BUỔI 7 (CHƯƠNG 3 VÀ 4) ALKANE VÀ HOÁ LẬP THỂ CỦA ALKANE • Sơ lược về danh pháp alkane, nhóm thế alkyl. Tính chất alkane • Cách biểu diễn phân tử trong không gian ba chiều Công thức phối cảnh. Công thức chiếu Newman. Công thức chiếu Fischer (Ch 5.13) • Cấu trạng của ethane. Trình bày cấu trạng theo kiểu giá cưa. Cấu trạng của các alkane khác • Đồng phân cistrans trong cycloalkane. Cấu trạng của các cycloalkane. • Các nối trục và nối xích đạo trong cycloalkane. • Cấu trạng cycloalcane mang một nhóm thế, hai nhóm thế. • Cấu trạng của phân tử có nhiều vòng.
ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Môn học: Hoá hữu cơ 1 GS. TS. Nguyễn Kim Phi Phụng Tháng 2 năm 2017
Alkane mạch thẳng- alkane phân nhánh
01
Tên gọi các alkane mạch thẳng Số carbon
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22
Công thức phân tử
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C21H44 C22H46
Tên gọi
Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane Tridecane Tetradecane Pentadecane Hexadecane Heptadecane Octadecane Nonadecane Icosane Henicosane Docosane
Số carbon
23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 40 44 50 55 56 60 70 79 80 90 100
Công thức phân tử
C23H48 C24H50 C25H52 C26H54 C27H56 C28H58 C29H60 C30H62 C31H64 C32H66 C33H68 C40H82 C44H90 C50H102 C55H112 C56H114 C60H122 C70H142 C79H160 C80H162 C90H182 C100H202
Tên gọi
Tricosane Tetracosane Pentacosane Hexacosane Heptacosane Octacosane Nonacosane Triacontane Hentriacontane Dotriacontane Tritriacontane Tetracontane Tetratetracontane Pentacontane Pentapentacontane Hexapentacontane Hexacontane Heptacontane Nonaheptacontane Octacontane Nonacontane Hectane
02
Tên gọi các alkyl
(alkane alkyl)
03 CH3 C CH2 CH3 CH3 tert-pentyl
CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
n-butyl
CH3 CH
CH3
CH3
CH3
n-pentyl (amyl)
CH CH2 CH3
C CH3
isopropyl isopropane
H2C C CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
neopentyl
CH3
CH3
sec-butyl
tert-butyl
CH3
CH3
CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 1'
2'
4'
3'
5'
6'
4,6,8-trimethyldecyl CH3 CH2 CH2 CH2 CH 1'
2'
3'
4'
4-methylpentyl
CH3 5'
1' 2'
3'
4'
5'
9'
9-cyclopropylcyclooctadecane
8'
10'
Các phân đoạn chính trong sự chưng cất phân đoạn dầu thô 04 là các alkane Khoảng nhiệt độ sôi (C) Dưới 30 30180
