7.2. Hidrocarbonetos Insaturados

Butano Metano

A fórmula empírica molecular dos hidrocarbonetos saturados, também chamados alcanos ou parafinas, é CnH2n+2, segundo a qual n átomos de carbono combinam-se com 2n + 2 átomos de hidrogênio para formarem uma molécula. Valores inteiros sucessivos de n dão origem aos termos distintos da série: metano (CH4), etano (C2H6), propano (C3H8), butano (C4H10) etc.

A partir do quarto termo da série, o butano, os quatro carbonos podem formar uma cadeia linear ou uma estrutura ramificada. No primeiro caso, o composto se denomina n-butano. Na estrutura ramificada, um átomo de carbono se liga ao carbono central da cadeia linear formada pelos outros três, formando o isobutano, ou pode dar origem a uma estrutura cíclica, própria do composto chamado ciclobutano, em que os átomos de carbono das extremidades estão ligados entre si. A existência de compostos com mesma fórmula molecular, mas com estruturas diferentes, é fenômeno comum nos hidrocarbonetos, designado como isomeria estrutural. As substâncias isômeras possuem propriedades físicas e químicas semelhantes, mas não idênticas, e formam, em certos casos, moléculas completamente diferentes.

Os termos da série saturada são nomeados a partir do butano com o prefixo grego correspondente ao número de átomos de carbono constituintes da molécula: penta, hexa, hepta etc., acrescidos da terminação “ano”. Nos cicloalcanos, hidrocarbonetos de cadeia saturada com estrutura em anel, a nomenclatura faz-se com a anteposição da palavra “ciclo” ao nome correspondente ao hidrocarboneto análogo na cadeia linear. Finalmente, os possíveis isômeros presentes na série saturada cíclica se distinguem por meio de números, associados à posição da ramificação no ciclo.

Os cicloalcanos possuem praticamente as mesmas características, porém possuem uma cadeia fechada ou cíclica. Um exemplo é o ciclopropano que possui a forma geométrica de um triângulo onde cada vértice representa um carbono.

Exemplo:

O primeiro grupo de hidrocarbonetos insaturados, constituído pelos compostos etilênicos, também chamados alcenos, alquenos ou olefinas, tem como característica estrutural a presença de uma dupla ligação entre dois átomos de carbono. Sua fórmula molecular é CnH2n e os primeiros termos da série homóloga correspondente recebem o nome de etileno ou eteno (C2H4), propileno ou propeno (C3H6), butileno ou buteno (C4H8) etc. Os termos seguintes têm uma nomenclatura análoga à dos hidrocarbonetos saturados, acrescidos da terminação “eno”.

A posição da dupla ligação na molécula dos alcenos pode dar origem a diferentes isômeros. Para distinguilos, o número do primeiro carbono a conter essa ligação precede o nome do hidrocarboneto na nomenclatura desses compostos. Existem, ainda, hidrocarbonetos etilênicos com mais de uma dupla ligação — denominados dienos, quando possuem duas ligações, e polienos, com três ou mais. O grupo mais importante dessa classe de hidrocarbonetos constitui-se de compostos com duplas ligações em posições alternadas, os dienos conjugados. A nomenclatura dos alcenos de estrutura anelar, ditos cicloalquenos, é formalmente análoga à dos cicloalcanos.

ALCENOS: São hidrocarbonetos alifáticos insaturados que apresentam uma dupla ligação.

NOMENCLATURA: Prefixo + eno O número que indica a posição da ligação dupla deve ser a menor possível e deve ser representado antecedendo o termo eno.

FÓRMULA GERAL: Cn H2n CH2 = CH2  ET (2 carbonos) + EN (uma dupla ligação) + O Exemplo: H2C = CH – CH2 – CH3 but-1-eno (C4H8) Os alcenos também possuem cadeias fechadas como é o caso do ciclobuteno

Ciclo buteno

ALCADIENOS: São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas. Os alcadienos segue as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas ligações na cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário. NOMENCLATURA: Prefixo + dieno

FÓRMULA GERAL: Cn H2n-2

Exemplo: CH2 = C = CH – CH2 – CH3 penta-1,2-dieno

Ciclo buta -1,3- dieno

ALCINOS: São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por um tripla ligação. As regras para estabelecer a nomenclatura dos alcinos são as mesmas que foram utilizadas para os alcenos. Os alcinos ou alquinos (de fórmula molecular CnH2n-2), também conhecidos como hidrocarbonetos acetilênicos e componentes do segundo grupo dos compostos insaturados, apresentam ligação tripla em sua estrutura e sua nomenclatura é similar à dos alcenos, com a terminação “ino” que lhes é própria. Os cicloalquinos inferiores (de baixo peso molecular) são instáveis, sendo o ciclo-octino, com oito átomos de carbono, o menor alcino cíclico estável conhecido.

NOMENCLATURA:

Prefixo + ino O numero que indica a posição da ligação tripla deve ser a menor possível e deve ser representado após o prefixo do carbono. FÓRMULA GERAL: Cn H2n-2

Exemplo: CH C – CH3 Prop-1-ino

4 – metilpent -2- ino

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

A estrutura do benzeno, base dos hidrocarbonetos aromáticos, foi descrita pela primeira vez por Friedrich August Kekulé, em 1865. Segundo ele, a molécula do benzeno tem o formato de um hexágono regular com os vértices ocupados por átomos de carbono ligados a um átomo de hidrogênio. Para satisfazer a tetravalência do carbono, o anel benzênico apresenta três duplas ligações alternadas e conjugadas entre si, o que lhe confere sua estabilidade característica. Os hidrocarbonetos da série homóloga benzênica subdividem-se em três grupos distintos. O primeiro constitui-se de compostos formados pela substituição de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos. Esses compostos têm seus nomes derivados do radical substituinte, terminado em “il”, e seguidos da palavra “benzeno”.