Hc1 (7)

BUỔI 7 (CHƯƠNG 3 VÀ 4) ALKANE VÀ HOÁ LẬP THỂ CỦA ALKANE • Sơ lược về danh pháp alkane, nhóm thế alkyl. Tính chất alkane • Cách biểu diễn phân tử trong không gian ba chiều Công thức phối cảnh.

Công thức chiếu Newman.

Công thức chiếu Fischer (Ch 5.13) • Cấu trạng của ethane. Trình bày cấu trạng theo kiểu giá cưa.

Cấu trạng của các alkane khác • Đồng phân cistrans trong cycloalkane. Cấu trạng của các cycloalkane.

• Các nối trục và nối xích đạo trong cycloalkane.

• Cấu trạng cycloalcane mang một nhóm thế, hai nhóm thế.

• Cấu trạng của phân tử có nhiều vòng.

ĐẠI HỌC KHOA HỌC TỰ NHIÊN Môn học: Hoá hữu cơ 1 GS. TS. Nguyễn Kim Phi Phụng Tháng 2 năm 2017

Alkane mạch thẳng- alkane phân nhánh

01

Tên gọi các alkane mạch thẳng Số carbon

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22

Công thức phân tử

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34 C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C21H44 C22H46

Tên gọi

Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane Tridecane Tetradecane Pentadecane Hexadecane Heptadecane Octadecane Nonadecane Icosane Henicosane Docosane

Số carbon

23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 40 44 50 55 56 60 70 79 80 90 100

Công thức phân tử

C23H48 C24H50 C25H52 C26H54 C27H56 C28H58 C29H60 C30H62 C31H64 C32H66 C33H68 C40H82 C44H90 C50H102 C55H112 C56H114 C60H122 C70H142 C79H160 C80H162 C90H182 C100H202

Tên gọi

Tricosane Tetracosane Pentacosane Hexacosane Heptacosane Octacosane Nonacosane Triacontane Hentriacontane Dotriacontane Tritriacontane Tetracontane Tetratetracontane Pentacontane Pentapentacontane Hexapentacontane Hexacontane Heptacontane Nonaheptacontane Octacontane Nonacontane Hectane

02

Tên gọi các alkyl

(alkane  alkyl)

03 CH3 C CH2 CH3 CH3 tert-pentyl

CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

n-butyl

CH3 CH

CH3

CH3

CH3

n-pentyl (amyl)

CH CH2 CH3

C CH3

isopropyl isopropane

H2C C CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

neopentyl

CH3

CH3

sec-butyl

tert-butyl

CH3

CH3

CH3

CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 1'

2'

4'

3'

5'

6'

4,6,8-trimethyldecyl CH3 CH2 CH2 CH2 CH 1'

2'

3'

4'

4-methylpentyl

CH3 5'

1' 2'

3'

4'

5'

9'

9-cyclopropylcyclooctadecane

8'

10'

Các phân đoạn chính trong sự chưng cất phân đoạn dầu thô 04 là các alkane Khoảng nhiệt độ sôi (C) Dưới 30 30180

Số Tên phân đoạn carbon 24 Khí đốt 49 Xăng (gasoline)

Ứng dụng

Khí hoá lỏng để đốt Nhiên liệu cho xe chạy bằng xăng 160230 816 Dầu lửa (kerosene) Đun nóng.

