7.3. Séries Orgânicas

Alguns, no entanto, apresentam denominações alternativas (ou vulgares), mais comumente empregadas. Assim, o metil-benzeno é conhecido como tolueno, o dimetil-benzeno como xileno etc. No segundo grupo, encontram-se os compostos formados pela união de anéis benzênicos por ligação simples entre os átomos de carbono, como a bifenila, ou com um ou mais átomos de carbono entre os anéis. Por último, o terceiro grupo de hidrocarbonetos aromáticos constitui-se de compostos formados por condensação de anéis benzênicos, de modo que dois ou mais átomos de carbono sejam comuns a mais de um anel, tais como o naftaleno, com dois anéis, e o antraceno, com três.

Exemplos:

benzeno

Metil benzeno ou tolueno Fenil benzeno ou difenilo

1,2-dimetil benzeno ou orto dimetil benzeno naftaleno

1,4-dimetil benzeno ou para dimetil benzeno antraceno

Isopropil benzeno ou cumeno fenantreno

Vinil benzeno ou estireno

 SÉRIES HOMÓLOGAS: Embora os compostos orgânicos sejam comumente classificados por funções (como álcoois, ésteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas, etc.), a enorme variedade dessas substâncias exige novas subdivisões que possam facilitar o estudo da Química Orgânica. Uma dessas subdivisões é a série homóloga, que consiste numa sequência de compostos orgânicos pertencentes à mesma função, mas que se diferem pela presença de um ou mais grupos CH2. Todos os compostos orgânicos que formam uma séria homóloga são denominados homólogos. Veja a seguir alguns exemplos de séries homólogas.

 SÉRIE HOMÓLOGA DOS ALCANOS: Sequência de hidrocarbonetos acíclicos e saturados.

METANO CH4

ETANO CH3 – CH3

PROPANO CH3 – CH2 – CH3 CH4

C2H6

C3H8

BUTANO CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10 + CH2

+ CH2

+ CH2

Observe que, nos compostos desta série, o número de átomos de hidrogênio equivale ao dobro do número de carbonos mais dois. O metano, por exemplo, tem uma cadeia carbônica formada por 1 átomo de carbono e 4 átomos de hidrogênio (1 x 2 = 2, 2 + 2 = 4). Logo, dizemos que a fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2.Esta fórmula representa qualquer alcano quando n equivale a um número inteiro.

 SÉRIE HOMÓLOGA DOS ALCENOS: Sequência de hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação dupla.

ETENO

PROPENO

BUT-1-ENO CH2 = CH2

C2H4

CH2 = CH – CH3

C3H6

CH2 = CH – CH2 – CH3 C4H8 + CH2

+ CH2

Nesta série homóloga, o número de átomos de hidrogênio dos compostos corresponde ao dobro do número de átomos de carbono, então, podemos dizer que sua fórmula geral é CnH2n.

 SÉRIE HOMÓLOGA DOS ALCINOS: Sequência de hidrocarbonetos acíclicos com uma ligação tripla.

ETINO

PROPINO

BUT-1-INO CH ≡ CH

C2H2

CH ≡ C – CH3

C3H4

CH ≡ C – CH2 – CH3 C4H6 + CH2

+ CH2

Em todos os compostos dessa sequência, o número de átomos de hidrogênio equivale ao dobro do número de átomos de carbono menos dois, por isso, os alcinos são representados pela fórmula geral CnHn-2.

PROPRIEDADES E APLICAÇÕES

Os hidrocarbonetos em geral são insolúveis em água, mas se solubilizam prontamente em substâncias orgânicas como o éter e a acetona. Os primeiros termos das séries homólogas são gasosos, enquanto os compostos de maior peso molecular são líquidos ou sólidos. Graças a sua capacidade de decompor-se em dióxido de carbono e vapor d’água, em presença de oxigênio, com desprendimento de grande quantidade de energia, torna-se possível a utilização de vários hidrocarbonetos como combustíveis.

Os hidrocarbonetos saturados, ou parafinas, caracterizam-se sobretudo por ser quimicamente inertes. Industrialmente, são empregados no processo de craqueamento (cracking) ou ruptura, a elevadas temperaturas, e produzem misturas de compostos de estruturas mais simples, saturados ou não. A hidrogenação catalítica dos alcenos é utilizada, em escala industrial, para a produção controlada de moléculas saturadas. Esses compostos são usados ainda como moderadores nucleares e como combustíveis (gás de cozinha, em automóveis etc.).

Os hidrocarbonetos insaturados com duplas ligações têm a capacidade de realizar reações de adição com compostos halogenados e formam importantes derivados orgânicos. Além disso, com a adição de moléculas de alcenos, é possível efetuar a síntese dos polímeros, empregados industrialmente no fabrico de plásticos (polietileno, teflon, poliestireno etc.) e de fibras sintéticas para tecidos (orlon, acrilan etc.). Além disso, faz parte da gasolina uma importante mistura de alquenos. Metade da produção de acetileno é utilizada, como oxiacetileno, na soldagem e corte de metais. Os hidrocarbonetos aromáticos, além de bons solventes, são empregados na produção de resinas, corantes, inseticidas, plastificantes e medicamentos. Apesar da existência de milhões de compostos orgânicos diferentes, podemos agrupá-los quanto à semelhança de suas propriedades químicas. A esse conjunto, damos o nome de FUNÇÃO QUÍMICA. Essas substâncias podem ser reconhecidas pela presença de um átomo ou grupo de átomos específicos denominados GRUPOS FUNCIONAIS (parte da molécula onde ocorre a maioria das reações químicas. É a parte que determina, efetivamente, as propriedades químicas do composto, e também algumas propriedades físicas).