Hc1 (3)

BUỔI 3 (CHƯƠNG 2) NỐI CỘNG HOÁ TRỊ PHÂN CỰC  ACID VÀ BASE • Độ âm điện. Sự phân cực của các nối .

• Cách viết công thức Lewis.

Các hệ thống cộng hưởng.

Qui tắc viết công thức cộng hưởng.

Giá trị tương đối giữa các công thức cộng hưởng.

Các nhóm gây ra hiệu ứng cộng hưởng.

• Acid và base theo định nghĩa của Brönsted –Lowry.

Acid và base theo định nghĩa của Lewis • Nối hydrogen (liên phân tử, nội phân tử)

ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Môn học: Hoá hữu cơ 1 GS. TS. Nguyễn Kim Phi Phụng Tháng 2 năm 2017

Alkanoylamino

O

H 3C

Cl

3

CH

2

CH

2

C

3

H 2C

CH

2

HN

CH

2

C

HC

CH

3

O

O CH

CH

NH O

Chlorocarbonyl C Br O Halogenocarbonyl (bromocarbonyl)

Alkanoyl Butanoyl

CH

CH

HN HC C

N-Alkylaminocarbonyl

CH

C

O

CH

3

Acetamido Acetylamino Ethanoylamino

CH

CH

2

CH

C O

O

NH

C O

O

CH

CH 2

2

CH

CH 2

2

CH

CH 2

2

CH

3

CH

3

Carbamoyl Aminocarbonyl

C NH2 O CarbamoylAminocarbonyl

I C

C

O C R O Alcanoyloxy C O R

HC8 C9 CH3

7

C6

C C5

H3C

4

2''

1''

3''

C (CH 2)5-CH 3 4''

10''

C O

O

CH3 C

CH 2 CH 2 C

O

O

15

13

H3C

Formyl

O Alcoxycarbonyl

O

(CH2) 5-CH3

10

COOH

15-(deca-3-ynyloxycarbonyl)

N

C

CH

O

Alkoxycarbonyl

Alkanoyloxy Pentanoyloxy O-pentanoyl

NH C R O Alcanoylamino

H3C-(H3C)2

C

CH

C O

2

H

C

1

3

2

H2C

H2C

1

C

N

C

O

2

10

N

NH C O (CH 2)12 -CH 3

O

OH

Carboxylic acid

Danh pháp

carboxylic acid

Chloride acid

Ester

Nitril

Aldehyde

Ketone

Alcohol

Phenol

Thiol

Amine

Imine

Alkyne

Alkene

CH CH2 CH2 C OH

3

4

O Propanoic acid

7

6

5

4

3

2

2

3

O Butanoic acid CH=O H2C CH2 C CH CH2 CH 2 2

HC C CH CH CH2 CH CH CH2 COOH 8

Alkane

1

CH3 CH 2 C OH 2

CH3 C OH 2 O Ethanoic acid

9

Amide

1

1

Alkanoic acid

Anhydride acid

6

7

1

4

5

3

1

O 4-Formyl-5-oxo-7-phenylheptanoic acid

Nona-3,6-dien-8-ynoic acid

 Alkanecarboxylic acid COOH

COOH 1 5

3

Cyclodecane carboxylic acid Cyclodeca-3,5-diene carboxylic acid COOH 1 6

HOOC

 carboxy

O C OH

5

4

3

COOH

Naphthalene-1,3,6-tricarboxylic acid

H 2.1 Li Be 1.0 1.6 Na Mg 0.9 1.2 K Ca 0.8 1.0 Rb Sr 0.8 1.0

01

Độ âm điện tăng dần Sc 1.3 Y 1.2

Ti 1.5 Zr 1.4

V 1.6 Nb 1.6

Cl 

Cr 1.6 Mo 1.8

Mn 1.5 Tc 1.9

Fe 1.8 Ru 2.2

H



C  H H H

H H

Chloromethane

Co 1.9 Rh 2.2

Ni 1.9 Pd 2.2

Cu 1.9 Ag 1.9

Zn 1.6 Cd 1.7

He B 2.0 Al 1.5 Ga 1.6 In 1.7

N 3.0 P 2.1 As 2.0 Sb 1.9

O 3.5 S 2.5 Se 2.4 Te 2.1

F 4.0 Cl 3.0 Br 2.8 I 2.5

Ne Ar Kr Xe

Li

O  C  H

Methanol

C 2.5 Si 1.8 Ge 1.8 Sn 1.8

H H

C  H

Methyllitium

Tính ion 

X

X

Nối hoá trị không phân cực Chênh lệch độ âm điện nhỏ hơn 0.5

X



Y

Nối hoá trị phân cực Chênh lệch độ âm điện từ 0.5 – 2.0

X Y Nối ion Chênh lệch độ âm điện lớn hơn 2

02

NỐI HOÁ TRỊ NỐI HOÁ TRỊ KHÔNG PHÂN CỰC (Đôi điện tử tạo nối hoá trị) HH, ClCl, H3CCH3, Cl3CCCl3, H2C=CH2, HCCH, NN