Số Tên phân đoạn carbon 24 Khí đốt 49 Xăng (gasoline)
Ứng dụng
Khí hoá lỏng để đốt Nhiên liệu cho xe chạy bằng xăng 160230 816 Dầu lửa (kerosene) Đun nóng. Nhiên liệu cho xe chạy bằng dầu 200320 1018 Dầu điezel Nhiên liệu cho động cơ 300450 1630 Dầu nặng Chất đốt Chưng cất dưới Dầu máy (motor oil), Dầu bôi trơn động cơ áp suất kém dầu nhờn, sáp (wax) Không thể Nhựa đường- hắc ín Rải lót đường chưng cất được (asphalt)
Tính chất của alkane Các alkane có tính
trơ đối
05
300
200
100
với hầu hết các
tác chất trong phòng thí nghiệm
0
- 100
- 200
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10 11 12 13 14 Soá carbon cuûa alkane
Các nhóm định chức hoá học gắn trên sườn alkane Các alkane có tính trơ
CH2 CH CH2
H3C H2C CH2 CH2 CH2
OH OH 1,2,3-Trihydroxypropane (Glycerol)
O
1' 3'
OH
H
H3C
CH3
C C CH2-CH2-CH3
H
1
5
2
1
CH2
CH3
6
2
CH3 C
H3C H2C
(E)-Hex-2-ene
O
3-Ethoxycyclohexyl pentyl ether
N CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
06
CH2-CH2-CH2 CH3
N CH CH 2 3
N-Ethyl-N-methylpentylamine
2-N-Ethyliminohexane
H
H C5
H3C 9
8
6
7
(Z)-Non-4-en-2,7-diyne
1
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C
C4
C C H2C6
2
Hexannitril
C
3
N
H3C H2C CH2 CH2 SH
C
2
CH3
1
HS
5
4
3
CH2
CH2
2
CH2 CH2
5-Mercaptopentanoic acid
H3C Naphthalene
H3C
CH
S S
CH2
C OH O
CH3
5
4
H2C CH S CH2 C C C CH Penta-2,4-diynyl ethenyl sulfur (1-Ethenylthiopenta-2,4-diyne)
3
2
1
CH3-CH2-CH2-CH2-CH=O Pentanal 4
Ethyl isopropyl disulfur
Br Br 1,2-Dibromocyclopentane
Butanthiol
1
1
H C CH2 CH2 COOH O 3-Formylpropanoic acid (4-oxobutanoic acid)
07
Cách biểu diễn phân tử trong không gian ba chiều
Công thức phối cảnh Công thức chiếu Newman (học rồi) Công thức chiếu Fischer CH3
1
5
2
N CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C H2C N-Ethyl-N-methylpentylamine
NH2 5
4
2
1
CH3-CH2-CH-CH2-CH=O 3
3-Aminopentanal
4
1
H C CH2 CH2 C O-CH2-CH3 O O Ethyl 3-formylpropanoate
Cách biểu diễn phân tử trong không gian ba chiều plane
R4
R2 R3
R1
(Alkane mạch hở, cycloalkane) Nét thường Nét đậm Nét chấm chấm
R4
R2
R1
R2
Nối phía trước mặt phẳng R3
R3
R2
R1
R4 R2
R1 R2
R2
Công thức phối cảnh
R1
R3
plane
R3
R4
C
C
R4
R3
R1
R1
Nối phía sau mặt phẳng
08
SAI
R3
R4 R4
H
Cl
CH3
H
H H
H H CH 3
HO H H
H H
H H
H H
Công thức chiếu Newman Để khảo sát vị trí tương đối của các nối gắn vào
hai nguyên tử ở kề nhau (hoặc gần nhau).
