Relazione Illustrata Esperienza in laboratorio di chimica organica Alunno: Mirko Milazzo Classe: 3^B Biotecnologie Ambientali Istituto Pacinotti Taranto
Obiettivo Estrarre l’olio essenziale dai chiodi di garofano mediante la tecnica della distillazione in corrente di vapore.
Target Extract the essential oil from cloves by the technique of distillation in steam current.
Introduzione Teorica Distillazione in corrente di vapore La distillazione in corrente di vapore è una tecnica che viene effettuata quando si vuole estrarre una sostanza che si decompone a temperature elevate, cioè termolabile. Con questa particolare tecnica di distillazione è possibile far bollire un liquido ad una temperatura più bassa di quella a cui bollirebbe normalmente. Ciò accade perchè la pressione di vapore di una miscela è uguale alla somma delle pressioni dei singoli liquidi. Il vapore utilizzato per favorire la distillazione è il vapore acqueo, che trascina con se la sostanza che dobbiamo ricavare, in questo caso l’eugenolo. Questa tecnica è applicata per liquidi non miscibili o poco miscibili con l’acqua ed è molto utile per l’estrazione degli oli essenziali. Questo tipo di distillazione viene effettuata con un’ apparecchiatura specifica:
Chiodi di Garofano In questa esperienza estrarremo dai chiodi di garofano il loro olio essenziale, l’eugenolo. Questa spezia ha un potere antiossidante tra i piÚ elevati in assoluto. I chiodi di garofano hanno un profumo forte, dolce e fiorito, dovuto appunto alla presenza dell’eugenolo. Si presentano con la caratteristica forma di chiodo che gli ha tributato il nome, e vengono usati in cucina sia nel dolce che nel salato.
Eugenolo (C10H12O2) L’olio essenziale dei chiodi di garofano è l’eugenolo. Come tutti gli oli essenziali è una sostanza grassa, e rappresenta il principio attivo del composto in esame. Si tratta di un liquido oleoso, quasi incolore o giallo chiaro. E’ poco solubile in acqua (motivo per il quale usiamo la distillazione in corrente di vapore per estrarlo), ma solubile nei solventi organici. La sua temperatura di ebollizione è pari a 255°C. L'eugenolo è usato in profumeria, come aroma, olio essenziale, e in medicina come antisettico e anestetico. L'eugenolo ha inoltre attività disinfettante e leggere proprietà anestetiche locali ed anti-infiammatorie.
Materiale Strumenti o o o o o o o o
o 2 Bruciatori Bunsen Sostanze o 10 g di Chiodi di oTermometro Garofano oRotavapor o 200 ml circa di Acqua oImbuto Separatore o30 mL di Diclorometano
Schede di Sicurezza Diclorometano Cas n째75-09-2
Nocivo Frasi R: 40 Frasi S: 23 24/25 36/37 Non respirare i vapori. Evitare il contatto con gli occhi e con la pelle.
Procedimento Operativo Fase 1: Montaggio apparecchiatura Viene collegato un pallone, riempito di acqua, ad un altro pallone contenente i chiodi di garofano immersi nell’acqua. A quest’ultimo si collegano un termometro, utile per controllare la temperatura ai vari punti della distillazione e un refrigerante di liebig. Il refrigerante di Liebig è utile per raffreddare il vapore che esce dal pallone contenente i chiodi di garofano che sottoposto a questa variazione di temperatura si condensa diventando liquido per essere convogliato nella beuta di raccolta collegata al tubo. Al tubo refrigerante sono collegati due tubi. Uno fa entrare continuamente dell’acqua fredda in controcorrente e l’altro la fa uscire per favorire il ricambio continuo dell’acqua che mantiene sempre freddo il tubo refrigerante.
Vediamo nel particolare il tubo refrigeratore di Liebig. È formato da un tubo nel quale è presente un secondo tubo. In quello più esterno scorre l’acqua, in ricambio continuo, e in quello interno vengono convogliati i vapori che vanno incontro a condensazione per essere convogliati nella beuta di raccolta.
Foto dell’apparecchiatura montata durante l’uso:
Fase 2: Distillazione Si accende un becco bunsen posto sotto al pallone con l’acqua, quando si è vicini all’ebollizione, si accende anche il bruciatore bunsen posto sotto al pallone con i chiodi di garofano. Quando l’acqua comincia a bollire il vapore passa dal secondo pallone. Il vapore acqueo dunque prenderà con se l’eugenolo, anch’esso sotto forma di vapore. Passando per il tubo il vapore si condenserà a causa della differenza di temperatura e verrà convogliato nella beuta di raccolta. Tuttavia nella beuta sarà presente una miscela di acqua ed eugenolo, che verranno separati in delle operazioni successive.