NỐI HOÁ TRỊ PHÂN CỰC H3CCH2Cl

H3CH2CCH2CH=O

H3CCH2Cl C

8

C

8

C

7

C

7

H3CH2CCH2CH=O C5

C6

C4

C4 Nối  C 3

C5

C6

C3

C2

C1

C2

Z là nguyên tử có độ âm điện mạnh

Z

C1

03

F (4.0), O (3.5), N (3.0), Cl (3.0)

Z

Quan sát nối C1Z bond: hai điện tử nối được kéo lệch một chút về nguyên tử Z (nguyên tử có độ âm điện mạnh) Hiện tượng nầy cũng thấy trong các nối C2C1, C3C2 và C4C3, nhưng không thấy ở các nối còn lại C5C4 , C6C5 …

Kết luận:  Hiện tượng nầy được gọi là HIỆU ỨNG CẢM  The inductive effect occurs up to 3 or 4 bonds from the observed bond  The inductive effect is transmitted by the  bond Nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+I) O

S R C R R

R C R H

Nhóm gây hiệu ứng cảm âm (I) NR3

R C H H

H C H H

C N

SO2CH3 Cl

NO2

NH3

Br

NH2 C C R

I

O F

OH

C R O CH=CH2

NR2

C OH OR SR

Nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+I) Nhóm gây hiệu ứng cảm âm (I) O

S R C R R

Ứng dụng của hiệu ứng cảm

R C R H

NR3 R C H H

H C H H

Br

NH2 C C R

O

R

R C O H O O

C O

+ H

Ka =

O

O

OH

C OH OR SR

[R-COO ] [ H ] [R-COOH] pKa

pKa

N

CH3

F

C R O CH=CH2

NR2



(X= F, Cl, Br, I) +  C N

I

O

Carboxylic acid mạnh khi đôi điện tử nối của O-H bị kéo lệch về Oxygen.

Các nhóm gây hiệu ứng cảm âm gia tăng tính acid cho carboxylic acid.

+ C

+  X

C N

SO2CH3 Cl

NO2

NH3

04

H CH2 I CH2 Br CH2 Cl CH2 F CH2 Cl CH Cl Cl C Cl Cl F C F F

4.76 3.12 2.86

COOH COOH COOH COOH COOH COOH

2.81 2.66 1.30

COOH

1.00

COOH raát maïnh

CH3 CH2 CH2 CH2 COOH Cl CH2 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH2 COOH Cl CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH CH2 COOH Cl CH3 CH2 CH COOH

4.79 4.70 4.82 4.52 4.05 2.85

Cl CH3 CH2 COOH

4.90

CH2 CH COOH

4.35

CH

C COOH 3.00

05

H H H H C C HH H H H C C H H O H H H C H H H C O C C C H H C C H H H H H H H H H H C O H O C H H C H H C H H H H C H C H H HH H H H H H H C H H H C C H H C C H C C H O H C O H C H H C H C C C H H H H H C H C H H H C H H H H H H H O H H C H H H C H O H H H H H H H H H C H C C C H H C C C C C O H H H H H H H H H H HH O H H H H O C C H H H H H H H C C H C C O HH H H C C H H H H H H C C C C H O H H H H H H H C C H H O H C H H C H H H H C C H C H H H O H C H H H H C C H H H H C H H H H H C H C H O H H C H H C H C H H H H H

Tính khả phân (polarizability)

của các nối hoá trị

Các phân tử không hiện diện đơn lẻ một mình mà chúng được bao quanh bởi các phân tử cùng loại hoặc bởi các phân tử dung môi.

Ngoài ra, các phân tử còn chịu sự tác động của điện trường, gây nên tính khả phân của nối, mà tính khả phân của nối lại tùy vào sự phân cực của nối đó.

06

Tính khả phân của một nối AB trong một phân tử M là khả năng mà đôi điện tử nối của AB có thể dịch chuyển dễ dàng khi nào có một phân tử N khác tiến tới gần phân tử M đó.

