7.4. Compostos Orgânicos Hidrogenados

HIDROCARBONETO Alcano ou parafina Alceno ou alqueno Alcino ou alquino Alcadieno ou dieno Cicloalcano Ciclano Cicloparafina Cicloalceno Cicleno Cicloolefina

TIPO DE CADEIA CARBÔNICA Aberta e saturada Aberta com dupla ligação Aberta com tripla ligação Aberta com duas duplas ligações

Fechada e saturada

Fechada com dupla ligação

Areno ou aromático Apresentam pelo menos um anel benzênico

EXEMPLO CH4 CH2 = CH2 CH ≡ CH H2C = C = CH2

COMPOSTOS AROMÁTICOS: Os compostos aromáticos são hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis benzênicos em sua molécula. O anel benzênico (ou anel aromático), representado pela fórmula C6H6, é uma estrutura cíclica muito estável, que se caracteriza pela alternância de ligações simples e duplas entre os carbonos.

Benzeno Bifenileno naftaleno

Diferente dos demais hidrocarbonetos, a nomenclatura dos compostos aromáticos é bastante peculiar. Conforme as normas da IUPAC, o nome dos aromáticos deve ser formado da seguinte maneira:

♦ Para as substâncias formadas por um único anel benzênico e pelo menos uma ramificação saturada, o nome é composto pelo nome das ramificações benzeno, seguido da palavra benzeno. É necessário numerar os carbonos a partir da ramificação mais simples e continuar no sentido em que as outras ramificações recebam os menores números possíveis. Observe os exemplos:

3- etil -1,2-dimetil benzeno 1,4-dimetil benzeno ou para dimetil benzeno

♦ Quando existem exatamente duas ramificações na cadeia, podem ser utilizados, ainda, os prefixos orto (o), que indica a posição 1,2 dos carbonos; meta (m), para a posição 1,3; e para (p), indicando a posição 1,4. Veja um exemplo:

m – dimetilbenzeno o – dimetilbenzeno

Embora haja uma nomenclatura oficial, é bem mais comum o uso de nomes particulares para os derivados do benzeno, como, por exemplo:

naftaleno

Metil benzeno ou tolueno antraceno

O termo “aromático” surgiu no século XIX e sua origem está associada à fragrância de alguns desses compostos, como o benzeno, responsável pelo cheiro do carvão destilado, e o benzaldeído, que confere aroma a certas frutas. Posteriormente os químicos perceberam que tais substâncias apresentavam um comportamento muito diferente dos outros compostos orgânicos e, então, descobriram que isso se deve à presença do anel benzênico na estrutura. As principais fontes de compostos aromáticos são o carvão mineral e o petróleo. A hulha, carvão fóssil mais abundante na natureza, é rica em arranjos de anéis benzênicos, por isso, é largamente utilizada na produção de diversos tipos de aromáticos, desde os mais simples, como o benzeno e o tolueno, até os mais complexos, como o antraceno e fenantreno. O petróleo, ao contrário do carvão, não contêm tantos compostos aromáticos e, portanto, é usado para obtenção de hidrocarbonetos benzênicos mais leves.

A maioria das substâncias orgânicas é tóxica, porém, os aromáticos são muito mais nocivos à saúde humana do que qualquer outra classe. Muitos dos compostos aromáticos são considerados agentes cancerígenos, como é o caso do benzeno, que aumenta o risco de se desenvolver linfomas e leucemias. O tolueno também é muito prejudicial, sendo o responsável pela dependência química da droga popularmente conhecida como cola de sapateiro. O benzopireno, encontrado na fumaça do cigarro e em carnes assadas e defumadas, é um dos cancerígenos mais potentes que existe, podendo desencadear o câncer de pulmão.

RASCUNHO

benzopireno