GIÁO TRÌNH THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ (Giáo trình dùng cho sinh viên ngành CNKT Hóa học)

GIÁO TRÌNH THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

vectorstock.com/24597468

Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection

GIÁO TRÌNH THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ (Giáo trình dùng cho sinh viên ngành CNKT Hóa học) (TS. VÕ THỊ NGÀ, TS. HOÀNG MINH HẢO, TS. HỒ PHƯƠNG) PDF VERSION | 2022 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM

Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594

AL

OF F

IC I

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH *******************

NH

ƠN

TS. VÕ THỊ NGÀ, TS. HOÀNG MINH HẢO, TS. HỒ PHƯƠNG

GIÁO TRÌNH

Y

THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

DẠ Y

KÈ M

QU

(Giáo trình dùng cho sinh viên ngành CNKT Hoá học)

NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH – NĂM 2020

2

Y

DẠ

M

KÈ Y

QU ƠN

NH

OF

CI AL

FI

CI AL

LỜI NÓI ĐẦU

OF

FI

Thí nghiệm Hoá hữu cơ là môn học cơ sở ngành dành cho sinh viên ngành Công nghệ Kỹ thuật Hoá học. Môn học này trang bị cho sinh viên các kiến thức về các kỹ thuật cơ bản trong phòng thí nghiệm hoá hữu cơ để có thể tổng hợp, tách và tinh chế các hợp chất hữu cơ. Bên cạnh đó, môn học còn giúp sinh viên thành thạo trong thao tác thí nghiệm và rèn luyện kỹ năng làm việc trong phòng thí nghiệm hoá hữu cơ.

ƠN

Nhằm đáp ứng nhu cầu về tài liệu học tập cho môn học Thí nghiệm Hoá hữu cơ, Giáo trình Thí nghiệm Hoá hữu cơ đã được biên soạn gồm hai phần chính: Phần 1: Giới thiệu về Thí nghiệm Hoá hữu cơ và Phần 2: Thí nghiệm với 8 bài thí nghiệm.

NH

Chúng tôi xin chân thành cảm ơn Bộ môn Công nghệ Hoá học đã tạo mọi điều kiện thuận lợi và động viên để nhóm chúng tôi hoàn thành cuốn giáo trình này.

Tháng 6 năm 2020 Nhóm biên soạn

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

Trân trọng,

3

4

Y

DẠ

M

KÈ Y

QU ƠN

NH

OF

CI AL

FI

CI AL

MỤC LỤC

LỜI NÓI ĐẦU........................................................................................... 3 MỤC LỤC................................................................................................. 5

FI

CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT..................................................................... 11

OF

Phần I GIỚI THIỆU VỀ THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ.................. 13 VẤN ĐỀ 1. NỘI QUY VÀ AN TOÀN PHÒNG THÍ NGHIỆM........... 14 1. Nguyên tắc chung............................................................................ 14

ƠN

2. Sử dụng hoá chất.............................................................................. 14 3. Sử dụng dụng cụ thủy tinh............................................................... 15

NH

4. Sử dụng các nguồn nhiệt.................................................................. 16 5. Xử lý khi có hoả hoạn...................................................................... 16 6. Sơ cứu trong phòng thí nghiệm hoá học.......................................... 17

QU

Y

VẤN ĐỀ 2. MỘT SỐ DỤNG CỤ THƯỜNG DÙNG TRONG PHÒNG THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ............................................. 19 VẤN ĐỀ 3. BẢO QUẢN VÀ LÀM SẠCH DỤNG CỤ THỦY TINH....................................................................................................... 22

M

1. Làm sạch dụng cụ thủy tinh............................................................. 22 2. Làm khô dụng cụ thủy tinh.............................................................. 22

KÈ

3. Tháo các khớp nối thủy tinh............................................................ 23 4. Phòng tránh dụng cụ thuỷ tinh dính chặt vào nhau.......................... 23

Y

5. Lắp ráp dụng cụ thuỷ tinh................................................................ 23

DẠ

VẤN ĐỀ 4. MỘT SỐ KỸ THUẬT CƠ BẢN....................................... 24 1. Kỹ thuật đo lường thể tích............................................................... 24 2. Kỹ thuật đo lường khối lượng.......................................................... 25 5

3. Kỹ thuật đun nóng............................................................................ 26

CI AL

4. Kỹ thuật làm lạnh............................................................................. 27 5. Kỹ thuật lọc...................................................................................... 28 Phần II. CÁC BÀI THÍ NGHIỆM....................................................... 35

FI

BÀI 1. TINH CHẾ CHẤT RẮN BẰNG KỸ THUẬT KẾT TINH VÀ KỸ THUẬT THĂNG HOA............................................................... 36 1.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC......... 36

OF

1.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT.................................................................... 36 1.2.1. Kỹ thuật kết tinh..................................................................... 36

ƠN

1.2.2. Kỹ thuật thăng hoa................................................................. 37 1.2.3. Nhiệt độ nóng chảy................................................................ 38 1.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ........................................................ 39

NH

1.3.1. Hoá chất................................................................................. 39 1.3.2. Dụng cụ.................................................................................. 40 1.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM........................................................ 41

QU

Y

1.4.1. Thí nghiệm kiểm tra độ hoà tan để lựa chọn dung môi kết tinh............................................................................................. 41 1.4.2. Thí nghiệm kết tinh benzoic acid........................................... 41 1.4.3. Thí nghiệm thăng hoa naphthalene........................................ 42

M

1.4.4. Thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy........................................ 43

KÈ

1.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI............................... 44 1.6. CÂU HỎI...................................................................................... 44

Y

BÀI 2. PHÂN TÁCH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP CHIẾT.................................................................. 47

DẠ

2.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC......... 47 2.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT.................................................................... 47 2.2.1. Kỹ thuật chiết......................................................................... 47

6

2.2.2. Thay đổi sự hoà tan bằng phản ứng acid - base..................... 50

CI AL

2.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ........................................................ 52 2.3.1. Hoá chất................................................................................. 52 2.3.2. Dụng cụ.................................................................................. 52 2.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM........................................................ 53

FI

2.4.1. Chuẩn bị mẫu......................................................................... 53 2.4.2. Chiết tách aspirin................................................................... 53

OF

2.4.3. Chiết tách β-naphthol............................................................. 54 2.4.4. Thu hồi naphthalene............................................................... 54

ƠN

2.4.5. Đo nhiệt độ nóng chảy........................................................... 55 2.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI............................... 55 2.6. CÂU HỎI...................................................................................... 55

NH

BÀI 3. TỔNG HỢP DƯỢC PHẨM PARACETAMOL...................... 57 3.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC.............. 57 3.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT.................................................................... 57

Y

3.2.1. Amide và phản ứng tổng hợp amide...................................... 57

QU

3.2.2. Acetaminophen (paracetamol)............................................... 58 3.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ........................................................ 59 3.3.1. Hoá chất................................................................................. 59

M

3.3.2. Dụng cụ.................................................................................. 59

KÈ

3.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM........................................................ 60 3.4.1. Tổng hợp paracetamol........................................................... 60 3.4.2. Tách paracetamol ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng.................. 60

Y

3.4.3. Tinh chế paracetamol bằng kỹ thuật kết tinh......................... 61

DẠ

3.4.4. Xác định nhiệt độ nóng chảy của paracetamol...................... 61

3.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI.............................. 61

7

3.6. CÂU HỎI...................................................................................... 62

CI AL

BÀI 4. TÁCH CÁC CHẤT LỎNG BẰNG PHƯƠNG PHÁP CHƯNG CẤT......................................................................................... 63 4.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC......... 63 4.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT.................................................................... 63

FI

4.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ........................................................ 66 4.3.1. Hoá chất................................................................................. 66

OF

4.3.2. Dụng cụ.................................................................................. 66 4.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM........................................................ 66

ƠN

4.4.1. Chưng cất đơn........................................................................ 66 4.4.2. Chưng cất phân đoạn............................................................. 67 4.4.3. Xây dựng đồ thị và phân tích kết quả.................................... 67

NH

4.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI............................... 67 4.6. CÂU HỎI...................................................................................... 67 BÀI 5. TỔNG HỢP HƯƠNG LIỆU ISOPENTYL ACETATE.......... 69

Y

5.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC......... 69

QU

5.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT.................................................................... 69 5.2.1. Ester và phản ứng tạo ester.................................................... 69 5.2.2. Ester và isopentyl acetate....................................................... 71

M

5.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ........................................................ 72

KÈ

5.3.1. Hoá chất................................................................................. 72 5.3.2. Dụng cụ.................................................................................. 72 5.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM........................................................ 73

Y

5.4.1. Tổng hợp isopentyl acetate.................................................... 73

DẠ

5.4.2. Tách isopentyl acetate bằng kỹ thuật chiết............................ 74 5.4.3. Tinh chế isopentyl acetate bằng kỹ thuật chưng cất.............. 75

8

5.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI............................. 75

CI AL

5.6. CÂU HỎI...................................................................................... 75 BÀI 6. SẮC KÝ LỚP MỎNG............................................................... 77 6.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC......... 77 6.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT.................................................................... 77

FI

6.2.1. Sắc ký phân bố....................................................................... 77 6.2.2. Sắc ký lớp mỏng.................................................................... 78

OF

6.2.3. Sắc ký lớp mỏng điều chế...................................................... 82 6.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ........................................................ 82

ƠN

6.3.1. Hoá chất................................................................................. 82 6.3.2. Dụng cụ.................................................................................. 83 6.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM........................................................ 83

NH

6.4.1. TLC phân tích định tính......................................................... 83 6.4.2. TLC phân tích định lượng...................................................... 87 6.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI............................... 90

Y

6.6. CÂU HỎI...................................................................................... 90

QU

BÀI 7. SẮC KÝ CỘT............................................................................. 92 7.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC......... 92 7.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT.................................................................... 92

M

7.2.1. Nguyên tắc chung.................................................................. 92

KÈ

7.2.2. Chọn lựa dung môi giải ly..................................................... 94 7.2.3. Xác định kích thước cột......................................................... 94 7.2.4. Chuẩn bị cột sắc ký................................................................ 94

Y

7.2.5. Chuẩn bị và nạp mẫu.............................................................. 96

DẠ

7.2.6. Giải ly cột............................................................................... 96

7.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ........................................................ 97 9

7.3.1. Hoá chất................................................................................. 97

CI AL

7.3.2. Dụng cụ.................................................................................. 97 7.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM........................................................ 98 7.4.1. Các giai đoạn thực hiện sắc ký cột......................................... 98 7.4.2. Tiến trình chi tiết.................................................................... 98

FI

7.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI............................. 100 7.6. CÂU HỎI.................................................................................... 101

OF

BÀI 8. TỔNG HỢP tert-PENTYL CHLORIDE................................... 103 8.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC............. 103

ƠN

8.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT.................................................................. 103 8.2.1. Phản ứng thế nhóm –OH của alcohol bằng halogen............ 103

NH

8.2.2. Phản ứng tổng hợp tert-pentyl chloride từ tert-pentyl alcohol...............................................................................................................104 8.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ...................................................... 105 8.3.1. Hoá chất............................................................................... 105

Y

8.3.2. Dụng cụ................................................................................ 105

QU

8.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM...................................................... 105 8.4.1. Tổng hợp tert-pentyl chloride.............................................. 105 8.4.2. Tách tert-pentyl chloride ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng......... 106

M

8.4.3. Kiểm tra định tính sản phẩm với dung dịch AgNO3............ 106

KÈ

8.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI............................. 107 8.6. CÂU HỎI.................................................................................... 107 PHỤ LỤC.............................................................................................. 109

Y

MẪU BÁO CÁO THÍ NGHIỆM........................................................... 110

DẠ

TÀI LIỆU THAM KHẢO..................................................................... 135

10

CÁC KÝ HIỆU VIẾT TẮT

Column chromatography Sắc ký cột

LC

Liquid chromatography Sắc ký lỏng

Prep.TLC

Thin layer chromatography Sắc ký lớp mỏng

Preperative thin layer chromatography Sắc ký lớp mỏng điều chế

ƠN

TLC

FI

CC

CI AL

Nội dung

OF

Ký hiệu

Ultraviolet Cực tím

v/v

Volume per volume Thể tích/thể tích

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

NH

UV

11

12

Y

DẠ

M

KÈ Y

QU ƠN

NH

OF

CI AL

FI

CI AL FI OF ƠN

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

NH

Phần I GIỚI THIỆU VỀ THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ

13

VẤN ĐỀ 1

CI AL

NỘI QUY VÀ AN TOÀN PHÒNG THÍ NGHIỆM

1. Nguyên tắc chung

FI

- Tuân thủ các bảng báo và chỉ dẫn trong phòng thí nghiệm.

OF

- Không làm việc một mình trong phòng thí nghiệm.

- Luôn mặc áo khoác thí nghiệm, kính bảo hộ khi làm việc trong phòng thí nghiệm.

ƠN

- Đọc kỹ tài liệu và chuẩn bị bài thí nghiệm theo yêu cầu của giáo viên trước khi vào làm việc tại phòng thí nghiệm.

NH

- Lắp ráp hệ thống thí nghiệm và thực hiện tiến trình thí nghiệm theo hướng dẫn của giáo viên và theo quy trình trong tài liệu. KHÔNG tự ý thay đổi quy trình thí nghiệm.

- Không ăn, uống, hút thuốc, gây ồn ào, đùa giỡn trong phòng thí nghiệm.

QU

Y

- Giữ vệ sinh và ngăn nắp nơi làm việc. Chỉ để vở ghi chép và tài liệu hướng dẫn thí nghiệm tại bàn làm việc. Các tư trang khác phải để đúng nơi quy định.

M

- Làm sạch và lau khô nơi làm việc khi kết thúc buổi học. Rửa tay kỹ.

KÈ

- Biết nơi để các thiết bị cần thiết trong các trường hợp khẩn cấp (bình chữa cháy, vòi nước chữa cháy, tủ y tế,…) và biết cách sử dụng các thiết bị này.

Y

- Ngay lập tức báo cho giáo viên các sự cố hoặc tai nạn xảy ra trong phòng thí nghiệm.

DẠ

2. Sử dụng hoá chất - Tìm hiểu về tính an toàn và mức độ nguy hại của các hoá chất sử dụng trong thí nghiệm.

14

CI AL

- Đọc và kiểm tra nhãn trên chai, lọ hoá chất trước khi lấy hoá chất sử dụng. Lấy lượng hoá chất vừa đủ dùng.

- Không chuyển lại hoá chất chưa sử dụng hết vào lọ hoá chất gốc.

- Khi trộn chung acid và nước thì luôn cho từ từ acid vào nước.

FI

- Tránh tiếp xúc trực tiếp hoá chất bằng tay trần. Trong những trường hợp riêng, khi tiếp xúc hoá chất phải rửa tay ngay lập tức.

