Preparazione dell’
Cos’è l’Aspirina? L’acido acetilsalicilico (IUPAC:acido-2 acetilossibenzoico), comunemente noto col nome di Aspirina, è un farmaco antinffiammatorio della famiglia dei salicilati.
Il nome "Aspirin" è stato inizialmente un marchio commerciale coniato dalla Bayer, in riferimento alla produzione per via sintetica e non più legata alla Spirea, ma in diverse lingue si è volgarizzato diventando il termine generico per indicare l'acido acetilsalicilico
La scoperta dell’Aspirina
La scoperta dell'acido acetilsalicilico, composto scarsamente presente in natura ma principalmente di sintesi, è dovuta al chimico francese Charles Gerhardt. La sintesi industriale è invece tuttora fonte di controversie, e vi è una polemica irrisolta tra Felix Hoffmann e Arthur Eichengrün sulla paternità della procedura di sintesi della molecola registrata commercialmente dalla Bayer.
Felix Hoffmann
Arthur Eichengrün
Nell'era moderna è stato il reverendo Edward Stone, nel 1757, a scoprire gli effetti benefici della corteccia di salice. La sostanza attiva dell'estratto di corteccia del salice bianco (Salix alba), chiamato salicina, fu isolato in cristalli nel 1828 da Henri Leroux e Raffaele Piria, chimico calabrese emigrato a Parigi.
Come viene utilizzata? Al giorno d’oggi il composto trova impiego come antipiretico (per ridurre la febbre), come analgesico e antinfiammatorio.
È classificato come farmaco antiaggregante, per il suo effetto fluidificante sul sangue, è utilizzato a piccole dosi e a lungo termine contro gli attacchi cardiaci sia in via preventiva, sia come terapia antiaggregante.
La sintesi
L’ esterificazione di un fenolo è possibile utilizzando i derivati più reattivi degli acidi carbossilici. In questa esperienza di laboratorio l’ossidrile fenolico dell’acido salicilico viene esterificato per reazione con anidride acetica alla temperatura di 50-60ᵒC.
ATTENZIONE Non bisogna operare oltre gli 80ᾒC in quanto potrebbero avvenire reazioni secondarie che interferiscono con la sintesi dell’ Aspirina.
La reazione può essere rappresentata nel seguente modo:
Materiale di consumo: • • • • • •
Acido salicilico anidro Anidride acetica Acido solforico concentrato Acido acetico Alcol decolorato Carta da filtro
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Materiale di uso comune:
Beuta da 250cc con refrigerante ad aria Buchner Beuta da vuoto Imbuto Bacchette di vetro Becher Cilindro graduato Spatola Pinza Pipette Spruzzetta
Apparecchiature: • • • •
Bagnomaria termoregolato Bilancia tecnica Termometro Pompa da vuoto
Procedimento
Per prima cosa abbiamo pesato 5g di acido salicilico in una beuta e aggiunti 7mL di anidride acetica
Si aggiungono 2-3 gocce di acido solforico concentrato, come catalizzatore. La reazione è esotermica quindi bisogna controllare la temperatura tramite un termometro
Si applica alla beuta il refrigerante ad aria, si agita qualche minuto fino a portare in soluzione il tutto e si scalda a bagno maria a 50-60áľ’C per 15 minuti, agitando spesso
Se la temperatura registrata dal termometro è superiore ai 70-80C la si fa diminuire aggiungendo dell’ H₂O distillata
Dopo una decina di minuti si può vedere la formazione dei primi cristalli
Si lascia raffreddare la miscela, si aggiungono 75 mL di H₂O per idrolizzare l’eccesso di anidride acetica, si agita bene e si filtra su un Buchner
Il prodotto ottenuto si può purificare per cristallizzazione con una miscela acetica o una miscela idroalcolica
Differenze tra le soluzioni: •La miscela acetica è più lenta a cristallizzare ma più veloce a sciogliersi •La miscela idroalcolica è più lenta a sciogliersi ma più veloce a cristallizzare
Io e il mio gruppo abbiamo utilizzato la soluzione idroalcolica, composta da 15 mL di Etanolo e 40mL di Hâ‚‚O
Dopo aver ottenuto la miscela, i cristalli vengono sciolti tramite bagno maria agitando continuamente. Poi si filtra su un filtro a pieghe.
Con l’aiuto di una bacchetta di vetro andremo a graffiare sulle pareti della beuta contenente il composto per velocizzare la cristallizzazione.
Dopo aver ottenuto la soluzione la si filtra nuovamente su Buchner
Infine si estrae il filtro e lo si pone al sole, vedendo la formazione dei cristalli di Aspirina
Un metodo per verificare la purezza dell’Aspirina da noi ottenuta è attraverso la misura del punto di fusione
Un altro metodo per verificarne la purezza è con la spettrofotometria:
La spettrofotometria è una tecnica analitica, qualitativa e quantitativa che permette il riconoscimento e la quantizzazione di una sostanza in base al suo spettro di assorbimento della luce
Dopo aver ottenuto i risultati del punto di fusione e della spettrofotometria della nostra Aspirina, li andremo a confrontare con i risultati dell’Aspirina commerciale
Dopo aver confrontato e analizzato i risultati sapremo quanto la nostra Aspirina sia pura, tenendo come punto di riferimento quella commerciale.
Presentazione di: Francesco Alberti Classe: 4^Ab
A cura della professoressa: Stefania Galeandro