8.1. Funções Oxigenadas

UNIDADE 8 FUNÇÕES ORGÂNICAS

A principal diferença entre os compostos orgânicos e os compostos inorgânicos é que aqueles apresentam átomos de carbono ligados diretamente a hidrogênio. Assim, o metano (CH4) é um composto orgânico, mas o ácido carbônico (H2CO3), não. Os compostos orgânicos podem ser classificados conforme os átomos constituintes, radicais ligantes ou natureza das ligações. Assim, essas características agrupam os compostos por semelhança que formam, então, as funções orgânicas:

HIDROCARBONETOS: São compostos constituídos por, apenas, átomos de carbono e hidrogênio. Sendo essa função composta por uma ampla gama de combustíveis (metano, propano, acetileno).

8.1. FUNÇÕES OXIGENADAS

FENOL: Nos fenóis, o grupo funcional é a hidroxila, assim como nos álcoois. A diferença entre esses dois grupos é que, nos álcoois, a hidroxila está ligada a um carbono saturado, enquanto nos fenóis, o grupo –OH está ligados a um átomo de carbono do anel aromático. O hidroxibenzeno é o fenol mais simples e mais importante desse grupo de compostos orgânicos. É utilizado pela indústria na produção de antissépticos, ácido pícrico, fenolftaleína, entre outras aplicações.

Os fenóis também podem ser classificados conforme a quantidade de hidroxilas presentes na molécula:

MONOFENÓIS: Apresentam apenas uma hidroxila;

DIFENÓIS: Apresentam duas hidroxilas;

POLIFENÓIS: Apresentam 3 ou mais hidroxilas;

Hidróxi benzeno ou Fenol

Na nomenclatura IUPAC dos fenóis, utiliza-se o prefixo hidroxi seguido do nome do hidrocarboneto.

ENOL: É caracterizado pela presença de hidroxila ligada a um carbono insaturado. A nomenclatura dos álcoois, segundo a IUPAC, deve ser feita da seguinte forma:

NÚMERO DE CARBONOS + TIPO DE LIGAÇÃO (EN) + SUFIXO OL

Exemplo: CH3– CH = CH - OH PROP- 1 - EN-1- OL 3 CARBONOS + LIGAÇÃO DUPLA + TERMINAÇÃO OL

ÁLCOOL: Os álcoois são constituídos por radicais de hidrocarbonetos ligados a uma ou mais hidroxilas. Entretanto, nunca podem ser considerados bases de Arrhenius (pois não liberam essa hidroxila em meio aquoso). O grupo funcional dos álcoois é a hidroxila. De acordo com o número de hidroxilas, os álcoois podem ser classificados em:

MONOÁLCOOIS – apresentam apenas um grupo hidroxila. Este grupo ainda é subdividido de acordo com o tipo de carbono no qual a hidroxila está ligada;

ÁLCOOL PRIMÁRIO – hidroxila ligada a um carbono primário; ÁLCOOL SECUNDÁRIO – hidroxila ligada a um carbono secundário; ÁLCOOL TERCIÁRIO – hidroxila ligada a um carbono terciário; DIÁLCOOIS – contêm dois grupos hidroxila; POLIÁLCOOIS – contêm três ou mais grupos hidroxila;

A nomenclatura dos álcoois, segundo a IUPAC, deve ser feita da seguinte forma:

NÚMERO DE CARBONOS + TIPO DE LIGAÇÃO (AN) + SUFIXO OL

Exemplo: CH3– CH2 –OH ETAN-1- OL 2 CARBONOS + LIGAÇÃO SIMPLES + TERMINAÇÃO OL

Etanol e metanol são dois exemplos de álcoois importantes. O etanol (ou álcool etílico) é utilizado como combustível de automóveis e na produção de bebidas alcóolicas. Já o metanol é usado como solvente em reações industriais, além de ser matéria prima para a produção de alguns polímeros, como a fórmica.

ALDEÍDO: Os aldeídos são compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila (C = O) ligado à cadeia carbônica ou por um radical orgânico (alifático ou aromático)

Segundo as regras da IUPAC, a nomenclatura dos aldeídos recebe a terminação al. Deve-se considerar a cadeia mais longa que possui o grupo funcional e numerá-la a partir dele.

METANAL

Como exemplo de aldeído, podemos citar o metanal (aldeído fórmico ou formaldeído) é usado na conservação de cadáveres e de peças anatômicas e na produção de plásticos, explosivos e medicamentos.

CETONAS: As cetonas São compostas por dois radicais orgânicos (alifáticos ou aromáticos) ligados entre si pelo grupo carbonila (CO). É a essa função que pertence à acetona comercial (propanona – CH3COCH3). Na nomenclatura IUPAC desses compostos utiliza-se a terminação ona, e a numeração da cadeia deve começar pela extremidade mais próxima do grupo funcional.

PROPANONA

O exemplo mais característico do grupo das cetonas é a propanona (ou dimetil-cetona), conhecida comercialmente como acetona. Trata-se de um líquido extremamente volátil e de odor forte, muito usado como solvente de esmaltes, tinas e vernizes.

