2.3.8 Chuyên đề 8: Axit cacboxylic, este a) Axit cacboxylic là những HCHC có nhóm –COOH liên kết với nguyên tử H hoặc gốc hiđrocacbon Các PƯHH của axit cacboxylic có thể xảy ra theo 5 hướng khác nhau, tùy theo liên
FF
IC IA L
kết bị đứt trong PƯ
PƯ làm đứt liên kết O–H: Thể hiện tính axit của axitcacboxylic. PƯ làm đứt liên
O
kết –CO – OH
N
Phản ứng este hóa: Cơ chế: Gồm hai giai đoạn: Cộng nucleophin ancol vào nhóm
Ơ
cacboxyl đã được hoạt hóa bằng H+; tách nước từ sản phẩm cộng để thu được este ở dạng proton hóa, dạng này tách proton cho este. Đây là PƯ xảy ra rất chậm ở điều kiện thường
H
và là PƯ thuận nghịch.
N
PƯ tạo thành clorua axit hay axyl clorua: Axyl clorua R–CO–Cl là sản phẩm thay
Y
thế –OH của axit cacboxylic bằng nguyên tử clo nhờ tác dụng của PCl5 hoặc SOCl2.
U
PƯ tạo thành anhiđrit axit: Anhiđrit axit là sản phẩm tách một phân tử H2O từ hai
KÈ
M
Q
phân tử axit cacboxylic nhờ tác dụng của P2O5, POCl3, …
ẠY
PƯ tạo thành amit: Amit là sản phẩm thay thế –OH của axit cacboxylic bằng
D
nhóm –NH2. + PƯ khử nhóm –COOH: Ta không thể khử nhóm –COOH bằng hiđro và các chất
khử thông thường nhưng có thể khử bằng LiAlH4 tạo thành ancol bậc I. Về bản chất, đây là là PƯ cộng nucleophin vào nhóm –CO–, thoạt tiên tạo anđehit, sau đó anđehit lại cộng nucleophin sinh ra ancol.
55