Nhiên liệu cho xe chạy bằng dầu 200320 1018 Dầu điezel Nhiên liệu cho động cơ 300450 1630 Dầu nặng Chất đốt Chưng cất dưới Dầu máy (motor oil), Dầu bôi trơn động cơ áp suất kém dầu nhờn, sáp (wax) Không thể Nhựa đường- hắc ín Rải lót đường chưng cất được (asphalt)

Tính chất của alkane Các alkane có tính

trơ đối

05

300

200

100

với hầu hết các

tác chất trong phòng thí nghiệm

0

- 100

- 200

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10 11 12 13 14 Soá carbon cuûa alkane

Các nhóm định chức hoá học gắn trên sườn alkane Các alkane có tính trơ

CH2 CH CH2

H3C H2C CH2 CH2 CH2

OH OH 1,2,3-Trihydroxypropane (Glycerol)

O

1' 3'

OH

H

H3C

CH3

C C CH2-CH2-CH3

H

1

5

2

1

CH2

CH3

6

2

CH3 C

H3C H2C

(E)-Hex-2-ene

O

3-Ethoxycyclohexyl pentyl ether

N CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

06

CH2-CH2-CH2 CH3

N CH CH 2 3

N-Ethyl-N-methylpentylamine

2-N-Ethyliminohexane

H

H C5

H3C 9

8

6

7

(Z)-Non-4-en-2,7-diyne

1

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C

C4

C C H2C6

2

Hexannitril

C

3

N

H3C H2C CH2 CH2 SH

C

2

CH3

1

HS

5

4

3

CH2

CH2

2

CH2 CH2

5-Mercaptopentanoic acid

H3C Naphthalene

H3C

CH

S S

CH2

C OH O

CH3

5

4

H2C CH S CH2 C C C CH Penta-2,4-diynyl ethenyl sulfur (1-Ethenylthiopenta-2,4-diyne)

3

2

1

CH3-CH2-CH2-CH2-CH=O Pentanal 4

Ethyl isopropyl disulfur

Br Br 1,2-Dibromocyclopentane

Butanthiol

1

1

H C CH2 CH2 COOH O 3-Formylpropanoic acid (4-oxobutanoic acid)

07

Cách biểu diễn phân tử trong không gian ba chiều

Công thức phối cảnh Công thức chiếu Newman (học rồi) Công thức chiếu Fischer CH3

1

5

2

N CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C H2C N-Ethyl-N-methylpentylamine

NH2 5

4

2

1

CH3-CH2-CH-CH2-CH=O 3

3-Aminopentanal

4

1

H C CH2 CH2 C O-CH2-CH3 O O Ethyl 3-formylpropanoate

Cách biểu diễn phân tử trong không gian ba chiều plane

R4

R2 R3

R1

(Alkane mạch hở, cycloalkane) Nét thường Nét đậm Nét chấm chấm

R4

R2

R1

R2

Nối phía trước mặt phẳng R3

R3

R2

R1

R4 R2

R1 R2

R2

Công thức phối cảnh

R1

R3

plane

R3

R4

C

C

R4

R3

R1

R1

Nối phía sau mặt phẳng

08

SAI

R3

R4 R4

H

Cl

CH3

H

H H

H H CH 3

HO H H

H H

H H

H H

Công thức chiếu Newman Để khảo sát vị trí tương đối của các nối gắn vào

hai nguyên tử ở kề nhau (hoặc gần nhau).

Công thức chiếu Newman (Hợp chất vòng, các nối ở cấu trạng che khuất)

Góc 120 

H 4C

H 3C

H

H3C C

2

HO

COOH H

H

H COOH

C5

Góc 120 

C2C4

CH3 C

CH3 Cl

Cl Góc 120 

Công thức chiếu Newman cho nối đôi C=C, C=N H

p

p

sp2

C2

sp 2

H

C3

H C

C4

C1

H C

H3C

H H

CH3 CH 3

H

CH3

CH3

cis-But-2-ene

H C H

p

p

sp 2

H C

N

H

C

N CH3

H

Công thức chiếu Newman H 4C

H 3C

H

H 3C

H

5 C

CH3

C C2 4

CH3 COOH

C

2

HO

1

COOH

Nhìn từ C1 đến C5

Công thức chiếu Newman H2N

1

5

Cl

NH2

4

2

H

Ba nối vẽ từ vòng tròn phía trước tạo nhau góc 120 độ Ba nối vẽ từ vòng tròn phía sau cũng tạo nhau góc 120 độ

