5 - Flavonoides VF 2020

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Farmacoterapia dos Produtos Naturais Flavonoides

Prof. Dr. Alexandre de Barros FalcĂŁo Ferraz


Flavonoides


Participação importante no processo de polinização

Visível no ultravioleta para animais e insetos


+ importante representante do grupo dos fenólicos + de 4200 estruturas descritas núcleo fundamental: formado por 15 carbonos

núcleo estrutural básico 2-fenilcromano

Normalmente são estruturas poli-hidroxiladas


OCORRÊNCIA E DISTRIBUIÇÃO Amplamente distribuídos no reino vegetal

Isoflavonóides distribuição restrita



Radicais livres Bons & Maus


Antioxidante Inibição da peroxidação lipídica, atuando como seqüestrante dos radicais livres ânion superóxido (O2) e hidroxil (OH)

 radical flavonoide  reage com radicais livres finalizando as reações em cadeia através da doação de átomos de H para o radical peroxil (ROO)

Antiinflamatório, cardioprotetor, hepatoprotetor, antiateroesclerose, etc


Flavonoides


Matricaria recutita


Matricaria recutita (Asteraceae) Farmacรณgeno: flores

Apigenina


Ação farmacológica: antiinflamatório

Indicações de uso: Distúrbios gastrointestinais, sintomas de resfriado, pequenas úlceras e inflamações da boca, irritações da pele (queimaduras solares feridas superficiais, furúnculos pequenos) mucosas só após a exclusão de condições graves por um médico. Mecanismo de ação: camomila demonstrou atividade antiinflamatoria seletiva sobre a COX-2 Tintura - somente em uso tópico.


Extrato etanólico das flores de camomila padronizado em apigenina-7-glicosídeo e α-bisabolol (levomenol)

ação antiinflamatória e auxiliadora na cicatrização de ferimentos

prevenção e tratamento das assaduras de fraldas


Também indicado após o uso de corticosteroides no tratamento de doenças inflamatórias da pele (dermatite de contato, eczemas e dermatite atópica) Posologia: fina camada do creme sobre a área afetada, 3x/dia. Assim que se observar melhora do quadro clínico, aplicar duas vezes ao dia O extrato de camomila apresentou um pequeno potencial fotoalérgico e fototóxico em cobaias Presença de lactonas sesquiterpênicas pode desencadear reacões alérgicas em indivíduos sensíveis a espécies de Asteraceae (marcela, carqueja, artemísia, crisântemo e margarida).


Extrato fluido de Matricaria recutita tem ação antiinflamatória e anti-bacteriana, auxiliando no processo de cicatrização de feridas na gengiva e boca.


Indicação inflamação das gengivas, estomatite e outras infecções da boca, assim como inflamação da boca causada por dentaduras mal ajustadas Posologia 2x/dia depois de escovar os dentes. Cuidados lavar bem as mãos antes de realizar o tratamento, colocar um pouco de pomada no dedo indicador e massagear com movimentos circulares a zona afetada da gengiva. Efeitos Colaterais irritação e alergia como vermelhidão, sensação de queimação ou dor no local de aplicação


Classe

Exemplo

Possíveis Consequências da Interação

Anticoagulantes e Antiplaquetários

Varfarina, heparina, Clopidogrel

Aumento do risco de sangramento.

Barbitúricos e outros depressores do SNC

Fenobarbital

Intensificação ou prolongamento da ação depressora do SNC.

Anti-inflamatórios não esteroidais

Ibuprofeno, naproxeno

Aumento do risco de sangramento.

Quimioterápicoes e Inibidores da reabsorção óssea (anti-hipercalcêmico)

Tamoxifeno

Interagem com moduladores seletivos dos receptores de estrogênio.