Tính khả phân chỉ xuất hiện khi có một phân tử khác (là N) tiến tới gần phân tử M. Còn khi phân tử M hiện diện chỉ một mình thì không xảy ra tính khả phân này.

H

H H C

H H C

C C H H H H

HH C

C C H H H H

Br

O CH3

07

Tính khả phân giảm dần của các loại nối C

I

C Br

2.5 2.4

2.5 2.8

S H

C Cl 2.5

O H

2.5 2.5

3.0

3.5

2.1

N H 3.0

2.1

C F # C H 2.5

4.0

2.5

2.1

Độ âm điện

Tính khả phân tùy thuộc vào sự linh động của điện tử nối. Độ phân cực tùy thuộc vào sự khác biệt về độ âm điện giữa hai nguyên tử nối

Tính khả phân giúp nhiều trong việc nghiên cứu hoạt tính hóa học của một hợp chất hữu cơ H3C

H

H H C

H H C

C C H H H H

O

HH C

C C H H H H

H3C

Br

H

H H C

H H C

C C H H H H

O

HH C

H3C Cl

H

C C H H H H

H H C

H H C

C C H H H H

H3C O H H C

H H C

C C H H H H

HH C

C C H H HH

OH

H

H H C

H H C

C C H H H H

HH C

C C H H H H

HH C

C C H H H H

H3C O

H

O

NH2

I

Nối hoá trị phân cực: Moment

08

lưỡng cực

Ionic character 

X

X

X

Covalent bond

Nonpolar covalent bond HH, ClCl, H3CCH3, Cl3CCCl3, H2C=CH2, HCCH, NN, benzene



Y

X Y Ionic bond

Nối hoá trị phân cực:  Cl 

Moment lưỡng cực H

O 

Li 

C  H H H

C  H H H

C  H H H

Chloromethane

Methanol

Methyllitium

Nối hoá trị phân cực: Moment

09

lưỡng cực

Tính phân cực của một phân tử là tổng của tất cả tính phân cực của các nối có trong phân tử đó.

Moment lưỡng cực của một phân tử hữu cơ là tổng số các vectơ của moment lưỡng cực của các nối có trong phân tử đó T 

2

2 cos     T







Khi benzene mang hai nhoùm theá Z gioáng nhau, tính toaùn lyù thuyeát döï kieán Z

Z

Z Z



Z

para

Z

C

C Cl

Cl =0

meta

x 3 =  meta x 1.7321

H

Cl

Cl

 orto = 

meta = 

=0

O

C

CO2 =0

O

C

N

H H Acetonitril  = 3.9 D

O O

H H

Nöôùc  = 1.85

H

C H H H Methanol  = 1.7D

H

N H H Ammoniac  = 1.47

Moment lưỡng cực giúp nhiều trong việc nghiên cứu hoạt tính hóa học của một hợp chất hữu cơ: độ hoà tan của một hợp chất trong một loại dung môi hữu cơ nào đó…

Trong hoá hữu cơ, một số công thức nếu chỉ trình bày bằng một công thức Lewis sẽ không thể diễn tả đầy đủ tính chất vật lý, hoá học của hợp chất đó pz p

p

z

?

?

H3C

CH3

H2C

CH

2

CH2

3

4

CH2 p

H

C2 sp2

H

sp2 C3

H

Hp

z

H

H

H H p

H

(I)

pz

z

H

H

pz

pz

pz

Benzene Naphthalene

C4 sp2

H

C H2C CH CH CH2

z

p

H sp2 C1

p

z

z

pz

p

H

Hp

H

Hp

H

1,3-Butadiene

p

z

pz

H

CH

1

H2C

pz

?

p

z

H

10

H2C CH CH

CH2

(II)

C

H O

C

C C

N

C

H2C CH CH CH2

4-Aminophenol

(III)

H O

NH2

11

ĐIỆN TÍCH HÌNH THỨC VÀI NGUYÊN TỬ THƯỜNG GẶP Ñieän tích hình thöùcø + 1

Ñieän tích hình thöùc -1

Ñieän tích hình thöùc = 0

Nhoùm B

3A

Điện tích hình thức là cách thức trình bày công thức hóa học để thoả đúng công thức Lewis và không hàm nghĩa có sự hiện diện điện tích thực sự trong phân tử.

