9.1. Isômeros Estruturais ou Isomeria Plana

UNIDADE 9 ISOMERIA

A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula.

Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades diferentes. Por ser menos frequente nos compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das substâncias orgânicas. O grande número de combinações possíveis das longas cadeias de carbono favorece seu aparecimento. O conceito de isomeria envolve, portanto, aspectos relacionados com a posição dos átomos na molécula e a natureza das ligações atômicas. Um bom exemplo é o dado pela fórmula C2H4O2, que se refere de uma só vez a três compostos diferentes.

Foram descritos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial. A estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas fórmulas estruturais, com átomos ligados de maneira diferente. É classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria). Já a espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser identificados pelo desenvolvimento de sua fórmula espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica (cis-trans).

9.1. ISÔMEROS ESTURTURAIS OU ISOMERIA PLANA

Isômeros se definem como substâncias diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular, mas se diferem em alguns aspectos. A Isomeria plana aborda os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas.

ISOMERIA DE FUNÇÃO: Os isômeros possuem mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com álcoois e éteres, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres.

Exemplo:

METÓXI METANO

C2 H6 O

ETANOL

Éter dimetílico e álcool etílico possuem a mesma fórmula molecular: C2H6O, mas pertencem a diferentes funções; respectivamente éter e álcool.

ISOMERIA DE POSIÇÃO: Os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação. Exemplos: Isômeros dimetilbenzeno ou xilenos C8H16 (orto, meta e para).

ORTO (1,2) META (1,3) PARA (1,4)

As três estruturas apresentam diferença na posição dos grupos - CH3 (ramificações).

ISOMERIA DE CADEIA: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

Exemplo:

PROPENO CADEIA ABERTA (alifática)

CICLO PROPANO CADEIA FECHADA (cíclica)

C3 H6

Propeno e Ciclopropano possuem mesma fórmula molecular (C3H6) e pertencem à mesma função (hidrocarbonetos), mas se diferem no tipo de cadeia. As cadeias em análise podem apresentar até mais de um ponto de divergência de classificação, fato que não altera em nada em seu critério de fenômeno isomérico.

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA: Num caso particular, toma-se como referência a posição relativa de um heteroátomo. Os isômeros pertencem à mesma função, apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas se diferem na posição do heteroátomo. Heteroátomo: átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas.

Exemplo:

METIL-PROPIL AMINA

C4 H11 N

DIETIL AMINA

A fórmula molecular C4H11N é a mesma para ambas as cadeias, elas também pertencem à mesma função (Amina), porém o diferencial está na posição do heteroátomo: N (Nitrogênio). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na extremidade da cadeia e na dietil amina está centralizado.

ISOMERIA DE DINÂMICA OU TAUTOMERIA: Também conhecida por Isomeria dinâmica, nela os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico em solução. Um transforma-se no outro pela migração de um átomo de hidrogênio na molécula. É o caso, por exemplo, do aldeído acético e do álcool vinílico: O álcool vinílico, apesar do nome, não é um álcool, porque apresenta a hidroxila presa a um carbono insaturado. Pertence a um grupo de compostos muito instáveis, chamados enóis. Uma pequena quantidade de aldeído se decompõe quando dissolvido em água, para dar origem ao álcool vinílico. Como essa substância é instável, também sofre decomposição e regenera o aldeído. Estabelece-se, assim, um equilíbrio dinâmico entre as duas.

Exemplo 1:

PROP-1-EN-1-OL C3H6O PROPANAL

Exemplo 2:

PROP-1-EN-2-OL C3H6O PROPANONA

Podemos Observar que temos dois isômeros dinâmicos; no exemplo 1 o enol se transformando em aldeído e no exemplo 2 o enol se transformando em cetona. É importante ressaltar que mesmo que o propanal e a propanona possuam a mesma fórmula molecular (C3H6O) este NÃO SÃO isômeros DINÂMICOS pois cetona não pode originar aldeídos nem aldeídos gerar cetonas pelo deslocamento de elétrons ∏.

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