- Để xa các hoá chất và vật liệu dễ cháy khỏi nguồn lửa.

OF

- Không ngửi hoá chất, trừ khi được hướng dẫn bởi giáo viên. Khi cần kiểm tra mùi, dùng tay quạt nhẹ để hơi chất cần thử khuếch tán trong không khí và về phía mũi.

ƠN

- Phải làm việc trong tủ hút đối với các hoá chất có mức độ nguy hại cao.

NH

- Đổ chất thải và hoá chất sau thí nghiệm đúng nơi quy định (theo các thùng chứa đã dán nhãn).

- Lau chùi ngay lập tức những thứ bị đổ hoặc tràn ra ngoài.

Y

- Không mang kính sát tròng khi tiếp xúc với hoá chất trong phòng thí nghiệm. Nếu có thể thì thay bằng mắt kính hoặc thông báo cho giáo viên biết.

QU

- Thông báo cho giáo viên khi có các vấn đề sức khỏe có thể liên quan đến thí nghiệm. Ví dụ như có tiền sử dị ứng, hen hoặc suyễn, hoặc đang mang thai,…

M

3. Sử dụng dụng cụ thủy tinh

KÈ

- Khi di chuyển các dụng cụ thủy tinh dạng ống, đặc biệt là những ống dài, nên di chuyển ở trạng thái thẳng đứng, để tránh bị vỡ và đâm phải người khác.

DẠ

Y

- Không dùng tay không để dọn thủy tinh vỡ. Sử dụng chổi quét và dụng cụ hốt rác để gom thuy tinh vỡ. Để thủy tinh vỡ vào đúng nơi quy định theo hướng dẫn của giáo viên.

- Luôn sử dụng dầu bôi trơn, glycerine, hoặc vaseline,… để bôi trơn các khớp nối của dụng cụ thủy tinh trước khi ráp hệ thống.

15

CI AL

- Không bao giờ cố găng dùng lực mạnh khi tháo hoặc lắp dụng cụ thủy tinh vào nút cao su. Hãy sử dụng động tác xoay hoặc vặn. Nếu không thể tháo dụng cụ thủy tinh đó, hãy nhờ giáo viên.

- Không đun dụng cụ thủy tinh không có khả năng chịu nhiệt trực tiếp với ngọn lửa trần hoặc nguồn nhiệt.

FI

- Không chạm tay trần vào dụng cụ thủy tinh đang nóng. Không làm lạnh đột ngột các dụng cụ thủy tinh nóng.

OF

- Không đun trong hệ thống các dụng cụ thuỷ tinh khép kín.

4. Sử dụng các nguồn nhiệt

ƠN

- Đặc biệt cẩn thận khi sử dụng các loại đèn với ngọn lửa trần. Giữ khoảng cách giữa cơ thể và ngọn lửa.

- Luôn tắt lửa khi không cần sử dụng.

NH

- Không để hoá chất tiếp xúc với ngọn lửa, đặc biệt là các hợp chất dễ cháy, trừ một số phản ứng đặc biệt đã được hướng dẫn cách bảo đảm an toàn.

- Không đun nóng bất cứ thứ gì khi không được chỉ dẫn.

QU

Y

- Không nhìn gần trực tiếp bằng mắt trần vào những dụng cụ thuỷ tinh chứa hoá chất đang được gia nhiệt.

- Khi gia nhiệt các hoá chất trong ống nghiệm, không để miệng ống nghiệm hướng vào mình hoặc người khác.

M

- Phải luôn có người trông khi đang gia nhiệt bất cứ thứ gì hoặc khi phản ứng đang diễn ra.

KÈ

5. Xử lý khi có hoả hoạn

DẠ

Y

Khi làm việc trong phòng thí nghiệm, phải biết vị trí để bình chữa cháy. Phòng thí nghiệm thường được trang bị bình chữa cháy với hóa chất khô phù hợp dập các đám cháy do dung môi hoặc do điện. Cách sử dụng bình chữa cháy là hạ thấp vòi phun, xịt chất dập cháy hướng từ vòng ngoài đám cháy trước rồi dần hướng vào giữa đám cháy. Không sử dụng nước để dập tắt đám cháy hoá chất.

16

6. Sơ cứu trong phòng thí nghiệm hoá học

CI AL

Các phòng thí nghiệm hoá học cần được trang bị đầy đủ các phương tiện đảm bảo an toàn và sơ cứu tối thiểu. Sinh viên cần hiểu rõ và thực hiện các thao tác thí nghiệm một cách cẩn thận và đúng cách để đảm bảo an toàn.

FI

Thông tin sau đây nhằm xử lý những tình huống khẩn cấp trong phòng thí nghiệm.

NH

ƠN

OF

Sốc. Những vết thương nghiêm trọng (ví dụ như khi bị bỏng nặng hoặc bị mất nhiều máu) có thể dẫn đến trạng thái sốc. Người bị sốc thường có biểu hiện tái xanh và ngất đi, hoặc cũng có thể có các triệu chứng như toát mồ hôi lạnh, mạch đập nhanh và yếu. Sốc là một triệu chứng y học nghiêm trọng. Không được để người bị sốc tự đi bộ, kể cả đến trạm y tế trường. Trong khi đợi xe cấp cứu đến, hãy để nạn nhân nằm ngửa, chân đặt cao hơn cơ thể khoảng 30 cm. Nới lỏng trang phục ở những chỗ chật và giữ ấm cho nạn nhân.

QU

Y

Hoá chất rơi vào mắt. Bất kỳ loại hoá chất nào rơi vào mắt cũng có nguy cơ gây ảnh hưởng mắt, đặc biệt một số loại hoá chất có thể phá hủy thị giác chỉ trong vài giây. Do đó cần phải luôn luôn đeo kính bảo vệ trong phòng thí nghiệm. Nếu trường hợp bị hoá chất văng vào mắt, hãy NGAY LẬP TỨC rửa mắt dưới vòi nước chảy trong vòng 15 phút. Không được cố gắng đi đến trạm y tế trước khi rửa mắt.

M

Quần áo hoặc tóc bị cháy. Khi quần áo bị cháy, hãy nhanh chóng nằm xuống sàn và lăn tròn để dập lửa. Khi tóc bị cháy, hãy dùng tấm chăn chữa cháy để dập tắt lửa. Ngay lập tức thông báo cho trạm y tế và lực lượng bảo vệ của trường.

DẠ

Y

KÈ

Vết cắt chảy máu. Với những vết cắt nhỏ, hãy ép chặt vết thương bằng một miếng gạc vô trùng và nhanh chóng đến ngay trạm y tế của trường. Nếu nạn nhân chảy máu quá nhiều, hãy giơ cao bộ phận bị chảy máu (nếu có thể), và ép chặt vết thương bằng một miếng gạc vô trùng.

Trong khi việc sơ cứu đang được tiến hành, thông báo ngay cho trạm y tế trường đến hỗ trợ.

Hoá chất rơi vào miệng. Các hoá chất gây độc với các mức độ khác 17

CI AL

nhau. Khi bất kỳ hoá chất nào rơi vào miệng, phải nhanh chóng nhổ ra và súc miệng nhiều lần bằng nước. Nếu nạn nhân đã nuốt phải hoá chất, ngay lập tức báo cho nhân viên y tế về tên của hoá chất này. Nếu cần thiết, trạm y tế sẽ liên hệ với bệnh viện hoặc bác sĩ để được hướng dẫn.

OF

FI

Acid hoặc base rơi vào da. Rửa vùng da đó bằng nước khoảng 10 phút. Trong trường hợp phỏng bởi acid sau khi rửa bằng nước dùng bông cotton tẩm dung dịch NaHCO3 loãng xoa trên vết phỏng (hoặc rửa vết phỏng với xà phòng); nếu phỏng bởi base có thể dùng dung dịch CH3COOH loãng (hoặc dùng trực tiếp dấm ăn) để xoa vào vùng da tiếp xúc hoá chất sau khi đã rửa bằng nước. Đưa nạn nhân đến trạm y tế trong trường hợp vết phỏng lớn hoặc sâu.

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

NH

ƠN

Hít phải khói hoặc hơi hoá chất. Tất cả các thí nghiệm tạo ra khói hoặc khí độc đều phải được thực hiện trong tủ hút khí độc được thông gió tốt. Nếu một loại khói hoặc hơi độc nào xuất hiện trong phòng thí nghiệm, tất cả mọi người đều phải rời khỏi phòng ngay lập tức, người cuối cùng ra khỏi phòng đóng tất cả các cửa vào phòng. Do khói bay trên cao, hãy hạ thấp người khi thoát khỏi một căn phòng đầy khói. Ngay lập tức báo cho lực lượng cứu hoả của trường. Sau khi xử lý sự cố xong cần mở tất cả các cửa phòng cho đến khi thông thoáng trước khi quay lại làm việc.

18

OF

FI

CI AL

VẤN ĐỀ 2 MỘT SỐ DỤNG CỤ THƯỜNG DÙNG TRONG PHÒNG THÍ NGHIỆM HOÁ HỮU CƠ

Bình lọc

Ống đong

ƠN

Cốc thuỷ tinh

Phễu chuyển chất rắn

Phễu Büchner

Phễu Hirsch

Y

KÈ

M

Phễu chuyển chất lỏng

QU

Y

NH

Bình tam giác

DẠ

Khớp nối chưng cất 3 nhánh

Khớp nối Claisen

Khớp nối bơm chân không

Khớp nối cong / sừng bò

19

CI AL Ống ly tâm

OF

Hộp petri

ƠN

Mặt kính đồng hồ

QU

Y

NH

Pipet Pasteur và bóp cao su

Kẹp ống nghiệm

FI

Ống nghiệm

Bình cầu ba cổ

Bình cầu đáy tròn

Đèn Bunsen

Giá đỡ và kẹp

DẠ

Y

KÈ

M

Phễu chiết

Đèn cồn

20

CI AL FI OF ƠN NH Y QU

Ống sinh hàn ruột bóng

Cột Pipet chưng cất

Cột sắc ký

Nhiệt kế

Spatula

DẠ

Y

KÈ

M

Ống sinh hàn ruột thẳng

21

CI AL

VẤN ĐỀ 3 BẢO QUẢN VÀ LÀM SẠCH DỤNG CỤ THỦY TINH

1. Làm sạch dụng cụ thủy tinh

FI

Dụng cụ thủy tinh có thể được rửa sạch dễ dàng nếu bạn làm sạch ngay sau khi làm thí nghiệm.

NH

ƠN

OF

Dung môi hữu cơ. Có thể dùng dung môi hữu cơ để làm sạch một số chất bẩn bám trên thủy tinh. Sau khi dùng dung môi, cần rửa lại với xà phòng và nước để loại dung môi thừa. Khi dùng dung môi để rửa, lưu ý thận trọng đối với những dung môi có độc tính. Chỉ dùng một lượng nhỏ dung môi cho mục đích làm sạch, thường thì chỉ vài mL là đủ. Một số dung môi thường dùng cho mục đích làm sạch là acetone hoặc ethanol. Ngoài mục đích làm sạch, các dung môi này còn dùng để tráng rửa dụng cụ thuỷ tinh nhằm làm khô nhanh dụng cụ.

QU

Y

Hỗn hợp sulfuric acid và nitric acid. Với những vết bẩn cứng đầu bám trên thủy tinh, có thể dùng hỗn hợp sulfuric acid và nitric acid. Cẩn thận thêm khoảng 20 giọt sulfuric acid đậm đặc và 5 giọt nitric acid đậm đặc vào bình cần rửa, tráng đều hỗn hợp acid trên thành trong bình. Để yên bình trong vài phút, có thể đặt bình vào bể nước ấm. Khi vết bẩn đã bong ra, đổ hỗn hợp acid vào bình chứa chất thải. Rửa bình với nước, sau đó với xà phòng và cuối cùng là tráng rửa với nước sạch.

M

2. Làm khô dụng cụ thủy tinh

KÈ

Không làm khô dụng cụ thủy tinh bằng khăn giấy, trừ khi dùng loại khăn giấy không để lại xơ giấy.

Cách dễ nhất để làm khô dụng cụ thủy tinh là để nó qua đêm. Úp ngược các bình nón, bình, cốc trên khăn giấy.

DẠ

Y

Để làm khô nhanh có thể tráng dụng cụ thủy tinh với acetone hoặc ethanol một đến hai lần, mỗi lần 1–2 mL. Sau đó để dụng cụ vào tủ sấy vài phút hoặc để khô trong không khí ở nhiệt độ phòng. Lưu ý để dụng cụ hướng lên để hơi nước và hơi dung môi dễ dàng thoát ra ngoài.

22

CI AL

Đôi khi không cần làm khô dụng cụ. Ví dụ, nếu bạn chuẩn bị cho nước hoặc dung dịch có nước vào dụng cụ đó thì không cần làm khô hoàn toàn.

3. Tháo các khớp nối thủy tinh

FI

Khi sử dụng các khớp nối hoặc co nối, lưu ý tránh để chất rắn hoặc chất lỏng dính trên bề mặt thuỷ tinh giữa các khớp nối. Trường hợp các khớp nối bị dính chặt, khó tháo rời, có thể áp dụng những cách sau đây:

OF

Dùng hai tay giữ hai bộ phận phần gần khớp nối, dùng cổ tay xoay vừa phải để tháo rời hai khớp trong và ngoài ra khỏi nhau.

Dùng thanh gỗ và gõ nhẹ vào khớp nối, sau đó xoay mở khớp nối.

NH

ƠN

Dùng nhiệt để mở khớp nối, có thể sử dụng một trong hai cách sau đây: (1) Nhúng cặp khớp nối vào bể nước nóng, sau đó xoay nhẹ để tách hai khớp nối ra khỏi nhau; (2) Hơ nóng khớp nối bên ngoài thật chậm và cẩn thận, bằng phần màu vàng của ngọn lửa, cho đến khi nó mở rộng và tách ra khỏi phần bên trong.

4. Phòng tránh dụng cụ thuỷ tinh dính chặt vào nhau

M

QU

Y

Khớp nối giữa các dụng cụ thủy tinh dùng trong các phản ứng liên quan đến các base mạnh như NaOH hoặc NaOR dễ bị dính chặt vào nhau vì đây là các vật liệu ăn mòn. Cách để tránh sự cố này là rửa sạch dụng cụ ngay sau khi dùng hoặc dùng giấy lọc chêm giữa nắp thủy tinh và thành chai chứa hoá chất ăn mòn như dung dịch NaOH. Khi bảo quản các vật dụng thuỷ tinh có khớp nối cũng nên chêm mẫu giấy lọc nhỏ giữa các khớp nối.

KÈ

5. Lắp ráp dụng cụ thuỷ tinh

DẠ

Y

Phải cẩn thận khi lắp ráp các dụng cụ thủy tinh vào hệ thống thí nghiệm. Bạn phải luôn luôn kẹp các dụng cụ thủy tinh một cách an toàn vào giá đỡ bằng các kẹp và/hoặc khoá vòng. Lưu ý xiết khoá vừa đủ để giữ dụng cụ, không xiết quá mạnh dẫn đến vỡ dụng cụ thuỷ tinh.