4A

C

C

C

C

B C

C

C

C

C

C 2

5A

N

N

6A

O

O

7A

X

N

N

X

N

N

O

O

X

N

N

N

N

O

X

(X = F, Cl, Br, I)

p sp2

p

H H C H

O N O

Nitromethane

C

sp2

O(a)

sp2

sp2

N

sp2

O(b)

sp2 sp2

p

Công thức Lewis.

Nhìn thấy có điện tích âm và điện tích dương

Cấu trúc điện tử của nitromethane. Toàn phân tử trung hoà. Không có điện tích âm hoặc điện tích dương trong phân tử

12 A

Sự đứt nối dị giải tạo ra carbocation

A + B

B

Carbocation còn được gọi là ion carbonium, là ion có điện tích dương nằm trên nguyên tử carbon. Nguyên tử carbon mang điện tích dương này có trạng thái tạp chủng sp2, nghĩa là 3 nối của carbon trung tâm nối với ba nhóm A, B, C sẽ cùng nằm trên một mặt phẳng. Vân đạo p trống còn lại của carbon sẽ thẳng góc với mặt phẳng đó.

Do carbocation có cơ cấu phẳng, nên một tác nhân thân hạch có thể tác kích vào carbocation từ hai phía của mặt phẳng. Điều này có thể ảnh hưởng đến hoá lập thể của sản phẩm tạo thành.

A

B

A

+

B

Carbocation

13 H C H

R C H

R C R''

R' Secondary carbocation

R' Tertiary carbocation

R C H

H H Primary carbocation

Sự tạo thành một carbocation C Cl

SO2 liquid

H3C CH2 Cl + AlCl3

Alcohol

C OH

+ H

Alkene

C C

+ H

C

H3C CH2 C C R

OH2

C

R

'R

H

R

R

H

R

R''

'R

Imine

C N 'R

+ H R''

C 'R

+H2O

C

Aldehyde C O + H ketone 'R

C

Br

+ AlCl4

H

R

+

O

N

C

OH

C

NH

'R

R''

14 Sự đứt nối đồng giải tạo ra carbanion là ion có điện tích âm

A

B

A + B

nằm trên nguyên tử carbon.

Nguyên tử carbon mang điện tích âm lai hoá sp2 R C H R C R'' H C H R C H H R' H R' Tertiary carbanion Primary carbanion Secondary carbanion Vaân ñaïo p

A

C

B

Sự tạo thành một carbanion

C Carbon C lai hoaù sp

2

C metal R C CH C H

+ NaNH2 + Base

H3C O C CH2 C O CH3 + EtO O O

C R C C C

+ Metal +

Na

+

BH2

H3C O C CH C O CH3 O O

Gốc tự do (radical) có một điện tử đơn lẻ nằm trên nguyên tử carbon, và không có mang điện tích Gốc tự do có mang các nhóm A, B, C là gốc alkyl sẽ có hai cấu trúc sp2 hoặc sp3. Nếu gốc tự do ở trạng thái tạp chủng sp2 thì điện tử đơn lẻ nằm trong vân đạo p, nếu ở trạng thái tạp chủng sp3, điện tử đơn lẻ nằm trong vân đạo sp3

Sự tạo thành một gốc tự do Br Br CH2 H CH2

+

Br

+ Br Br

hv

Br H Br

+

Br

+

CH2 Br +

CH2 Br

15

5 HỆ THỐNG CỘNG HƯỞNG 1/ Điện tử p điện tử  H p   H3C CH

H C

CH Cl

16 O C O

C

C C

CH

O

O

H O

H

4-Hydroxybenzoic acid

C O

H3C C

O

CH3

O N

O

Br

C CH3 O

C

C

O H3C C

3/ Điện tử p vân đạo trống NH CH3

OH

p 

CH3

2/ Điện tử  vân đạo trống

C CH3

H3C C

O

C

H

N CH3

H3C

  H3C N

CH

C

4/ Điện tử đơn lẻ điện tử 

CH CH3

 H3C H3C

C

CH

CH2

H

C

H3 C C H3 C

CH

CH2

ñieän töû ñôn leû

5 HỆ THỐNG CỘNG HƯỞNG

17

5/ Điện tử  điện tử  ??

   ?

CH CH CH CH CH2 CH CH2 H3 C H2 C

C

H3C CH

C

CH CH CH3

H O

CH CH O

H3C CH CH CH

H3C HC CH C

N CH3

N

N

?

Điện tử di chuyển trong phạm vi của hệ thống Mỗi công thức cộng hưởng phải thoả công thức Lewis

1/ Điện tử p điện tử  p   Trong các công thức cộng hưởng, chỉ có đôi điện tử , đôi điện tử p, điện tử đơn lẻ, các vân đạo trống là có thể dịch chuyển,

còn các điện tử , vị trí các nguyên tử vẫn giữ nguyên.

