadela FarmacĂłgenos raĂ­zes (seiva)


Extrato da seiva das raízes é padronizada em psoraleno e bergapteno

Indicação pigmentação da pele vitiligo ou outros, em adultos e crianças.

aumenta a pigmentação da pele, em casos de vitiligo ou de problemas relacionados com a pigmentação da peIe, pois apresenta uma ação fotosensibilizante.


FURANOCUMARINAS

altamente reativas sob a incidência de luz

furanocumarinas + energia na região do UV  absorção de um fóton (alta reatividade)


furanocumarinas fotoativadas + bases pirimídicas ou O2  radicais tóxicos que podem reagir com DNA, RNA, proteínas e lipídios causando dano celular


Fotossensibilização indica a possibilidade de uso para tratamento da psoríase e do vitiligo


Divulgação na internet de caso de sucesso no tratamento


Viticromin Posologia Comprimido 2 comprimidos pela manhã Solução Tópica e Pomada aplicar a solução na peIe à noite, antes de deitar, de modo a que forme uma Ieve camada. Na manhã seguinte, a pele deve ser Iavada com água abundante. Efeitos Colaterais inchaço, vermelhidão, coceira ou urticária na pele


Doença de causa desconhecida, o vitiligo atinge em média 2% da população mundial. Os primeiros casos teriam surgido há 3 mil anos, mas ainda não existe cura definitiva. Ainda assim, o controle da doença já pode ser vislumbrado. É a promessa do medicamento Viticromin, que teve sua fórmula desenvolvida em Goiás e, agora registrado como fitoterápico pela Anvisa, pode ser comercializado em todo o mundo "O medicamento tem ação fotossensibilizante desencadeando a produção de melanina, substância responsável pela pigmentação das lesões", explica Araújo (Diretor executivo) Genotoxicity of Brosimum gaudichaudii measured by the Salmonella/microsome assay and chromosomal aberrations in CHO cells. Journal of Ethnopharmacology, 2002; 81:257-64


Shirley Rocha (presidente) não arrisca adiantar quais seriam esses novos medicamentos. No entanto, esclarece que o Viticromin continuará sendo sintetizado a partir da mama-cadela, fruto típico do Cerrado goiano. Todo o continente africano tem interesse em comprar o medicamento. Alemanha e França são outros países que representam potencial mercado consumidor. Com o uso do Viticromin, ao menos 80% dos pacientes chegam a alcançara cura da doença, conforme atesta a farmacêutica Meriane Lourdes. Quanto ao reaparecimento da doença, fica em torno de 20%, devido, principalmente, a questões psicossomáticas



Limão (Citrus lemon) Suco dos frutos do limão em contato com a pele e exposição a raios UV, podem causar lesões de fototoxicidade



para acelerar o processo da "cor do pecado“ muitas pessoas investem em receitas caseiras

passar óleo de cozinha, Coca-Cola, óleo de amêndoa e folha de figo na pele.

Será que dão certo mesmo? Podem prejudicar a pele? Aceleram o bronzeado?


Garota da laje 2009


FIGO (Ficus carica) acidentes pelo uso de folhas de figueira (bronzeador) Quinta 12 novembro 2009 15:36

Centro de Tratamento de Queimados (CTQ) do Hospital do AndaraĂ­ (RJ), jĂĄ atendeu 85 pessoas com queimaduras graves pelo uso de bronzeador artesanal a base de folhas de figo 8,5% pacientes do sexo masculino e 91,5% do sexo feminino


FITOFOTODERMATITE Manifestação mais comum da toxicidade # Reação epidérmica: eritema e formação de vesículas, erupções bolhosas, hiperpigmentação. # Furanocumarinas: alcançam a pele por contato direto com a planta ou por ingestão

# Reação de fotoxicidade: [cumarinas] e hipersensibilidade individual


Desculpem, mas para esta planta nĂŁo achei nenhuma monografia ou revisĂŁo


Farmacoterapia dos Produtos Naturais

Prof. Dr. Alexandre de Barros FalcĂŁo Ferraz


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