23

1. Kỹ thuật đo lường thể tích

CI AL

VẤN ĐỀ 4 MỘT SỐ KỸ THUẬT CƠ BẢN

OF

FI

Để lấy lượng chính xác chất lỏng có thể sử dụng các dụng cụ như pipet, ống đong,… Các dụng cụ như cốc và bình tam giác thường dùng để đựng chất lỏng.

Pipet

ƠN

Pipet thuỷ tinh là dụng cụ lấy thể tích chính xác thông dụng trong các phòng thí nghiệm. Khi hút hoá chất bằng pipet cần sử dụng bóp cao su, cắm sâu đầu ống pipet vào chất lỏng, giữ pipet ở tư thế thẳng đứng, chạm đầu dưới pipet vào thành bình ở tư thế nghiêng nhằm làm cho hoá chất dễ dàng di chuyển vào pipet.

QU

Ống đong

Y

NH

Pipet Pasteur hoặc còn gọi là pipet nhỏ giọt, có hai kích cỡ, loại dài (9 inch) và loại ngắn (5 inch). Pipet Pasteur là một trong những dụng cụ để chuyển chất lỏng. Ngoài ra, nó cũng được dùng trong các kỹ thuật tách: (1) pipet Pasteur được nhồi bông gòn dùng làm dụng cụ lọc hoặc (2) pipet Pasteur được nạp chất hấp phụ dùng làm sắc ký cột với kích cỡ nhỏ.

M

Ống đong thường được dùng để đong chất lỏng với thể tích lớn và không yêu cầu mức độ chính xác cao. Ví dụ, có thể dùng ống đong 10 mL để lấy 2 mL dung môi cho thí nghiệm kết tinh.

Y

KÈ

Dùng pipet Pasteur sạch và khô để chuyển chất lỏng từ chai sang ống đong. Không cố gắng đổ chất lỏng trực tiếp từ chai hoá chất vào ống đong vì có thể làm đổ ra ngoài. Có thể đổ một ít chất lỏng vào cốc sạch trước, rồi sau đó dùng pipet Pasteur để chuyển chất lỏng vào ống đong. Hoá chất dư không được đổ ngược lại vào chai gốc. Nên ước lượng đúng với lượng cần dùng.

DẠ

Bình tam giác, cốc

Bình tam giác, cốc,… đều có cách vạch chia trên thành bình, tuy nhiên do thang chia hẹp nên mức độ chính xác không cao, chỉ dùng để

24

dựng chất lỏng hoặc ước lượng thể tích.

ƠN

OF

FI

CI AL

Cách đọc vạch mức đo thể tích. Khi đọc chỉ số đo thể tích chất lỏng cần đặt mắt ngang tầm vạch mức. Đối với hầu hết các chất lỏng hữu cơ thường trong suốt và có màu nhạt, chỉ số được xác định tương ứng với vạch mức tiếp xúc mặt cong dưới của chất lỏng như Hình 1.4.1.

NH

Hình 1.4.1. Vị trí đặt mắt đọc thể tích trên các dụng cụ đong chất lỏng hữu cơ 2. Kỹ thuật đo lường khối lượng

QU

Y

Để lấy một lượng chính xác chất rắn hoặc một số chất lỏng có độ nhớt cao cần dùng dụng cụ cân. Hình 1.4.2. mô tả một số loại cân thường được sử dụng trong phòng thí nghiệm hoá hữu cơ.

Cân kỹ thuật có mức độ chính xác 0,1, 0,01 hoặc 0,001. Loại cân kỹ thuật có mức độ chính xác 0,01 được dùng phổ biến và còn được gọi là cân hai số lẻ.

Y

KÈ

M

Cân phân tích thường có mức độ chính xác 0,0001 g nên còn được gọi là cân bốn số (bốn số sau dấu phẩy). Hiện nay người ta đã chế tạo được các loại cân với mức độ chính xác cao hơn, như cân bán vi lượng (năm số lẻ), cân vi lượng (sáu số lẻ) và cân siêu vi lượng (bảy số lẻ). Loại cân này đã được nhà sản xuất thiết kế với hộp bảo vệ bằng kính nhằm tránh tác động của môi trường trong quá trình cân để đạt độ chính xác cao.

DẠ

Cân điện tử hiện đại có nút chức năng TARE giúp trừ bì tự động để trừ đi khối lượng bình chứa hoặc chén cân, cho biết khối lượng mẫu cần cân. Với chất rắn, hãy đặt chén cân trên đĩa cân, ấn phím TARE để số hiển thị trên màn 25

QU

Cân kỹ thuật

Y

NH

ƠN

OF

FI

CI AL

hình cân là zero, rồi thêm chất rắn đến khi đạt lượng cân mong muốn. Xong, chuyển chất rắn vào bình chứa. Luôn sử dụng muỗng để chuyển hóa chất mà không đổ trực tiếp hóa chất từ chai đựng. Ngoài ra, chất rắn phải được cân trên chén cân hoặc giấy tờ giấy chứ không đổ trực tiếp trên đĩa cân. Lưu ý làm sạch phần rơi vãi. Với chất lỏng, cần phải cân bình chứa để trừ bì, dùng pipet để chuyển hóa chất vào bình chứa, đọc số chỉ trên cân. Với chất lỏng, chỉ cần cân chính xác những tác chất phản ứng hết. Những tác chất khác có thể dùng pipet để lấy mẫu theo thể tích. Khối lượng của chúng có thể được tính toán thông qua thể tích và tỷ trọng của chất lỏng.

Cân phân tích

Hình 1.4.2. Một số loại cân thường dùng trong phòng thí nghiệm hoá hữu cơ

M

3. Kỹ thuật đun nóng

KÈ

Hầu hết các phản ứng hữu cơ được thực hiện với sự gia nhiệt. Ngoài ra còn nhiều hoạt động khác cần sử dụng nguồn nhiệt trong phòng thí nghiệm hoá hữu cơ.

DẠ

Y

Bếp cách cát được thiết kế bằng cách cho cát vào một bể thuỷ tinh với độ sâu khoảng 1 cm và sau đó đặt bể cát này lên bếp gia nhiệt. Do cát nóng chậm nên cần làm nóng bể cát trước khi sử dụng. Không làm nóng bể cát trên 200°C vì sẽ làm vỡ bể thuỷ. Có thể dùng giấy nhôm che bể cát để đạt được nhiệt độ gần 200°C.

26

ƠN

OF

FI

CI AL

Gia nhiệt bằng bể nước phù hợp cho các thí nghiệm có yêu cầu nhiệt độ dưới 80°C. Một cốc thuỷ tinh (250 mL hoặc 400 mL) hoặc một bể thuỷ tinh chứa nước và được đun nóng trên mặt bếp gia nhiệt. Một nhiệt kế được kẹp cố định tại một vị trí trong bể nước. Có thể che bể nước bằng giấy nhôm để tránh sự bay hơi nước, đặc biệt là ở nhiệt độ cao. Hiện nay, các nhà sản xuất đã chế tạo các bếp cách thuỷ chuyên dụng, có thể điều chỉnh nhiệt độ môi trường đến 95oC. Gia nhiệt bằng bể nước hoặc bếp cách thuỷ có một số lợi thế so với bếp gia nhiệt là nhiệt độ trong bể nước đồng đều và sự tiếp xúc với bình phản ứng tốt hơn. Ngoài ra, đôi khi dễ dàng thiết lập nhiệt độ trong bể nước thấp hơn so với các thiết bị gia nhiệt khác. Ngoài ra, nhiệt độ của hỗn hợp phản ứng sẽ gần với nhiệt độ của nước hơn, cho phép kiểm soát chính xác hơn các điều kiện phản ứng.

NH

Gia nhiệt bằng dầu DO hoặc glycerine là phương thức truyền nhiệt gián tiếp tương tự như gia nhiệt bằng bể nước. Ưu điểm của cách gia nhiệt này là có thể áp dụng cho các thí nghiệm cần nhiệt độ cao hơn 80oC do đây là các chất có nhiệt độ bay hơi cao hơn nước, dầu DO bay hơi trong khoảng nhiệt độ 175-370oC còn glycerine có nhiệt độ sôi 290oC.

KÈ

M

QU

Y

Đầu đốt Bunsen và đèn cồn là kỹ thuật đơn giản nhất để làm nóng hỗn hợp. Tuy nhiên, do nguy cơ hỏa hoạn rất cao, việc sử dụng đầu đốt Bunsen nên được giới hạn nghiêm ngặt trong những trường hợp nguy cơ hỏa hoạn thấp hoặc không có nguồn nhiệt thay thế hợp lý. Chỉ dùng lửa trần để đun nóng dung dịch nước hoặc dung dịch có nhiệt độ sôi rất cao. Không dùng lửa trần đun nóng trực tiếp dung môi hữu cơ dễ cháy. Đôi khi cần sử dụng đèn cồn để kéo ống vi quản cho thí nghiệm sắc ký lớp mỏng hoặc hàn đầu ống vi quản cho thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy. Trong những trường hợp này, hãy tìm một góc riêng để làm việc với ngọn lửa trần mà chắc chắn không có dung môi dễ bắt cháy ngay gần đó.

Y

4. Kỹ thuật làm lạnh

DẠ

Kỹ thuật làm lạnh thường được áp dụng khi cần làm nguội bình phản ứng xuống nhiệt độ phòng, làm lạnh trong quá trình kết tinh, hoặc đôi khi có những phản ứng yêu cầu nhiệt độ thấp.

27

CI AL

Cách làm lạnh phổ biến nhất là dùng bể nước đá để hạ nhiệt độ xuống 0°C. Có thể sử dụng một cốc hoặc bể thuỷ tinh chứa hỗn hợp gồm nước và nước đá nhằm làm sự tiếp xúc với thành bình chứa hiệu quả. Lưu ý không để quá nhiều nước, vì sẽ làm bình nổi trong bể nước đá khiến bình bị lật.

FI

Để hạ thấp nhiệt độ xuống dưới 0°C, có thể thêm muối NaCl rắn vào bể nước đá. Muối ion làm giảm điểm đóng băng của đá để có thể đạt được nhiệt độ từ 0 đến -10°C.

ƠN

OF

Để hạ nhiệt độ xuống đến -78,5°C có thể trộn carbon dioxide rắn hay còn gọi là đá khô với isopropanol. Có thể thay thế isopropanol bằng acetone hoặc ethanol. Hãy cẩn thận khi làm việc với đá khô vì nó có thể gây ra phỏng lạnh nghiêm trọng. Để đạt được nhiệt độ cực thấp có thể dùng nitơ lỏng (-195,8°C).

5. Kỹ thuật lọc

QU

Y

NH

Lọc là một kỹ thuật được sử dụng cho hai mục đích chính: (1) loại bỏ tạp chất rắn khỏi chất lỏng, và (2) thu nhận một chất rắn từ dung dịch mà nó được kết tủa hoặc kết tinh. Một số loại kỹ thuật lọc khác nhau thường được sử dụng dựa trên hai nguyên lý chung bao gồm lọc trọng lực và lọc chân không (hay còn gọi là lọc áp suất kém).

Lọc trọng lượng

KÈ

M

Lọc trọng lượng là quá trình lọc diễn ra nhờ trọng lực. Trong kỹ thuật lọc này, giấy lọc được đặt trên phễu thuỷ tinh, nhờ tác dụng của trọng lực mà chất lỏng chảy xuống phễu ngang qua giấy lọc. Do giấy lọc cũng hấp thụ đáng kể các chất nên kỹ thuật này chỉ hữu ích khi thể tích hỗn hợp được lọc lớn hơn 10 mL. Có hai cách xếp giấy lọc cơ bản cho nguyên tắc lọc trọng lượng, việc chọn lựa cách xếp giấy lọc phụ thuộc vào mục đích lọc.

Y

Xếp giấy lọc dạng nón

DẠ

Cách xếp giấy lọc dạng nón hữu hiệu để thu chất rắn. Các nón lọc có mặt nhẵn để có thể dễ dàng thu được các chất rắn (Hình 1.4.2).

28

CI AL FI OF Hình 1.4.3: Cách xếp giấy lọc dạng nón

ƠN

Hình 1.4.2: Lọc trọng lượng với giấy lọc dạng nón

QU

Y

NH

Cách xếp giấy lọc xếp hình nón như trong Hình 1.4.3. Sau đó, nó được đặt vào một chiếc phễu có kích thước phù hợp. Để tránh sự tiếp xúc giữa phễu và bình chứa làm hạn chế dòng chảy, có thể chèn một mảnh giấy nhỏ hoặc một kẹp giấy giữa phễu và bình chứa để lưu thông không khí (Hình 1.4.2).

Xếp giấy lọc dạng rãnh

KÈ

M

Cách xếp giấy lọc dạng rãnh hữu hiệu khi thu nhận lượng chất lỏng tương đối lớn và loại bỏ các vật liệu rắn không mong muốn như bụi, than khử màu và tạp chất không tan. Cách xếp giấy lọc này thường được sử dụng để lọc nóng dung dịch bão hoà trong thí nghiệm kết tinh.

DẠ

Y

Kỹ thuật xếp giấy lọc dạng rãnh được mô tả trong Hình 1.4.4. Lợi thế của bộ lọc dạng rãnh là sự gấp nếp làm tăng tốc độ lọc theo hai cách, (1) làm tăng diện tích bề mặt của giấy lọc để dung môi thấm qua nhanh hơn và (2) giải phóng được áp suất tích tụ trong bình chứa do hơi nóng của dịch lọc, đây là điểm hạn chế của cách xếp giấy lọc dạng nón, vì làm quá trình lọc chậm lại.

29

CI AL FI OF ƠN NH Y QU M KÈ

Hình 1.4.4: Cách xếp giấy lọc dạng rãnh

DẠ

Y

Lọc bằng giấy lọc xếp dạng rãnh tương đối dễ thực hiện khi hỗn hợp ở nhiệt độ phòng. Tuy nhiên, khi cần lọc nóng dung dịch bão hoà cần chuẩn bị thêm một số bước để đảm bảo rằng bộ lọc không bị tắc do chất rắn kết tinh và bám trong đuôi phễu hoặc trên giấy lọc. Điều này xảy ra là

30

OF

FI

CI AL

do khi dung dịch nóng, bão hoà tiếp xúc với bề mặt phễu tương đối lạnh xảy ra sự kết tinh. Để giải quyết vấn đề này có thể sử dụng một trong bốn phương pháp sau: (1) Sử dụng phễu đuôi cụt; (2) Giữ nóng chất lỏng đang lọc tại hoặc gần điểm sôi của nó trong suốt thời gian lọc; (3) Làm nóng phễu bằng cách đổ dung môi nóng qua nó trước khi lọc; (4) Giữ dịch lọc (dung dịch đã qua phễu lọc) tiếp tục được đun sôi nhẹ (bằng cách đặt cả hệ thống gồm bình chứa và phễu thuỷ tinh trên bếp cách thuỷ hoặc bếp gia nhiệt), dung môi bốc hơi lên làm nóng bình chứa và thân phễu, và làm tan kết tủa.

