3.2.4. Chuyên đề 4: Phản ứng hữu cơ, sơ lược cơ chế

Câu 10: So sánh khả năng tan trong nước của các chất sau: (1) HO(CH2)4OH, (2) HO(CH2)3CHO, (3) C3H7CHO

3.2.4. Chuyên đề 4: Phản ứng hữu cơ, sơ lược cơ chế

Câu 1: Khi cho clo tác dụng với isopentan có chiếu sáng thu được hỗn hợp các sản phẩm sau: 30% 1–clo–2–metylbutan; 15% 1–clo–3–metylbutan; 33% 2– clo–3–metylbutan và 22% 2–clo–2–metylbutan. Hãy chứng minh PƯ tương đối của các nguyên tử hiđro ở nguyên tử cacbon bậc III dễ nhất và cacbon bậc I khó nhất. Câu 2: Để thủy phân hoàn toàn 0,74 gam một hỗn hợp este của 2 axit monocacboxylic cần 7,0 gam dung dịch KOH 8% trong nước. Khi đun nóng hỗn hợp este nói trên với axit H2SO4 80% sinh ra khí X. Làm lạnh X, đưa về điều kiện thường và đem cân, sau đó cho khí lội từ từ qua dung dịch brom dư trong nước thì thấy khối lượng khí giảm

1 3 , trong đó

khối lượng riêng của khí gần như không đổi. Tính khối lượng mol của hỗn hợp este, xác định thành phần hỗn hợp khí sau khi đã làm lạnh và tính khối lượng của chúng. Xác định thành phần hỗn hợp este ban đầu. Nêu phản ứng để phân biệt 2 este trên. Viết phương trình phản ứng.

Câu 3:

a) Xét PƯ sau:

PƯ trên xảy ra theo cơ chế SN2 (Ar). Khi thay đổi X ta có bảng sau: X F Cl Br I k tốc độ 880 1 0,69 0,15 Hãy giải thích mức độ PƯ của các nguyên tố F, Cl, Br, I. b) Xét KNPƯ của etyl clorua; vinyl clorua; phenyl clorua với NaOH, đun nóng. Câu 4: Có thể điều chế C2H4 từ C2H5Cl bằng PƯ tách HCl trong môi trường kiềm, ancol:

��2��5����+������

����������,��0 → ��2��4 + ������ + ��2�� a) Viết phương trình tổng quát

b) Phân loại và nêu cơ chế PƯ c) Bazơ nào thường được dùng cho PƯ trên? Nhóm được thay thế là tác nhân nucleophin, vậy tác nhân nucleophin thường gặp những ion nào để có thể tách HX tạo anken? d) Giải thích tại sao ancol không bị khử nước trong môi trường bazơ như RX khử HX trên.

Câu 5:

a) Cho các chất: CH3CH2CH2Cl; CH2=CHCH2Cl; CH3CH=CHCl. Hãy sắp xếp KNPƯ thủy phân các chất trên b) Tại sao but–2–in được hidro hóa có xúc tác tạo ra butan nhưng trong cùng điều kiện xúc tác đó có thêm dimethyl sunfua lại cho cis–but–2–en? c) Hãy đánh giá các PƯ sau, PƯ nào đúng, PƯ nào sai? Nếu có PƯ thứ hai tranh chấp thì hãy viết PT và chỉ ra quá trình cuae các PƯ đó. Câu 6: Dùng cơ chế phản ứng để giải thích các kết quả thực nghiệm sau: a) Hằng số tốc độ dung môi phân 3-metylbut-2-enyl clorua trong etanol lớn hơn dung môi phân anlyl clorua 6000 lần b) Sau khi hòa tan but-3-en-2-ol trong dung dịch axit sunfuric rồi để yên một tuần thì thu được cả but-3-en-2-ol và but-2-en-1-ol. c) Xử lí but-2-en-1-ol với hidro bromua thì thu được hỗn hợp 1-brombut-2-en và 3brombut-1-en. d) Xử lí but-3-en-2-ol với hidro bromua thì thu được hỗn hợp 1-brombut-2-en và 3brombut-1-en. Câu 7: Hãy giải thích cơ chế của phản ứng sau:

Câu 8: Viết công thức cấu tạo của A, B, C để hoàn thành sơ đồ sau:

Xitral ����������4 → A (C10H18O) ��+ → B (C10H16 mạch hở)

��+ → C (2,5,5-Trimetylbixiclo[4.1.0]hept-

2-en)