Hc1 (1)

THÔNG TIN CHUNG VỀ MÔN HỌC (lên lớp 12 buổi x 4 tiết) • Tên học phần: HOÁ HỮU CƠ 1 • Mã học phần: HOH2. Thuộc khối kiến thức: Cơ sở.

• Bộ môn phụ trách: Hoá hữu cơ • Giảng viên phụ trách: Đoàn Ngọc Nhuận.

• E-mail: tvchem7@gmail.com • Số tín chỉ: 04.

•Số tiết lý thuyết: 03.

•Số tiết bài tập: 01.

•Hình thức kiểm tra, đánh giá kết quả học tập: - Điểm giữa kỳ và trong các buổi học: 3 điểm.

- Bài thi cuối khoá: 7 điểm, có trắc nghiệm và tự luận.

•Nội dung chính: Chương 1: CẤU TRÚC NỐI HOÁ HỌC Chương 2: NỐI CỘNG HOÁ TRỊ PHÂN CỰC. ACID VÀ BAZ Chương 3: ALKAN VÀ HOÁ LẬP THỂ CỦA ALKAN

Chương 4: CICLOALKAN VÀ HOÁ LẬP THỂ CỦA CICLOALKAN Chương 5: HOÁ LẬP THỂ Chương 6: ĐẠI CƯƠNG VỀ PHẢN ỨNG HOÁ HỮU CƠ Chương 7: ALKEN - CẤU TRÚC VÀ HOẠT TÍNH

Chương 8: ALKEN – PHẢN ỨNG VÀ TỔNG HỢP Chương 9: ALKIN – GIỚI THIỆU TỔNG HỢP HỮU CƠ Chương 10: HỢP CHẤT HỮU CƠ KIM LOẠI Chương 11: PHẢN ỨNG CỦA HALOGENUR ALKIL: PHẢN ỨNG THẾ THÂN HẠCH VÀ PHẢN ỨNG KHỬ Chương 12: XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC: KHỐI PHỔ VÀ PHỔ HỒNG NGOẠI

Chương 13: XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC: PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ HẠT NHÂN Chương 14: HỢP CHẤT TIẾP CÁCH: PHỔ TỬ NGOẠI Chương 15: BENZEN VÀ TÍNH HƯƠNG PHƯƠNG Chương 16: HOÁ HỌC CỦA BENZENE: PHẢN ỨNG THẾ THÂN ĐIỆN TỬ TRÊN NHÂN HƯƠNG

PHƯƠNG.

Chuẩn đầu ra môn học (Course learning outcomes)

02

Mô tả CĐR (mục tiêu cụ thể) Mô tả được cấu trúc điện tử, gồm vân đạo và các điện tử trong vân đạo, của tất cả các loại hợp chất hữu cơ.

Vẽ được hoặc đọc tài liệu hiểu được các kiểu trình bày trong không gian ba chiều của các loại hợp chất hữu cơ.

Dự đoán được một phản ứng hoá học hữu cơ có thể tạo ra các loại sản phẩm gì và quá trình phản ứng xảy ra theo cơ chế nào: phản ứng thế thân hạch, thế thân điện tử, cộng thân hạch, cộng thân điện tử, phản ứng khử…nhất là phản ứng thế (SN1, SN2) và phản ứng khử (E1, E2)…để tạo ra sản phẩm có cấu trúc hoá học ra sao.

Khảo sát một phổ đồ khối phổ (MS), phổ hồng ngoại (IR), phổ tử ngoại (UV) và phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) của một hợp chất hữu cơ có thể xác định được các tín hiệu trên loại quang phổ là do nhóm định chức hoá học nào gây ra, để có thể đề nghị được cấu trúc hoá học của hợp chất hữu cơ đã cho được phổ đó.

Biết được tên gọi, cấu trúc hoá học kể cả hoá học lập thể, tính chất vật lý, các loại phản ứng hoá học, các phương pháp điều chế, các ứng dụng của các loại hợp chất loại alkan, cicloalkan, alken, alkin, halogenur alkil, benzen.