Lọc bằng pipet

NH

ƠN

Lọc bằng pipet là một kỹ thuật lọc trọng lượng áp dụng với lượng nhỏ, thường được sử dụng để loại bỏ các tạp chất rắn ra khỏi chất lỏng với thể tích nhỏ hơn 10 mL. Điều quan trọng là hỗn hợp được lọc phải gần nhiệt độ phòng vì khó ngăn chặn sự kết tinh sớm từ dung dịch nóng bão hoà trong trường hợp này.

QU

Y

Để chuẩn bị dụng cụ lọc này, đưa một miếng bông cotton nhỏ vào đầu trên của pipet Pasteur và đẩy xuống phần thắt dưới trong pipet, như trong Hình 1.4.5. Điều quan trọng là sử dụng lượng bông cotton vừa đủ để giữ tất cả các chất rắn được lọc; tuy nhiên, lượng bông được sử dụng không được quá lớn dẫn đến hạn chế dòng chảy qua pipet. Và cũng vì lý do này, bông cotton cũng không được nhét quá chặt.

KÈ

M

Nên rửa bộ lọc bằng cách cho khoảng 1 mL dung môi (thường là cùng dung môi lọc) qua lớp bông cotton. Để tiến hành lọc, kẹp pipet lọc vào giá và đặt một bình chứa phía dưới. Hỗn hợp cần lọc được đưa vào pipet lọc bằng một pipet Pasteur khác. Sau khi chuyển hết dịch lọc, cần thêm một lượng nhỏ dung môi để tráng rửa bộ lọc, dồn chung nước rửa và dịch lọc. Tốc độ lọc có thể được tăng lên bằng cách dùng bóp cao su đặt trên đỉnh pipet và bóp nhẹ.

DẠ

Y

Tùy thuộc vào lượng và kích thước của chất rắn được lọc (các hạt nhỏ khó loại bỏ hơn bằng cách lọc này), có thể cần phải đưa dịch lọc qua pipet lọc thứ hai. Điều này nên được thực hiện với một pipet lọc mới chứ không phải với pipet đã được sử dụng.

31

CI AL FI OF ƠN NH

Hình 1.4.5: Lọc bằng pipet

Y

Gạn

KÈ

M

QU

Đôi khi, không nhất thiết phải sử dụng giấy lọc để tách kết tủa khỏi dung dịch. Với các trường hợp mẫu cần lọc có dạng hạt lớn, nặng, không hoà tan thì có thể dùng cách gạn. Hãy rót nhẹ và cẩn thận để loại dung môi, các hạt rắn sẽ lắng xuống đáy bình để có thể dễ dàng tách riêng. Ví dụ, đá bọt hoặc hạt cát dưới đáy bình tam giác chứa đầy chất lỏng có thể dễ dàng tách ra theo cách này. Cách làm này có ưu điểm hơn lọc là giảm thất thoát sản phẩm. Nếu các hạt rắn giữ lại một lượng đáng kể chất lỏng, cần rửa chúng bằng dung môi và thực hiện lần gạn thứ hai.

Lọc chân không

DẠ

Y

Lọc chân không, hay còn gọi là lọc áp suất kém, nhanh hơn lọc trọng lượng và hầu hết được áp dụng trong trường hợp thu nhận các sản phẩm rắn từ sự kết tủa hoặc kết tinh. Kỹ thuật này được sử dụng chủ yếu khi thể tích chất lỏng được lọc lớn hơn 1-2 mL. Trong kỹ thuật lọc chân không,

32

QU

Y

NH

ƠN

OF

FI

CI AL

một bình lọc có nhánh rẽ được sử dụng. Nhánh rẽ được nối chắc chắn và kín với nguồn chân không bằng ống cao su. Cần dùng ống cao su có thành dày và chắc chắn để tránh bị ép chặt trong chân không và bịt kín nguồn chân không nối với bình (Hình 1.4.6).

KÈ

M

Hình 1.4.6: Bộ lọc chân không kèm các loại phễu Hirsch và phễu Büchner

DẠ

Y

Hai loại phễu thường dùng trong lọc chân không là phễu Hirsch và phễu Büchner. Trên bề mặt phễu có nhiều lỗ nhỏ, để ngăn các lỗ này không bị tắc bằng chất rắn, phễu luôn phải được sử dụng với giấy lọc hình tròn có kích thước vừa bằng mặt trong của phễu. Trước khi bắt đầu lọc, nên làm ẩm giấy lọc với một lượng nhỏ dung môi rồi khởi động máy bơm nhằm làm cho giấy lọc bám dính bề mặt trong của phễu.

33

34

Y

DẠ

M

KÈ Y

QU ƠN

NH

OF

CI AL

FI

CI AL FI OF ƠN

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

NH

Phần II CÁC BÀI THÍ NGHIỆM

35

CI AL

BÀI 1 TINH CHẾ CHẤT RẮN BẰNG KỸ THUẬT KẾT TINH VÀ KỸ THUẬT THĂNG HOA

FI

Mục tiêu bài thí nghiệm: Sau khi học xong bài này, sinh viên có khả năng:

OF

• Trình bày được nguyên tắc kỹ thuật kết tinh và các yêu cầu lựa chọn dung môi trong kỹ thuật kết tinh.

• Kiểm tra được khả năng hoà tan của chất tan trong các dung môi.

• Trình bày được nguyên tắc kỹ thuật thăng hoa.

ƠN

• Áp dụng được kỹ thuật kết tinh và kỹ thuật thăng hoa để tinh chế chất rắn.

NH

• Áp dụng được kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy để xác định mức độ tinh sạch của chất rắn.

1.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC

Y

Lực liên phân tử trong các hợp chất hữu cơ.

QU

Độ hoà tan.

Nhiệt độ nóng chảy.

Các kỹ thuật đo lường thể tích và khối lượng. Kỹ thuật lọc. Các kỹ thuật đun nóng và làm lạnh.

M

1.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT

KÈ

1.2.1. Kỹ thuật kết tinh

Y

Hầu hết các hợp chất hữu cơ khi mới điều chế đều không tinh khiết.

Chúng lẫn các chất chưa phản ứng hết, sản phẩm phụ và tạp chất. Nếu là chất rắn, nó có thể được tinh chế bằng phương pháp kết tinh.

DẠ

Kết tinh là một kỹ thuật thường được dùng để tinh chế bằng cách tách chất rắn ra khỏi hỗn hợp. Để thực hiện kết tinh, hỗn hợp rắn được hoà tan trong dung môi (hoặc hỗn hợp dung môi) để tạo dung dịch bão

36

CI AL

hoà, sau đó làm lạnh từ từ dung dịch. Quá trình chất rắn kết tinh tách ra khỏi dung dịch khi làm lạnh được gọi là hiện tượng kết tinh. Tạp chất không tan trong dung dịch ngay cả khi nóng được loại đi bằng cách lọc nóng (trước khi kết tinh), chất màu được loại bằng cách hấp phụ với than hoạt tính và tạp chất tan rất tốt trong dung môi được loại đi khi lọc áp suất kém.

NH

ƠN

OF

FI

Điều quan trọng nhất của phương pháp kết tinh là việc chọn dung môi. Dung môi được chọn để thực hiện kết tinh cần đảm bảo các yêu cầu như sau: (1) Hoà tan tốt chất rắn cần tinh chế ở nhiệt độ cao và ít hoà tan ở nhiệt độ thấp; (2) Không phản ứng hoá học với chất cần tinh chế; (3) Không hoà tan các tạp chất (để có thể loại bỏ khi lọc nóng) hoặc hoà tan rất tốt tạp chất (khi làm lạnh các tạp chất này vẫn tan, có thể loại bỏ khi lọc áp suất kém); (4) Dung môi cần dễ dàng loại bỏ khỏi bề mặt tinh thể khi rửa hay làm bay hơi dung môi; (5) Nhiệt độ sôi của dung môi phải thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của chất cần tinh chế ít nhất từ 10-15oC.

QU

Y

Thông thường dung môi được chọn theo quy tắc các dung môi không phân cực sẽ hoà tan tốt các hợp chất không phân cực, còn các dung môi phân cực sẽ hoà tan tốt các hợp chất phân cực. Trên thực tế có thể chọn dung môi kết tinh dựa vào các cuốn sách cẩm nang hoá học. Trường hợp không có dữ liệu với chất cần tinh chế thì thực hiện thí nghiệm kiểm tra độ hoà tan.

KÈ

M

Than hoạt tính có thể được sử dụng để loại màu khi bản thân chất rắn cần tinh chế không màu nhưng khi tiến hành hoà tan lại thu được dung dịch có màu. Khi dùng bột than hoạt tính cần lưu ý là chỉ sử dụng một lượng nhỏ vì than hoạt tính cũng hấp phụ chất cần tinh chế. Lưu ý không cho than hoạt tính vào dung dịch đang sôi vì sẽ tạo sự sôi bùng.

DẠ

Y

Trong trường hợp dịch lọc bão hoà đã làm nguội mà vẫn chưa kết tinh có thể kích thích kết tinh bằng một trong những cách sau: (1) Dùng đũa thủy tinh cạ nhẹ vào thành bình chứa, theo thao tác kéo lên và xuống ngay bề mặt dung dịch; (2) Cho một mầm tinh thể nhỏ sẵn có vào dung dịch bão hoà.

37

1.2.2. Kỹ thuật thăng hoa

CI AL

Thăng hoa là kỹ thuật tinh chế chất rắn mà chất rắn chuyển trạng thái trực tiếp thành thể hơi mà không qua thể lỏng. Yêu cầu hợp chất cần tinh chế phải có áp suất hơi tương đối cao trong khi tạp chất có áp suất hơi rất thấp.

FI

Bằng cách đun nóng, chất rắn sẽ bay hơi và trở về trạng thái rắn khi hơi tiếp xúc với bề mặt lạnh.

KÈ

M

QU

Y

NH

ƠN

OF

Một số hợp chất rắn như iodine, camphor, naphthalene, acetanilide, benzoic acid,… có thể được tinh chế bằng phương pháp thăng hoa ở áp suất khí quyển. Một vài hợp chất thăng hoa khi đun nóng dưới áp suất thấp.

Hình 2.1.1 mô tả một loại dụng cụ thăng hoa đơn giản.

Hình 2.1.1: Dụng cụ thăng hoa

1.2.3. Nhiệt độ nóng chảy

DẠ

Y

Nhiệt độ nóng chảy của một chất là nhiệt độ tại đó chất bắt đầu chuyển từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng. Hình 2.1.2 là mô hình một số thiết bị đo nhiệt độ nóng chảy.

Các chất hữu cơ tinh khiết có khoảng nhiệt độ nóng chảy nhất định.

Do đó, có thể biết một chất có tinh khiết hay không dựa vào nhiệt độ nóng

38

NH

ƠN

OF

FI

CI AL

chảy của nó. Nhìn chung, chất kém tinh khiết có nhiệt độ nóng chảy thấp và khoảng nhiệt độ nóng chảy (nhiệt độ bắt đầu chảy và nhiệt độ chảy hoàn toàn) rộng hơn so với chất tinh khiết.

Y

Hình 2.1.2: Một số loại thiết bị đo nhiệt độ nóng chảy

1.3.1. Hoá chất

M

Benzoic acid

QU

1.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ

Naphthalene

KÈ

Ethanol

Acetone

Y

Hexane

DẠ

Nước cất Than hoạt tính Glycerol 39

1.3.2. Dụng cụ Số lượng 04

Giá ống nghiệm

01

Kẹp ống nghiệm

01

Pipet 2 mL

01

Bóp cao su

01

OF

FI

Ống nghiệm 13x10 mm

Ống đong 10 mL

01

ƠN

Bình tam giác 125 mL Cốc 50 mL và 250 mL

NH

Đũa khuấy Pipet Pasteur

03 02 01 02 01

Phễu lọc Büchner và giấy lọc

01

Bếp điện hoặc máy khuấy từ gia nhiệt

01

Bình lọc chân không kèm adapter

01

Hộp lồng petri

04

M

QU

Y

Phễu đuôi cụt và giấy lọc xếp rãnh

01

Spatula

01

Ống Thiele, nhiệt kế 200oC và nút cao su

1 bộ

Ống vi quản

1 hộp

Chày cối sứ

1 bộ

DẠ

Y

KÈ

Mặt kính đồng hồ

Đá bọt

40

CI AL

Tên dụng cụ

1.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM

CI AL

1.4.1. Thí nghiệm kiểm tra độ hoà tan để lựa chọn dung môi kết tinh

Kiểm tra khả năng hoà tan của benzoic acid trong các dung môi sau: nước, ethanol, acetone, hexane.

FI

Bước 1: Lấy 4 ống nghiệm sạch, cho vào mỗi ống nghiệm 0,05 g benzoic acid.

OF

Bước 2: Trong từng ống nghiệm trên, cho vào 0,5 mL từng loại dung môi nước, ethanol, acetone, hexane. Quan sát và ghi nhận sự hoà tan trong các ống ở nhiệt độ phòng.

ƠN

Bước 3: Nếu ống nào chất chưa tan, đun trên bếp cách thủy đến khi dung dịch sôi. Quan sát và ghi nhận sự hoà tan trong các ống ở nhiệt độ sôi của dung môi.

Bước 4: Xác định dung môi phù hợp cho việc kết tinh benzoic acid.

NH

1.4.2. Thí nghiệm kết tinh benzoic acid

Y

Bước 1: Chuẩn bị 3 bình tam giác 125 mL: Cân 2 g benzoic acid cho vào bình tam giác thứ nhất (A). Cho vào bình tam giác thứ hai (B) và bình tam giác thứ ba (C) mỗi bình 20 mL dung môi đã chọn ở trên. Ngâm bình C trong bể nước đá.

QU

Bước 2: Đun bình B trên bếp cách thủy đến khi dung môi sôi; đặt bình A lên bếp cách thuỷ.

KÈ

M

Bước 3: Dùng pipet Pasteur hút 10 mL dung môi đang sôi ở bình B chuyển vào bình A, tiếp tục đun nóng bình A. Nếu chất rắn chưa tan hết thì thêm từ từ từng lượng nhỏ dung môi nóng từ bình B vào bình A đến khi chất rắn tan hoàn toàn (lưu ý có thể còn một ít tạp chất không tan).

