Riconoscimento alcoli
Scopo: 1)riconoscimenti alcoli tramite miscibilità con acqua;
2)riconoscimento alcoli tramite reattività con reattivo di Lucas; 3)Ossidazione alcoli con sali(K2Cr2O7 , KMnO4).
Materiali: ●
Vetreria:
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Provette e portaprovette;
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Becher;
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Beuta ;
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Pipette pasteur;
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Bacchetta in vetro;
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Reattivi:
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Acqua (Numero CAS 7732-18-5);
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Reattivo di lucas [ZnCl2(Numero CAS 7646-85-7) +HCl (Numero CAS 7647-01-0 )];
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Permanganato di potassio(KMnO4 Numero CAS 7722-64-7);
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Dicromato di potassio(K2Cr2O7 Numero CAS 7778-50-9);
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Alcol primario( 1-butanolo. Numero CAS 71-36-3);
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Alcol secondario(2-butanolo. Numero CAS 78-92-2);
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Alcol terziario(alcol terzbutilico. Numero CAS 75-65-0).
KmnO4:
K2Cr2O7:
1-butanolo:
2-butanolo:
Alcol terzbutilico:
Introduzione teorica:
Gli alcoli sono incolori.
In commercio è possibile trovare alcol etilico puro ed alcol denaturato:
La denaturazione: La denaturazione è un processo chimico grazie al quale l’alcol etilico, commestibile, viene reso imbevibile. Nei Paesi occidentali l’alcol è tassato, per limitarne l’abuso. Ma è anche un importante solvente industriale. Se la tariffa degli alcolici da banco valesse anche per l’alcol usato per altri scopi, le industrie dovrebbero affrontare dei costi di produzione insostenibili. Ottengono invece una esenzione fiscale purché rendano l’alcol imbevibile, denaturandolo. Per farlo si utilizzano additivi di varia natura, che hanno odori particolari (per gli alcol usati come disinfettanti) o che sono tossici (alcol industriali): canfora, olio di ricino, acetone, kerosene metanolo, aldeidi, isopropanolo, benzene. Infine l’alcol viene colorato, generalmente in rosa, per renderlo riconoscibile.
Procedimento operativo: ●
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Fase 1: Miscibilità con acqua Inizialmente si pongono sul banco da lavoro i materiali e i reattivi da utilizzare per raggiungere lo scopo del esperimento. In una provetta contenente alcol primario si aggiunge una certa quantità di H2O(2 ml) e si osserva se i due liquidi sono tra loro miscibili. Avviene un'emulsione .In seguito i due liquidi si stratificano per la diversa densità.
Lo stesso procedimento viene effettuato sfruttando i due alcoli secondari e terziari. Per entrambi si manifesta la loro immiscibilitĂ con acqua. Si manifesta un intorbidamento della soluzione in quanto avviene la formazione di una emulsione. Successivamente i due liquidi si stratificano per la diversa densitĂ .
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Fase 2: reattivitĂ con reattivo di lucas: In una provetta contenente alcol terziario,sono stati introdotti circa 3 mL di reattivo di lucas. Quasi instantaneamente si forma il corrispondente alogenuro che ,essendo meno denso della soluzione,forma uno strato oleoso al di sopra della fase acquosa .Inoltre i tempi di reazione sono rapidi e si produce anche idrossido di zinco e acqua.
In una seconda provetta ,contenente il 2-butanolo, si aggiungono 3 ml di reattivo di lucas e quindi si provvede ad agitare. La soluzione assumerà una colorazione gialla. Inizialmente non si manifesta una reazione con conseguente formazione di alogenuro alchilico. Si pone la provetta in bagnomaria riscaldante e ,lentamente, si manifesta un intorbidamento. I tempi di reazione sono abbastanza lenti e perciò si riscalda il campione. Si sviluppa anche acqua.
Aggiungendo alcuni mL di reattivo di lucas all'interno di una provetta contenente l'1-butanolo,si verificherà un leggero cambiamento di colore in quanto la soluzione assumerà una colorazione gialla chiara. I tempi di reazione sono molto lenti e perciò si riscalda il campione .L'alogenuro alchilico non viene prodotto.
