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CHEMIE
Bild 1: Neue Wege, Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verbindungen zu synthetisieren, sind in der organischen Chemie sehr gefragt.
Mit Palladium
Neue Kreuzkupplung bei Raumtemperatur Schlüsselchemikalien werden in vielen Industriezweigen durch Palladiumkatalyse hergestellt. Die beiden wichtigen Reagenzien der Arylhalogenide und Alkyllithiumverbindungen liessen sich auf diese Weise jedoch noch nie direkt miteinander verknüpfen. Chemiker haben herausgefunden, wie die Reaktion unter gewissen Bedingungen sogar bei Raumtemperatur läuft. Die Studie wurde in der Zeitschrift «Angewandte Chemie» veröffentlicht.
Prof. Viktoria H. Däschlein-Gessner ¹ Die Palladiumkatalyse ist ein sehr hilfreiches chemisches Verfahren für die organische Synthesechemie. Palladiumkatalysatoren helfen bei der Verknüpfung von einfachen kohlenstoffhaltigen Verbindungen zu komplizierteren Substanzen. Bislang noch nicht möglich war jedoch die Verknüpfung von Arylhalogeniden (bzw. Halogenarene) und Alkyllithiumverbindungen, obwohl beides gängige Synthesereagenzien sind. Insbesondere die Arylchloride (Bild 3, Edukt) sind breit verfügbar und daher sehr wichtige Reagenzien. Für eine
¹ Ruhr-Universität Bochum
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sinnvolle Anwendung entstanden bei der Reaktion bislang jedoch zu viele Nebenprodukte.
Das Problem mit den Nebenprodukten Um Arylhalogenide mit Alkyllithiumverbindungen zu verknüpfen, nehmen Chemiker daher meist einen «Umweg» über weitere Zwischenschritte. Leider erzeugt jeder zusätzliche Syntheseschritt auch chemischen Abfall und verursacht zusätzliche Kosten. Dieses Problem veranlasste Viktoria Gessner und ihr Team von der Ruhr-Universität Bochum, nach neuen Palladiumkatalysatoren zu suchen, die diese schwierige Reaktion durchführen können. «Die Verknüpfung von
Cy
Cy
P
Cy Cy
+
–
C P
Cy
Bild 2: Struktur von joYPhos.
Arylchlorid und Organolithium-Reagenzien ist eine der schwierigsten Reaktionen, die bei Erfolg eine breite Anwendbarkeit versprechen», erklären die Autoren. 12 / 2 0 2 0