DẠ

Y

Bước 4: (1) Nếu dung dịch trong bình A có màu thì nhấc bình A ra khỏi bếp cách thuỷ, thêm một ít than hoạt tính (khoảng bằng hạt đậu đen) rồi thận trọng khuấy dung dịch, đặt bình A lên bếp cách thuỷ và đun sôi lại dung dịch. (2) Nếu dung dịch trong bình A không màu thì bỏ qua bước này.

Bước 5: Quy trình lọc nóng. Đặt cốc chứa 0,5 mL EtOH trên bếp cách thuỷ. Đặt phễu thủy tinh đuôi cụt có giấy lọc xếp rãnh vào cốc. Rót 41

FI

CI AL

từng lượng nhỏ khoảng 5 mL dung dịch trong bình A vào phễu lọc cho đến hết, trong lúc đợi dịch lọc chảy qua phễu vẫn để cốc, bình A và bình B trên bếp. Nếu có tinh thể kết tinh trên thành phễu thì dùng pipet hút dung môi nóng từ bình B hoà tan tinh thể trên thành phễu. Sau khi lọc xong, đun nóng dung dịch đến khi tan hoàn toàn. Nếu dung dịch quá loãng (do dùng nhiều dung môi để hoà tan tinh thể kết tinh trên phễu) thì cần đun để cô cạn bớt dung môi.

OF

Bước 6: Đậy cốc bằng mặt kính đồng hồ và để yên cho dung dịch nguội từ từ. Khi dung dịch nguội hẳn, ngâm cốc vào chậu thủy tinh có sẵn nước đá trong khoảng 15 phút cho kết tinh hoàn toàn.

ƠN

Bước 7: Lọc thu tinh thể bằng phễu Büchner ở áp suất kém. Rửa tinh thể bằng dung môi lạnh đã chuẩn bị ở bình C. Lấy tinh thể ra để vào hộp petri và hong khô.

NH

Bước 8: Quan sát, mô tả và chụp hình sản phẩm. Cân và tính hiệu suất.

Bước 9: Đo nhiệt độ nóng chảy với mẫu benzoic acid vừa tinh chế và mẫu chưa tinh chế. So sánh nhiệt độ nóng chảy của hai trường hợp.

1.4.3. Thí nghiệm thăng hoa naphthalene

QU

Y

Bước 1: Nghiền mịn 0,5 g naphthalene bằng chày cối sứ và chuyển vào hộp lồng petri. Dùng spatula trải mỏng naphthalene trên bề mặt trong hộp petri nhỏ. Đậy nắp hộp petri. Đặt hộp lồng petri lên bếp gia nhiệt. Điều chỉnh nhiệt độ bếp 75oC, bắt đầu đun nóng.

KÈ

M

Bước 2: Đặt cốc chứa nước đá trên mặt trên hộp petri. Quan sát sự hình thành tinh thể ở dưới nắp hộp petri. Khi một lượng lớn naphthalene bay hơi và bám tinh thể ở nắp hộp thì tắt bếp. Để nguội hoàn toàn.

Bước 3: Nhẹ nhàng lấy cốc nước đá ra khỏi nắp hộp petri. Nhấc nắp hộp petri ra. Quan sát, mô tả và chụp hình sản phẩm.

DẠ

Y

Bước 4: Nếu naphthalene chưa thăng hoa hết vẫn còn ở nắp dưới hộp petri thì tiếp tục thực hiện lại quy trình thăng hoa như trên.

Bước 5: Thu hoàn bộ sản phẩm, cân và tính hiệu suất. Đo nhiệt độ nóng chảy của mẫu trước khi tinh chế và sản phẩm thu được.

42

1.4.4. Thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy

CI AL

Bước 1: Lắp đặt dụng cụ đo nhiệt độ nóng chảy như Hình 2.1.3. Cho glycerol vào ống Thiele, dùng như môi chất dẫn nhiệt.

Bước 2: Làm khô và nghiền mịn mẫu rồi cho vào ống vi quản với độ cao lượng mẫu khoảng 1 – 2 mm.

FI

Bước 3: Cột chặt ống vi quản vào nhiệt kế bằng cọng thun. Phần ống vi quản chứa mẫu ngang với bầu nhiệt kế.

OF

Bước 4: Đun nóng từ từ nhánh ống Thiele. Tốc độ gia nhiệt khoảng 2 C/phút. o

ƠN

Bước 5: Ghi nhận nhiệt độ bắt đầu nóng chảy khi nhận thấy giọt chất lỏng đầu tiên xuất hiện trong ống vi quản. Tiếp tục đun đến khi toàn bộ khối chất rắn chuyển hoàn toàn thành chất lỏng, ghi nhận nhiệt độ này.

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

Bước 7: Kết luận.

NH

Bước 6: So sánh nhiệt độ nóng chảy thực nghiệm và lý thuyết (tra cứu tài liệu tham khảo).

Hình 2.1.3: Đo nhiệt độ nóng chảy bằng ống Thiele 43

1.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI

CI AL

Benzoic acid và naphthalene sau khi tinh chế được chuyển vào bình thu hồi tương ứng.

Chất thải là dung môi hữu cơ được đổ vào thùng chứa chất thải hữu cơ không halogen.

FI

Giấy lọc và than hoạt tính (nếu sử dụng) bỏ vào thùng chất thải rắn.

1.6. CÂU HỎI

OF

Câu 1: Hãy trình bày nguyên tắc kỹ thuật kết tinh và các yêu cầu lựa chọn dung môi trong kỹ thuật kết tinh.

Câu 2: Nêu sự phụ thuộc của độ tan vào nhiệt độ. Giải thích.

ƠN

Câu 3: Hãy trình bày nguyên tắc kỹ thuật thăng hoa.

NH

Câu 4: Muối ăn NaCl có thể được sản xuất từ nước biển bằng phương pháp kết tinh. Hãy áp dụng quy trình kết tinh trong phòng thí nghiệm để giải thích quy trình sản xuất muối ăn từ nước biển. Hãy tìm một ví dụ khác về ứng dụng của kỹ thuật kết tinh.

QU

Y

Câu 5: Giả sử chất cần tinh chế và tạp chất có độ tan tương tự nhau trong dung môi thực hiện kết tinh, ở cả nhiệt độ cao và nhiệt độ thấp. Giải thích tại sao kỹ thuật kết tinh chỉ hiệu quả khi lượng tạp chất là không đáng kể so với chất cần tinh chế trong trường hợp này.

M

Câu 6: Vì sao khoảng nhiệt độ nóng chảy càng lớn thì hợp chất càng kém tinh khiết?

KÈ

Câu 7: Hai mẫu A và B có cùng khoảng nhiệt độ nóng chảy. Chỉ sử dụng kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy, hãy đề xuất cách nhận biết A và B là một chất hay đây là hai chất khác nhau. Hãy giải thích phương án đã đề xuất.

DẠ

Y

Câu 8: Hãy cho biết những lỗi thường gặp trong bước hoà tan tạo dung dịch của quá trình kết tinh.

Câu 9: Tại sao khi quan sát nhiệt độ trên nhiệt kế trong thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy bắt buộc phải đeo kính bảo hộ?

44

CI AL

Câu 10: Một sinh viên kiểm tra độ hoà tan của một chất rắn để lựa chọn dung môi kết tinh. Các dung môi sinh viên sử dụng lần lượt là nước, hexane, benzene và toluene. Sau khi thí nghiệm kết thúc, không thể lựa chọn được dung môi để kết tinh. Giải thích.

Câu 11: Độ tan của một chất rắn A trong 3 loại dung môi được cho như bảng sau:

Ethanol

5

28

3

15

30

4

25

32

35

35

45

38

65

41

75

45

Toluene 1 1 1,1

10

1,2

16

1.4

25

2

36

2,5

QU

Y

6

NH

ƠN

Nước

FI

Lượng chất A (g) tan trong 100 mL dung môi

OF

Nhiệt độ (oC)

Hãy vẽ đồ thị độ tan của chất A theo nhiệt độ với những dữ liệu như bảng trên. Nối các điểm trên độ thị bằng đường cong.

b.

Với dữ liệu trên, đơn dung môi nào là tốt nhất để thực hiện kỹ thuật kết tinh? Giải thích.

c.

Trường hợp phòng thí nghiệm hết dung môi đã chọn ở câu b, có thể thực hiện kết tinh từ hai dung môi còn lại không? Giải thích.

KÈ

M

a.

DẠ

Y

Câu 12: Khi vừa cho than hoạt tính vào dung dịch nóng trong thí nghiệm kết tinh thì sinh viên nhận ra rằng mình thực hiện bước này là không cần thiết vì dung dịch không có màu. Gặp trường hợp đó nên làm gì tiếp theo?

Câu 13: Khi đang tiến hành giai đoạn lọc nóng trong thí nghiệm kết 45

CI AL

tinh, sinh viên nhận thấy có nhiều tinh thể xuất hiện trên phễu. Gặp tình huống đó nên xử lý thế nào?

Câu 14: Khi chuẩn bị tiến hành thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy, sinh viên phát hiện ra phòng thí nghiệm đã hết glycerol (môi chất sử dụng trong ống Thiele). Có thể dùng chất nào khác để thay thế không?

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

NH

ƠN

OF

FI

Câu 15: Sinh viên tiến hành thí nghiệm kết tinh với 2 g chất rắn ban đầu chỉ thu được 0,5 g sản phẩm. Cho biết những nguyên nhân có thể ảnh hưởng đến hiệu suất kết tinh và đề nghị biện pháp khắc phục.

46

CI AL

BÀI 2 PHÂN TÁCH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP CHIẾT

FI

Mục tiêu bài thí nghiệm: Sau khi học xong bài này, sinh viên có khả năng:

OF

• Trình bày được nguyên tắc kỹ thuật chiết và thay đổi sự hoà tan bằng phản ứng acid - base.

• Áp dụng được kỹ thuật chiết để tách các hợp chất có tính chất acid - base khác nhau ra khỏi hỗn hợp.

ƠN

• Áp dụng được kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy để xác định mức độ tinh sạch của hợp chất chiết tách được.

NH

2.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC Lực liên phân tử trong các hợp chất hữu cơ.

Tính chất acid - base.

Y

Độ hoà tan.

QU

Kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy.

Các kỹ thuật đo lường thể tích và khối lượng. Kỹ thuật lọc. Các kỹ thuật đun nóng và làm lạnh.

M

2.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT 2.2.1. Kỹ thuật chiết

DẠ

Y

KÈ

Chiết là một kỹ thuật tách chọn lọc một hợp chất ra khỏi hỗn hợp dựa vào nguyên tắc sự phân bố chất tan giữa hai dung môi không hoà lẫn vào nhau. Kỹ thuật này thường áp dụng để tinh chế sản phẩm sau phản ứng hoặc tách một nhóm hợp chất ra khỏi cao chiết thô trong quy trình phân lập hợp chất thiên nhiên.

Nhìn chung, trong phương pháp chiết lỏng – lỏng, một trong những dung môi dùng chiết xuất là nước (pha nước) và dung môi còn lại là dung 47

CI AL

môi hữu cơ ít phân cực hơn (pha hữu cơ). Dựa vào độ hoà tan khác nhau của chất tan trong một cặp dung môi mà chất đó có thể được chuyển đổi có chọn lọc từ pha này sang pha khác trong quá trình chiết. Các muối vô cơ thường ưa pha nước, trong khi hầu hết các chất hữu cơ hoà tan dễ dàng hơn trong pha hữu cơ.

OF

FI

Trong các thí nghiệm với lượng nhỏ, người ta sử dụng ống ly tâm và pipet Pasteur để tách pha. Hình 2.2.1a mô tả quy trình chiết lỏng – lỏng bằng ống ly tâm với dung môi hữu cơ nặng hơn nước. Thông thường, phễu chiết được sử dụng như công cụ để tách hai pha, pha nước và pha hữu cơ. Hình 2.2.1b mô tả quy trình chiết lỏng – lỏng bằng phễu chiết.

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

NH

ƠN

Khi một chất hữu cơ được phân bố giữa pha hữu cơ và pha nước, tỷ lệ nồng độ chất tan trong pha hữu cơ, C1, trên nồng độ của nó trong pha nước, C2, bằng với tỷ lệ khả năng hoà tan của nó trong hai pha theo phương trình K = C1/C2. Trong đó, K là hệ số phân bố. Bất cứ chất hữu cơ nào có hệ số phân bố trên 1,5 đều có thể tách khỏi nước bằng phương pháp chiết với dung môi hữu cơ không tan trong nước.

Hình 2.2.1a: Quy trình chiết lỏng – lỏng bằng phễu ống ly tâm

48

CI AL FI OF

(2) Thêm dung môi hữu cơ

NH

ƠN

(1) Đổ nước vào phễu chiết

(4) Dốc ngược phễu chiết và nhanh chóng mở khoá để giải phóng áp lực, khoá lại, lắc phễu chiết để trộn hỗn hợp

KÈ

M

QU

Y

(3) Đậy và giữ nút phễu chiết

DẠ

Y

(5) Đặt phễu chiết vào (6) Cho lớp dưới chảy (7) Đổ lớp trên ra qua giá và để yên để tách xuống bình tam giác nút trên lớp Hình 2.2.1b: Quy trình chiết lỏng – lỏng bằng phễu chiết 49

2.2.2. Thay đổi sự hoà tan bằng phản ứng acid - base

CI AL

Xúc tác acid hoặc base thường được sử dụng trong nhiều phản ứng hoá học hữu cơ, do đó, các hỗn hợp sau phản ứng hữu cơ vẫn còn acid hoặc base, và cần được loại bỏ. Các acid hữu cơ và vô cơ có xu hướng hoà tan trong nước, nhưng acid hữu cơ cũng vẫn có thể hoà tan trong các dung môi hữu cơ.

ƠN

OF

FI

Trong khi các acetic acid, sulfuric acid và hydrochloric acid hoà tan trong cả nước và diethyl ether, thì các base liên hợp của chúng (các anion CH3COO-, HSO4- hoặc SO42- và Cl-) chỉ hoà tan trong nước mà không hoà tan trong dung môi hữu cơ. Nếu thêm một base hoà tan trong nước, như sodium bicarbonate (NaHCO3), có thể thay đổi hệ số phân bố K từ 1,0 đến 0,001 bằng cách lắc dung dịch NaHCO3 5% với dung dịch hữu cơ chứa acid. Acid được chiết vào nước dưới dạng ion base liên hợp của nó, khí carbon dioxide (CO2) thoát ra và các hợp chất hữu cơ khác ở lại trong dung môi hữu cơ.

Y

NH

Phản ứng acid - base cũng có thể được sử dụng để chiết xuất các base amine không tan trong nước bằng cách cho các amine phản ứng với hydrochloric acid loãng. Các ion ammonium tích điện dương thường khá tan trong nước và không tan trong dung môi hữu cơ.

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Để tách bốn hợp chất hữu cơ: carboxylic acid, phenol, amine và ketone cần phải hiểu các tính chất acid - base của bốn loại hợp chất này.