Công thức chiếu Newman (Hợp chất vòng, các nối ở cấu trạng che khuất)
Góc 120
H 4C
H 3C
H
H3C C
2
HO
COOH H
H
H COOH
C5
Góc 120
C2C4
CH3 C
CH3 Cl
Cl Góc 120
Công thức chiếu Newman cho nối đôi C=C, C=N H
p
p
sp2
C2
sp 2
H
C3
H C
C4
C1
H C
H3C
H H
CH3 CH 3
H
CH3
CH3
cis-But-2-ene
H C H
p
p
sp 2
H C
N
H
C
N CH3
H
Công thức chiếu Newman H 4C
H 3C
H
H 3C
H
5 C
CH3
C C2 4
CH3 COOH
C
2
HO
1
COOH
Nhìn từ C1 đến C5
Công thức chiếu Newman H2N
1
5
Cl
NH2
4
2
H
Ba nối vẽ từ vòng tròn phía trước tạo nhau góc 120 độ Ba nối vẽ từ vòng tròn phía sau cũng tạo nhau góc 120 độ
CH3
3
H3C
C O H3C
H2 N
C1
C3
120 0
C4 và C5 ở cấu trạng che khuất
COOH
C2
C5 C3
COOH
CH3
Nhìn töø C2 ñeán C1 H3C H
Nhìn töø C4 ñeán C5
H2N
C5 C3
COOH
CH3
SAI C3 C1
H H3C
C2
Nhìn töø C2 ñeán C1
Hai nối vẽ từ vòng tròn phía trước song song với hai nối vẽ từ vòng tròn phía sau. Không chừa khoảng trống ở tâm vòng tròn
Công thức chiếu Fischer Công thức chiếu Fischer thường được áp dụng cho các phân tử chi phương có mang nhiều carbon thủ tính. Các hợp chất sinh học như phân tử đường, có chứa nhiều hơn hai carbon thủ tính, nên việc trình bày bằng công thức phối cảnh sẽ khó mô tả hết các đặc điểm cần thiết, vì thế người ta thường trình bày bằng công thức chiếu Fischer. 1CH=O
1CH=O 4
6
OH O
5
HO HO
OH
2 3
OH 1
D-Glucose
H
2
OH
HO
3
H
H
4
OH
H
5
OH
6
CH2OH
HO 4
H
2
OH
HO
3
H
HO
4
H
H
5
OH
OH O OH
HO OH D-Galactose
CH2OH
6
09
Chuyển thành công thức chiếu Fischer
10
Trình bày công thức ở phối cảnh, cấu trạng lệch
COOH
O=HC
CH
CH
OH
OH
COOH
CH=O
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH=O
COOH
Công thức chiếu Fischer (cho hợp chất polyol)
Rất cần biết cấu hình của carbon thủ tính trong công thức
11
H
H
Công thức phối cảnh
Cấu trạng của ethane
H H
C
H C
H H
Ethane
H
H
H
H H
H H C
C H H
H
C H
12
Cấu trạng của ethane
Trình bày theo công thức chiếu Newman
13
Cấu trạng của butane Trình bày theo công thức chiếu Newman
H H
H
H3C
H CH3
3.8 kJ/mol
Gauche Conformation Cấu trạng bán lệch
H3C H
H
H
H CH3
Anti Conformation (Năng lượng thấp nhất)
Eclipsed conformation Cấu trạng che khuất toàn phần
14
Các cấu trạng đặc trưng của butane
15
Trình bày theo công thức chiếu Newman
Anti conformation
Gauche conformation
(Năng lượng thấp nhất)
(Năng lượng thấp)
Eclipsed conformation
Eclipsed conformation
(Năng lượng cao)
(Năng lượng cao nhất)
H H
H
H H
H
H
H H
H Nonane H H
H H
H H
H H
H H
16
Gọi tên các cycloalkane Cyclobutane
Cyclopropane
Cyclopentane 38 1
Cyclohexane
2
Cyclooctane
1 2
5
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 Cyclobutylpentane
1-Methyl-2-propylcyclopentane
1
1'
10
3
4 3
1 2
9 2'
10'
Gọi tên các cycloalkane
17
Đồng phân cis - trans là hai đồng phân lập thể (stereoisomers)
