Isomeros

UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS QUÍMICAS Y DE LA SALUD CARRERA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA CONTROL DE MEDICAMENTOS Nombre: Pamela Andrea Aguilar Abarca Curso: Quinto año A Docente: BQF. Carlos García.

Fecha: Machala 07 de Junio del 2015.

TRABAJO DE INVESTIGACIÓN TEMA: ISOMEROS DE LA GLUCOSA 1) ISOMERISMO D Y L: La designación de un isómero de azúcar como la variante D o, en el caso de la imagen en espejo de este, como la variante L está determinado por su relación espacial con el compuesto progenitor de la familia de los carbohidratos, el azúcar, de 3 carbonos glicerosa (gliceraldehido). La orientación de los grupos H y OH alrededor del átomo de carbono adyacente al carbono del alcohol terminal primario determinan la pertenecía del azúcar a la serie D o la serie L (ejemplo el átomo de C 5 en la glucosa). Cuando el grupo OH en este carbono se encuentra a la derecha el azúcar constituye un integrante de la serie D; cuando se localiza a la izquierda corresponde a la serie L. la mayor parte de los monosacáridos presentes en los mamíferos tienen la configuración D, y las enzimas responsables del metabolismo de dichos monosacáridos son específicas para esta configuración.

La presencia de átomos de carbono asimétricos también confiere actividad óptica al compuesto. Al pasar un haz de luz polarizado a través de una solución de un isómero óptico, dicho haz rota hacia la derecha, dextrorrotacion (+), o hacia la izquierda, levorrotacion (-). Un isómero puede designarse D (-), D (+), L (-) o L (+), para indicar su relación estructural con la D o con la L glicerol, pero no necesariamente presentan la misma rotación óptica.

En presencia de una cantidad igual de isómeros D y L, la mezcla resultante no tiene actividad óptica, toda vez que las actividades de isómeros se anulan entre sí.

Se dice que tal mezcla es racémica o una mezcla DL. Los componentes sintéticos LA CALIDAD ESTÁ EN TI, NO DEJES QUE OTROS SUFRAN LAS CONSECUENCIAS

necesariamente corresponden a los racémicos, ya que las oportunidades de la formación de cada isómero óptico son iguales. Debido a que las enzimas funcionan de manera tridimensional, pueden diferenciar entre los isómeros D y L, y con frecuencia son específicas para una configuración particular.

2) Estructura cíclica piranosa y furanosa:

Esta terminología se basa en la estructura cíclica estables de los monosacáridos son similares alas estructuras cíclicas del pirano y del furano. La cetonas también pueden adoptar una forma cíclica ejemplo la D-fructofuranosa. En el caso de la glucosa en solución, mas del 99% se presenta en la variante de piranosa.

3) Anómeros La estructura cíclica de una aldosa es un hemiacetal, ya que se forma por la combinación de una aldehído y de un grupo alcohol. De manera similar la estructura cíclica de una cetosa es un hemicetal. La glucosa cristalina es -Dglucopiranosa. La estructura cíclica se conserva en solución pero la isomería tiene lugar en la posición 1, el carbonilo o átomo de carbono anomerico, para dar una mezcla de glucopiranosa(38%) y glucopiranosa (62%). Menos del .3% esta constituido por los anomeros y de la glucofuranosa. Este equilibrio se acompaña de rotación óptica (mutarotacion) conforme el anillo hemiacetal se abre y forma de nuevo con la posición del H y de los grupos OH en el C 1. es posible que el cambio tenga lugar a través de una molécula a cíclica de cadena recta hidratada, si bien la polarografia indica que la variante a cíclica de la glucosa existe solo en una porción de hasta 0.0025%. la rotación óptica de la glucosa en solución es dextrorrotatoria; y de esto se deriva el nombre alterno de dextrosa.

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4)Epímeros: Los isómeros que difieren como resultado de las variaciones en la configuración del OH y H en los átomos de C 2,3 y 4 de la glucosa se conocen como epímeros.

Desde el punto de vista biológico, los epímeros más importantes de la glucosa son la manosa y la galactosa formados mediante epidermización de los C 2 y 4 respectivamente.

5) Isomerismo aldosa-cetosa: La fructosa presenta la misma fórmula molecular de la glucosa, pero difiere en la formula estructural, debido a que en posición 2 existe un grupo ceto potencial (carbono anomérico de la fructosa), en tanto que en la posición 1 existe un grupo aldehído potencial (carbono anomérico de la glucosa).

WEBGRAFÍA http://www.maph49.galeon.com/biomol1/isomers.html http://bioquimicamedica.jimdo.com/carbohidratos/estructura/

FECHA DE ENTREGA: Machala, 14 de Julio del 2016

Pamela Aguilar

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