C O

H

18

C C

C C

Cl

C HO

Cl

 Điện tử di chuyển trong phạm vi của hệ thống  Mỗi công thức cộng hưởng phải thoả công thức Lewis



4/ Điện tử đơn lẻ điện tử 

p

H

 Trong các công thức cộng hưởng, chỉ có đôi điện tử , đôi điện tử p, điện tử đơn lẻ, các vân đạo trống là có thể dịch chuyển,

p

p

H

H

H C1

C H

C3

H

sp2

H

sp2

C2 H

C4

còn các điện tử , vị trí các nguyên tử vẫn giữ nguyên.

H

H3C

H3C 4

19

C 3

CH 2

CH2 1

H3C Goác töï do nhaát caáp

CH

4 H3C 3

CH 2

CH2 1

Goác töï do tam caáp beàn hôn

20

NHẮC LẠI Nhóm gây hiệu ứng cảm âm (- I)

Nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+I) S

O

R

R

R

H

C R

C R

C H

C H

R

H

H

H

NR3

C

SO2CH3 Cl

Br

NH2

S N X

O R

O R R

NH C R O

NH2 C

OH

N

O C OH

F

OR

OH

I

SR

C R

NR2

CH=CH2

Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+R)

NO2

NH3

C

C R

O

Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R) NO2

SO3H

C H O

C R O

C N

C

C

N C OR O

C R

C NH2 O

CH=CH2

C X O

??

H

p

C4

Hp

z

21

  

5/ Điện tử  điện tử 

C3

C5

H

H

C5

pz

z

C1

N

H

H p

C2

C4

C3

C2

C1

N

5-Phenylpenta-4-en-2-ynnitril

H

CH

HO3S CH3 H 3C N H 3C

CH

H2C

CH

C

C

CH

C

CH2

N

NO2

C CH3 H 3C

CH3 CH3 CH3

H3C CH

H3C H2C C

CH CH O

C

C

N

22 Qui tắc viết công thức cộng hưởng 1- Công thức cộng hưởng không có thật, đó chỉ là công thức lý thuyết trình bày trên giấy.

2- Trong qui tắc viết công thức cộng hưởng, mỗi công thức cộng hưởng phải thoả đúng công thức Lewis, nghĩa là mỗi nguyên tử phải viết đúng điện tích hình thức

3- Trong các công thức cộng hưởng, các điện tử , vị trí các nguyên tử vẫn giữ nguyên. Chỉ đôi điện tử , đôi điện tử p, điện tử đơn lẻ, các vân đạo trống là có thể dịch chuyển nhưng chỉ dịch chuyển trong vùng hệ thống của nó mà thôi

4- Các công thức cộng hưởng không có giá trị tương đương nhau, một công thức cộng hưởng có thể đóng vai trò quan trọng nhiều hoặc ít vào công thức toàn thể.

Công thức nào càng có nhiều nối hóa trị thì càng bền.

Công thức có mang điện tích kém bền so với công thức không mang điện tích.

Công thức có các điện tích càng cách xa nhau thì công thức càng kém giá trị.

23

Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng, hoặc hiệu ứng cảm Nhóm gây hiệu ứng cảm dương (+I) S

O

R

R

C

R

C

R

Nhóm gây hiệu ứng cảm âm (-I) NR 3

R

R

C

H

H H

H C

H H

C

SO 2CH 3 Cl

NO 2

NH 3

Br

NH 2

N

F

OR

OH

I

SR

C R

NR 2

CH=CH 2

O C OH

C

C R

O

Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng dương (+R) Nhóm cho điện tử Nhóm gây hiệu ứng cộng hưởng âm (-R) Nhóm rút điện tử S N X

O R

O R R

NH C R O

NH2 C

OH

NO2

SO3H

C H O

C R O

C N

C

C

N C OR O

C R

C NH2 O

CH=CH2

C X O

Ñieän tích hình thöùcø + 1 C

C

N

N

C

C N

N

N O

O

O

Ñieän tích hình thöùc = 0

X

X

X

C

C

C

N

N O

(X = F, Cl, Br, I)

Ñieän tích hình thöùc -1 C N

C

24

C N

N

O X

Chỉ đôi điện tử , đôi điện tử p, điện tử đơn lẻ, các vân đạo trống là có thể dịch chuyển nhưng chỉ dịch chuyển trong vùng hệ thống của nó mà thôi CH3 CH

x

y

CH CH

CH3 CH x CH CH

CH3 CH

CH3 CH

x

x

y

CH CH3

CH3 CH CH CH CH CH3

(A)