Fase 3: Separazione dell’eugenolo dall’acqua. A questo punto, dopo la distillazione, si otterrà una miscela di acqua e eugenolo, nella quale l’olio si troverà sotto forma di sospensione micellare nell’acqua. Per far si che l’eugenolo si separi dall’acqua, è necessario utilizzare un solvente organico che trattenga l’eugenolo. In questo caso si utilizza il diclorometano. Versare la nostra miscela acqua-eugenolo nell’imbuto separatore, e poi aggiungere il diclorometano. Quest’ultimo si va a depositare sotto, in quanto ha densità maggiore. A questo punto, si agita l’imbuto e verrà a formarsi una emulsione molto evidente. Si lascia riposare per qualche secondo il contenuto dell’imbuto e poi aprire il rubinetto, affinchè la nuova miscela creatasi di eugenolo e diclorometano venga divisa e spostata in un nuovo contenitore. Ripetere l’operazione diverse volte affinchè la miscela venga separata completamente. Per eliminare definitivamente eventuali residui di acqua nella nostra miscela, si aggiunge il solfato di sodio, un composto anidro che si toglierà per filtrazione, e che prenderà tutta l’acqua ancora presente.
Fase 4: Separazione definitiva del diclorometano dall’eugenolo mediante evaporatore rotante. Si è ottenuto a questo punto una miscela di eugenolo e diclorometano. Per separare definitivamente l’olio essenziale è necessario ricorrere ad una tecnica che richiede l’impiego dell’evaporatore rotante, o rotavapor.
Evaporatore Rotante E’ un apparecchiatura utilizzata per allontanare i solventi da una soluzione tramite evaporazione a bassa pressione. L'evaporazione viene favorita dall'applicazione all'evaporatore rotante di un'opportuna depressione (vuoto), che abbassa la temperatura di ebollizione del solvente. E’ costituito da:
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Pallone di evaporazione con soluzione da evaporare
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Condendatore verticale per abbattere il grosso dei vapori sviluppati
Bagno termostatico con immerso il pallone di evaporazione
Meccanismo motorizzato in grado di mettere in rotazione il pallone d’evaporazione Pallone di raccolta dei solventi condensati.
Nel pallone di evaporazione si inserisce la nostra miscela di eugenolo e dicloro metano. Il pallone è immesso in un bagno termostatato riempito di acqua, che verrà acceso in seguito. Il pallone è inoltre fissato al meccanismo di rotazione ed è collegato ad un tubo refrigerante a serpentina. Questo tubo refrigerante è collegato a due tubi dell’acqua, uno in entrata ed uno in uscita affinchè si crei il ricambio, e ad una pompa da vuoto. Viene creato il vuoto affinchè le temperature di ebollizione dei solventi si abbassino. Il tubo refrigerante è inclinato per abbattere i vapori. Il tubo è dotato di un’apertura per lo sfiato, ed è collegato ad un pallone di raccolta. Si monitora la temperatura di questa operazione immergendo un termometro nell’acqua del bagno termostatato nel quale è immerso il pallone di evaporazione. Quando comincia l’operazione, il pallone comincerà a ruotare su se stesso, e al momento dell’ebollizione, si verrà a denotare l’eugenolo nella soluzione sottoforma di micelle giallognole. Alla fine si otterrà una separazione netta tra diclorometano, che finisce nel pallone di raccolta in seguito alla sua evaporazione, e l’eugenolo, rimasto nel pallone di evaporazione.
Pallone d’evaporazione durante la rotazione
Pallone di raccolta
Osservazioni o
La miscela di eugenolo e acqua presente nella beuta di raccolta alla fine della distillazione si presenta come un liquido bianco.
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La temperatura di distillazione dell’eugenolo si aggira intorno ai 9598 °C
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Dopo qualche giorno dalla distillazione, l’eugenolo si trova in acqua sottoforma di micelle biancastre.
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Al momento della separazione per mezzo dell’imbuto, si viene a creare una emulsione di colore bianco. E’ dovuta al fatto che l’acqua e l’eugenolo, nonostante siano immiscibili, si miscelano temporaneamente in seguito all’agitamento.
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Per eliminare definitivamente l’acqua dalla miscela eugenolodiclorometano, andiamo ad utilizzare il solfato di sodio (Na2SO4), che in quanto anidro, va a togliere l’acqua. Lo elimineremo poi dalla miscela liquida per filtrazione.
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Durante la separazione con l’evaporazione rotante, noteremo che nel pallone di evaporazione si vengono a formare delle micelle di eugenolo, di colore giallognolo.
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Nell’evaporazione rotante, si crea il vuoto affinchè si abbassi la temperatura di ebollizione del diclorometano. Esso infatti evapora, passa per la serpentina, si condensa e finisce nel pallone di raccolta.
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La rotazione è fondamentale per mantenere la distribuzione del calore nel pallone di evaporazione sempre omogenea.
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Il diclorometano (CH2CL2), è un solvente organico ha un colore trasparente, e ha un odore molto forte.
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Alla fine l’eugenolo si presenterà come un liquido giallastro, caratteristico per il suo odore dolce e forte.
Eugenolo, principio attivo dei chiodi di garofano.
Conclusioni L’estrazione dell’eugenolo è avvenuta correttamente, adoperando anche diverse tecniche di separazione al fine di ottenere l’eugenolo al massimo della purezza.