18
Các nhóm thế gắn lên cùng carbon, nhưng khác nhau trong không gian ba chiều
H3C
H
1
H
CH3 2
H
H 2
1
H
3
H3 C
H cis-1,2-Dimethylcyclopropane
H
CH3
3
H trans-1,2-Dimethylcyclopropane
Đồng phân vị trí (positional isomers): các nhóm thế gắn lên khác carbon
CH3 H3C
CH CH3
H3C CH2 CH2
CH3
19
Cycloalkane: cyclopropane, cyclobutane H H
H
C2
C3
HH H
C3
C1
H
H
H
H
H H
(C1
Newman projection of cyclopropane C2) (C1
C2)
H
H
2
H
H 1
H 4
H C
4
3
H
H Cyclobutane
H
1
H
3
H
H
Newman projection of cyclobutane
20
O
NH2 HO
C
CH3
C2 C4
C4 HO
CH3
H
CH3
4 2
H3C (H2C) 6 HO
3
1
COOH H
CH3
Coâng thöùc phoái caûnh
HOOC
H3C HO
(CH2)6-CH3 H
Nhìn töø C3 ñeán C2ø Nhìn töø C3 ñeán C4 Hình chieáu Newman
Cyclopentane, cyclohexane H
21
H
H
C3 C2 H H H H H C5 C4 C1 H H H
H
H C4
H
C5 H C3
H
H
H Newman projection of cyclopentane
C1 H H
Các carbon 1, 2, 3, 4 hầu như cùng nằm trên một mặt phẳng và carbon C5 lệch ra khỏi mặt phẳng này một ít, khiến cho các nối CH kề bên nhau hầu như đạt cấu trạng lệch
H
H o
4
H
H
3
H
H 5
H
H
6
2 1
H
H
5
Cyclohexane (chair conformationá)
H
HH
1
C
H H
H
C
H
H
6
H
H
H
3
H
H
H
Newman projection of cyclohexane
Các cấu trạng đặc trưng của cyclohexane Nöûa gheá
22
Nöûa gheá Taøu
Taøu xoaén
Taøu xoaén
Gheá
Gheá
Nöûa gheá
Gheá
Taøu xoaén
Taøu
Caûn trôû laäp theå
3
H H
H
H
4
5
H
H
2
6
6
H
1
H H Cyclohexane (caáu traïng taøu)
Gheá
Nöûa gheá
che khuaát
H
H
Taøu xoaén
H
CH2 CH2
HH
3
1
HH
H H 5
HH
Hình chieáu Newman cuûa cyclohexane ôû caáu traïng taøu
H
H
H
H
H H H H
H
H H H
Cyclohexane (caáu traïng taøu xoaén)
Các giai đoạn vẽ cyclohexane ở cấu trạng ghế Böôùc moät: veõ boán carbon - Veõ 2 ñöôøng song song, hôi nghieâng xuoáng - Hai ñöôøng ôû vò trí leänh nhau - Ñöôøng phía döôùi ôû phía beân phaûi so vôùi ñöôøng phíatreân
1
Böôùc hai: veõ carbon thöù naêm - Ñaët theâm 1 carbon veà beân tay phaûi phía treân cao, cuøng cao ñoä vôùi C1
1
2
Hai ñöôøng ôû vò trí leänh nhau
3 4
5 3
4
1
Böôùc ba: veõ carbon thöù saùu - Veõ moä t ñöôøng baèng vaø song song vôùi caïnh C4-C5
6
carbon 5 ôû beân phaûi cuøng cao ñoä vôùi C1
2
5 3
4
hai caïnh C4-C5 vaø C1-C6 song song nhau, daøi baèng nhau
Böôùc boán: Hoaøn taát hình veõ Noái C6 vôùi C3 Noái naøy ôû phía sau
Qui öôùc ñeå nhìn moät hình cyclohexane: caùc noái in ñaäm hieän dieän ôû phía gaàn maét quan saùt vieân vaø caùc noái in thöôøng seõ ôû xa maét quan saùt vieân
Noái naøy ôû phía tröôùc gaàn vôùi maét quan saùt vieân
1
2
23
24 H H
H
H H H
H H H
OH
H
H
H
HO
O OH
HO
H
H H
Cyclohexane (chair conformation)
H
OH H
D-Glucose (chair conformation)
Cyclohexane có - Sáu nối trục (axial position) thẳng góc với mặt phẳng trung bình của vòng, song song với trục của vòng - Sáu nối xích đạo (equatorial position) với vị trí hầu như cùng nằm trong xích đạo của vòng