Fase 3: Ossidazione con K2Cr2O7 e KMnO4: La soluzione di K2Cr2O7 con H2SO4 presenta una colorazione arancione. L'aggiunta di tale sale consente la formazione di acidi carbossilici.
Si fa reagire il dicromato di potassio con alcol primario ,presente nella provetta. Si forma l'acido carbossilico quasi instantaneamente .Il campione assumerĂ una colorazione gialla e ,infine,blu. I tempi di reazione sono brevi.
Si fa reagire il dicromato di potassio con alcol secondario ,presente nella provetta. Si forma il chetone .Il campione ,inizialmente incolore,assumerĂ una colorazione gialla e ,infine,azzurra. I tempi di reazione sono piĂš lunghi rispetto ai precedenti.
Si introduce il dicromato di potassio nella provetta contenente alcol terziario. Non avviene alcuna ossidazione . La soluzione assumeva una colorazione arancione e restava tale.
Si effettua tale processo sfruttando anche il permanganato di potassio che presenta una colorazione viola.
L'Alcol primario reagisce velocemente con il sale,producendo un acido carbossilico e idrossido di manganese. La colorazione finale è rosa chiaro.
L'alcol secondario reagisce con il sale producendo un chetone. La soluzione assumerĂ una colorazione marroncina.
L'alcol terziario non reagisce con il sale,perciò non avviene una ossidazione. La colorazione resterà fucsia.
CH3CH2CH2CH2OH + K2Cr2O7(KMnO4)-------->CH3CH2CH2COOH CH3CHOHCH2CH3+ K2Cr2O7(KMnO4) ------->CH3COCH2CH3 CH3COHCH3 + K2Cr2O7(KMnO4) --------> Nessuna reazione CH3 CH3CH2CH2CH2OH + ZnCl2+HCl -----> CH3CH2CH2CH2Cl +H2O CH3CHOHCH2CH3 + ZnCl2+HCl ----->CH3CH2CHClCH3 +H2O
CH3COHCH3 + ZnCl2+HCl -------> CH3CClCH3 + H2O CH3
CH3
Osservazioni: Gli alcoli sfruttati per eseguire le varie operazioni,primario ,secondario e terziario,risultano immiscibili in acqua. Essi portano alla formazione di una emulsione e dell'intorbidamento della soluzione .I Reagenti si stratificano per la diversa densità .Fase successiva dell'esperimento era verificare la loro reattività con il reattivo di lucas composto da acido cloridrico e cloruro di zinco. Alcol primario non produce l'alogenuro alchilico,i tempi di reazione sono molto lenti e non avviene alcuna reazione. La colorazione della soluzione è giallo chiara. L'alcol secondario produce ,grazie a riscaldamento,l'alogenuro alchilico con intorbidamento della soluzione .L'alcol terziario produce instantaneamente l'alogenuro con la formazione di uno strato oleoso .Si produce anche idrossido di zinco e i tempi di reazione sono rapidi. Per verificare la loro capacità di ossidarsi , i campioni si fanno reagire con dicromato di potassio e permanganato di potassio,in ambiente acido , producendo acidi carbossilici. Il dicromato di potassio presenta una colorazione arancione mentre il permanganato di potassio presenta una colorazione viola. Facendo reagire l'alcol primario con il primo sale ,si produce l'acido carbossilico. La colorazione iniziale del campione era incolore,poi gialla ed infine blu .Come prodotto di scarto troviamo il biossido di manganese. Facendo reagire l'alcol primario con il secondo sale la colorazione sarà rosa chiaro, producendo lo stesso composto. L'alcol secondario ,reagendo con il primo sale,produce un chetone e la colorazione procede da giallo a blu. Reagendo con il secondo sale ,la colorazione sarà marroncina. L'alcol terziario non reagisce e assume le colorazioni dei sali. Gli alcol sfruttati sono sempre gli stessi e ciò permette di classificarli in base alle loro caratteristiche.
Conclusioni: Attraverso tale esperimento è possibile classificare gli alcoli in base alla loro reattività con il reattivo di lucas, alla miscibilità con acqua e alla ossidazione con conseguente produzione di vari composti. Gli alcoli risultano immiscibili con acqua. Essi presentano diversi tempi di reazioni per la produzione di alogenuri alchilici e ossidano producendo chetoni e acidi carbossilici ,tranne l'alcol terziario ,che non ossida.