ÁCIDO CARBOXÍLICO: Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos carboxila (– COOH) ligados à cadeia carbônica. Geralmente, são ácidos fracos (liberam poucos íons H+ em meio aquoso).

A nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos é feita da seguinte maneira:

ÁCIDO + NÚMERO DE CARBONOS DA CADEIA + TIPO DE LIGAÇÃO + TERMINAÇÃO ÓICO

Exemplo: CH3 – COOH ÁCIDO ETANÓICO ÁCIDO + 2 CARBONOS + LIGAÇÃO SIMPLES (NA) + ÓICO

Um exemplo de ácido carboxílico é o ácido acético, presente no vinagre, sendo responsável pelo seu sabor azedo. Existem, ainda, grupos derivados dos ácidos carboxílicos, que são os sais orgânicos, os ésteres, os anidridos orgânicos e os cloretos de ácidos.

ÉTER: Todo composto orgânico que apresenta um átomo de oxigênio ligado a duas cadeias carbônicas recebe o nome de éter. Sendo estas cadeias também de hidrocarbonetos (radicais alquila ou arila).

Os éteres, também chamados de óxidos orgânicos, possuem 3 fórmulas gerais: R – O – R’, Ar – O – Ar e Ar –O – R (onde R representa um radical e Ar, um anel aromático).

De acordo com a IUPAC, existem duas maneiras de dar nome aos éteres:

1º. Colocando o termo óxi para a cadeia menor e ano para a cadeia maior. Veja: CH3 – O – CH2 – CH3 MET + OXI + ETANO = METÓXIETANO

2º. Escrevendo os radicais em ordem alfabética e acrescentando a palavra éter no final: METIL + OXIGÊNIO + ETIL = ETIL METIL ÉTER

Um dos principais exemplos dessa classe de compostos é o éter comum (CH3 – CH2– O – CH2 – CH3), muito usado como anestésico por inalação, e como solvente polar em indústrias químicas e laboratórios.

ÉSTER: Os ésteres são formados pela substituição do hidrogênio que forma a carboxila dos ácidos carboxílicos por um grupo alquila (R) ou arila (Ar). São semelhantes aos éteres por possuírem átomos de oxigênio entre as cadeias carbônicas (radicais). Porém, diferem-se destes por possuírem um grupo carbonila (CO) também entre os carbonos. Assim, a molécula é estruturada por: radical – carbonila – oxigênio – radical.

A reação entre o ácido carboxílico e o álcool onde se obtém os ésteres é chamada de esterificação.

número de carbonos da cadeia + tipo de ligação + terminação oato de radical do ácido do álcool

Ácido benzoico Ácido carboxílico Metanol Álcool BENZOATO DE METILA Éster

+ H2O

EXEMPLO:

Como exemplo de éster podemos citar, os triglicérides (ou triéster de glicerina), que compõe óleos e gorduras indispensáveis à alimentação humana. É bom salientar que, além dos ésteres orgânicos (alifáticos ou aromáticos) existem também ésteres inorgânicos, obtidos dos correspondentes ácidos minerais. Nos dois casos, a nomenclatura é semelhante à dos sais. Os ésteres orgânicos de massas moleculares baixas são líquidos incolores e de cheiro agradáveis (usados em essências de frutos); à medida que a massa molecular aumenta, passam a líquidos oleosos (óleos vegetais e animais); ésteres de massa molecular elevada são sólidos (gordura e ceras). Não possuindo “pontes de hidrogênios”, os ésteres tem pontos de ebulição menores que os dos álcoois e ácidos de igual massa molecular. Pelo mesmo motivo, os ésteres são insolúveis em águas. São, contudo, em solventes orgânicos usuais. ESSÊNCIAS DE FRUTOS – Ésteres de ácidos inferiores e médios com álcoois inferiores e médios. ÓLEOS E GORDURAS – Ésteres de glicerol com ácidos graxos. CERAS – Ésteres de ácidos graxos com álcoois superiores.

SAIS ORGÂNICOS: Os ácidos orgânicos, assim como os ácidos inorgânicos, também dão origem a sais quando reagem com bases, num processo denominado reação de salificação.

CH3 – COOH + NaOH  CH3 – COONa + H2O Ácido carboxílico + Base sal orgânico + água

Esses sais são aplicado à produção de aditivos alimentares, medicamentos, além de serem utilizados pela indústria têxtil no tingimento de couro e na fixação de corantes em tecidos.

ANIDRIDOS: Os anidridos são compostos orgânicos obtidos a partir da desidratação de ácidos carboxílicos. O mais importante componente desse grupo é o anidrido acético, largamente utilizado pela indústria química e farmacêutica na síntese de substâncias orgânicas.

ANIDRIDO ACÉTICO GRUPO FUNCIONAL

CLORETOS: Nos ácidos carboxílicos, a troca da hidroxila que forma a carboxila pelo cloro dá origem aos cloretos de ácido (ou cloretos de acila). Não se trata propriamente de uma função oxigenada porque, além de carbono, hidrogênio e oxigênio, eles também apresentam cloro na cadeia. Porém, os cloretos são citados como derivados de ácidos carboxílicos são substituintes dos ácidos carboxílicos em várias reações.

CLORETO DE BENZOÍLA

RASCUNHO