CI AL FI OF
Hình 1.22. Công thức cấu tạo colestanol
ƠN
Các vòng được ký hiệu bằng chữ A, B, C, D như hình vẽ. Nếu như bị oxy hóa ở vị trí thứ ba (vòng A) thì colestan sẽ chuyển thành rượu đa vòng, tức là colestanol và coslestanol là chất tiền khởi của nhóm sterol.
NH
Tuy nhiên không nên nghĩ rằng trong tự nhiên, các sterol đều được tạo thành bằng phản ứng khử phenantren. Người ta đã chứng minh được rằng việc sinh tổng hợp các sterol được tiến hành bằng cách vòng hóa poluizoprenoid. Do đó thực chất các sterol là những dẫn xuất của polyizoprenoid.
M
QU
Y
Nhân đặc trưng của colestanol được lặp lại trong tất cả các sterol với những biến đổi không đáng kể, ví dụ xuất hiện liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon thứ năm và thứ 6, thứ bảy và thứ tám của vòng B hoặc giữa các nguyên tử cacbon thứ 22 và thứ 23 của mạch bên, hoặc xuất hiện ở vị trí 24 (trong mạch bên) một gốc, gốc này có cấu tạo là –CH3; –C2H5; –CH=CH2.
DẠ
Y
KÈ
Trong sterol tự nhiên, vòng A và B (có nối đôi ở 4 – 5 hoặc ở 5 – 6), thường có dạng kết hợp trans hoặc dạng kết hợp cis, còn vòng B và C cũng như vòng C và D lại có dạng kết hợp trans. Ngoài ra, các vòng xiclohexan với cấu hình dạng ghế thường thuận lợi hơn về phương diện năng lượng. Do đó các nhóm thế trong vòng có thể ở dạng b (ở trên) hoặc ở dạng a (ở dưới). Mạch hydrocacbon ở vị trí 17 và nhóm chức hydroxyl (OH) ở vị trí thứ ba thường ở dạng b. Phân tử sterol có thể chứa 1, 2 hoặc 3 liên kết kép, nhưng quan trọng hơn là liên kết kép ở 71