CH3

3

H3C

C O H3C

H2 N

C1

C3

120 0

C4 và C5 ở cấu trạng che khuất

COOH

C2

C5 C3

COOH

CH3

Nhìn töø C2 ñeán C1 H3C H

Nhìn töø C4 ñeán C5

H2N

C5 C3

COOH

CH3

SAI C3 C1

H H3C

C2

Nhìn töø C2 ñeán C1

Hai nối vẽ từ vòng tròn phía trước song song với hai nối vẽ từ vòng tròn phía sau. Không chừa khoảng trống ở tâm vòng tròn

Công thức chiếu Fischer Công thức chiếu Fischer thường được áp dụng cho các phân tử chi phương có mang nhiều carbon thủ tính. Các hợp chất sinh học như phân tử đường, có chứa nhiều hơn hai carbon thủ tính, nên việc trình bày bằng công thức phối cảnh sẽ khó mô tả hết các đặc điểm cần thiết, vì thế người ta thường trình bày bằng công thức chiếu Fischer.

1CH=O

1CH=O 4

6

OH O

5

HO HO

OH

2 3

OH 1

D-Glucose

H

2

OH

HO

3

H

H

4

OH

H

5

OH

6

CH2OH

HO 4

H

2

OH

HO

3

H

HO

4

H

H

5

OH

OH O OH

HO OH D-Galactose

CH2OH

6

09

Chuyển thành công thức chiếu Fischer

10

Trình bày công thức ở phối cảnh, cấu trạng lệch

COOH

O=HC

CH

CH

OH

OH

COOH

CH=O

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

CH=O

COOH

Công thức chiếu Fischer (cho hợp chất polyol)

Rất cần biết cấu hình của carbon thủ tính trong công thức

11

H

H

Công thức phối cảnh

Cấu trạng của ethane

H H

C

H C

H H

Ethane

H

H

H

H H

H H C

C H H

H

C H

12

Cấu trạng của ethane

Trình bày theo công thức chiếu Newman

13

Cấu trạng của butane Trình bày theo công thức chiếu Newman

H H

H

H3C

H CH3

3.8 kJ/mol

Gauche Conformation Cấu trạng bán lệch

H3C H

H

H

H CH3

Anti Conformation (Năng lượng thấp nhất)

Eclipsed conformation Cấu trạng che khuất toàn phần

14

Các cấu trạng đặc trưng của butane

15

Trình bày theo công thức chiếu Newman

Anti conformation

Gauche conformation

(Năng lượng thấp nhất)

(Năng lượng thấp)

Eclipsed conformation

Eclipsed conformation

(Năng lượng cao)

(Năng lượng cao nhất)

H H

H

H H

H

H

H H

H Nonane H H

H H

H H

H H

H H

16

Gọi tên các cycloalkane Cyclobutane

Cyclopropane

Cyclopentane 38 1

Cyclohexane

2

Cyclooctane

1 2

5

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 Cyclobutylpentane

1-Methyl-2-propylcyclopentane

1

1'

10

3

4 3

1 2

9 2'

10'

Gọi tên các cycloalkane

17

Đồng phân cis - trans là hai đồng phân lập thể (stereoisomers)

18

Các nhóm thế gắn lên cùng carbon, nhưng khác nhau trong không gian ba chiều

H3C

H

1

H

CH3 2

H

H 2

1

H

3

H3 C

H cis-1,2-Dimethylcyclopropane

H

CH3

3

H trans-1,2-Dimethylcyclopropane

Đồng phân vị trí (positional isomers): các nhóm thế gắn lên khác carbon

CH3 H3C

CH CH3

H3C CH2 CH2

CH3

19

Cycloalkane: cyclopropane, cyclobutane H H

H

C2

C3

HH H

C3

C1

H

H

H

H

H H

(C1

Newman projection of cyclopropane C2) (C1

C2)

