11txtI.qxp_Layout 1 04/08/20 08:27 Pagina 363
Capitolo 11 Alcoli, fenoli, tioli ed eteri
363
Soluzione Ricordiamo che la struttura a segmenti appena vista rappresenta un anello ciclico a sei atomi di carbonio con associati i loro atomi di idrogeno, come segue (formula di struttura): OH H 2C
CH
CH 2
CH 2 HC CH 2 Br • • •
Catena principale: cicloesano (che diventa cicloesanolo) Posizione del gruppo OH: carbonio-1 (non carbonio-3) Nome: 3-bromocicloesanolo (nelle strutture cicliche come queste si assume sempre che il gruppo OH si trovi sul carbonio-1). Si vedano anche esercizi 11.7 e 11.8
11.2.2 Nomi comuni I nomi comuni degli alcoli si ottengono facendo precedere la parola alcol al nome del gruppo alchilico corrispondente alla catena principale. Per alcuni alcoli, come il glicole etilenico e il glicerolo sono ancora utilizzati i nomi storici. Più avanti si vedranno alcuni esempi che pongono a confronto nomenclatura IUPAC e nomi comuni di alcuni alcoli: CH3CHCH 3
HOCH 2CH2OH
CH3CH2 OH
1,2-etandiolo (glicole etilenico)
Etanolo (alcol etilico)
Per il nome dei più comuni gruppi alchilici, vedi il Paragrafo 9.2.3.
OH 2-propanolo (alcol isopropilico)
11.3 Alcoli importanti dal punto di vista medico Il metanolo (alcol metilico) CH3OH è un liquido incolore e inodore che è utilizzato come solvente e costituisce la materia di partenza per la sintesi del metanale (aldeide formica). Il metanolo viene spesso chiamato anche alcol di legno in quanto viene prodotto per riscaldamento del legno in assenza di aria. Già gli antichi Egizi producevano metanolo con questa tecnica e veniva utilizzato nell’imbalsamazione. Il metanolo puro fu isolato per la prima volta da Robert Boyle nel 1661; è una sostanza tossica che, per ingestione, può provocare cecità o anche morte. Il metanolo viene utilizzato anche come combustibile per motori a combustione interna, in particolare per le auto da corsa.
Etanolo L’etanolo (alcol etilico) è un liquido incolore e inodore e costituisce l’alcol delle bevande alcoliche (Figura 11.3). È altresì largamente usato come solvente e come materiale di partenza per la produzione di altri prodotti chimici.
©Pixtal/SuperStock
Metanolo
Figura 11.3 Lo Champagne, un vino spumante, è il risultato della fermentazione che viene fatta avvenire in bottiglie chiuse. In queste condizioni, la CO2 che si sviluppa durante la fermentazione rimane intrappolata nel vino.