25
Nếu một nối hướng xuống thì ở cấu trạng nào nó cũng hướng xuống. Nếu một nối hướng lên thì ở cấu trạng nào nó cũng hướng lên Chỉ khác nhau ở điểm: Ở cấu trạng này nó ở vị trí xích đạo thì ở cấu trạng kia nó sẽ ở vị trí trục H
HO-H2C 6 H H 4
5
O
HO H
H
HO
2
3
H H
OH
4
1
HO
H
3
H H
H 2
SAI
1
OH
H 1
H
-D-glucopyranose
5
2
H 3
H OH
H
O
5
H
H O
OH
HO
OH
O HO
OH
4
2
OH
OH
OH -D-ribopyranose
H O 5
HH OH
OH
HO HO
O H
3
OH
4
5
3
H
OH
Bốn nối của carbon phải thoả góc tứ diện
H
OH OH
H
OH
H
OH
OH 1
H
HO
O
3
HO
H
HO
H
Cấu trạng cyclohexane mang một nhóm thế
26
Sự chuyển đổi qua lại giữa hai đồng phân cấu trạng methylcyclohexane. Trong methylcyclohexane (trục) có sự tương tác 1,3nhị trục nên cấu trạng nầy kém bền hơn
Cấu trạng nào bền hơn
Lực gây ra bởi sự cản trở lập thể trong các cyclohexane mang một nhóm thế.
27 H 3
H
H H H
4
5
4
H
H H
2
3
H
H H
6
5
H H
3
4
1
H
H
H
?
H
CH3
H
H H
H
CH3
1 2
H
Nhóm thế Z
H
Methylcyclohexane
H
H H H
H
5 3
H H
2
H C CH3 1
H H
C H
CH3 6
H 3C
H
H
4
5
H
CH3
6
3
H 4 H H
Tert-Butylcyclohexane
CH3 CH3
H 1 2
H H
H
H
-F -Cl -Br -OH -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -C6H5 -COOH -CN
Z 1
Sự tương tác 1,3-nhị trục của một nhóm HZ (kJ/mol) (kcal/ mol) 0.5 0.12 1.0 0.25 1.0 0.25 2.1 0.50 3.8 0.90 4.0 0.95 4.6 1.10 11.4 2.70 6.3 1.50 2.9 0.70 0.4 0.10
Cấu trạng cyclohexane mang hai nhóm thế
Nhóm thế Z
28
Sự tương tác 1,3-nhị trục
của một nhóm HZ (kJ/mol)
-F -Cl -Br -OH -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -C6H5 -COOH -CN
0.5 1.0 1.0 2.1 3.8 4.0 4.6 11.4 6.3 2.9 0.4
(kcal/ mol) 0.12 0.25 0.25 0.50 0.90 0.95 1.10 2.70 1.50 0.70 0.10
Lực gây ra bởi sự cản trở lập thể trong cyclohexane mang hai nhóm thế. H 3
Nhóm thế Z
Cấu trạng nào bền hơn?
-F -Cl -Br -OH -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -C6H5 -COOH -CN
29
Z 1
Sự tương tác 1,3-nhị trục của một nhóm HZ (kJ/mol) (kcal/ mol) 0.5 0.12 1.0 0.25 1.0 0.25 2.1 0.50 3.8 0.90 4.0 0.95 4.6 1.10 11.4 2.70 6.3 1.50 2.9 0.70 0.4 0.10
Cấu trạng của cyclohexane mang hai nhóm thế
30
Cấu trạng nào bền hơn? H
H
H
H
H H3C H
H
4
5
4
H
H H
2
3
H
H
H
5
H H
6
4
H
trans-1-Chloro-2-methylcyclohexane
H
H H H Et
H 5
3
H
Br Et
4
H
H
6 2
H
H Br
H H
5 3
4
1
H
H
6
H
cis-1-Bromo-3-ethylcyclohexane
H 1 2
H H
H
Sự tương tác 1,3-nhị trục của một nhóm HZ (kJ/mol)
H
H
Cl
CH3
2
H
Cl
1
3
1
Nhóm thế Z
H
H
(kcal/ mol)
-F
0.5
0.12
-Cl
1.0
0.25
-Br
1.0
0.25
-OH
2.1
0.50
-CH3
3.8
0.90
-CH2CH3
4.0
0.95
-CH(CH3)2
4.6
1.10
11.4
2.70
-C6H5
6.3
1.50
-COOH
2.9
0.70
-CN
0.4
0.10
-C(CH3)3
Cấu trạng cyclohexane mang hai nhóm thế. Tên gọi? 31 Cấu trạng nào bền hơn? H
H H
H
4
H HO
H
5 3
6 2
H
H
HH
H
1
H
4 2
H H
H H
H
H 1
H H
5
H
2
HH
?
