Gli alogenuri organici reagiscono con alcuni metalli per dare composti organometallici. Se il metallo è il magnesio i composti si chiamano organomagnesiaci o piÚ semplicemente reattivi di Grignard. La loro formula generale è R – MgX.
COME SI PREPARANO I REATTIVI DI GRIGNARD?
I reattivi di Grignard si preparano facendo reagire l’alogenuro con il magnesio in etere anidro o in tetraidrofurano (THF) anidro.
PROPRIETA’ DEI REATTIVI DI GRIGNARD
I reattivi di Grignard sono tra i composti più utilizzati in chimica organica perché consentono di sintetizzare facilmente molti composti con rese elevate
il legame C-Mg è altamente polarizzato
Il C negativizzato presenta un centro con proprietà sia basiche sia nucleofile
Il comportamento dei reattivi di basi molto forti è evidente quando si trovano in presenza di composti contenenti idrogeni acidi anche debolmente acidi, con i quali reagiscono formando idrocarburi e ciò costituisce un limite al loro uso
COME AVVENGONO GLI ATTACCHI NELLE REAZIONI? Il comportamento del reattivo da nucleofilo è evidente quando questo attacca composti aventi il gruppo carbonilico
e privi di idrogeni acidi ( aldeidi, chetoni, CO2). Si ottiene un prodotto di addizione che, sottoposto successivamente ad idrolisi acida, fornisce sali di magnesio solubili:
REAZIONI DEI REATTIVI DI GRIGNARD
PREAPARAZIONE ALCOL PRIMARIO
FACENDO REAGIRE UN FORMALDEIDE CON UN REATTIVO DI GRIGNARD SI FORMERA’ SEMPRE UN ALCOL PRIMARIO CON UN CARBONIO IN PIU’.
PREPARAZIONE ALCOL SECONDARIO
FACENDO REAGIRE UN QUALSIASI ALDEIDE (A PARTE IL METANALE) CON UN REATTIVO DI GRIGNARD SI FORMERA’ SEMPRE UN ALCOL SECONDARIO.
PREPARAZIONE ALCOL TERZIARIO
FACENDO REAGIRE UN CHETONE CON UN REATTIVO DI GRIGNARD SI OTTERA’ SEMPRE UN ALCOL TERZARIO.
PREPARAZIONE DI UN ACIDO CARBOSSILICO
FACENDO REAGIRE L’ANIDRIDE CARBONICA CON UN REATTIVO DI GRIGNARD SI FORMERA’ SEMPRE UN ACIDO CARBOSSILICO. CARBOSSILICO