Cả hai loại carboxylic acid và phenol mang tính acid, nhưng chúng có độ mạnh acid khác nhau. Carboxylic acid với pKa = 5 là acid mạnh hơn phenol với pKa = 10. Do đó, cần một base mạnh hơn để chuyển phenol thành anion phenolate (Hình 2.2.2). Các amine đòi hỏi một acid mạnh, chẳng hạn như hydrochloric acid, để chuyển nó thành muối hoà tan trong nước (Hình 2.2.3). Ở pH của nước, hợp chất ketone có tính chất trung tính.

Do đó cần xây dựng quy trình chiết tách từng hợp chất ra khỏi hỗn hợp dựa theo đặc tính acid - base của chúng. Sơ đồ ở Hình 2.2.4 mô tả quy trình chiết tách bốn hợp chất dựa theo phản ứng acid - base.

50

+

RCOOH

Na HCO3

RCOO Na

+ H2O + CO2

OH

CI AL

Muối tan trong nước

pKa ~ 5

O Na +

+ Na OH

R

R

H 2O

Muối tan trong nước

FI

pKa ~ 10

RNH2

+

OF

Hình 2.2.2: Phương trình phản ứng trung hoà hợp chất hữu cơ mang tính acid bằng base RNH3 Cl

HCl

ƠN

Muối tan trong nước

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

NH

Hình 2.2.3: Phương trình phản ứng trung hoà hợp chất hữu cơ mang tính base bằng acid

Hình 2.2.4: Sơ đồ tách bốn hợp chất hữu cơ bằng phản ứng acid - base 51

2.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ

CI AL

2.3.1. Hoá chất Aspirin β-Naphthol Naphthalene

FI

Diethyl ether

OF

Hydrochloric acid 6M Dung dịch NaOH 10% Dung dịch NaHCO3 5%

ƠN

Na2SO4 (khan) Giấy pH

Tên dụng cụ Phễu chiết 125 mL

QU

Phễu thủy tinh

Y

Phễu Büchner

NH

2.3.2. Dụng cụ

Số lượng 01 01 01 02

Pipet Pasteur, bóp cao su

03

Bình lọc áp suất kém

01

Bình tam giác 125 mL

05

KÈ

M

Cốc thủy tinh 100 mL

01

Đũa thủy tinh

01

Spatula

01

Hộp lồng petri

03

Bếp cách thủy

01

DẠ

Y

Giá, kẹp vòng

52

2.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM

CI AL

(Các thí nghiệm được thực hiện trong tủ hút khí độc) 2.4.1. Chuẩn bị mẫu

FI

Bước 1: Cho 3 g hỗn hợp mẫu cần phân lập gồm ba chất aspirin, β-naphthol và naphthalene vào bình tam giác 125 mL. Thêm 50 mL diethyl ether, hoà tan mẫu bằng cách lắc đều.

OF

Bước 2: Đổ dung dịch đã pha ở Bước 1 vào phễu chiết. Lưu ý khoá phễu chiết và luôn đặt cốc phía dưới phễu chiết. Tráng bình tam giác vài lần với từng lượng nhỏ diethyl ether và chuyển hết vào phễu chiết.

2.4.2. Chiết tách aspirin

ƠN

Bước 1: Thêm 25 mL dung dịch sodium bicarbonate (NaHCO3) 5% vào phễu chiết chứa dung dịch đã chuẩn bị.

NH

Bước 2: Mở nút phễu chiết để thoát hơi. Đóng nút phễu chiết, lắc phễu chiết vài lần, hướng đuôi phễu chiết nơi không người. Từ từ mở khoá để giải phóng áp suất hơi trong phễu chiết. Đóng khoá và lặp lại việc lắc – mở khoá giải phóng hơi đến khi không còn bọt khí sủi lên.

QU

Y

Bước 3: Đặt phễu chiết vào giá vòng, mở nút phễu chiết và mở khoá cho lớp chất lỏng pha dưới chảy vào bình tam giác. Giữ lại lớp chất lỏng pha trên trong phễu chiết.

M

Bước 4: Thêm 20 mL dung dịch NaHCO3 5% vào lớp chất lỏng pha trên đang giữ lại trong phễu chiết và lặp lại quy trình chiết. Thu riêng lượng dung dịch chiết ở pha trên và pha dưới. Dồn chung chất lỏng từng pha của hai lần chiết. Ký hiệu dung dịch pha dưới là A và dung dịch pha trên là B.

KÈ

Bước 5: Đặt bình tam giác 125 mL chứa dung dịch pha dưới (A) vào bể nước ấm 60oC và đun nóng nhẹ để đuổi diethyl ether còn sót lại.

Sau đó làm nguội dung dịch đến nhiệt độ phòng.

DẠ

Y

Bước 6: Thêm từ từ dung dịch HCl 6M vào dung dịch thu được ở Bước 5 và khuấy đều, liên tục đến khi đạt pH 1-2 (kiểm tra bằng giấy pH). Dung dịch HCl sẽ chuyển dung dịch nước muối thành aspirin kết tủa, không tan trong nước.

53

CI AL

Bước 7: Lọc chân không phần chất rắn với phễu Büchner để thu aspirin. Dùng nước lạnh để tráng rửa chất rắn.

Bước 8: Hong khô chất rắn ngoài không khí. Quan sát, mô tả và chụp hình sản phẩm. Cân, xác định nhiệt độ nóng chảy, và tính toán hiệu suất thu hồi aspirin.

2.4.3. Chiết tách β-naphthol

OF

FI

Bước 1: Thêm 25 mL dung dịch NaOH 10% vào phễu chiết chứa lớp dung dịch diethyl ether ở pha trên (B).

Bước 2: Áp dụng kỹ thuật chiết tương tự như phần 2.4.2, tách được hai pha. Ký hiệu dung dịch pha dưới là B.a và dung dịch pha trên là B.b.

ƠN

Bước 3: Chuyển lớp nước ở pha dưới (B.a) vào bình tam giác 125 mL.

NH

Bước 4: Thêm 25 mL dung dịch NaOH 10% lần thứ hai vào pha trên (B.b) đang ở trên phễu chiết để chiết tận thu sản phẩm.

Bước 5: Thu riêng lượng dung dịch chiết ở pha trên và pha dưới.

Dồn chung chất lỏng từng pha của hai lần chiết, gồm dung dịch pha dưới là B.a và dung dịch pha trên là B.b.

M

QU

Y

Bước 6: Đặt bình tam giác 125 mL chứa dung dịch pha dưới (B.a) vào bể nước ấm hoặc bếp gia nhiệt ở 60oC và đun nóng nhẹ để đuổi diethyl ether còn sót lại. Sau đó làm nguội dung dịch đến nhiệt độ phòng. Thêm từ từ dung dịch HCl 6M vào lớp nước này và khuấy đều, liên tục đến khi dung dịch đạt pH 1-2 (kiểm tra bằng giấy pH). Dung dịch HCl sẽ chuyển dung dịch nước muối thành β-naphthol không tan trong nước.

KÈ

Bước 7: Lọc chân không với phễu Büchner thu β-naphthol. Dùng nước lạnh để tráng rửa chất rắn.

DẠ

Y

Bước 8: Hong khô chất rắn ngoài không khí. Quan sát, mô tả và chụp hình sản phẩm. Cân, xác định nhiệt độ nóng chảy, và tính toán hiệu suất thu hồi β-naphthol.

2.4.4. Thu hồi naphthalene Bước 1: Chuyển lớp diethyl ether ở pha trên (B.b) còn lại vào bình

54

CI AL

tam giác. Tráng rửa phễu chiết với 10 mL diethyl ether vài lần và nhập chung vào bình tam giác.

Bước 2: Thêm sodium sulfate (Na2SO4 khan, khoảng 1/10 thể tích dung dịch diethyl ether) vào bình tam giác chứa diethyl ether. Để yên dung dịch diethyl ether làm khan với Na2SO4 khan trong 15-20 phút, thỉnh thoảng lắc đều.

OF

FI

Bước 3: Gạn tách dung dịch diethyl ether khỏi Na2SO4 cho vào bình tam giác khô. Làm bay hơi diethyl ether trên bếp gia nhiệt (ở khoảng 40oC) đặt trong tủ hút khí độc, thu được naphthalene.

Bước 4: Nếu naphthalene chưa sạch, hãy suy nghĩ giải pháp tinh chế nó.

ƠN

Bước 5: Quan sát, mô tả và chụp hình sản phẩm. Cân, xác định nhiệt độ nóng chảy, và tính toán hiệu suất thu hồi naphthalene.

2.4.5. Đo nhiệt độ nóng chảy

NH

Áp dụng kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy ở Bài 1 với các chất đã tách ra từ hỗn hợp và so sánh với tài liệu tham khảo.

2.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI

QU

Y

Aspirin, β-naphthol và naphthalene sau khi tinh chế được chuyển vào bình thu hồi tương ứng.

Chất thải là dung môi hữu cơ được đổ vào thùng chứa chất thải hữu cơ không halogen.

M

Giấy lọc bỏ vào thùng chất thải rắn.

2.6. CÂU HỎI

KÈ

Câu 1: Hãy trình bày nguyên tắc kỹ thuật chiết và thay đổi sự hoà tan bằng phản ứng acid - base.

DẠ

Y

Câu 2: Trong một quy trình chiết tách nguyên liệu khỏi dung dịch nước, nguyên liệu được chiết hai lần, mỗi lần với 10 mL dung môi diethyl ether. Một sinh viên loại bỏ lớp dưới sau lần chiết đầu tiên và thêm 10 mL ether lần thứ hai vào lớp trên còn lại trong phễu chiết. Sau khi lắc phễu, sinh viên chỉ quan sát thấy một pha lỏng duy nhất, không có mặt phân 55

cách. Hãy giải thích lý do chỉ có một pha lỏng duy nhất.

CI AL

Câu 3: Một hỗn hợp sản phẩm không chứa acid được hoà tan trong diethyl ether có chứa acetic acid. Hãy mô tả một quy trình chiết xuất có thể được sử dụng để loại bỏ acetic acid trong trường hợp này.

Câu 4: Những vấn đề gì cần lưu ý khi sử dụng dung dịch sodium bicarbonate để chiết xuất dung dịch hữu cơ có lượng vết acid?

OF

FI

Câu 5: Khi hai pha được hình thành trong quá trình chiết làm cách nào để biết dung môi nào nằm trên và dung môi nào nằm dưới khi không biết tỷ trọng của chúng.

ƠN

Câu 6: Cho 100 mL dung dịch benzoic acid pha trong nước; lượng benzoic acid trong dung dịch được ước tính là 0,30 g. Hệ số phân bố của benzoic acid trong hệ hai pha diethyl ether và nước xấp xỉ 10. Tính lượng benzoic acid sẽ còn lại trong dung dịch nước sau bốn lần chiết, mỗi lần với 20 mL ether.

NH

Câu 7: Thực hiện tính toán tương tự Câu 6 nếu sử dụng một lần chiết với 80 mL ether. Từ đó xác định phương pháp nào hiệu quả hơn.

Y

Câu 8: Hãy cho biết làm thế nào để xác định pha nào là pha hữu cơ trong phễu chiết?

QU

Câu 9: Trường hợp nào chất lỏng không thể chảy ra khỏi đuôi phễu chiết khi đã mở khoá? Hãy giải thích.

Câu 10: Khi để yên phễu chiết cho sự phân tách ổn định, nhận thấy xuất hiện ba lớp. Điều đó có thể xảy ra không? Hãy giải thích.

KÈ

M

Câu 11: Trường hợp nào không thể thấy bất kỳ sự phân tách pha trong phễu chiết? Hãy giải thích.

DẠ

Y

Câu 12: Nếu quên dán nhãn các bình hứng, làm thế nào để biết bình nào chứa sản phẩm của quá trình chiết?

56

CI AL

BÀI 3 TỔNG HỢP DƯỢC PHẨM PARACETAMOL Mục tiêu bài thí nghiệm: Sau khi học xong bài này, sinh viên có khả năng:

FI

• Trình bày được quy trình tổng hợp paracetamol.

OF

• Tổng hợp được paracetamol thông qua phản ứng giữa p-aminophenol và acetic anhydride.

• Áp dụng được kỹ thuật kết tinh để tinh sạch paracetamol.

ƠN

• Áp dụng được kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy để kiểm tra độ tinh sạch của paracetamol.

3.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC

NH

Amide và các phản ứng tổng hợp amide.

Kỹ thuật kết tinh.

Kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy.

Y

Các kỹ thuật đo lường thể tích và khối lượng. Kỹ thuật lọc. Các kỹ thuật đun nóng và làm lạnh.

QU

3.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT

3.2.1. Amide và phản ứng tổng hợp amide

O

KÈ

M

Amide là dẫn xuất của carboxylic acid với cấu trúc tổng quát là RCONR’2. Amide là sản phẩm chính của phản ứng acyl hoá giữa amine và tác nhân acyl hoá như carboxylic acid (RCOOH), acyl halide (RCOX) hoặc acid anhydride (RCOOCOR’) (Hình 2.3.1).

R

Y

O

R

DẠ

Anhydride acid

O

O

O

2 H2 N

R'

Amine

R

N H

R'

R'

NH3 O

R

Amide

Hình 2.3.1: Phản ứng tổng hợp tạo amide từ acid anhydride và amine 57

R

+

NH2

R

O

O (1)

R

O

R

NH

R

HO

R R

N

H

R

(2)

O

O +

R

O

ƠN

H

O

O

OF

O

FI

CI AL

Cơ chế phản ứng tạo amide từ amine và anhydride acid xảy ra qua 03 bước (Hình 2.3.2). Đầu tiên, amine đóng vai trò là tác chất ái nhân tấn công vào carbon carbonyl của acid anhydride ở bước (1) để hình thành sản phẩm trung gian. Tiếp theo, nhóm RCOO- được tách ra và tái tạo nhóm carbonyl ở bước (2). Cuối cùng, ở bước (3), nhóm RCOO- vừa tạo ra ở bước (2) sẽ tách proton (H+) từ nguyên tử nitrogen mang điện tích dương để hình thành sản phẩm amide.

N

O

(3)

R

H

N

R

H

Y

H

R

O

QU

Hình 2.3.2: Cơ chế tổng quát phản ứng tổng hợp amide từ amine và acid anhydride 3.2.2. Acetaminophen (paracetamol)

NH2

Y

HO

KÈ

M

Paracetamol là một amide, được tổng hợp thông qua phản ứng giữa p-aminophenol và acetic anhydride (Hình 2.3.3).

DẠ

p-Aminophenol

+

O

O

C CH3 C CH3 O

Acetic anhydride

HO

NH C CH3 + O

Acetaminophen (Paracetamol)

H 3C HO

Acetic acid

Hình 2.3.3: Phản ứng tổng hợp paracetamol từ p-aminophenol và acetic anhydride

58

O

FI

CI AL

Paracetamol là thành phần chính trong các thuốc giảm đau, hạ sốt.