H
4 2
HO 3
6
H
H
H
5
H 6 1
H
Sự tương tác 1,3-nhị trục của một nhóm HZ (kJ/mol)
1
3
4
H
3
H
6
5
H
H
OH H H
OH H
?
H
Nhóm thế Z
H
H
H
(kcal/ mol)
-F
0.5
0.12
-Cl
1.0
0.25
-Br
1.0
0.25
-OH
2.1
0.50
-CH3
3.8
0.90
-CH2CH3
4.0
0.95
-CH(CH3)2
4.6
1.10
11.4
2.70
-C6H5
6.3
1.50
-COOH
2.9
0.70
-CN
0.4
0.10
-C(CH3)3
Cấu trạng cyclohexane mang ba nhóm thế Tên gọi cis/trans?
32
Cấu trạng nào bền hơn? Nhóm thế Z H
H H 4
H3COOC 3
0.5
0.12
H
-Cl
1.0
0.25
2
-Br
1.0
0.25
-OH
2.1
0.50
-CH3
3.8
0.90
-CH2CH3
4.0
0.95
-CH(CH3)2
4.6
1.10
11.4
2.70
-C6H5
6.3
1.50
-COOH
2.9
0.70
-CN
0.4
0.10
1
H
COOHH H3C CH3 C CH3
H H H
H
H
5
1
H
H H
H
4
2
H
4
H
3
H
H
(X)
H
5
6
HOOC
CH3
6
H3COOC
3
H3COOC
(kcal/ mol)
-F
H
H
(kJ/mol)
6
5
Sự tương tác 1,3-nhị trục của một nhóm HZ
H
COOH 2
(Y)
H
1
H
C CH3 CH3
-C(CH3)3
H
Z
3
1
CH3
33
COOH H 6
H 5
1 5 6 4
Nhóm thế Z -F
4
kJ/mol
H
OCH3 H
0.5
-Cl
1.0
-Br
1.0
-OH
2.1
-CH3
3.8
-CH2CH3
4.0
-CH(CH3)2
4.6
-C(CH3)3
11.4
-C6H5
6.3
-COOH
2.9
-CN
0.4
3
1
H
?