Công thức nguyên Coâng thöùc khai trieån phaúng H H H H H C C C C H 2-Chlorobutane H Cl H H H H H H C C C H 2-Hydroxypropane H O H H H H H H C Isoprene H C C C C H H

H

Methylcyclohexane H C

Phenol

OH

H C C C C H H C H

10 Coâng thöùc khai trieån ruùt goïn

Coâng thöùc khung söôøn

CH3CHCH2CH3 CH3CHClCH2CH3 Cl CH3CH(OH)CH3

(CH3)2CHOH CH3CHOHCH3

CH3CHCH3

Cl OH

OH

OH

H H H C H HH H C C C H H C C H H C H H H

CH3 CH3=CHCH=CH2

OH

TÊN ALKAN

Số carbon

Công thức phân tử

Tên gọi

1

CH4

Methane

2

C2H6

Ethane

3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22

C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C21H44 C22H46

Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane Tridecane Tetradecane Pentadecane Hexadecane Heptadecane Octadecane Nonadecane Icosane Henicosane Docosane

Số carbon

23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 40 50 55 56 60 70 80 90 100

Công thức phân tử

C23H48 C24H50 C25H52 C26H54 C27H56 C28H58 C29H60 C30H62 C31H64 C32H66 C33H68 C40H82 C50H102 C55H112 C56H114 C60H122 C70H142 C80H162 C90H182 C100H202

Tên gọi

Tricosane Tetracosane Pentacosane Hexacosane Heptacosane Octacosane Nonacosane Triacontane Hentriacontane Dotriacontane Tritriacontane Tetracontane Pentacontane Pentapentacontane Hexapentacontane Hexacontane Heptacontane Octacontane Nonacontane Hectane

11

TÊN ALKYL Công thức

Tên alkane

Nhóm alkyl

Tên nhóm alkyl

Tên viết tắt

CH4

Methane

CH3

methyl

Me-

CH3CH3

Ethane

 CH2CH3

ethyl

Et-

CH3CH2CH3

Propane

CH2CH2CH3

propyl

n-Pr

isopropyl

i-Pr

n-butyl

n-Bu

isobutyl

i-Bu

sec-butyl

s-Bu

tert-butyl

t-Bu

CH

CH3CH2CH2CH3

Butane

 CH2CH2CH2CH3 CH2 CH

CH3 CH3 CH3 CH3

CH CH2 CH3 CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

Pentane

CH3 C CH3 CH3

CH2CH2CH2 CH2CH3

CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3

n-pentyl (amyl) sec-pentyl

neopentyl CH 3 C CH 2 CH 3

tert-pentyl

CH 3

CH3(CH2)8CH3

Decane

CH2(CH2)8CH3

CH3(CH2)18CH3

Icosane

CH2(CH2)18CH3

n-decyl n-icosyl

Cyclopentane

cyclopentyl

Cyclohexane

cyclohexyl

12

CÁCH GỌI TÊN ALKAN

a/ Tìm daây carbon daøi nhaát ñeå choïn laøm daây chính b/ Neáu coù hai daây khaùc nhau nhöng coù cuøng soá carbon, choïn daây chính laø daây coù mang nhieàu nhoùm theá hôn

CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3

H3C H2C CH2

daây chính laø hexane CH3

CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

c/ Sau khi xaùc ñònh daây chính, ñaùnh soá daây chính sao cho caùc nhoùm theá coù caùc soá ñònh vò nhoû

CH2 CH3

daây chính laø hexane mang 2 nhoùm theá (ÑUÙNG)

daây chính laø hexane mang 1 nhoùm theá (SAI) 6

1

5

4

6

7

3

Caùc nhaùnh taïi soá 3 vaø 4 (ÑUÙNG)

Ghi chuù: Khoâng xeùt caùc tieáp ñaàu ngöõ nhö: di-, tri-, tetra-.., tert-, sec-...

Xeùt ñeán caùc tieáp ñaàu ngöõ: iso, neo

1

CH3

2

1

CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

d/ Xaùc ñònh teân goïi vaø soá ñònh vò cuûa caùc nhoùm theá gaén vaøo daây chính. Teân vaø soá ñònh vò cuûa caùc nhoùm theá ñöôïc ñaët tröôùc teân chính vaø saép xeáp theo thöù töï maãu töï a, b, c H3C H2C

4

CH3 CH CH CH2 CH3

CH3 CH CH CH2 CH3 5

7

CH2 CH3

CH2 CH3

3

daây chính laø octane

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

2

13

CH2 CH3

Caùc nhaùnh taïi soá 4 vaø 5 (SAI)

CH2CH2CH2CH3 8

9

10

11

12

CH 4CH CH CH CH CH CH2CH2CH2CH3 6 2 7 2 5 2 3 CH2 CH2 CH3

CH2CH3

5-Butyl-8-ethyl-3-methyl-4-propyldodecane

CÁCH GỌI TÊN ALKAN e/ Neáu coù nhieàu nhoùm theá gioáng nhau, söû duïng tieáp ñaàu ngöõ: di-, tri-, tetra-, penta-,. ..ñeå traùnh khoûi phaûi laëp laïi teân ñoù nhieàu laàn.