Raloxifeno


Ficou com dĂşvidas ?? Assessment report on Matricaria recutita L., flos and Matricaria recutita L., aetheroleum https://www.ema.europa.eu/en/documents/herbalreport/final-assessment-report-matricaria-recutita-l-flosmatricaria-recutita-l-aetheroleum_en-0.pdf


Vitis vinifera


Vitis vinifera (Vitaceae) InsuficiĂŞncia venosa

miquelianina

1 a 2 comprimidos /dia pela manhĂŁ e antes de se alimentar


Flavonoides X insuficiência venosa reduzem a permeabilidade microvascular, diminuem edemas pós-traumáticos, póscirúrgicos, varizes, inflamação e dor.


O extrato de folhas de Vitis vinifera, pode ajudar no tratamento da insuficiência venosa crônica (pernas inchadas, varizes, sensação de peso, dor, cansaço, coceira, tensão e cãibras nas panturrilhas).


Advertências e precauções uso adultos

No caso de resposta inadequada ou insatisfatória dentro de 2 semanas, um médico deve ser consultado, pois o edema pode ter outras causas. Se houver inflamação da pele, tromboflebite ou endurecimento subcutâneo, dor intensa, úlceras, inchaço repentino de uma ou ambas as pernas, insuficiência cardíaca ou renal, um médico deve ser consultado. Se ocorrer sangramento retal durante o tratamento de hemorroidas, um médico ou um profissional de saúde qualificado deve ser consultado. No caso de resposta sintomática inadequada ou insatisfatória dentro de 1 semana, um médico deve ser consultado. (ainda não temos essa medicação)


Surgiram dĂşvidas????

Assessment report on Vitis vinifera L., folium https://www.ema.europa.eu/en/documents/herbal-report/finalassessment-report-vitis-vinifera-l-folium-first-version_en.pdf


Passiflora incarnata


Passiflora incarnata (Passifloraceae) Sedativo, ansiolĂ­tico extrato padronizado em 21 mg (7%) de flavonĂłides totais expressos em vitexina


Vitexina : flavonoide C-glicosilado

1 cp 2 x/ dia. Pode aumentar até 3 x1 cp/dia Depende da concentração do extrato!!


Indicação: irritabilidade, estresse, agitação nervosa, desordens de ansiedade e tratamento de insônia. Posologia: 1 cp 2 x/ dia, se necessário, aumentar até 3 cp/dia Tempo de tratamento: Caso os sintomas persistam acima de duas semanas, um médico deverá ser procurado


Contraindicado: Crianças – 12 anos, gravidez e lactação Precaução: Pode ocorrer sonolência durante o tratamento. não deve dirigir veículos ou operar máquinas, já que a habilidade e atenção podem ficar reduzida. Sobredose: pode causar sedação, diminuição da atenção e dos reflexos


Interações medicamentosas Classe

Exemplo

Cumarinas !!! Possíveis Consequências da Interação

Varfarina, Aumento do risco de AINES, ác.acetilsalicílico, sangramento antiplaquetários ibuprofeno, naproxeno clopidogrel, Heparina, Benzodiazepínicos e Vários Intensificação da ação barbitúricos depressora do SNC Anticoagulantes

IMAO, sedativos, antihistamínicos ,

Vários

Efeito aditivo

Estimulantes

Cafeína e efedrina.

Aumento da pressão arterial


An Evidence-Based Systematic Review of Passion Flower (Passiflora Incarnata L.) by the Natural Standard Research Collaboration. Journal of Dietary Supplements, Vol. 5(3), 2008 “Anticoagulants and antiplatelets: Passion flower contains coumarin (Aoyagi et al., 1974) and therefore may increase bleeding risk (theoretical)”

Aoyagi N, Kimura R, Murata T. Studies on passiflora incarnata dry extract. I. Isolation of maltol and pharmacological action of maltol and ethyl maltol. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1974 May;22(5):1008-13. Não são cumarinas !!!! Memento fitoterápico “Há indícios de que as cumarinas presentes na espécie vegetal (Passiflora) apresentam ação anticoagulante potencial e possivelmente interagem com varfarina.(14)” 14- A. Ramos Ruiz, R.A. De la Torre N. Alonso, A. Villaescusa, J. Betancourt,A. Vizoso. Screening of medicinal plants for induction of somatic segregation activity in Aspergillus nidulans. Journal of Ethnopharmacology 52 (1996) 123-127