H

H

2

H

H 1

H 4

H C

4

3

H

H Cyclobutane

H

1

H

3

H

H

Newman projection of cyclobutane

20

O

NH2 HO

C

CH3

C2 C4

C4 HO

CH3

H

CH3

4 2

H3C (H2C) 6 HO

3

1

COOH H

CH3

Coâng thöùc phoái caûnh

HOOC

H3C HO

(CH2)6-CH3 H

Nhìn töø C3 ñeán C2ø Nhìn töø C3 ñeán C4 Hình chieáu Newman

Cyclopentane, cyclohexane H

21

H

H

C3 C2 H H H H H C5 C4 C1 H H H

H

H C4

H

C5 H C3

H

H

H Newman projection of cyclopentane

C1 H H

Các carbon 1, 2, 3, 4 hầu như cùng nằm trên một mặt phẳng và carbon C5 lệch ra khỏi mặt phẳng này một ít, khiến cho các nối CH kề bên nhau hầu như đạt cấu trạng lệch

H

H o

4

H

H

3

H

H 5

H

H

6

2 1

H

H

5

Cyclohexane (chair conformationá)

H

HH

1

C

H H

H

C

H

H

6

H

H

H

3

H

H

H

Newman projection of cyclohexane

Các cấu trạng đặc trưng của cyclohexane Nöûa gheá

22

Nöûa gheá Taøu

Taøu xoaén

Taøu xoaén

Gheá

Gheá

Nöûa gheá

Gheá

Taøu xoaén

Taøu

Caûn trôû laäp theå

3

H H

H

H

4

5

H

H

2

6

6

H

1

H H Cyclohexane (caáu traïng taøu)

Gheá

Nöûa gheá

che khuaát

H

H

Taøu xoaén

H

CH2 CH2

HH

3

1

HH

H H 5

HH

Hình chieáu Newman cuûa cyclohexane ôû caáu traïng taøu

H

H

H

H

H H H H

H

H H H

Cyclohexane (caáu traïng taøu xoaén)

Các giai đoạn vẽ cyclohexane ở cấu trạng ghế Böôùc moät: veõ boán carbon - Veõ 2 ñöôøng song song, hôi nghieâng xuoáng - Hai ñöôøng ôû vò trí leänh nhau - Ñöôøng phía döôùi ôû phía beân phaûi so vôùi ñöôøng phíatreân

1

Böôùc hai: veõ carbon thöù naêm - Ñaët theâm 1 carbon veà beân tay phaûi phía treân cao, cuøng cao ñoä vôùi C1

1

2

Hai ñöôøng ôû vò trí leänh nhau

3 4

5 3

4

1

Böôùc ba: veõ carbon thöù saùu - Veõ moä t ñöôøng baèng vaø song song vôùi caïnh C4-C5

6

carbon 5 ôû beân phaûi cuøng cao ñoä vôùi C1

2

5 3

4

hai caïnh C4-C5 vaø C1-C6 song song nhau, daøi baèng nhau

Böôùc boán: Hoaøn taát hình veõ Noái C6 vôùi C3 Noái naøy ôû phía sau

Qui öôùc ñeå nhìn moät hình cyclohexane: caùc noái in ñaäm hieän dieän ôû phía gaàn maét quan saùt vieân vaø caùc noái in thöôøng seõ ôû xa maét quan saùt vieân

Noái naøy ôû phía tröôùc gaàn vôùi maét quan saùt vieân

1

2

23

24 H H

H

H H H

H H H

OH

H

H

H

HO

O OH

HO

H

H H

Cyclohexane (chair conformation)

H

OH H

D-Glucose (chair conformation)

Cyclohexane có - Sáu nối trục (axial position) thẳng góc với mặt phẳng trung bình của vòng, song song với trục của vòng - Sáu nối xích đạo (equatorial position) với vị trí hầu như cùng nằm trong xích đạo của vòng

25

Nếu một nối hướng xuống thì ở cấu trạng nào nó cũng hướng xuống.

