Preparazione dell’acido acetilsalicilico da acido salicilico
The acetilsalicylic acid, as known as aspirin is a nonsteroidal anti inflammatory drug from the family of silicates. In ambient temp,it is a solid and slightly soluble in water and very soluble in ethanol. It is a drug with analgesic, antipyretic and antinflammatory activity. When it is used in small doses exerts an antiplatelet action.
L'acido acetilsalicilico comunemente noto con il nome di aspirina è un farmaco antinfiammatorio non-steroideo della famiglia dei salicilati. A temperatura ambiente si presenta come un solido dai cristalli incolori, è poco solubile in acqua ma molto solubile in etanolo. E’ un farmaco dotato di attività antinfiammatoria, analgesica e antipiretica, quanto viene utilizzato in piccole dosi esercita un’azione antiaggregante piastrinica.
USO SINTOMATICO DELL’ACIDO ACETILSALICILICO PER VIA ORALE E PARENTERALE
Per via orale è indicato per il trattamento sintomatico di: Mal di testa; Mal di denti; Nevralgie; Dolori mestruali; Dolori reumatici e muscolari; Antifebbrile. Per via parenterale trova impiego nel trattamento sintomatico di: Infiammazioni dell'apparato muscoloscheletrico; Affezioni neoplastiche; Dolore post-traumatico; Dolore post-operatorio.
ESEMPI DI FARMACI CONTENENTE ACIDO ACETILSALICOLICO: Aspirina Aspirinetta Vivin C (con acido ascorbico) Cardioaspirin Salicina Neonisidina C (con acido ascorbico) Aspirina effervescente ( con acido ascorbico)
SCHEDA DI SICUREZZA: http://www.google.it/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=7&cad=rja&uact=8&v ed=0ahUKEwimkI6P_IPUAhVMfxoKHcrBC08QFghGMAY&url=http%3A%2F%2Fwww.merckmillipor e.com%2FINTERSHOP%2Fweb%2FWFS%2FMerck-INTL-Site%2Fen_US%2F-%2FUSD%2FShowDocume nt-File%3FProductSKU%3DMDA_CHEM-100635%26DocumentType%3DMSD%26Language%3DIT%26 Country%3DIT&usg=AFQjCNF45-cSZ7P-98kmqjT9b4S2L80KXQ&sig2=bbKn49I1clP99KHqhO91q g
Numero CAS 69-72-7
ANIDRIDE ACETICA ACIDO SALICILICO
MATERIALI DI CONSUMO
ACQUA DISTILLATA
ACIDO SOLFORICO CONCENTRATO
CARTA DA FILTRO GLICERINA
Beuta da vuoto; Refrigerante ad aria; Cilindro graduato; Buchner; Pinza in legno; Becker; Spatola; Pipetta 10 mL; Propipetta a 3 valvole
MATERIALI DI USO COMUNE
Termometro; Bilancia analitica; Apparecchio Thiele-Antes ; Becco Bunsen ; Capillari; Piastra riscaldante.
Apparecchiature
Procedimento
Pesare in una beuta 5g di acido salicilico e aggiungere in seguito 7mL di anidride acetica
Si aggiungono successivamente 2-3 gocce di acido solforico concentrato che funge da catalizzatore.
Alla beuta viene applicato il refrigerante ad aria, si agita e si porta in soluzione a bagnomaria a 50-60°C per 15 min.
Lasciare raffreddare la soluzione e in seguito per idrolizzare l’eccesso di anidride acetica si aggiungono 75mL di acqua.
Si agita e si effettua la filtrazione sotto vuoto e si otterranno i cristalli di aspirina.
Successivamente l’aspirina viene purificata per cristallizzazione con una miscela idroalcolica (1:3) o una miscela acetica (1:1)
Versare la glicerina nell’apparecchio di Thiele-Antes e compattare l’aspirina con i capillari e coprire con il parafilm la parte superiore del capillare in modo da non farlo cadere nell’apparecchio.
Riscaldare con l’aspirina e vedere a che temperatura si inizia a fondere l’aspirina.
In modo da controllare il punto di fusione.
I risultati di tutti i campioni del punto di fusione sono riportati nella seguente tabella: Campione
p.f. (°C)
Scarto (°C)
Purificazione
1
120
16
Miscela Idroalcolica
2
110
26
Non purificata
3
134
2
Miscela Idroalcolica
4
110
26
Miscela Acetica
Analisi spettrofotometrica UV/visibile dell’aspirina Pesare 0,5g di aspirina commerciale e 0,5g di aspirina sintetizzata in laboratorio, si preparano due soluzioni idroalcoliche in seguito si versa con un becker nei matracci da 50cc e si porta a volume.
Prima di far partire l’analisi lo spettrofotometro va azzerato con il bianco, successivamente si pone all’interno dello spettrofotometro la cuvetta con la nostra soluzione.
Il risultato dell’analisi spettrofotometrica è quello sottostante
Spettro aspirina commerciale
Spettro aspirina sintetizzata in laboratorio
Per controllate l’eventuale presenza di acido salicilico non reagito nell’aspirina, si usa il cloruro ferrico (FeCl3), che in presenza di esso, si colora di viola altrimenti, in presenza di aspirina pura si colora di giallo.
Nella seguente esperienza abbiamo utilizzato due diversi metodi: Filtrazione sottovuoto: è un metodo di separazione per miscugli eterogenei (solido-liquido) che si basa su un mezzo filtrante poroso che trattiene il precipitato e lascia passare il filtrato velocizzato da una aspirazione forzata.
Cristallizzazione: è un metodo di separazione di un miscuglio eterogeneo/omogeneo (solido-solido) che sfrutta la differente solubilità a caldo e a freddo nello stesso solvente dove si notano le impurezze totalmente solubili o totalmente insolubili.
Relazione di Marianna Gargiulo 4^A chimica
A cura della prof.ssa Stefania Galeandro