Quer saber mais!! Assessment report on Passiflora incarnata L., herba https://www.ema.europa.eu/en/documents/herbalreport/final-assessment-report-passiflora-incarnata-lherba_en.pdf


Crataegus monogyna


Crataegus monogyna & C. oxyacantha Família: Rosaceae (aroma desagradável) Farmacógeno: folhas e flores Substância ativa: flavonóides


Em geral agentes inotrópico (+) são arritmogênicos, e substâncias arritmogênicas são inotrópicos (-) Crataegus tem efeito inotrópico (+) e ritmo cardíaco

estabiliza

extrato padronizado das folhas e flores de Crataegus oxyacantha contém 2,5% de flavonoides totais, expressos como vitexina.


Crataegus ▼ pressão arterial apenas em hipertensos (normatensos e hipotensos sem alterações)

Crataegus ▼ na freqüência cardíaca apenas em pacientes taquicardíacos (sem alterações em pacientes normais ou bradicardíacos)

melhora clínica quanto a tolerância ao exercício


Indicações Associação Europeia de Medicamentos 1-sintomas leves de estresse mental e auxiliar no sono (CI -12 anos)

2-queixas cardíacas nervosas temporárias (palpitações, batimento cardíaco extra devido a ansiedade leve) após condições graves terem sido excluídas por um médico“( CI -18 anos) consultar um médico, se os sintomas persistirem inalterados por mais de 2 semanas.


Indicações tratamento de quadros de insuficiência cardíaca grau I e II e como auxiliar na melhora da função coronariana. Mecanismo de ação parece agir como ativador dos canais de K+

Interações medicamentosas (teóricas) Potencializa ação dos glicosídeos cardiotônicos, teofilina, cafeína, papaverina, nitratos e epinefrina. Reações adversas desconforto gástrico, palpitações, sonolência, dores de cabeça e zumbidos.

Posologia 1 a 3 CP ao dia por 4 a 8 semanas ou à critério médico.


Estudo duplo cego 143 pacientes (idade média 64,8 - 8 anos) 3 vezes 30 gotas do extrato por 8 semanas melhora significativa ↓ fadiga no exercício da bicicleta e bem tolerada 940 médicos testaram a tolerância e a eficácia de Crataegus (300 mg) em 3664 pacientes com insuficiência cardíaca e apenas 1,3% de reações adversas:

vitexina


Toxicologia Sem morte até a dose de 3000 mg/kg + a 3000 mg/kg: sedação, depressão respiratória e bradicardia e tremores (animais)

Sem efeito tóxicos após 26 semanas VO nas doses de 30, 90 e 300 mg/kg/dia Sem relato de toxicidade a embriões ou a fetos


Riscos terapêuticos

Crataegus

digoxina

Faixa terapêutica

Muito grande

Muito pequena

Erros na dosagem

Não há perigo Alto risco

Potencial arritmogênico Nenhum

Grande

Dano a função renal

Risco de intoxicação Monitoração do potássio Reduzida

Interação medicamentosa Tolerância a falta de O2

Não é problema Uso com segurança Aumentada


Ficou com dĂşvidas !!

Assessment report on Crataegus spp., folium cum flore https://www.ema.europa.eu/en/documents/he rbal-report/final-assessment-report-crataegusspp-folium-cum-flore_en.pdf


Carduus marianum


Carduus marianum (Asteraceae)


Extrato dos frutos de Carduus marianum (Silybum marianum) ĂŠ padronizado em 75,0 e 80,9% de silimarina (silibinina, isosilibinina, silidianina e silicristina).