- Caùc thaønh phaàn cuûa teân ñöôïc vieát lieân tuïc nhau. Giöõa teân vaø chæ soá H3C H2C 1 2 phaûi caùch nhau bôûi moät gaïch nhoû (-), giöõa hai chæ soá caùch nhau bôûi daáu phaåy (,).

Teân nhaùnh cuoái cuøng phaûi ñöôïc vieát dính lieàn vaøo teân daây chính

14

CH2CH2CH3

CH3 C3

CH3

CH3 8

9

CH3 11

CH CH CH CH2 CH CH CH C

4

CH3 CH3

5

6

10

7

CH2CH2CH3

CH3

CH3 16

CH CH2CH2CH2CH3

12

CH3

3,3,4,8,9,10,11,11,12-Nonamethyl-5,6-dipropylhexadecane

CH3 f/ Vôùi nhöõng nhoùm theá phöùc taïp (nhaùnh lôùn coù mang theâm nhaùnh nhoû) CH2 CH CH2CH3 1' 3' 2' 4' carbon cuûa nhaùnh gaén vaøo daây chính 17 H C CH CH CH CH CH CH CH CH (CH ) -CH ñöôïc ñaùnh soá 1', teân cuûa nhaùnh ñöôïc 3 2 2 2 7 2 2 7 3 4 2 5 8 2 1 2 3 6 ñaët trong ngoaëc ñôn vaø tröôùc ñoù laø soá 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' CH2 CH CH CH CH3 ñònh vò cuûa nhaùnh lôùn.

Ghi chuù: soá ñònh vò cuûa nhaùnh nhoû khoûi CH3 CH3 CH3 phaûi ghi theâm caùc daáu phaåy (thí duï: 1'') 5-(2-Methylbutyl)-7-(2,3,4-trimethylpentyl)heptadecane nhö khi ñaùnh soá chung treân toaøn coâng thöùc

TÓM TẮT CÁC LOẠI ĐỒNG PHÂN

16

TOÙM TAÉT CAÙC LOAÏI ÑOÀNG PHAÂN Ñoàng phaân Coù cuøng coâng thöùc phaân töû

CxHyOzNt.. Ñoàng phaân phaúng Ñoàng phaân vò trí

Ñoàng phaân caáu taïo

Ñoàng phaân laäp theå Xuyeân laäp theå phaân

- Cuøng nhoùm chöùc hoaù hoïc Khaùc nhoùm - Vò trí khaùc nhau cuûa caùc chöùc hoaù hoïc Ñoàng phaân hình hoïc nhoùm chöùc hoaù hoïc cis - trans treân söôøn carbon Khaùc nhau veà caùch saép xeáp caùc nhoùm theá treân noái C=C hoaëc voøng

Ñoái phaân

Ñoàng phaân caáu hình Khaùc nhau veà caùch saép xeáp caùc nhoùm theá treân carbon thuû tính

17 ĐỒNG PHÂN VỊ TRÍ

a/

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3

b/

c/

CH2 CH CH2 CH2 CH3

OH

OH

CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH2 CH CH CH3

CH CH3 OH

CH2-CH3 OH

Khaùc nhau veà söôøn carbon

Khaùc nhau veà vò trí nhoùm ñònh chöùc treân söôøn carbon Khaùc nhau veà söôøn carbon vaø veà vò trí nhoùm ñònh chöùc

18

ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO a/

C6H10 Hexyne

Cyclohexane H3C b/

C3H6O

c/ C4H8O2

CH3-CH2-CH=O

O Propylene oxide

CH3 CH2 CH2 C OH Acid butanoic

O

CH2 CH O CH2 CH2-OH Vinyl 2-hydroxyethyl ether

Propanal

CH2 C CH3 O Acetone

H C O CH2 CH2 CH3 O Propyl methanoate CH2 CH CH CH2 OH OH Buta-3-en-1,2-diol

DẠNG HỖ BiẾN là sự chuyển đổi thuận nghịch giữa hai đồng phân cấu tạo, do sự di chuyển của một nhóm nguyên tử, hoặc thường gặp nhất là sự di chuyển của một hydrogen, từ một vị trí nầy đến một vị trí khác trong cùng một phân tử.