Nếu một nối hướng lên thì ở cấu trạng nào nó cũng hướng lên Chỉ khác nhau ở điểm: Ở cấu trạng này nó ở vị trí xích đạo thì ở cấu trạng kia nó sẽ ở vị trí trục H

HO-H2C 6 H H 4

5

O

HO H

H

HO

2

3

H H

OH

4

1

HO

H

3

H H

H 2

SAI

1

OH

H 1

H

-D-glucopyranose

5

2

H 3

H OH

H

O

5

H

H O

OH

HO

OH

O HO

OH

4

2

OH

OH

OH -D-ribopyranose

H O 5

HH OH

OH

HO HO

O H

3

OH

4

5

3

H

OH

Bốn nối của carbon phải thoả góc tứ diện

H

OH OH

H

OH

H

OH

OH 1

H

HO

O

3

HO

H

HO

H

Cấu trạng cyclohexane mang một nhóm thế

26

Sự chuyển đổi qua lại giữa hai đồng phân cấu trạng methylcyclohexane.

Trong methylcyclohexane (trục) có sự tương tác 1,3nhị trục nên cấu trạng nầy kém bền hơn

Cấu trạng nào bền hơn

Lực gây ra bởi sự cản trở lập thể trong các cyclohexane mang một nhóm thế.

27 H 3

H

H H H

4

5

4

H

H H

2

3

H

H H

6

5

H H

3

4

1

H

H

H

?

H

CH3

H

H H

H

CH3

1 2

H

Nhóm thế Z

H

Methylcyclohexane

H

H H H

H

5 3

H H

2

H C CH3 1

H H

C H

CH3 6

H 3C

H

H

4

5

H

CH3

6

3

H 4 H H

Tert-Butylcyclohexane

CH3 CH3

H 1 2

H H

H

H

-F -Cl -Br -OH -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -C6H5 -COOH -CN

Z 1

Sự tương tác 1,3-nhị trục của một nhóm HZ (kJ/mol) (kcal/ mol) 0.5 0.12 1.0 0.25 1.0 0.25 2.1 0.50 3.8 0.90 4.0 0.95 4.6 1.10 11.4 2.70 6.3 1.50 2.9 0.70 0.4 0.10

Cấu trạng cyclohexane mang hai nhóm thế

Nhóm thế Z

28

Sự tương tác 1,3-nhị trục

của một nhóm HZ (kJ/mol)

-F -Cl -Br -OH -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -C6H5 -COOH -CN

0.5 1.0 1.0 2.1 3.8 4.0 4.6 11.4 6.3 2.9 0.4

(kcal/ mol) 0.12 0.25 0.25 0.50 0.90 0.95 1.10 2.70 1.50 0.70 0.10

Lực gây ra bởi sự cản trở lập thể trong cyclohexane mang hai nhóm thế.

H 3

Nhóm thế Z

Cấu trạng nào bền hơn?

-F -Cl -Br -OH -CH3 -CH2CH3 -CH(CH3)2 -C(CH3)3 -C6H5 -COOH -CN

29

Z 1

Sự tương tác 1,3-nhị trục của một nhóm HZ (kJ/mol) (kcal/ mol) 0.5 0.12 1.0 0.25 1.0 0.25 2.1 0.50 3.8 0.90 4.0 0.95 4.6 1.10 11.4 2.70 6.3 1.50 2.9 0.70 0.4 0.10

Cấu trạng của cyclohexane mang hai nhóm thế

30

Cấu trạng nào bền hơn?