Mặc dù có tác dụng tương tự như aspirin nhưng paracetamol không có tác dụng kháng viêm và chống đông máu như aspirin. Ngoài ra paracetamol không gây kích ứng dạ dày. Vì vậy, paracetamol thường được khuyên dùng cho bệnh nhân mẫn cảm với aspirin. Tuy nhiên, nếu dùng quá liều, paracetamol ảnh hưởng tới gan, đặc biệt đối với những người nghiện rượu và trẻ em, có thể dẫn đến tử vong.

3.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ

OF

3.3.1. Hoá chất p-Aminophenol

6,0 g

ƠN

Acetic anhydride Sulfuric acid

NH

Ethanol Nước cất Than hoạt tính

3.3.2. Dụng cụ Tên dụng cụ

QU

Y

Glycerol

6,5 mL 04 giọt 200 mL 200 mL 2,0 g 250 mL

Số lượng 03

Cốc thủy tinh 250 mL

01

Phễu lọc Büchner kèm bình lọc chân không

01

Ống đong 100 mL

01

Cá từ 4x10 mm

01

Giấy lọc tròn

01

DẠ

Y

KÈ

M

Bình tam giác 125 mL

59

01

Đũa thủy tinh

01

CI AL

Bình tia

Máy khuấy từ gia nhiệt

01

Bể gia nhiệt

01 01

FI

Ống Thiele, nhiệt kế 200oC và nút

03

OF

Vi quản đo nhiệt độ nóng chảy Đèn cồn

ƠN

Bơm chân không Kính lúp

01 01 01

NH

Giá đỡ + kẹp

01

3.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM 3.4.1. Tổng hợp paracetamol

Y

Bước 1: Đặt bể chứa glycerol trên bếp khuấy từ và gia nhiệt đến 60oC.

QU

Bước 2: Cho 6,0 g p-aminophenol, 6 mL acetic anhydride và 4 giọt sulfuric acid vào bình tam giác. Đặt bình tam giác vào bể chứa glycerol đã được gia nhiệt đến 60oC.

M

Bước 3: Hỗn hợp phản ứng được khuấy từ gia nhiệt ở 60oC trong 45 phút.

KÈ

Bước 4: Lấy bình tam giác ra khỏi bếp, để nguội đến nhiệt độ phòng.

3.4.2. Tách paracetamol ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng

DẠ

Y

Bước 1: Rót 100 mL nước lạnh (đã ngâm trong bể đá) vào bình tam giác chứa hỗn hợp sau phản ứng, tiến hành khuấy trong 5 phút.

Bước 2: Sản phẩm thô được lọc bằng phễu lọc Büchner ở áp suất thấp.

60

CI AL

Bước 3: Rửa sản phẩm trên phễu nhiều lần bằng nước lạnh, để sản phẩm trên phễu thêm 5 phút (không tắt bơm).

Bước 4: Làm khô sản phẩm bằng cách sấy trong tủ sấy ở 90oC trong 30 phút.

3.4.3. Tinh chế paracetamol bằng kỹ thuật kết tinh

FI

Bước 5: Quan sát, mô tả và chụp hình sản phẩm. Tiến hành cân sản phẩm thô.

OF

Bước 1: Cho sản phẩm paracetamol thô vào bình tam giác (lưu ý giữ một lượng nhỏ để đo nhiệt độ nóng chảy của paracetamol thô), nhỏ từ từ dung dịch ethanol 70% (v/v), vừa nhỏ vừa khuấy bằng máy khuấy từ gia nhiệt ở 60oC đến khi chất rắn tan hết.

ƠN

Bước 2: Nếu dung dịch có màu thì thêm 0,5 g than hoạt tính vào.

NH

Bước 3: Tiến hành lọc nóng bằng phễu thuỷ tinh đuôi cụt với giấy lọc xếp rãnh, thu dịch lọc vào bình tam giác.

Bước 4: Để nguội dịch lọc đến nhiệt độ phòng, rồi ngâm bình tam giác chứa dịch lọc trong bể nước đá đã chuẩn bị sẵn đến khi kết tinh hoàn toàn.

QU

Y

Bước 5: Tiến hành lọc thu sản phẩm bằng phễu lọc Büchner ở áp suất thấp. Rửa tinh thể trên phễu bằng lượng nhỏ ethanol lạnh.

Bước 6: Hong khô sản phẩm ngoài không khí.

M

Bước 7: Quan sát, mô tả và chụp hình sản phẩm đã kết kinh. Tiến hành cân sản phẩm thu được.

KÈ

3.4.4. Xác định nhiệt độ nóng chảy của paracetamol

Y

Áp dụng kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy ở Bài 1 với hai mẫu paracetamol sau khi tổng hợp và sau khi kết tinh. So sánh kết quả hai mẫu này và với tài liệu tham khảo.

DẠ

3.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI Paracetamol sau khi tổng hợp và tinh chế được chuyển vào bình thu hồi paracetamol.

61

CI AL

Chất thải là dung môi hữu cơ được đổ vào thùng chứa chất thải hữu cơ không halogen.

Giấy lọc bỏ vào thùng chất thải rắn.

Glycerol trong nồi phản ứng được giữ lại trong nồi. Glycerol trong ống Thiele được để nguội và chuyển vào bình đựng glycerol để tái sử dụng.

FI

3.6. CÂU HỎI

Câu 1: Hãy trình bày quy trình tổng hợp paracetamol.

OF

Câu 2: Hãy giải thích vai trò của sulfuric acid trong phản ứng tổng hợp amide.

ƠN

Câu 3: Hãy cho biết tỷ lệ mol của p-aminophenol và acetic anhydride theo thực nghiệm. Vì sao sử dụng tỷ lệ này? Tại sao nhóm -OH của p-aminophenol không tham gia phản ứng? Sản phẩm thu được là sản phẩm động học hay nhiệt động học?

NH

Câu 4: Trong phản ứng tổng hợp paracetamol, nhiệt độ của phản ứng được duy trì ở 60oC. Hãy cho biết các nhược điểm khi thực hiện phản ứng ở nhiệt độ cao hơn (chẳng hạn 80oC) hoặc thấp hơn (chẳng hạn 40oC).

QU

Y

Câu 5: Trong trường hợp dùng nước làm dung môi cho phản ứng điều chế paracetamol. Tuy nhiên, độ tan của p-aminophenol trong nước không tốt, người ta thường dùng dung dịch HCl hoặc CH3COONa để làm tăng độ tan và đảm bảo khả năng phản ứng của p-aminophenol. Giải thích cách làm này.

M

Câu 6: Hãy cho biết các tạp chất có thể hiện diện trong paracetamol thô trước khi kết tinh.

KÈ

Câu 7: Hãy giải thích vì sao quá trình kết tinh được thực hiện ở nhiệt độ thấp.

Y

Câu 8: Ngoài kỹ thuật xác định độ tinh sạch của sản phẩm bằng cách đo nhiệt độ nóng chảy, hãy đề xuất một số kỹ thuật khác có thể sử dụng để xác định độ tinh sạch của sản phẩm.

DẠ

Câu 9: Giả sử phản ứng tổng hợp amide xảy ra hoàn toàn trong 30 phút. Hãy đề xuất kết quả của hỗn hợp phản ứng thể hiện trên sắc ký lớp mỏng TLC tại các thời điểm: lúc bắt đầu, tại 15 phút và tại 30 phút.

62

CI AL

BÀI 4 TÁCH CÁC CHẤT LỎNG BẰNG PHƯƠNG PHÁP CHƯNG CẤT

Mục tiêu bài thí nghiệm: Sau khi học xong bài này, sinh viên có khả năng:

OF

FI

• Trình bày được nguyên tắc kỹ thuật chưng cất, và phân biệt được chưng cất đơn và chưng cất phân đoạn.

• Áp dụng được kỹ thuật chưng cất đơn và chưng cất phân đoạn nhằm tách hỗn hợp các chất lỏng.

ƠN

• Xây dựng được đồ thị nhiệt độ theo thể tích của quá trình chưng cất.

NH

• Đánh giá được kết quả khi chưng cất cùng một hỗn hợp chất lỏng sử dụng hai phương pháp chưng cất khác nhau.

4.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC Lý thuyết chưng cất.

Y

Nhiệt độ sôi.

QU

Định luật Konovolov và giản đồ cân bằng lỏng - hơi của hệ hai cấu tử trộn lẫn vào nhau.

Kỹ thuật đo lường thể tích. Kỹ thuật đun nóng.

M

4.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT

KÈ

Nhiệt độ sôi của chất lỏng là nhiệt độ mà tại đó áp suất hơi của chất lỏng bằng áp suất môi trường. Sự khác biệt giữa thành phần pha hơi và pha lỏng của dung dịch là cơ sở để tách các cấu tử từ dung dịch bằng phương pháp chưng cất.

DẠ

Y

Nhiệt độ sôi của các cấu tử ở một áp suất nhất định khác biệt nhau càng nhiều thì sự phân tách càng dễ thực hiện. Tùy vào sự chênh lệch nhiệt độ sôi giữa các chất lỏng cần chưng cất mà lựa chọn kỹ thuật chưng cất phù hợp. Phạm vi áp dụng kỹ thuật chưng cất được trình bày trong Bảng 2.4.1.

63

Kỹ thuật chưng cất

Các tiêu chí

CI AL

Bảng 2.4.1: Các tiêu chí của các kỹ thuật chưng cất

- Các chất lỏng trộn lẫn vào nhau

- Nhiệt độ sôi chất lỏng < 150oC ở 1 atm

- Độ chênh lệch nhiệt độ sôi giữa các chất >25oC

FI

Kỹ thuật chưng cất đơn (Hình 2.4.2)

OF

- Độ chênh lệch nhiệt độ sôi giữa các chất <25oC - Các chất lỏng trộn lẫn vào nhau - Nhiệt độ sôi các chất lỏng >150oC ở 1 atm

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

Kỹ thuật chưng cất chân không

- Nhiệt độ sôi chất lỏng < 150oC ở 1 atm

ƠN

(Hình 2.4.3)

- Các chất lỏng trộn lẫn vào nhau

NH

Kỹ thuật chưng cất phân đoạn

Hình 2.4.1: Cân bằng lỏng - hơi của hệ hai cấu tử tan lẫn vào nhau

64

CI AL FI OF ƠN

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

NH

Hình 2.4.2: Hệ thống chưng cất đơn trong phòng thí nghiệm

Hình 2.4.3: Hệ thống chưng cất phân đoạn trong phòng thí nghiệm 65

4.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ Ethanol

100 mL

Nước cất

100 mL

CI AL

4.3.1. Hoá chất

4.3.2. Dụng cụ

Số lượng

FI

Tên dụng cụ

02

OF

Bình cầu 250 mL Nhiệt kế 100oC

02 02

ƠN

Ống sinh hàn ruột thẳng Khớp nối chưng cất 3 nhánh

NH

Cột chưng cất phân đoạn Bếp gia nhiệt Khớp nối cong

Ống đong 50 mL

01 01 02 02

02 01

M

Bếp cách thủy

QU

Đá bọt

Y

Bộ giá đỡ + kẹp

01

KÈ

4.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM 4.4.1. Chưng cất đơn

Y

Bước 1: Cho một hỗn hợp gồm 50 mL ethanol và 50 mL nước cất vào bình cầu 250 mL; Thêm 2 viên đá bọt vào bình cầu;

DẠ

Bước 2: Lắp hệ thống chưng cất đơn như Hình 2.4.2, mở hệ thống nước hoàn lưu; Bước 3: Tiến hành gia nhiệt từ từ để chất lỏng bắt đầu sôi. Duy trì

66

CI AL

quá trình sôi của chất lỏng. Theo dõi nhiệt kế, ghi nhận nhiệt độ khi giọt chất lỏng đầu tiên hứng được trong ống đong (ống thu nhận chất lỏng), lúc này cần điều chỉnh bếp để đạt tốc độ chưng cất mong muốn (10 giọt/phút);

Bước 4: Ghi nhận nhiệt độ chưng cất như một hàm theo thể tích chất lỏng thu được. Mỗi 5 mL chất lỏng hứng được, ghi nhận nhiệt độ một lần;

OF

FI

Bước 5: Chưng cất đến khi còn khoảng 20 mL chất lỏng trong bình cầu thì tắt bếp, ngừng chưng cất. Sau khi hệ thống đã nguội hẳn thì tắt nước hệ thống hoàn lưu.

4.4.2. Chưng cất phân đoạn

ƠN

Thực hiện tương tự thí nghiệm chưng cất đơn với hệ thống chưng cất được ráp như Hình 2.4.3.

4.4.3. Xây dựng đồ thị và phân tích kết quả

NH

Bước 1: Xây dựng đồ thị nhiệt độ theo thể tích của phương pháp chưng cất đơn và chưng cất phân đoạn trên cùng một hệ trục.

Bước 2: Giải thích kết quả thu được đối với từng phương pháp.

QU

Bước 4: Kết luận.

Y

Bước 3: Nhận xét và giải thích sự khác biệt về kết quả thu được khi sử dụng hai phương pháp chưng cất khác nhau.

4.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI

M

Ethanol sau khi chưng cất được chuyển vào bình thu hồi ethanol (45 mL đầu tiên thu được từ hỗn hợp chất lỏng).

KÈ

Phần chất lỏng thu được ở giai đoạn tiếp theo và chất lỏng còn lại trong bình cầu được đổ vào bồn rửa. Đá bọt được thu hồi và để vào nơi để dụng cụ thí nghiệm.

Y

4.6. CÂU HỎI

DẠ

Câu 1: Hãy trình bày nguyên tắc kỹ thuật chưng cất, và phân biệt chưng cất đơn và chưng cất phân đoạn.

Câu 2: Nêu một vài ứng dụng của kỹ thuật chưng cất trong thực tế.

67

CI AL

Câu 3: Tính phần mol của từng cấu tử trong hỗn hợp sử dụng trong kỹ thuật chưng cất đơn và chưng cất phân đoạn ở bài thí nghiệm này.

Câu 4: Tại sao trong bài thí nghiệm chỉ thu hồi 45 mL ethanol mà không thu hồi được toàn bộ 50 mL như lượng ban đầu?

FI

Câu 5: Đề xuất tối thiểu một phương pháp để kiểm tra độ tinh khiết của chất lỏng sau khi chưng cất từ những kiến thức đã từng được học.

OF

Câu 6: Tại sao trong bài thí nghiệm này, chất thải được đổ bỏ trực tiếp vào bồn rửa mà không bỏ vào bình đựng chất thải hữu cơ?

ƠN

Câu 7: Một sinh viên thực hiện thí nghiệm chưng cất tương tự như bài thí nghiệm trên nhưng sử dụng acetone thay vì ethanol. Dự đoán kết quả thu được trong hai trường hợp sử dụng chưng cất đơn và chưng cất phân đoạn. Có xảy ra sự khác biệt lớn không? Hãy giải thích.