Chỉ một vài loại hợp chất hữu cơ do có cấu trúc hoá học đặc trưng mới có thể hiện diện đồng thời cùng lúc ở hai dạng khác nhau, hai dạng này được gọi là dạng hỗ biến. Do hai dạng hỗ biến là hai đồng phân cấu tạo nên hợp chất hữu cơ đó sẽ có cùng lúc tính chất tương ứng của hai dạng hỗ biến đó. Người ta qui ước sử dụng mũi tên thuận nghịch để chỉ mỗi liên quan của hai dạng hỗ biến.

H3C C N CH3

H3C C NH CH3 O R1 R2

OH Imide

Amide R1

CH N O Nitroso

R2

HO

Phenol

O

H Ketone H

H

R3 C C NH R4 R2 Enamine

R3 CH C N R4 R2 Imine

R1

R1

C N OH Oxime

Cl

Cl HO Maøu xanh (daïng muoái sodium) Cl

O H

N

O

O

OH

N

Cl N-(3,5-Dichloro-4-hydroxyphenyl)-p-quinonimine

N N Phenylhydrazonh

O

N NH Phenylazo

19

Maøu ñoû (daïng acid)

Có khá ít nghiên cứu về các yếu tố có thể ảnh hưởng lên sự dịch chuyển cân bằng 20 trong sự hỗ biến, mà điều nầy rất quan trọng vì hai dạng hỗ biến là hai đồng phân cấu tạo nên mỗi dạng có đặc tính lý hóa khác hẳn nhau, nên nếu biết hợp chất hiện diện ở tỉ lệ cao ở dạng nào thì hợp chất sẽ có nhiều tính chất của dạng đó.

H3C C CH3 O H3C C O CH2-CH3 O N C C CH2 C O CH2-CH3 O O H3C C CH2 C O CH2-CH3 O O H3C C CH2 C CH3 O O H3C C CH2 C O O

Enol (%) 6x 10 -7 0 H3C

0.25 8 76.4

CH C

C O ..

.H

CH3

O

Enol ñöôïc oån ñònh nhôø noái hydrogen noäi phaân töû

89.2

R

2

OH CH=O OH OH ( +-)-Gossypol

R NH2 Dung moâi (pH 5-6) R= alkyl, aryl

2

R

N..

H .H C OH O

dung moâi chloroform: methanol VIS, nhieät ñoä phoøng

OH

dung moâi chloroform: methanol, UV , nhieät ñoä phoøng

N-Alkyliminogossypol (Daïng imine)

254

2

N H H. OH C ..

O OH (Daïng enamine)

21

NHÓM ĐỊNH CHỨC Cấu trúc hoá học

Tên nhóm định chức hoá học

Danh pháp Tiếp đầu ngữ (khi được đặt trước tên chính) Alcenyl-

Danh pháp Tiếp vĩ ngữ (khi được đặt sau tên chính) -en

Alcynyl-

-yn

Arene

Không có

-en

Halide

Halogeno-

Không có

Hydroxy-

-ol

Alkene

Alkyne

C

C

C

C

C

X

(X: F, Cl, Br, I)

Alcohol C

O

O C

C

Amine C

N

H C H

C

H3C C

eter

Amino-

-amine

CH2-CH2-CH3

1-Penten

2-Butyne

Naphthalene

Bromopropan

H3C CH2 CH2 Br OH

Cyclohexan-1,2-diol (1,2-Dihydroxycyclohexan) OH

H3C H2C

Alcoxy(R-O- )

H

C CH 3

CH3

H

Ether

Một hợp chất thí dụ

1

2

3

4

N CH2-CH2-CH3 CH3 N-Ethyl-N-methylbutylamine

CH3 C CH2-CH2-CH2 CH3 N

CH2 CH3

2-N-Ethyliminohexane

22

NHÓM ĐỊNH CHỨC Nitril Nitro Thiol

C

C

N

C

O

C

Cyano-

-nitril

Nitro-

Không có

Mercapto-

-thiol

5

4

3

2

1

CH3 CH2 CH2 CH2 C N Pentannitril 3

2

1

CH 3 CH 2 CH 2 NO2

Nitropropan

O

S

H

S

C

Sulfur

Disulfur

N

S

C

S

Alkyltio(R-S- )