H

H

H

H

H H3C H

H

4

5

4

H

H H

2

3

H

H

H

5

H H

6

4

H

trans-1-Chloro-2-methylcyclohexane

H

H H H Et

H 5

3

H

Br Et

4

H

H

6 2

H

H Br

H H

5 3

4

1

H

H

6

H

cis-1-Bromo-3-ethylcyclohexane

H 1 2

H H

H

Sự tương tác 1,3-nhị trục của một nhóm HZ (kJ/mol)

H

H

Cl

CH3

2

H

Cl

1

3

1

Nhóm thế Z

H

H

(kcal/ mol)

-F

0.5

0.12

-Cl

1.0

0.25

-Br

1.0

0.25

-OH

2.1

0.50

-CH3

3.8

0.90

-CH2CH3

4.0

0.95

-CH(CH3)2

4.6

1.10

11.4

2.70

-C6H5

6.3

1.50

-COOH

2.9

0.70

-CN

0.4

0.10

-C(CH3)3

Cấu trạng cyclohexane mang hai nhóm thế. Tên gọi? 31 Cấu trạng nào bền hơn?

H

H H

H

4

H HO

H

5 3

6 2

H

H

HH

H

1

H

4 2

H H

H H

H

H 1

H H

5

H

2

HH

?

H

4 2

HO 3

6

H

H

H

5

H 6 1

H

Sự tương tác 1,3-nhị trục của một nhóm HZ (kJ/mol)

1

3

4

H

3

H

6

5

H

H

OH H H

OH H

?

H

Nhóm thế Z

H

H

H

(kcal/ mol)

-F

0.5

0.12

-Cl

1.0

0.25

-Br

1.0

0.25

-OH

2.1

0.50

-CH3

3.8

0.90

-CH2CH3

4.0

0.95

-CH(CH3)2

4.6

1.10

11.4

2.70

-C6H5

6.3

1.50

-COOH

2.9

0.70

-CN

0.4

0.10

-C(CH3)3

Cấu trạng cyclohexane mang ba nhóm thế Tên gọi cis/trans?

32

Cấu trạng nào bền hơn?

Nhóm thế Z H

H H 4

H3COOC 3

0.5

0.12

H

-Cl

1.0

0.25

2

-Br

1.0

0.25

-OH

2.1

0.50

-CH3

3.8

0.90

-CH2CH3

4.0

0.95

-CH(CH3)2

4.6

1.10

11.4

2.70

-C6H5

6.3

1.50

-COOH

2.9

0.70

-CN

0.4

0.10

1

H

COOHH H3C CH3 C CH3

H H H

H

H

5

1

H

H H

H

4

2

H

4

H

3

H

H

(X)

H

5

6

HOOC

CH3

6

H3COOC

3

H3COOC

(kcal/ mol)

-F

H

H

(kJ/mol)

6

5

Sự tương tác 1,3-nhị trục của một nhóm HZ

H

COOH 2

(Y)

H

1

H

C CH3 CH3

-C(CH3)3

H

Z

3

1

CH3

33

COOH H 6

H 5

1 5 6 4

Nhóm thế Z -F

4

kJ/mol

H

OCH3 H

0.5

-Cl

1.0

-Br

1.0

-OH

2.1

-CH3

3.8

-CH2CH3

4.0

-CH(CH3)2

4.6

-C(CH3)3

11.4

-C6H5

6.3

-COOH

2.9

-CN

0.4

3

1

H

?

3

2

1

(Y)

(X)

