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Alcoli, fenoli, tioli ed eteri
Obiettivi di apprendimento
1. Ordinare gli alcoli sulla base della loro solubilità relativa in acqua, del loro punto di ebollizione o di quello di fusione. 2. Disegnare le strutture e scrivere i nomi degli alcoli più comuni. 3. Discutere le caratteristiche dal punto di vista biologico e medico di alcuni alcoli. 4. Classificare gli alcoli come primari, secondari o terziari. 5. Scrivere l’equazione che rappresenta la preparazione di un alcol mediante la reazione di idratazione di un alchene. 6. Scrivere l’equazione che rappresenta la preparazione di un alcol mediante la reazione di idrogenazione (riduzione) di un’aldeide o di un chetone.
7. Scrivere le equazioni per la reazione di disidratazione di un alcol. 8. Scrivere le equazioni per la reazione di ossidazione di un alcol. 9. Discutere il ruolo dell’ossidazione e della riduzione nella chimica dei sistemi viventi. 10. Discutere l’uso del fenolo come germicida. 11. Disegnare le strutture e scrivere i nomi degli eteri più comuni e discuterne l’uso in medicina. 12. Scrivere l’equazione che rappresenta la reazione di disidratazione fra due molecole di alcol. 13. Disegnare le strutture e scrivere i nomi dei tioli più comuni e discuterne l’uso in medicina.
Introduzione Ognuno di noi sa bene che, già da bambini, preferiamo il sapore dolce a tutti gli altri. Le molecole di zucchero presenti nella nostra dieta sono in grado di soddisfare il bisogno di dolce e sono tutte caratterizzate dalla presenza di gruppi ossidrilici, il gruppo funzionale che sarà studiato in questo capitolo. Il glucosio (lo zucchero del sangue) e il fruttosio (lo zucchero della frutta) si combinano chimicamente portando alla formazione del saccarosio (il comune zucchero di canna o di barbabietole). Il consumo medio di zucchero nel mondo occidentale è molto grande e, in Italia, si aggira intorno ai 24 kg annui pro capite (valore comunque inferiore a quello della popolazione statunitense, il cui consumo annuo pro capite è di 69 kg). Non ci meraviglia quindi che medici, nutrizionisti e dentisti siano chiamati in causa dall’obesità e dal degrado della dentatura causate dal così grande consumo di saccarosio nella nostra dieta. Come conseguenza degli aspetti negativi sopra indicati, l’industria chimica alimentare ha investito l’equivalente di parecchi miliardi di dollari nella sintesi di sostituti dello zucchero, come l’aspartame, non dotati di proprietà nutrizionali. Si trovano in commercio una grande varietà di caramelle, bibite e gomme da masticare che sono etichettate con la dicitura prive di zucchero; tuttavia, un controllo delle loro caratteristiche nutrizionali rivela che, sebbene esenti da zuccheri (glucosio, fruttosio e saccarosio), essi non sono privi di potere calorico. Infatti, essi sono dolcificati con l’aggiunta di polialcoli derivati dagli zuccheri, come il sorbitolo e il mannitolo, molecole che assomigliano molto al glucosio e al fruttosio e