Indicações de uso hepatoprotetor e no alívio sintomático dos distúrbios digestivos após a exclusão de condições graves por um médico

Em animais, a silimarina mostrou acelerar a regeneração do parênquima hepático, aparentemente aumentando a síntese de RNA no fígado estabiliza as membranas dos hepatócitos, mantendo sua integridade a função fisiológica do fígado protegendo contra substâncias tóxicas endógenas e/ou exógenas


Atua como coadjuvante no tratamento das doenças hepáticas crônicas inflamatórias, cirrose hepática e lesões hepatotóxicas, promovendo rápida melhora dos sintomas clínicos, como cefaleia, diminuição do tônus muscular, anorexia, distúrbios digestivos, sensação de peso epigástrico, etc


Reações adversas: distúrbios do trato gastrointestinal leves, podendo induzir um efeito laxante suave Posologia: 2 drágeas, 3 vezes ao dia. manutenção 1 drágea, 3 vezes ao dia Alerta: "Se aparecer icterícia ou uma alteração na cor da urina ou fezes, o médico deve ser consultado imediatamente".

Toxicidade DL50 > 2000 mg/kg. não foi observado efeitos tóxicos em ratos e cachorros recebendo silimarina VO 2500 ou 1200 mg/kg em 12 meses


Precisa de mais dados !! Assessment report on Silybum marianum (L.) Gaertn., fructus https://www.ema.europa.eu/en/documents/herbalreport/final-assessment-report-silybum-marianum-lgaertn-fructus_en.pdf


Glicine max & Trifolium pratense


Genisteína HO

Isoflavonas da soja

O

OH

O

OH

Daidzeína HO

O

O

OH

Gliciteína HO

O

H3CO O

OH

Glycine max (Fabaceae)


SOJA Glicine max (Fabaceae) Farmacógeno: sementes Constituintes ativos: Isoflavonas

Atividades farmacológicas: estrogênica, reposição hormonal, prevenção da osteoporose



Não são Fitoterápicos!!


Trifolium pratense FamĂ­lia: Fabaceae farmacĂłgeno: flores e folhas


 atividade estrogênica sintomas do climatério Redução dos fogachos  Menor perda óssea Semelhança estrutural HO

HO

O

OH

17 β-estradiol

OH

O

Genisteína

OH


↓ frequência de hot flush (calorão) no grupo tratado com T. pratense (40–82 mg ) comparado com grupo placebo ↓ da dispareunia (dor durante o ato sexual) ↓ ressecamento vaginal ↓ perda do libido


Mecanismo de ação: como modulador seletivo de receptores estrogênicos. Reações adversas: Distúrbios gastrointestinais leves como constipação, flatulência e náusea. Precaução: alérgicos a soja e amendoins risco de reações anafiláticas

Contraindicado: Pacientes com sangramento genital não diagnosticado, hiperplasia endometrial, história de tumores dependentes de hormônios , incluindo câncer de mama, câncer de ovário e endométrio ou predisposição ao câncer de mama, ou a membro da família com câncer de mama.


Interações  reduzir a absorção de levotiroxina  inibir síntese de tirosina risco de hipotireoidismo (ttto longo monitorar hormônios)

 diminuir efetividade do tamoxifeno pode ser diminuída  uso concomitante de moduladores estrogênicos  medicamentos que alteram flora intestinal (antibióticos), podem interferir na metabolização das isoflavonas  ↓ eficácia com uso concomitante de antagonistas H2 ou inibidores da bomba de prótons


Quer saber mais!!

Assessment report on Glycine max (L.) Merr., sĂŞmen https://www.ema.europa.eu/en/documents/herbalreport/final-assessment-report-glycine-max-l-merrsemen-first-version_en.pdf


Quer saber mais!!

Myers SP, Vigar V. Effects of a standardised extract of Trifolium pratense (Promensil) at a dosage of 80 mg in the treatment of menopausal hot flushes: A systematic review and meta-analysis. Phytomedicine 24 (2017) 141–147


Farmacoterapia dos Produtos Naturais Prof. Dr. Alexandre de Barros FalcĂŁo Ferraz


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