O

HO

H

C

H H O H H

3

4

H H

H COOH

6

5

H

4

H H3CO

5 3

1 2

2

2

H

H

5

H

3

CH3

H

H

6 2

H3C

H

H

H

1

H

H

H

C

CH3 CH3

COOH

H H H

NHÓM THẾ GẮN SAI – NÊN CÔNG THỨC LEWIS BỊ ViẾT SAI

6

4

H

4 5

OCH3

H H

6 2

H

H 1

H

Cấu trạng của phân tử có nhiều vòng H

H 9 8

10 7

1 6

2 5

3 4

=

34

H 9 8

H

10

H 2

1 6

7

3 4

5

=

H

H

H

trans-Decalin

cis-Decalin 18

H3 C H H

9 1 10

4

1 10

H

H

3

O

5

6

5

4

13

12 8

14

OH

17

H

15 16

H

7

H

O

18

13 14 16

OH

2

9

1

15

H

HO

CH3

17

8 7

CH2OH 19

12

9

10 9

1

3

11

Testosteron

18 H3C

2

O

6

HO H3 C

2

H

7

5

16 15

8

H

3

13 14

CH3

H

CH3

17

11

H3C

O

19

12

19

2

18

OH

O

3

6

Hydrocortison

4

5

6

H

H 8

7

CH3

O CH2OH

13 17

12 14

H

OH

15 16

Moät caàu coù 1 carbon

35

Carbon ñaàu caàu

H3C

CH3 O

Moät caàu coù 2 carbon Carbon ñaàu caàu

Moät caàu coù 2 carbon

Camphor

Norbornan (hay Bicyclo[2.2.1]heptane)

Caét ñöùt noái

Caét ñöùt noái

CH3

Caét hai laàn, phaân töû trôû thaønh maïch hôû

Bicyclo[2.2.1]heptane

Moät caàu coù 2 carbon

Phaân töû coù 7 carbon Moät caàu coù 1 carbon

Moät caàu coù 2 carbon

x

Caáu truù c maïch hôû

y Caùc caàu ñeàu ñi qua hai carbon ñaàu caàu x vaø y

Cám ơn các em đã chú ý theo dõi

Hình bên trái được minh HO-H2C 6 hoạ làm mẫu -D5 H O OH glucopyranose. Hình bìa, 4 HO H 1 H yêu cầu vẽ thêm tất cả các HO H 2 3 nối, rồi bổ túc đầy đủ các H OH -D-glucopyranose nối. Hình giữa, đề nghị bổ OH túc TẤT CẢ các nối còn O thiiếu, yêu cầu theo cách HO HO OH đánh số carbon cho sẵn.

OH Hỏi giữa (X) và (Y), cấu trạng nào bền hơn. Giải thích

H H 4

HO

5

O

HH

H

3

2

33

H 1

OH

OH OH -D-ribopyranose

4

3

5

CH3 4

2

1

5

COOH H 6

H 5

H OCH3

H

O

3

H

1

H H

tert-butyl

2

H

1

Với 2 vòng tròn ở hàng dưới, hãy vẽ công thức chiếu Newman theo chiều mắt nhìn qui định

4

1

2

H

CH3

1

(Y)

Viết công thức Fischer cho công thức sau

3

H

C O H3C

OH

H

NH2

1COOCH3

2

H3CO COOH

C3

4

2 3

1

CH OH 4 2

CH3

O Nhìn töø C4 ñeán C5

3

2

COOH

NH2

4

Cl

2

3

(X)

Cl

H3C

5

6

H2N 5

6

4

5

Nhìn töø C2 ñeán C1

H

NH2

3

4

5

HO H

1

OHC 2 H

3

OH

CH2OH

4

H

OHC

2

CH2OH

4

3

H

OH

Phaûi xoay truïc H C2-C3 vaø C4-C5 moät goùc 180 ñoä

OH

maët phaúng qui chieáu chöùa truïc söôøn carbon

5

1

5

OH

H OH H

CHO 1

HO H HO

4

H HO

Coâng thöùc phoái caûnh

CHO

3

5

CH2OH

HO

H

HO

H

HO

H CH2OH

H

H3COOC

H NH2

OH 3

2

4

CH2OH

1

H

5

NH2

5

1

H NH2

H3COOC 2

HO H

3

5

NH2

CH2OH 4

2

HO

4

CH2OH H

H3COOC1

H

3

H

H NH2 NH2

HO

COOCH3 HO H NH2

H NH2 H

COOCH3 HO H H2N

H NH2 H

NHÓM THẾ BỊ VIẾT SAI CÔNG THỨC LEWIS

CH2OH

1 2

H 3

H2N H2N H

CH2OH

COOCH3

H

4

CH2OH

5