3
2
1
(Y)
(X)
O
HO
H
C
H H O H H
3
4
H H
H COOH
6
5
H
4
H H3CO
5 3
1 2
2
2
H
H
5
H
3
CH3
H
H
6 2
H3C
H
H
H
1
H
H
H
C
CH3 CH3
COOH
H H H
NHÓM THẾ GẮN SAI – NÊN CÔNG THỨC LEWIS BỊ ViẾT SAI
6
4
H
4 5
OCH3
H H
6 2
H
H 1
H
Cấu trạng của phân tử có nhiều vòng H
H 9 8
10 7
1 6
2 5
3 4
=
34
H 9 8
H
10
H 2
1 6
7
3 4
5
=
H
H
H
trans-Decalin
cis-Decalin 18
H3 C H H
9 1 10
4
1 10
H
H
3
O
5
6
5
4
13
12 8
14
OH
17
H
15 16
H
7
H
O
18
13 14 16
OH
2
9
1
15
H
HO
CH3
17
8 7
CH2OH 19
12
9
10 9
1
3
11
Testosteron
18 H3C
2
O
6
HO H3 C
2
H
7
5
16 15
8
H
3
13 14
CH3
H
CH3
17
11
H3C
O
19
12
19
2
18
OH
O
3
6
Hydrocortison
4
5
6
H
H 8
7
CH3
O CH2OH
13 17
12 14
H
OH
15 16
Moät caàu coù 1 carbon
35
Carbon ñaàu caàu
H3C
CH3 O
Moät caàu coù 2 carbon Carbon ñaàu caàu
Moät caàu coù 2 carbon
Camphor
Norbornan (hay Bicyclo[2.2.1]heptane)
Caét ñöùt noái
Caét ñöùt noái
CH3
Caét hai laàn, phaân töû trôû thaønh maïch hôû
Bicyclo[2.2.1]heptane
Moät caàu coù 2 carbon
Phaân töû coù 7 carbon Moät caàu coù 1 carbon
Moät caàu coù 2 carbon
x
Caáu truù c maïch hôû
y Caùc caàu ñeàu ñi qua hai carbon ñaàu caàu x vaø y
Cám ơn các em đã chú ý theo dõi
Hình bên trái được minh HO-H2C 6 hoạ làm mẫu -D5 H O OH glucopyranose. Hình bìa, 4 HO H 1 H yêu cầu vẽ thêm tất cả các HO H 2 3 nối, rồi bổ túc đầy đủ các H OH -D-glucopyranose nối. Hình giữa, đề nghị bổ OH túc TẤT CẢ các nối còn O thiiếu, yêu cầu theo cách HO HO OH đánh số carbon cho sẵn. OH Hỏi giữa (X) và (Y), cấu trạng nào bền hơn. Giải thích
H H 4
HO
5
O
HH
H
3
2
33
H 1
OH
OH OH -D-ribopyranose
4
3
5
CH3 4
2
1
5
COOH H 6
H 5
H OCH3
H
O
3
H
1
H H
tert-butyl
2
H
1
Với 2 vòng tròn ở hàng dưới, hãy vẽ công thức chiếu Newman theo chiều mắt nhìn qui định
4
1
2
H
CH3
1
(Y)
Viết công thức Fischer cho công thức sau
3
H
C O H3C
OH
H
NH2
1COOCH3
2
H3CO COOH
C3
4
2 3
1
CH OH 4 2
CH3
O Nhìn töø C4 ñeán C5
3
2
COOH
NH2
4
Cl
2
3
(X)
Cl
H3C
5
6
H2N 5
6
4
5
Nhìn töø C2 ñeán C1
H
NH2
3
4
5
HO H
1
OHC 2 H
3
OH
CH2OH
4
H
OHC
2
CH2OH
4
3
H
OH
Phaûi xoay truïc H C2-C3 vaø C4-C5 moät goùc 180 ñoä
OH
maët phaúng qui chieáu chöùa truïc söôøn carbon
5
1
5
OH
H OH H
CHO 1
HO H HO
4
H HO
Coâng thöùc phoái caûnh
CHO
3
5
CH2OH
HO
H
HO
H
HO
H CH2OH
H
H3COOC
H NH2
OH 3
2
4
CH2OH
1
H
5
NH2
5
1
H NH2
H3COOC 2
HO H
3
5
NH2
CH2OH 4
2
HO
4
CH2OH H
H3COOC1
H
3
H
H NH2 NH2
HO
COOCH3 HO H NH2
H NH2 H
COOCH3 HO H H2N
H NH2 H
NHÓM THẾ BỊ VIẾT SAI CÔNG THỨC LEWIS
CH2OH
1 2
H 3
H2N H2N H
CH2OH
COOCH3
H
4
CH2OH
5