NH

Câu 8: Để tách một hỗn hợp gồm hexane và nước, một sinh viên đề nghị sử dụng kỹ thuật chưng cất phân đoạn. Đề xuất này có phù hợp không? Hãy giải thích.

Câu 9: Có thể sử dụng kỹ thuật chưng cất để tách một hỗn hợp nhiều hơn hai chất lỏng được không? Hãy giải thích.

QU

Y

Câu 10: Trong quá trình chưng cất phân đoạn, nhiệt độ khác biệt như thế nào trong cột chưng cất phân đoạn theo chiều từ dưới lên trên?

Giải thích.

KÈ

M

Câu 11: Trong quá trình thực hiện thí nghiệm chưng cất, sinh viên vừa thu được giọt chất lỏng đầu tiên thì phát hiện ra chưa bỏ đá bọt vào bình cầu chưng cất. Trong trường hợp đó bạn sinh viên nên làm gì? Vai trò của đá bọt là gì?

Y

Câu 12: Một sinh viên thực hiện thí nghiệm chưng cất thì nhận thấy kết quả nhiệt độ trên thang nhiệt kế không ổn định. Hãy đưa ra một vài lý do và đề nghị biện pháp khắc phục.

DẠ

Câu 13: Tại sao không ghi nhận nhiệt độ sôi của chất lỏng đến khi chưng cất hết chất lỏng trong bình mà dừng lại khi bình còn khoảng 20 mL chất lỏng?

68

CI AL

BÀI 5 TỔNG HỢP HƯƠNG LIỆU ISOPENTYL ACETATE Mục tiêu bài thí nghiệm: Sau khi học xong bài này, sinh viên có khả năng:

FI

• Trình bày được quy trình tổng hợp isopentyl acetate.

OF

• Tổng hợp được isopentyl acetate thông qua phản ứng giữa acetic acid và isopentyl alcohol.

• Áp dụng được kỹ thuật chiết để tách isopentyl acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng.

ƠN

• Áp dụng được kỹ thuật chưng cất để tinh chế isopentyl acetate.

5.1. NHỮNG KIẾN THỨC LIÊN QUAN CẦN ĐỌC TRƯỚC

NH

Ester và các phản ứng tổng hợp ester.

Kỹ thuật chiết.

Kỹ thuật chưng cất.

Y

Các kỹ thuật đo lường thể tích và khối lượng. Kỹ thuật lọc. Các kỹ thuật đun nóng và làm lạnh.

QU

5.2. CƠ SỞ LÝ THUYẾT

5.2.1. Ester và phản ứng tạo ester

M

Ester là dẫn xuất của carboxylic acid với cấu trúc tổng quát là RCOOR’.

KÈ

Ester được điều chế bằng nhiều cách. Phương pháp thông dụng là chuyển carboxylic acid thành ester bằng cách xử lý với alcohol, xúc tác acid. Quy trình này được gọi là phản ứng ester hoá Fischer (Hình 2.5.1).

Y

O

DẠ

R

MeOH OH

O

+

[H ] R

OMe

H2O

Hình 2.5.1: Phản ứng tổng hợp tạo ester từ carboxylic acid và methanol 69

KÈ

M

QU

Y

NH

ƠN

OF

FI

CI AL

Phản ứng tạo ester từ carboxylic acid và alcohol xảy ra qua 06 bước (Hình 2.5.2). (1) Chuyển proton: dưới tác dụng của xúc tác, nguyên tử oxygen của alcohol bị proton hoá và sau đó proton này được chuyển sang nhóm carbonyl của carboxylic acid. Sự proton hoá này làm tăng tính ái điện tử của carbon nhóm carbonyl. (2) Cộng ái nhân: cặp electron tự do trên nguyên tử oxygen sẽ tấn công vào carbon nhóm carbonyl của acid thông qua phản ứng cộng ái nhân. (3) Chuyển proton: phân tử alcohol trung hoà sẽ tách proton từ sản phẩm trung gian ở Bước (2). (4) Chuyển proton: Một trong hai nhóm -OH trong sản phẩm trung gian ở Bước (3) sẽ bị proton hoá thông qua quá trình chuyển proton từ phân tử alcohol đã bị proton hoá. (5) Tách H2O: nhóm -OH bị proton hoá chuyển thành nhóm -O+H2, là một nhóm xuất tốt, sẽ được tách loại. (6) Chuyển proton: điện tích dương trong sản phẩm trung gian sẽ được trung hoà thông qua quá trình chuyển proton, từ đó hình thành sản phẩm cuối cùng ester.

Hình 2.5.2: Cơ chế tổng quát phản ứng ester hoá Fischer

DẠ

Y

Theo cơ chế trên thì Bước (2) khi alcohol tấn công vào nhóm carbonyl của carboxylic acid là bước quan trọng. Yếu tố lập thể đóng vai trò quyết định lên tốc độ ester hoá. Tốc độ hình thành ester giảm khi chướng ngại lập thể tăng:

70

CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)2CHCOOH > (CH3)3CCOOH

CH3OH > CH3CH2OH > (CH3)3CCH2OH

CI AL

Yếu tố lập thể của alcohol cũng đóng góp quan trọng vào tốc độ ester hoá. Thứ tự ester hoá của acetic acid và các alcohol như sau:

OF

FI

Phản ứng ester hoá Fischer là quá trình chuyển nhóm acyl từ acid sang alcohol. Acid chloride và acid anhydride là các tác nhân cung cấp nhóm acyl hiệu quả vì chúng chứa các nhóm xuất tốt hơn so với carboxylic acid. Ngoài ra, các dẫn xuất này có khả năng phản ứng cao trong giai đoạn tấn công ái nhân của alcohol vào nhóm carbonyl.

NH

ƠN

Vì sản phẩm của phản ứng ester hoá Fischer có sự hiện diện của nước, nên lựa chọn xúc tác có tính hút nước hoặc các kỹ thuật loại nước nhằm nâng cao hiệu suất ester hoá. Ngoài ra, phản ứng ester hoá Fischer là thuận nghịch nên việc dùng dư một trong hai tác chất ban đầu cũng giúp nâng cao hiệu suất. Thực tế, dùng tác chất nào dư liên quan đến vần đề an toàn và kinh tế.

5.2.2. Ester và isopentyl acetate

QU

Y

Ester là dẫn xuất của carboxylic acid. Do một số loại ester có mùi trái cây hay mùi hoa, nên ester thường được sử dụng như phụ gia tạo mùi thơm trong thực phẩm. Các hợp chất dễ bay hơi trong trái cây hoặc hoa thường là hỗn hợp của nhiều chất, nhưng trong đó ester thường là thành phần chính, nhiều khi là hỗn hợp các ester.

Y

KÈ

M

Isopentyl acetate hay còn gọi là isoamyl acetate, là chất lỏng không màu, ít tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ.

Isopentyl acetate tinh khiết hoặc hỗn hợp gồm isopentyl acetate, amyl acetate và một số chất dễ bay hơi khác được gọi là dầu chuối. Ngoài ra, isopentyl acetate còn được dùng làm dung môi sơn và chất dẫn dụ côn trùng.

DẠ

Isopentyl acetate là sản phẩm của isopentyl alcohol và acetic acid trong môi trường H2SO4 (Hình 2.5.3).

71

O +

Isopentyl alcohol

O

H2SO4

HO

+ O

HOH

CI AL

OH

Isopentyl acetate

Acetic acid

Hình 2.5.3: Phản ứng tổng hợp isopentyl acetate từ isopentyl alcohol và acetic acid

FI

5.3. HOÁ CHẤT VÀ DỤNG CỤ

OF

5.3.1. Hoá chất Isopentyl alcohol

20 mL

Acetic acid

25 mL

ƠN

Sulfuric acid Dung dịch NaHCO3 5%

NH

Dung dịch NaCl bão hoà Na2SO4 khan

Tên dụng cụ

QU

5.3.2. Dụng cụ

250 mL 10 mL 2,0 g 5 viên

Y

Đá bọt

5,0 mL

Số lượng 02

Ống sinh hàn ruột bóng 29/32

01

Ống sinh hàn ruột thẳng 29/32

01

Pipet 10 mL

03

Pipet 5 mL

01

Ống bóp cao su

01

Cá từ 4x10 mm

01

DẠ

Y

KÈ

M

Bình cầu đáy tròn 01 cổ 100 mL 29/32

72

01

CI AL

Khớp nối chưng cất 3 nhánh Máy khuấy từ gia nhiệt

01

Bể gia nhiệt

01 01

FI

Muỗng nhựa

01

OF

Nhiệt kế 200oC Ống đong 25 mL

ƠN

Phễu chiết 250 mL Bình tam giác 50 mL

NH

Cốc 250 mL

01 01 01 02

5.4. TIẾN TRÌNH THÍ NGHIỆM 5.4.1. Tổng hợp isopentyl acetate

Y

(Tiến hành trong tủ hút khí độc)

QU

Bước 1: Ráp hệ thống gồm bình cầu được cố định vào giá đỡ bằng kẹp, phía dưới đặt nồi gia nhiệt chứa môi chất là glycerol, dưới cùng là máy khuấy từ gia nhiệt. Cho cá từ vào bình cầu.

M

Bước 2: Cho vào bình cầu đáy tròn 20 mL isopentyl alcohol và 25 mL acetic acid. Khuấy từ để hai chất lỏng trộn lẫn vào nhau.

KÈ

Bước 3: Thêm từ từ 5 mL H2SO4 đậm đặc vào bình cầu, vừa thêm vừa khuấy từ.

DẠ

Y

Bước 4: Lắp hệ thống sinh hàn phía trên bình cầu như Hình 2.5.4.

Mở nước hoàn lưu, tiến hành đun bếp khuấy từ gia nhiệt ở 120oC và khuấy từ liên tục trong 1 giờ kể từ khi hỗn hợp trong bình cầu bắt đầu sôi. Sau khi phản ứng kết thúc, tắt điện và đợi hệ thống đã nguội hẳn thì tắt nước hệ thống hoàn lưu.

73

CI AL FI OF ƠN

NH

Hình 2.5.4: Hệ thống tổng hợp isopentyl acetate 5.4.2. Tách isopentyl acetate bằng kỹ thuật chiết

QU

Y

Bước 1: Sau khi đun hoàn lưu kết thúc, hỗn hợp phản ứng được để nguội đến nhiệt độ phòng. Chuyển toàn bộ hỗn hợp sau phản ứng vào phễu chiết.

Bước 2: Thêm vào phễu chiết 50 mL nước cất. Lắc phễu chiết vài lần. Để yên phễu chiết trên giá để hỗn hợp tách thành hai pha. Loại pha dưới. Thực hiện thêm một lần rửa pha trên với 25 mL nước cất.

Y

KÈ

M

Bước 3: Thêm 25 mL dung dịch NaHCO3 5% vào pha trên đang nằm trong phễu chiết. Lắc. Mở khoá giải phóng áp suất hơi trong phễu chiết.

Lưu ý sau vài lần lắc, phải mở khoá phễu chiết cẩn thận, từ từ, hướng ra xa; tất cả các thao tác được tiến hành trong tủ hút. Để yên phễu chiết trên giá để hỗn hợp tách thành hai pha. Loại pha dưới. Thực hiện thêm hai lần rửa pha trên với dung dịch NaHCO3 5% (2x25 mL).

DẠ

Bước 4: Thêm 5 mL dung dịch NaCl bão hoà vào pha trên đang nằm trong phễu chiết. Lắc. Để yên phễu chiết trên giá để hỗn hợp tách thành hai pha. Loại pha dưới. Chuyển pha hữu cơ ở pha trên vào bình tam giác 50 mL.

74

Bước 5: Cho Na2SO4 khan vào bình tam giác, lắc đều, để yên 15 phút.

CI AL

Bước 6: Gạn lớp hữu cơ vào bình cầu đáy tròn 100 mL. 5.4.3. Tinh chế isopentyl acetate bằng kỹ thuật chưng cất

Bước 1: Lắp hệ thống chưng cất đơn như Hình 2.4.2. Lưu ý: thêm vài viên đá bọt vào bình cầu. Bình hứng được đặt trong bể nước đá.

OF

FI

Bước 2: Thu nhận phân đoạn khi nhiệt kế chỉ từ 135-143oC. Dừng đun khi trong bình cầu còn khoảng 2-5 mL chất lỏng. Khoá nước hệ thống hoàn lưu khi hệ thống chưng cất đã nguội.

Bước 3: Ghi nhận đặc điểm sản phẩm về màu và mùi. Ghi nhận thể tích hoặc khối lượng sản phẩm để tính hiệu suất.

ƠN

5.5. NƠI ĐỔ CHẤT THẢI VÀ CHẤT THU HỒI

Isopentyl acetate tổng hợp được chuyển vào chai thu hồi isopentyl acetate.

NH

Glycerol trong bể gia nhiệt phản ứng được giữ nguyên trong bể.

5.6. CÂU HỎI

Câu 1: Hãy trình bày quy trình tổng hợp isopentyl acetate.

QU

Y

Câu 2: Hãy giải thích vai trò của sulfuric acid trong phản ứng tổng hợp isopentyl acetate.

M

Câu 3: Hãy cho biết tỷ lệ mol của isopentyl alcohol và acetic acid trong quy trình thực nghiệm tổng hợp isopentyl acetate. Vì sao dùng tỷ lệ này?

KÈ

Câu 4: Vì sao phản ứng ester hoá cần được thực hiện trong điều kiện đun hoàn lưu?

DẠ

Y

Câu 5: Hãy cho biết vai trò của dung dịch NaHCO3 5% trong giai đoạn tách isopentyl acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng bằng kỹ thuất chiết? Hãy viết các phương trình phản ứng có thể xảy ra. Có thể thay dung dịch NaHCO3 bằng dung dịch NaOH cùng nồng độ được không?

Câu 6: Trong giai đoạn chưng cất isopentyl acetate, vì sao phải thu sản phẩm tại nhiệt độ 135-143oC? Hãy cho biết những chất nào có thể thu 75

được ở các phân đoạn có nhiệt độ thấp hơn 135oC và cao hơn 145oC?

CI AL

Câu 7: Trong giai đoạn chiết isopentyl acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng, vì sao loại bỏ lớp chất lỏng pha dưới, chỉ thu nhận lớp chất lỏng pha trên?

FI

Câu 8: Vì sao phải dùng thêm dung dịch NaCl bão hoà trong giai đoạn chiết isopentyl acetate ra khỏi hỗn hợp sau phản ứng? Hãy cho biết lý do dùng Na2SO4 khan trong tiến trình tinh chế sản phẩm?

DẠ

Y

KÈ

M

QU

Y

NH

ƠN

OF

Câu 9: Đề xuất một số kỹ thuật xác định độ tinh khiết của sản phẩm isopentyl acetate thu được?

76