[Química II]
UNIDADE 9 ISOMERIA A descoberta do fenômeno da isomeria, na primeira metade do século XIX, mostrou que as propriedades das substâncias químicas não dependem unicamente de sua composição, mas também do arranjo espacial dos átomos dentro da molécula. Isomeria é o fenômeno relacionado à existência de dois ou mais compostos químicos com fórmulas e pesos moleculares idênticos, mas propriedades diferentes. Por ser menos frequente nos compostos inorgânicos, é considerada uma qualidade própria das substâncias orgânicas. O grande número de combinações possíveis das longas cadeias de carbono favorece seu aparecimento. O conceito de isomeria envolve, portanto, aspectos relacionados com a posição dos átomos na molécula e a natureza das ligações atômicas. Um bom exemplo é o dado pela fórmula C2H4O2, que se refere de uma só vez a três compostos diferentes. Foram descritos dois tipos de isomeria: a estrutural e a espacial. A estrutural engloba todos os casos em que os isômeros são identificados por meio de suas fórmulas estruturais, com átomos ligados de maneira diferente. É classificada em isomeria de posição, de cadeia, de função e de compensação (metameria). Já a espacial abrange os casos em que os isômeros só podem ser identificados pelo desenvolvimento de sua fórmula espacial. É dividida em isomeria ótica e geométrica (cis-trans).
9.1. ISÔMEROS ESTURTURAIS OU ISOMERIA PLANA Isômeros se definem como substâncias diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular, mas se diferem em alguns aspectos. A Isomeria plana aborda os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas.
ISOMERIA DE FUNÇÃO:
Os isômeros possuem mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com álcoois e éteres, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres. Exemplo:
C2 H6 O METÓXI METANO
ETANOL
Éter dimetílico e álcool etílico possuem a mesma fórmula molecular: C2H6O, mas pertencem a diferentes funções; respectivamente éter e álcool.
ISOMERIA DE POSIÇÃO: Os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação. Exemplos: Isômeros dimetilbenzeno ou xilenos C8H16 (orto, meta e para).
ORTO (1,2)
META (1,3)
As três estruturas apresentam diferença na posição dos grupos - CH3 (ramificações).
[48]
PARA (1,4)