CH3 S S CH3 Dimethyl disulfur

sulfur

C

Alkylditio(R-S-S- )

H3C CH2 CH2 SH Propanthiol HS CH2 CH2 CH2 CH2 COOH 5-Mercaptopentanoic acid

disulfur

H2C CH S CH2 C C C CH Penta-2,4-diynyl ethenyl sulfur (1-Ethenylthiopenta-2,4-diyne)

23

NHÓM ĐỊNH CHỨC Sulfoxide

C

S

Sulfone C

Alkylsulfinyl-

C

O

R S O

O

Alkylsulfonyl-

S

C

O

Aldehyde C

C

H

O

Ketone C

C O

S CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 O Pentyl phenyl sulfoxide (hay 1-Phenylsulfinylpentane) O

sulfone

C O H C

Oxo-

O 7-Phenylsulfonylquinoline (hay Phenyl 7-quinolyl sulfone)

- al

5

4

3

2

1

CH3-CH2-CH2-CH2-CH=O Pentanal H C CH2 CH2 COOH 3-Formylpropanoic acid O (hay 4-oxobutanoic acid)

Formyl-

C O Oxo

N

S

O R S O

O

C

sulfoxide

- one

1

2

3

4

5

6

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 O 3-Hexanone (Ethyl propyl ketone)

24

NHÓM ĐỊNH CHỨC Carboxylic

C

O

C

4

.....oic acid H

Carboxy-

O

acid

3

(carboxylic acid khi -COOH gaén treân voøng) 3

C

C

Ester

Amide

O

C

O

C

C

C O R O Alcoxycarbonyl

N

C NH 2 O CarbamoylAminocarbonyl NH C R O Alcanoylamino

O

Carboxylic acid chloride

O C R O Alcanoyloxy

-oate

(cycloalkane carboxylate khi -COOR gaén treân voøng)

(cycloalkane carboxamide khi -CO-N gaén treân voøng)

C O

Cl

C

Br

O Halogenocarbonyl (bromocarbonyl)

...oyl chloride

1'

2'

3'

4'

4

5

3

1

2

CH2 CH CH CH2 C OH O C

O O-CH3 3-Methoxycarbonylpenta-4-enoic acid 1

2

CH3 CH2 C NH O N-Phenylpropanamide 1

C NH2 Cyclohexane carboxamide O 3

1

2

H3C HN C CH2 CH2 C OH O O 3-(N-Methylaminocarbonyl)propanoic acid 4

C

1

2

CH3 CH2 C O CH2 CH2 CH CH2 O Buta-3-enyl propanoate C O CH3 O Methyl cyclopentane carboxylate

3

-amide

1

2

CH3 CH2 CH2 C OH O Butanoic acid 1 COOH 3 Cyclohexane carboxylic acid

3

2

1

H3C CH2 CH2 C Cl O Butanoyl chloride 4 1 C Br O Cycloocta-4-en carbonyl bromide

25

1/ Chọn mạch chính. Đánh số 1,2,3…trên tất cả các carbon của mạch chính, và 1’, 2’, 3’…trên dây nhánh. Gọi tên hợp chất (yêu cầu ghi tên ngay bên dưới công thức, trong khung qui định. Bài làm viết chữ rõ, sạch).

CH2-CH3

CH2-CH3

CH3-CH3

CH2-CH3

CH2-CH3

CH2-CH2-CH2-CH3

CH2-CH3 CH2-CH3

CH2-CH3 CH2-CH3

N

C

2/ Khoanh tròn nhóm định chức và kề bên vòng tròn đó ghi tên nhóm định chức.

Có các loại nhóm định chức là: alkene, alkyne, halide , alcohol, ether, amine (nhất cấp, nhị cấp, tam cấp cần chỉ rõ), imine, nitril, sulfur, disulfur, aldehyde, ketone, carboxylic acid, ester, amide, carboxylic acid chloride

CH3 H 3C O H3C

O

N

H N

H

S

H C

N

CH=O

O

O

S CH3

O OH Cl

C Cl O

3/ Viết công thức (trên mỗi carbon có đánh số) của hợp chất có tên là 9-Amino-6,7,12-trichloro-5-cyano-4-formyl-10,11-dihydroxytetradecanoic acid.