CH CH3

CH3 CH2 CH CH CH CH3

(B)

CH3 CH CH CH O

(C)

y

CH CH

O y

CH CH

O

CH3 CH

CH CH

O

Coâng thöùc naày khoâng thoaû ñöôïc coâng thöùc Lewis cho nguyeân töû O

(D)

25 Các công thức cộng hưởng không có giá trị tương đương nhau, một công thức cộng hưởng có thể đóng vai trò quan trọng nhiều hoặc ít vào công thức toàn thể.

Công thức nào càng có nhiều nối hóa trị thì càng bền.

Công thức có mang điện tích thì kém bền so với công thức không mang điện tích.

Công thức có các điện tích càng cách xa nhau thì công thức càng kém giá trị.

Công thức (B) có giá trị cao nhất, vì có năm nối hoá trị. Hai công thức (A) và (B) có giá trị thấp hơn vì có 4 nối hoá trị H2C

CH

CH (A)

CH2

CH2 CH CH CH CH O (D)

CH2

CH CH (B)

CH2

CH2 CH CH CH CH O (E)

H2C CH CH (C)

CH2

CH2 CH CH CH CH O (F)

Công thức (F) có giá trị thấp nhất, vì các điện tích trái dấu nằm cách xa nhau

26

Ñieän tích hình thöùcø + 1 C

C

N

N

N

X

N O

O

O

C

C N

Ñieän tích hình thöùc = 0

X

X

C

C

C

N

N O

(X = F, Cl, Br, I)

Ñieän tích hình thöùc -1 C N O X

C N

C N

27

H

C O

C C

C C

Trong phân tử 4-aminophenol , điện tử p có thể di chuyển khắp phân tử. Nhưng khi vẽ công thức Lewis thì thấy điện tử không thể di chuyển từ đầu này đến đầu kia

N

C

Ñieän töû chæ di chuyeån ñöôïc ñeán ñaàu naøy thoâi

Neáu veõ khôûi ñi töø OH H O

NH2

H O

NH2

H O

NH2

Neáu veõ khôûi ñi töø NH H O

NH2

H O

NH2

H O

NH2

Ñieän töû chæ di chuyeån ñöôïc ñeán ñaàu naøy thoâi

28

Nối hydrogen là một lực hút giữa một hydrogen (đang nối vào một nguyên tử có độ âm điện mạnh, thí dụ như oxygen hoặc nitrogen) với một đôi điện tử tự do của một nguyên tử oxygen hoặc nitrogen khác.

Nối hydrogen không phải là một nối thật sự (không phải là một nối hoá trị) mà đó là một dạng đặc biệt của lực hút lưỡng cựclưỡng cực.

H3C

O Taïo voøng O H C saùu caïnh ñeàu

H O H

O

H

CH3

.H

O

N

H

H O

O

H3C  H 3C O

 H O

 H O

H

??

CH3

N

H

O

O C

C

C

H

O

H N

N

H

H3C

CH3

H 3C

H N H CH3 H

 N H3C H

 H N CH3 H

Taïo voøng baûy caïnh ??

O (raát xa, khoù taïo)

O C

H

H

O

CH3

H

Taïo voøng naêm caïnh (khoù)

2

H N .. .

H OH C O OH

H

Noái hydrogen noäi phaân töû

2

H3C H N H OH C O OH

Söï hoã bieán imine-enamine trong daãn xuaát base Schiff cuûa gossypol

29

H3C O CH3

H3C H2C OH

Dimethyl ether

Ethanol

Nhiệt độ sôi: -25 C

Nhiệt độ sôi: 78 C

C2H5

C2H5

30

.H O .H O .. . . .. . ..

H O O . . .H O H C2H5 O H C2H5

C2H5

C2H5 Ethanol và diethyl ether có cùng công thức phân tử , nhưng ethanol có nhiệt độ sôi cao hơn đó là nhờ những nối hydrogen liên phân tử đã liên kết nhiều phân tử lại với nhau

CH3 N CH3 CH3 Trimethylamine B.p.: 3.5 C No hydrogen bonds

H N CH2-CH3 CH3 Ethylmethylamine B.p.: 37 C 1 hydrogen bonds

H N CH2-CH2-CH3 H Propylamine B.p. 49 C 2 hydrogen bonds