[Química II]
9.2. ISOMERIA ESPACIAL A isomeria espacial faz uma análise espacial da molécula, ela é dividida em: isomeria geométrica e isomeria óptica. Isômeros espaciais são compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas se diferem na fórmula estrutural. Só é possível perceber a diferença através da análise espacial da molécula. Existem dois tipos de isomeria espacial: geométrica e óptica.
ISOMERIA GEOMÉTRICA:
Também conhecida como isomeria cis-trans, a geométrica ocorre em compostos em que há uma rigidez na estrutura molecular. Essa rigidez está quase sempre associada à presença de uma dupla ligação ou de anéis de átomos na substância. Na maioria dos compostos em que dois carbonos estão ligados por uma dupla ligação, cada um deles também faz ligações simples com dois outros átomos (ou grupos de átomos), que podem diferir entre si. Os dois átomos de carbono e os quatro átomos, ou grupos de átomos, diretamente ligados a eles estão presos num mesmo plano pela dupla ligação. Existem portanto dois arranjos diferentes: um, chamado cis, em que os dois átomos ou grupos idênticos estão do mesmo lado da dupla ligação, e outro, chamado trans, em que estão em lados opostos. Em cada par, o isômero cis difere do trans tanto física quanto quimicamente. No but-2-eno, por exemplo, verifica-se que os dois grupamentos metil (CH3) ligados a carbonos diferentes podem estar do mesmo lado da dupla ligação. Nesse caso, o nome completo do isômero é cis-but-2-eno. Quando o grupamento está em lados opostos, o isômero é chamado trans.
CIS-BUT-2-ENO
TRANS-BUT-2-ENO
Para cada dupla ligação, podem existir dois isômeros geométricos. Quando há n duplas ligações, o número de isômeros geométricos possíveis é 2n. Em compostos cíclicos, pode-se considerar que o anel divide o espaço em dois planos. Assim, os radicais estão localizados no mesmo plano ou em planos opostos. Os diastereoisômeros de cadeia fechada não possuem a ligação dupla, mas pelo menos dois átomos de carbono do ciclo devem possuir ligantes diferentes entre si e iguais ao do outro átomo de carbono, como no exemplo abaixo:
cis-1,2-dimetilciclobutano
trans-1,2-dimetilciclobutano
Isômeros geométricos possuem propriedades químicas distintas. Para exemplificar como as propriedades químicas também variam de um isômero geométrico para o outro, veja o caso do ácido maleico e do ácido fumárico mostrados abaixo. O ácido maleico é o isômero cis e o fumárico é o isômero trans. Visto que as carboxilas do ácido maleico se encontram no mesmo plano espacial, elas podem interagir e sofrer uma desidratação intramolecular, liberando uma molécula de água e, assim, produzindo o anidrido maleico. Porém, o ácido fumárico não é capaz de realizar uma desidratação intramolecular e, portanto, não produz um anidrido. Isso ocorre porque os seus grupos carboxila estão em planos opostos.
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